1、2022-8-13有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略现有只含现有只含C、H、O的化合物的化合物A F,有关它们的某些有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内:信息,已注明在下面的方框内:有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略ABCFDE有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略 例例1:新近发现了烯烃的一个新反应,当一个:新近发现了烯烃的一个新
2、反应,当一个H取代烯烃(取代烯烃(I)在苯中,用一特殊的催化剂处理时,歧化成在苯中,用一特殊的催化剂处理时,歧化成()和和():对上述反应,提出两种机理(对上述反应,提出两种机理(a和和b)。机理)。机理a,转烷基化反应。,转烷基化反应。机理机理b,转亚烷基化反应:,转亚烷基化反应:试问,通过什么方法能确定这个反应机理?试问,通过什么方法能确定这个反应机理?有机化学复习策略有机化学复习策略若按若按b:CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD32CH3CH=CDCD3 分析产物组成即可区分两种机理。分析产物组成即可区分两种机理。有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略
3、有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略 例例5:A、B都是芳香族化合物,都是芳香族化合物,1 mol A水解水解得到得到1 mol B和和1 mol 醋酸。醋酸。A、B的分子量都不的分子量都不超过超过200,完全燃烧都只生成,完全燃烧都只生成CO2和和H2O,且,且B分分子中碳和氢元素总的质量百分含量为子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即(即质量分数为质量分数为0.652)。)。A溶液具有酸性,不能使溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。由此可推断:溶液显色。由此可推断:A的分子式和的分子式和B的的结构简式可能是(结构简式可能是()A.C8H8O2;B.C
4、8H8O4;C.C9H8O4;D.C9H8O3;有机化学复习策略有机化学复习策略有机化学复习策略例例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。物分子碳链上增加一个碳原子。应用上述反应原理,试以乙炔,甲醇、应用上述反应原理,试以乙炔,甲醇、HCN等物质为主要原料,通过六步反应合成等物质为主要原料,通过六步反应合成 有机化学复习策略有机化学复习策略 用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛,运酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛,运用信息乙醛经用信息乙醛经2步反
5、应得羟基丙酸步反应得羟基丙酸有机化学复习策略水化水化HCNH2O/H+OH|CH3CHCOOH乙炔乙炔 乙醛乙醛 CH2=CHCOOH-H2O消去反应消去反应最后把分析结果正向表达,写出化学方程式最后把分析结果正向表达,写出化学方程式 有机化学复习策略有机化学复习策略 回答(回答(1)有机物可能的结构式)有机物可能的结构式 A:_ E:_ K:_ (2)反应类型:)反应类型:(I)_ (II)_ (III)_有机化学复习策略 第第1块:块:可知可知K为三溴苯酚,为三溴苯酚,D为苯酚钠为苯酚钠(C6H5ONa)第第2块:块:G必为甲酸甲酯从而确定必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇为甲醇CH3OH。第第3块:块:苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。2022-8-13有机化学复习策略