1、第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃一、乙炔的分子结构一、乙炔的分子结构分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：C2H2H C C H H C C H结构特点：结构特点：分子里有碳碳叁键（其中含两个不牢分子里有碳碳叁键（其中含两个不牢固的共价键），键与键之间的夹角是固的共价键），键与键之间的夹角是180180，是直线型分子。，是直线型分子。物质物质键参数键参数乙乙 烷烷C C（单键）（单键）乙乙 烯烯C C（双键）（双键）乙乙 炔炔C C（叁键）（叁键）1.541.331.2034861581210902812001800键长（键长（10-10m)键能（键能（KJ/mol)键键 角角 乙炔
2、、乙烷、乙烯分子结构的比较：乙炔、乙烷、乙烯分子结构的比较：性质性质决定决定反映反映 结构结构 1.1.乙炔的工业制法乙炔的工业制法 过去工业上用电石生产乙炔过去工业上用电石生产乙炔 由于碳化钙生产耗电太多，目前已由于碳化钙生产耗电太多，目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔改用天然气和石油为原料生产乙炔。CaCO3CaO+CO2CaO+3CCaC2+CO电炉电炉二、乙炔的制法二、乙炔的制法高温高温试剂：试剂：碳化钙（电石）碳化钙（电石）水（常用饱和食盐水代替。目的：降低水的含水（常用饱和食盐水代替。目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流）量，得到平稳的乙炔气流）二、乙炔的制法二、乙炔的制法碳化
3、钙水碳化钙水 乙炔氢氧化钙热量乙炔氢氧化钙热量原理：原理：C CCa2+2 CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+Ca（OH）2练：练：CaCCaC2 2和和ZnCZnC2 2、AlAl4 4C C3 3、MgMg2 2C C3 3、LiLi2 2C C2 2等都同属离子等都同属离子型碳化物，请通过对型碳化物，请通过对CaCCaC2 2制制C C2 2H H2 2的反应进行思考，从的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：中得到必要的启示，写出下列反应的产物：A AZnCZnC2 2水解生成水解生成 （）B BAlAl4 4C C3 3水解生成水解生成 （）C CMgMg2
4、 2C C3 3水解生成水解生成 （）D DLiLi2 2C C2 2水解生成水解生成 （）C2H2 CH4 C3H4 C2H2反应原理反应原理：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2+127KJ 请选择图中的仪器装配成一套制备乙炔请选择图中的仪器装配成一套制备乙炔的装置的装置 B、C仪器：仪器：分液漏斗分液漏斗广口瓶（或烧瓶）广口瓶（或烧瓶）带胶塞的导管带胶塞的导管 收集：收集：排水法排水法若用试管做反应容器若用试管做反应容器：在导管口放一团棉花防止堵塞在导管口放一团棉花防止堵塞思考思考1、为什么不用启普发生器制取乙炔？、为什么不用启普发生器制取乙炔？因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生因
5、为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；器不易控制反应；反应放出的热量较多，容易使启普发反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂生器炸裂。反应的产物中还有糊状的反应的产物中还有糊状的Ca(OH)Ca(OH)2 2,碳化钙粉化，易进入发生器底部碳化钙粉化，易进入发生器底部,或堵住球或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去使发生器失去作用。作用。实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。思考思考2 2、能不能用制取氢气时所采用的那种、能不能用制取氢气时所采用的那种简易装置？为什么？简易装置？为什么？制取制取：收集
6、一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质将乙炔气体点燃，观察火焰颜色及燃烧情况将乙炔气体点燃，观察火焰颜色及燃烧情况将乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液中将乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液中将乙炔气体通入溴水中将乙炔气体通入溴水中俗俗 名：电石气名：电石气 1.1.物理性质：物理性质：纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成杂质，跟水作用时生成H H2 2
7、S S、AsHAsH3 3、PHPH3 3等气体有等气体有特殊的气味所致。特殊的气味所致。比空气稍轻，且微溶于水，比空气稍轻，且微溶于水，易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。三、乙炔性质三、乙炔性质（1 1）氧化反应）氧化反应可燃性：可燃性：现象：火焰明亮，带浓烟现象：火焰明亮，带浓烟O2H4CO5OH2C22222使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色2.2.化学性质化学性质KMnO4 +H2SO4+C2H2 MnSO4+K2SO4+CO2+H2O 点燃点燃 氧炔焰氧炔焰 火焰温度达火焰温度达30003000以上，可用于切割、焊以上，可用于切割、焊接金属接金属C2H6+7/2O2 点燃点燃
8、 2CO2+3H2O+1561KJCH2=CH2+3O2 点燃点燃 2CO2+2H2O+1411KJC2H2+5/2O2 点燃点燃 2CO2+H2O+1300KJ为何乙炔火焰温度最高？为何乙炔火焰温度最高？乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生成水的物质的量也最乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生成水的物质的量也最少，因此燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应热少，因此燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应热 也最少，所以乙炔火焰温度最高。也最少，所以乙炔火焰温度最高。(2)(2)加成反应加成反应A.使溴水褪色使溴水褪色1,2二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷2.2.
9、加成反应加成反应B.B.催化加氢催化加氢22Ni,2CHCHHCHHC33Ni,222CHCHHCHCH1mol1mol碳碳叁键最多需要碳碳叁键最多需要2mol2mol加成试剂加成试剂C.C.加聚反应加聚反应制氯乙烯、聚氯乙稀制氯乙烯、聚氯乙稀CHClCHHClCHHC2催化剂，nCH=CHCl CH2CHn催化剂Cl聚氯乙烯薄聚氯乙烯薄膜膜 本节学习乙炔的结构、制法、重要性本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。质和主要用途。是含有是含有C C C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结小结很活泼，可以发生氧化、加成等反应很活泼，可以发生氧化、加成等反应乙乙炔炔 氧化反应氧化反应 加成
10、反应加成反应点燃点燃酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化剂，催化剂，催化剂，催化剂，O2CO2+H2O褪色褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂，催化剂，CH3CH3Br2 （Cl2）CHBr2-CHBr21.1.乙炔的化学性质乙炔的化学性质2.2.乙烷、乙烯、乙炔性质的比较乙烷、乙烯、乙炔性质的比较乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式C2H6C2H4C2H2含碳量含碳量结构式结构式电子式电子式键角键角10928120180化学活动化学活动性性稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代反应取代反应卤代卤代-加成反应加成反应-使溴水褪色等使溴水
11、褪色等使溴水褪色等使溴水褪色等%80%1003024%7.85%1002824%72.92%1002624H-C-C-HH HHHC=CHHHHHCCH：H C C H：H HHH：H C C H：H H：H C C H：甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔氧化反应氧化反应KMnOKMnO4 4不褪色不褪色KMnOKMnO4 4褪色褪色KMnOKMnO4 4褪色褪色燃烧燃烧火焰不明亮火焰不明亮火焰明亮、带浓烟火焰明亮、带浓烟火焰明亮、带浓烟火焰明亮、带浓烟鉴别鉴别溴水不褪色溴水不褪色溴水褪色溴水褪色溴水褪色溴水褪色练习：练习：1.1.下列物质中，碳元素的质量分数
12、最大的是下列物质中，碳元素的质量分数最大的是 A.A.乙烷乙烷B.B.乙烯乙烯C.C.乙炔乙炔C C3.3.乙烷、乙烯、乙炔燃烧比较乙烷、乙烯、乙炔燃烧比较(1)(1)乙炔是一种重要的乙炔是一种重要的基本有机原料基本有机原料，可以，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln(2)(2)乙炔燃烧时产生的乙炔燃烧时产生的氧炔焰氧炔焰可用来切割或可用来切割或 焊接金属。焊接金属。四、乙炔的用途四、乙炔的用途3 3、炔烃同系物的结构特点、炔烃同系物的结
13、构特点同：含同：含C C C C，链状，链状不同：不同：分子组成上相差一个或多个分子组成上相差一个或多个CHCH2 2五、炔烃五、炔烃链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃2 2、炔烃的通式：、炔烃的通式：1 1、概念：、概念：CnH2n2(n2)随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。度逐渐增加。C C小于等于小于等于4 4时为气态时为气态4 4、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1 1）物理性质：）物理性质：（2 2）化学性质）化学性质 （1 1）氧化）氧化 可使可使KMnOKMnO4 4（H
14、H+）溶液褪色）溶液褪色可燃可燃（同（同 ）CH CH CH CH C Cn nH H2n-22n-2+O O2 2 nCO nCO2 2+（n-1n-1）H H2 2O O点燃点燃3n-1 2（2 2）加成）加成 5 5、炔烃的命名、炔烃的命名 步骤：步骤：定名称定名称：取代基位置取代基位置-取代基个数取代基个数 -取代基名称取代基名称-双键位置双键位置-主链名称主链名称 选主链：含选主链：含C CC C的最长的最长C C链链 编碳号编碳号：使：使C C的编号最小的编号最小6 6、炔烃的同分异构体、炔烃的同分异构体 同分异构体的类型：同分异构体的类型：碳链异构碳链异构位置异构位置异构异类异构
15、异类异构2、在标准状况下将、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，则乙克溴参加了反应，则乙烯、乙炔的物质的量之比为（烯、乙炔的物质的量之比为（）A1 2B2 3C3 4D4 5 B3、描述、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列分子结构的下列叙述中正确的是（叙述中正确的是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 B、C练习：练习：4、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（）A1种种B2种种C3种种D4种种B20082008年年1 1月月
