1、1 维生素（维生素（vitamin）是参与生物生长发育是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。这类物和代谢所必需的一类微量有机物质。这类物质由于体内质由于体内不能合成或者合成量不足不能合成或者合成量不足，所以，所以必需由食物必需由食物供给。已知绝大多数维生素作为供给。已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基的组成成分，在物质代谢中酶的辅酶或辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。机体缺乏维生素时，引起维生起重要作用。机体缺乏维生素时，引起维生素缺乏症。素缺乏症。2维生素的维生素的分类与功能分类与功能水溶性水溶性维生素维生素脂溶性脂溶性维生素维生素3维生素的发现维生素的发现 在第一种维生素
2、被发现之前，许多特定食物的一些特殊的预防疾病的作用就在第一种维生素被发现之前，许多特定食物的一些特殊的预防疾病的作用就早已被人们发现。中国唐代医学家孙思邈早已被人们发现。中国唐代医学家孙思邈(公元公元581-682581-682年年)曾经指出，用动物曾经指出，用动物肝可以防治夜盲症，用谷皮熬粥可以防治脚气病。实际起作用的因素正是维肝可以防治夜盲症，用谷皮熬粥可以防治脚气病。实际起作用的因素正是维生素，动物肝中多含丰富的维生素生素，动物肝中多含丰富的维生素A A，而谷皮中多含维生素，而谷皮中多含维生素B1B1，分别是夜盲症，分别是夜盲症和脚气的对症良药。和脚气的对症良药。1818世纪，发现在食物
3、中添加柑橘类水果可以防治坏血病世纪，发现在食物中添加柑橘类水果可以防治坏血病的扩散。的扩散。18861886年，年轻的荷兰军医艾克曼年，年轻的荷兰军医艾克曼(Christian Eijkman(Christian Eijkman，1858-1930)1858-1930)在荷属东在荷属东印度研究亚洲普遍流行的脚气病，最初企图找出引起该病的细菌，但是没有印度研究亚洲普遍流行的脚气病，最初企图找出引起该病的细菌，但是没有成功成功本来不是细菌引起的疾病，又怎么可能成功呢？本来不是细菌引起的疾病，又怎么可能成功呢？18901890年，在他的实年，在他的实验鸡群中爆发了神经性皮炎，表现与脚气病极为类似。直
4、到验鸡群中爆发了神经性皮炎，表现与脚气病极为类似。直到19071907年，艾克曼年，艾克曼经过专心研究，才终于查明，脚气病起因于白米。鸡吃白米得了脚气病，将经过专心研究，才终于查明，脚气病起因于白米。鸡吃白米得了脚气病，将丢弃的米糠放回饲料中即可治愈。他自己也开始改吃糙米，于是感染的脚气丢弃的米糠放回饲料中即可治愈。他自己也开始改吃糙米，于是感染的脚气病随后也好了。艾克曼于是推测白米中含有一种毒素，而米糠中则含有一种病随后也好了。艾克曼于是推测白米中含有一种毒素，而米糠中则含有一种解毒的物质。荷兰的格林却不这样认为，而是从另一个角度推测：白米中缺解毒的物质。荷兰的格林却不这样认为，而是从另一个
5、角度推测：白米中缺少一种关键的成分，而这种成分就在米糠里。事实证明，格林的推测是正确少一种关键的成分，而这种成分就在米糠里。事实证明，格林的推测是正确的，白米中缺少的正是维生素。的，白米中缺少的正是维生素。为了赞誉艾克曼医生发现维生素的先驱作用，为了赞誉艾克曼医生发现维生素的先驱作用，19291929年，他荣获了诺贝尔医学年，他荣获了诺贝尔医学和生理学奖和生理学奖 4霍普金斯矿物质、矿物质、蛋白质、蛋白质、脂肪、核脂肪、核酸、糖酸、糖人和动物合成人和动物合成某些维生素的某些维生素的功能退化，必功能退化，必须依靠食物提须依靠食物提供，一旦缺供，一旦缺乏乏病或死病或死。牛奶中存在需要量极少，但生存
6、必须的食物辅助因子维生素5 19121912年，波兰科学家丰克，经过千百次的试验，年，波兰科学家丰克，经过千百次的试验，终于从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白终于从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质。这种物质被丰克称为色物质。这种物质被丰克称为 维持生命的营维持生命的营养素养素，简称，简称Vitamin(Vitamin(维他命），也称维生素。维他命），也称维生素。随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们把它们排列起来以便于记忆，维生素按把它们排列起来以便于记忆，维生素
7、按A A、B B、C C一直排列到一直排列到L L、P P、U U等几十种。等几十种。6第一节第一节 维生素的分类与功能维生素的分类与功能依据依据溶解性溶解性水溶性水溶性V VB族族、VC脂溶性脂溶性V VA、VD、VE、VK水溶性水溶性V辅酶辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移参与酶催化反应中底物基团的转移 调节代谢调节代谢脂溶性脂溶性V调控某些生物机能，调控某些生物机能，维持生理功能维持生理功能7第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素VB B1 1硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸ATPAMP8催化丙酮催化丙酮酸或酸或-酮酮戊二酸氧戊二酸氧化脱羧反化脱羧反应的辅酶，应的辅酶，又称又称羧化羧化辅酶。辅
8、酶。+丙酮酸脱羧酶9在酶催化反应中的作用举例在酶催化反应中的作用举例丙酮酸脱羧酶的辅酶丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸10 缺乏症：缺乏症：当当VB1缺乏时，缺乏时，糖代谢糖代谢受阻，丙酮酸积累，受阻，丙酮酸积累，使病人血、尿、脑组织中丙酮酸含量升高，从而影使病人血、尿、脑组织中丙酮酸含量升高，从而影响心血管和神经组织正常功能，出现多发性神经炎、响心血管和神经组织正常功能，出现多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿浮肿等症状，临床上称为等症状，临床上称为脚气病脚气病。另外，由于另外，由于VB1
9、还能抑制胆碱酯酶的活性，使神还能抑制胆碱酯酶的活性，使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏，保持神经的正常经传导所需的乙酰胆碱不被破坏，保持神经的正常传导功能。缺乏时，可传导功能。缺乏时，可产生胃肠蠕动缓慢、消化液产生胃肠蠕动缓慢、消化液分泌减少食欲不振，分泌减少食欲不振，消化不良等症状消化不良等症状。主要存在主要存在种子的外皮和胚芽种子的外皮和胚芽中，例如米糠和麦麸。中，例如米糠和麦麸。酵母酵母中的含量最多，此外，中的含量最多，此外，瘦肉、白菜和芹菜瘦肉、白菜和芹菜中含中含量也很丰富。量也很丰富。1112H化学结构化学结构？键相连键相连核苷键核苷键存在形式存在形式VB2传递传递9876105143
10、213氧化态 还原态 FMN +2e+2H+FMNH2 FAD +2e+2H+FADH2 二甲基异咯嗪上的二甲基异咯嗪上的N1、N5载运载运H补充物小麦、青菜、黄豆、动物的肝和心。绿色植物、某些细菌和霉菌能合成核黄素，但在动物体内不能合成，必须由食物供给。14C.B3烟酰胺或尼克酰胺烟酰胺或尼克酰胺 化学结构化学结构 存在方式存在方式烟酰胺烟酰胺腺嘌呤腺嘌呤二核苷酸二核苷酸（辅酶辅酶I）NAD+烟酰胺烟酰胺腺嘌呤腺嘌呤二核苷酸二核苷酸磷酸磷酸（辅酶辅酶）NADP+NCNH2O烟酰胺磷酸磷酸提问：提问：为什么称？NMPAMPOONNCH3烟碱烟碱(尼古丁尼古丁)15氧化态 还原态还原态功能功能脱
11、氢酶脱氢酶辅酶辅酶传递传递机理机理酶活酶活性中性中心心+底物16在脱氢酶的活性中心辅助在脱氢酶的活性中心辅助H传递传递NAD(P)HNAD(P)H活性活性中心中心底物底物 NAD(P)+NAD(P)H再到其他酶活性中心将再到其他酶活性中心将H传递出去。传递出去。17D.VB5B5 泛泛存在广泛存在广泛化学结构化学结构OHCH2CH3CCH3CHOHCONHCH2CH2OHOC存在方式存在方式辅酶辅酶A（CoASH）3.5-ADP巯基乙胺巯基乙胺酰胺键磷酸酯键泛酸泛酸18CoA-SH主要起传递酰基(acyl group)的作用。在其分子中，-SH可接受或供出酰基。所以CoA-SH与各种酰化反应关
12、系密切，是各种酰化反应的辅酶。酰基辅酶A的形成：R-COOH+HS-CoA R-CO-S-CoA酰基的转移：R-CO-S-CoA+底物R-CO-底物+HS-CoA辅酶辅酶A和泛酸的功能和泛酸的功能H2O 泛酸以辅酶的形式参与糖、脂和蛋白质的代谢。例如在糖代谢中，丙酮酸氧化脱羧后，必须转变成乙酰CoA才能进入三羧酸循环进一步被氧化。19机理简介机理简介H2O脂酰脂酰CoA20缩合反应缩合反应 H2O来源何处？来源何处？-21E.E.VB9（叶酸造血维生素叶酸造血维生素）叶叶广泛存在于绿叶中广泛存在于绿叶中化学结构化学结构 NNNNNH2OHCH2NHCONHCHCOOHCH2CH2COOH123
13、456789102-氨基氨基-4-羟基羟基-6-亚甲基亚甲基蝶呤蝶呤对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸叶酸叶酸蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酸蝶酸22叶酸的辅酶形式是四氢叶酸，用叶酸的辅酶形式是四氢叶酸，用FH4 或或 THFA表示。表示。NNNNNH2OHCH2NHCO12345678910谷氨酸谷氨酸功能功能一碳单位脱除酶的辅酶一碳单位脱除酶的辅酶 传递一碳基团传递一碳基团 如（如（CH3、CH2、C(O)H、=C）NNNNNH2OHCH2NHHHHHCO5678H23NNN+NNH2OHCH2NCH2HHHCO传递亚甲基传递亚甲基谷氨酸谷氨酸NNN+NNH2OHCH2NHCH3HHHCO谷氨酸
14、谷氨酸传递甲基传递甲基谷氨酸谷氨酸NNN+NNH2OHCH2NCHHHHCO传递次甲基传递次甲基2425坏血（坏血病）坏血（坏血病）毛细管脆弱、易碎毛细管脆弱、易碎表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、牙齿松动，严重者死亡表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、牙齿松动，严重者死亡防治坏血病防治坏血病抗坏血酸抗坏血酸化学结构化学结构酸性多羟基化合物酸性多羟基化合物2.2 D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸L-葡萄糖酸葡萄糖酸L-古洛内酯古洛内酯L-古洛内酯氧古洛内酯氧化酶化酶3-氧氧-L-古洛内酯古洛内酯L-抗坏血酸抗坏血酸1 1，4 4内脂内脂14还原还原人、猴、豚人、猴、豚鼠体内缺乏鼠体内缺乏故只能通过食
15、物获取。故只能通过食物获取。？反应反应26功能功能 1.还原作用：抗坏血病还原作用：抗坏血病（保护细胞膜）；（保护细胞膜）；保护保护 巯基巯基；氢传递体氢传递体通过本身的氧化和还原反应；通过本身的氧化和还原反应；还原态还原态 氧化态氧化态 2.参与羟化反应：脯氨酸羟基化酶的辅酶，参与羟化反应：脯氨酸羟基化酶的辅酶，促进胶原蛋白促进胶原蛋白的合成的合成;促进胆固醇转变为胆酸；促进药物或毒物的代谢转变促进胆固醇转变为胆酸；促进药物或毒物的代谢转变。3、其他功能、其他功能2728第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素3.1 VA（视黄醇）（视黄醇）只存在动物性食物只存在动物性食物中，鱼肝油含量较高。
16、植物中的中，鱼肝油含量较高。植物中的-胡萝卜素在动物的小肠内可转化而来。故胡萝卜素在动物的小肠内可转化而来。故-胡萝卜胡萝卜素称为维生素素称为维生素A原。原。化学结构化学结构 具有脂环的不饱和的一元醇具有脂环的不饱和的一元醇(脂类中萜类衍生物），有A1和A2两种，视黄醇可以被氧化成视黄醛。CH3CH3CH3CHCHCH3CHCHCHCH3CH2OHCH3CH3CH3CHCHCH3CHCHCHCH3CH2OHVV29弱光弱光存在形式存在形式 视紫红质（视黄视紫红质（视黄醛醛+糖蛋白糖蛋白（视蛋白）（视蛋白）CH3CH3CH3CHCHCH3CHCHCHCH3CHO功能功能 暗视野下感光暗视野下感光
17、视紫红质视紫红质全反式全反式视黄醛视黄醛11-顺型顺型视黄醛视黄醛暗暗处处E2 视黄醛异构酶夜盲症夜盲症；影；影响发育，使响发育，使上皮组织干上皮组织干燥以及抵抗燥以及抵抗病菌能力降病菌能力降低，因而易低，因而易于感染病。于感染病。全反型维生素全反型维生素ANADH+E111-顺型维生素顺型维生素ANADH+E1 醇脱氢酶30313.2 V VD（抗佝偻病维生素）（抗佝偻病维生素）化学结构化学结构 OHCH3CH3CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH3人体皮肤中的7-脱氢胆固醇功能功能 1.OHCH2CH3CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH3VD 紫外线紫外线230300nm32
18、缺乏：缺乏：佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症症多喝奶制品！2.帮助吸收VA 烟雾会遮断制造维生素D的太阳光线；强烈的日晒灼伤后，皮肤将停止制造维生素D。33343.3 VE（生育酚生育酚）134561248910812CH3OHCH3CH3OCH3CH3CH3CH3CH3713一种典型的生育酚一种典型的生育酚化学结构化学结构死胎死胎少量生菜、麦胚少量生菜、麦胚？35功能与分布抗不育症抗不育症抗氧化剂的能力，防止细胞膜上的不饱和脂肪抗氧化剂的能力，防止细胞膜上的不饱和脂肪酸被氧化。从而酸被氧化。从而防止红细胞破裂溶血而延长红防止红细胞破裂溶血
19、而延长红细胞的寿命。细胞的寿命。保护巯基保护巯基不被氧化，而保持酶的活性。不被氧化，而保持酶的活性。抗衰老，防治肿瘤抗衰老，防治肿瘤。分布广泛，多存在植物组织中。尤其是分布广泛，多存在植物组织中。尤其是麦胚油、玉米油、花生油中含量较高。豆类麦胚油、玉米油、花生油中含量较高。豆类和蔬菜中的含量也比较丰富。和蔬菜中的含量也比较丰富。36373.4 VK（凝血维生素凝血维生素）化学结构化学结构VK1VK2 2-甲基甲基-1，4萘醌萘醌OOCH3CH2CHCCH3(CH2CH2CH2CH2CH)2CH3CH3CCH3CH2CH2)5CHCH2(HCCH2OOCH3CCH3CH312438功能功能促进肝
20、脏合成凝血酶原促进肝脏合成凝血酶原，调节凝血因子，调节凝血因子、的的合成，因而合成，因而促进血液凝固促进血液凝固。作为电子传递体系的一部分，作为电子传递体系的一部分，参与氧化磷酸化参与氧化磷酸化过程。过程。来源：来源：食物（各种）、肠道中微生物（大肠杆菌、乳酸菌食物（各种）、肠道中微生物（大肠杆菌、乳酸菌）的合成，）的合成，不易缺乏不易缺乏3940414243维生素与辅酶名名称称别名别名辅酶辅酶生理功能生理功能来源来源缺乏病缺乏病VB11.硫胺素硫胺素2.抗脚气病维抗脚气病维生素生素TPP1.参与参与-酮酸氧化脱羧反应酮酸氧化脱羧反应2.抑制胆碱酯酶活性，保护抑制胆碱酯酶活性，保护神经正常传导
21、神经正常传导酵母、谷类种子的外酵母、谷类种子的外皮和胚芽皮和胚芽脚气病（多脚气病（多发性神经炎）发性神经炎）VB2核黄素核黄素FMNFADH载体载体小麦、青菜、黄豆、小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等蛋黄、肝等口角炎、唇口角炎、唇炎、舌炎等炎、舌炎等VB5泛酸泛酸遍多酸遍多酸HSCoA酰基载体酰基载体动植物细胞中均含有动植物细胞中均含有人类未发现人类未发现缺乏病缺乏病VB3维生维生素素PP1.尼克酸尼克酸/尼克尼克酰胺酰胺2.抗癞皮病维抗癞皮病维生素生素NADNADPH载体载体肉类、谷物、花生等，肉类、谷物、花生等，人体可自色氨酸转变人体可自色氨酸转变一部分一部分癞皮病癞皮病VB6吡多醇吡多醇/吡多
22、醛吡多醛/吡多胺吡多胺磷酸吡多醛和磷酸吡多醛和磷酸吡多胺磷酸吡多胺参与氨基酸转氨、脱羧和消参与氨基酸转氨、脱羧和消旋作用旋作用酵母、蛋黄、肝、谷酵母、蛋黄、肝、谷类等，肠道细菌可合类等，肠道细菌可合成成人类未发现人类未发现典型缺乏病典型缺乏病生物生物素素VH羧化酶的辅酶，参与体内二羧化酶的辅酶，参与体内二氧化碳的固定氧化碳的固定动植物组织均含有，动植物组织均含有，肠道细菌可合成肠道细菌可合成人类未发现人类未发现典型缺乏病典型缺乏病VB9叶酸叶酸THFA一碳基团载体一碳基团载体青菜、肝、酵母等青菜、肝、酵母等恶性贫血恶性贫血44名称名称别名别名辅酶辅酶生理功能生理功能来源来源缺乏病缺乏病VB12
23、钴胺素钴胺素5-脱氧腺脱氧腺苷钴胺素苷钴胺素1.参与某些变位反应参与某些变位反应2.甲基的转移甲基的转移肝、肉、鱼等，肠肝、肉、鱼等，肠道细菌可合成道细菌可合成恶性贫血恶性贫血Vc1.抗坏血酸抗坏血酸2.抗坏血病维抗坏血病维生素生素1.氧化还原作用氧化还原作用2.作为脯氨酸羟化酶的辅作为脯氨酸羟化酶的辅酶，促进细胞间质形成酶，促进细胞间质形成新鲜水果、蔬菜，新鲜水果、蔬菜，特别是番茄、柑橘、特别是番茄、柑橘、鲜枣等鲜枣等坏血病坏血病硫辛硫辛酸酸1.酰基载体酰基载体2.H载体载体肝、酵母等肝、酵母等人类未见缺乏病人类未见缺乏病VA1.视黄醇视黄醇2.抗干眼病维抗干眼病维生素生素1.合成视紫红质合
24、成视紫红质2.维持上皮组织的结构完维持上皮组织的结构完整整3.促进生长发育促进生长发育肝、蛋黄、鱼肝油、肝、蛋黄、鱼肝油、胡萝卜、青菜、玉胡萝卜、青菜、玉米等米等1.夜盲症夜盲症2.上皮组织角质化上皮组织角质化3.生长发育受阻生长发育受阻VD抗佝偻病维生抗佝偻病维生素素促进骨骼正常发育促进骨骼正常发育鱼肝油、肝、蛋黄、鱼肝油、肝、蛋黄、奶等奶等佝偻病、软骨病佝偻病、软骨病VE生育酚生育酚1.维持生殖机能维持生殖机能2.抗氧化作用抗氧化作用麦胚油及其他植物麦胚油及其他植物油油人类未发现缺乏病人类未发现缺乏病VK凝血维生素凝血维生素1.促进合成凝血酶原促进合成凝血酶原2.与肝脏合成凝血因子与肝脏合成凝血因子、等有关等有关肝、菠菜等，肠道肝、菠菜等，肠道细菌可合成细菌可合成成人一般不缺乏，成人一般不缺乏，新生儿及胆管阻塞新生儿及胆管阻塞患者，表现凝血时患者，表现凝血时间过长间过长45复习题 1 1、维生素的概念与分类、维生素的概念与分类 2 2、维生素与辅酶的关系、维生素与辅酶的关系 3 3、了解常见的维生素缺乏症、了解常见的维生素缺乏症
