1、第二单元第二单元 芳香烃芳香烃苯的结构与性质苯的结构与性质新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五 有机化学基础有机化学基础小结：小结：1 1、苯的物理性质、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）5.5.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.16.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒苯的结构与性质 苯的结构凯库勒式 CC CCCCHHHHHH18661866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构年，德国化学家凯库勒提出苯环结构信息提示：信息提示：碳碳单
2、键键长：碳碳单键键长：0.154nm 碳碳双键键长：碳碳双键键长：0.134nm 苯分子中苯分子中C-C键长都相等，键长都相等，0.140nm苯的结构与性质 2、苯的结构 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。的碳碳单键和碳碳双键。苯分子中的苯分子中的6 6个碳个碳原子和原子和6 6个氢原子都处个氢原子都处于同一个平面上，为于同一个平面上，为平面正六边形。平面正六边形。3 3、
3、苯的化学性质、苯的化学性质苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生以发生取代反应取代反应又可以发生又可以发生加成反应加成反应。（1）苯与）苯与液溴液溴取代？取代？加成？加成？现象：现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎速进行，溶液几乎“沸腾沸腾”，一段时间后反，一段时间后反应停止应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）油状液体（溴苯）3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入A
4、gNO3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红溶液，产生红褐色沉淀（褐色沉淀（Fe(OH)3）+Br2 Br +HBrFeBr3+2Br2 Br +2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br 苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等要是邻、对位取代产物）等1 1、冷凝管的作用？冷凝水的进出方向如何？、冷凝管的作用？冷凝水的进出方向如何？3 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面、
5、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？为什么？4 4、碱石灰干燥管的作用？、碱石灰干燥管的作用？5 5、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到 的溴苯却是褐色的液体，原因何在？的溴苯却是褐色的液体，原因何在？2 2、锥形瓶中加水的作用？、锥形瓶中加水的作用？6 6、如何除去溴苯中的溴？、如何除去溴苯中的溴？讨论提纲冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸(5)试管中液面低于烧杯中，为什么？试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯的性质二、苯的性质2、苯与浓硝酸、苯与浓硝酸(1)浓硫酸和浓硝酸的
6、加入顺序如何？浓硫酸和浓硝酸的加入顺序如何？(2)长导管的作用长导管的作用?(7)生成物状态生成物状态?(3)水浴加热的优点有哪些？水浴加热的优点有哪些？(6)浓硫酸的作用浓硫酸的作用?(4)温度计的位置和作用温度计的位置和作用?现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现油状液体（硝基苯）。硝基苯硝基苯无色无色，难溶于水，密度比水大难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味有苦杏仁味，有毒有毒。苯的化学性质苯的化学性质硝化反应硝化反应 苯的化学性质硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在6060时生成时生成一取代硝基苯，当温度升高至一取代硝基苯，
7、当温度升高至100100110110时则生时则生成二取代产物成二取代产物间二硝基苯间二硝基苯。+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸60+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温度计应伸入水浴中 苯的化学性质其它反应+3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O冒浓的黑烟冒浓的黑烟加成反应加成反应氧化反应氧化反应苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl+Br2 Br +HBrFe比较：比较：苯的结构与性质 苯的化学性质小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。难氧化难氧化（燃烧）（燃烧）、易取代、能加成、易取代、能加成
