1、1第十章第十章 含氮有机化合物含氮有机化合物2含氮有机化合物含氮有机化合物胺胺重氮化合物、偶氮化合物重氮化合物、偶氮化合物酰胺酰胺含氮杂环含氮杂环生物碱生物碱3一一.胺的结构胺的结构7N 1s22s22p3sp3 杂化第一节第一节 胺胺4NHHH107.3NCH3CH3H3C108NHH3C112.9H110.5氨氨甲胺甲胺三甲胺三甲胺5二二.胺的分类和命名胺的分类和命名1.分类分类6名称名称分子式分子式官能团官能团R4N+OH-季铵碱季铵碱NH2NHN伯胺伯胺仲胺仲胺RNH2R2NH叔胺叔胺R3N季铵盐季铵盐R4N+X-7胺胺脂肪胺脂肪胺芳香胺芳香胺82.命名命名CH3NH2甲胺甲胺（伯胺）
2、（伯胺）(CH3)3N三甲胺三甲胺 （叔胺）（叔胺）CH3NHCH2CH3甲乙胺甲乙胺（仲胺）（仲胺）H3C NCH2CH3甲基甲基-乙基乙基-环丙基环丙基胺（叔胺）胺（叔胺）9NHCH3NH2CH3N-甲基苯胺甲基苯胺邻邻-甲基甲基-苯胺苯胺N-甲基甲基-N-乙基乙基苯胺苯胺NCH3CH2CH310CH2NH2苯甲胺（苄胺）苯甲胺（苄胺）NH3+Cl-氯化苯铵氯化苯铵溴化四甲铵溴化四甲铵氢氧化四乙铵氢氧化四乙铵(CH3CH2)4N+OH-(CH3)4N+Br-11氢氧化氢氧化-羟乙基羟乙基-三甲铵三甲铵 （胆碱）（胆碱）(CH3)3N+CH2CH2OH OH-12三三.胺的制备胺的制备1.硝
3、基化合物的还原硝基化合物的还原浓 H2SO4/HNO3NO2Fe/HCl或Sn/HClNH2132.腈和酰胺的还原腈和酰胺的还原RCNH2/PtLiAlH4或RCH2NH2H3CCONH2CH3CH2NH2H2/Ni143.Hofmann降解反应降解反应R CONH2Br2/NaOHor Cl2/NaOHRNH2 +NaBr +Na2CO315四四.胺的化学性质胺的化学性质1.1.碱性及成盐反应碱性及成盐反应 RNH2+H2ORNH3+OH-16结论：结论：季铵碱季铵碱 仲胺仲胺 伯胺伯胺 叔胺叔胺 氨氨 芳香胺芳香胺 17H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2 +HCl普鲁卡因普鲁卡因盐酸
4、普鲁卡因盐酸普鲁卡因H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2HCl183.酰化反应酰化反应2.烷基化反应烷基化反应 p.16219乙酰氯乙酰氯CH3CN(CH2CH3)2 +CH3COOHO乙酐乙酐H3CCONHCH3+(CH3CH2)2NH(CH3CO)2OCH3C ClO+CH3NH220用途：用途：NH2OHNHCOCH3OH对对-氨基苯酚氨基苯酚对对-羟基乙酰苯胺羟基乙酰苯胺（扑热息痛）（扑热息痛）21NH2NH2NO2NH2CH3CClOHNO3/H2SO4NHCOCH3NO2H2O/OH-NH2NO2例：例：NHCOCH3224.与亚硝酸反应与亚硝酸反应(1)(1)伯胺与亚硝酸反应
5、伯胺与亚硝酸反应 R-NH2+HNO2 N2 +混合物混合物23重氮化反应重氮化反应NaNO2+HCl05N2Cl+H2ON2Cl+H2OOH+N2HCl+氯化重氮苯氯化重氮苯NH2HCl24（2 2）仲胺和亚硝酸反应仲胺和亚硝酸反应(CH3)2NHHNO2+(CH3)2NNH2OO+黄色黄色25NHCH3+HNO2NNOCH3+H2O黄色黄色26(3)叔胺和亚硝酸反应叔胺和亚硝酸反应N(CH3)2+HNO2N(CH3)2NO27脂肪族脂肪族伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺N2黄色黄色油油状物状物溶解溶解鉴别：鉴别：HNO228五五.重要的胺及其衍生物重要的胺及其衍生物苯胺苯胺NH2+3Br2(水）N
6、H2BrBrBr+HBr白白29重氮化合物重氮化合物 R-N=N-（Ar）偶氮化合物偶氮化合物 R-N=N-R（Ar）第二节第二节 重氮化合物重氮化合物 和偶氮化合物和偶氮化合物30重氮化合物的化学性质重氮化合物的化学性质1.重氮基取代反应（放氮反应）重氮基取代反应（放氮反应）31N2H2O /OH+N2Cu2X2+HXX+N2+H3PO2H2O+N2CNCu2(CN)2KCN+N232NH2BrBrBrNH2Br2/H2ONH2BrBrBrNaNO2+HCl0 5N2ClBrBrBrH3PO2BrBrBr例：例：33N2+Cl-+OH0NaOH,H2ONNOH2.偶合反应偶合反应34N2+C
7、l-+N(CH3)20NaAc,HAcNNN(CH3)235第三节第三节 酰胺酰胺361.酸碱性酸碱性 RCONHH.季铵碱季铵碱 脂肪胺脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺 酰胺酰胺化学性质化学性质372.水解水解 R CONH2H2O/HClH2O/NaOHRCOOH +NH4ClRCOONa +NH3383.与亚硝酸反应与亚硝酸反应 R-CONH2+HNO2 RCOOH+N2 391.1.尿素尿素(Urea)(Urea)H2NCONH2尿素尿素三三.重要的酰胺及其衍生物重要的酰胺及其衍生物40(一一)弱碱性弱碱性硝酸脲硝酸脲(白白)H2NC NH2O+HNO3H2NC NH2.HNO3O41(二二
8、)缩二脲反应缩二脲反应150 160 H2N-C-NH-C-NH2OO+NH3H2N-C-NH2 +H2N-C-NH2OO缩二脲缩二脲42与稀与稀CuSO4/OH-产生紫红色产生紫红色的反应。的反应。缩二脲缩二脲反应反应:432.丙二酰脲丙二酰脲44C NHOCCONHCOR1R2巴比妥类药物的通式巴比妥类药物的通式453.3.磺胺类药物磺胺类药物41SO2NH2H2N磺胺磺胺46SO2NHRH2N磺胺类药物的基本结构磺胺类药物的基本结构47第一节第一节 杂环化合物的命名杂环化合物的命名第十一章第十一章 芳杂环化合物芳杂环化合物48O1234呋喃呋喃吡喃吡喃O12349NH12345N1234
9、56吡咯吡咯(pyrrol)吡啶吡啶(pyridine)NHN12345NN123456咪唑咪唑(imidazole)嘧啶嘧啶(pyrimidine)N453261784532617NH吲哚吲哚(indole)喹啉喹啉(quinoline)50NNNN13268945H7嘌呤（嘌呤（purine)51第二节第二节 杂环化合物的结构与芳香性杂环化合物的结构与芳香性52NH吡咯吡咯7N 1s2 2s2 2p32s22p3 sp2等性杂化等性杂化sp2杂化轨道杂化轨道53NH54吡啶吡啶N7N 1s2 2s2 2p32s22p3 sp2不等性杂化不等性杂化sp2杂化轨道杂化轨道55N561.酸碱性酸碱性第三节第三节 芳杂环化合物的性质芳杂环化合物的性质57NH+KOH(固）NK+H2O+-N+HClNHCl+-吡咯钾吡咯钾氯化吡啶氯化吡啶582.氧化反应氧化反应NCH3KMnO4NCOOH59嘧啶和嘧啶碱嘧啶和嘧啶碱 NNHNH2OHNNHOOHNNHOOCH3 胞嘧啶胞嘧啶（cytosine)尿嘧啶尿嘧啶(uracil)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(thymine)第四节第四节 重要芳杂环及其衍生物重要芳杂环及其衍生物60腺嘌呤腺嘌呤(adenine)鸟嘌呤鸟嘌呤(guanine)NNNHNNH2HNNNHNOH2N嘌呤和嘌呤碱嘌呤和嘌呤碱
