1、第七章有机化合物第一节认识有机化合物第第1 1课课时时 有有机化合物中碳原子的成键特机化合物中碳原子的成键特点点 烷烷烃的结构烃的结构一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1.1.甲烷是最简单的有机化合物甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为甲烷的分子式为_,_,电子式为电子式为_,_,结构式为结构式为_。CHCH4 42.2.有机物中碳原子的结构及成键特点有机物中碳原子的结构及成键特点3.3.有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因(1)(1)碳原子间成键方式多样碳原子间成键方式多样碳碳之间的结合方式有单键碳碳之间的结合方式有单键(_)(_)、双键、双键(_)(_
2、)、三键、三键(_)(_)。CCCC多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成_状状,也可以结合成也可以结合成_状状(且可带支链且可带支链),),如下图所示。如下图所示。链链环环碳原子还可以和碳原子还可以和_等多种非金等多种非金属原子形成共价键。属原子形成共价键。(2)(2)组成有机物的碳原子数目灵活组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有有机物分子中可能只含有1 1个或几个碳原子个或几个碳原子,也可以含也可以含有成千上万个碳原子。有成千上万个碳原子。H H、O O、N N、S S、P P、卤素、卤素二、烷烃的结构二、烷烃的结构1.1.烷烃的结构烷烃的结构(1)(1)甲烷的结构甲
3、烷的结构甲烷的空间构型是甲烷的空间构型是_结构结构,空间示意图是空间示意图是 。甲烷的球棍模型为。甲烷的球棍模型为 ,空间充填空间充填模型为模型为 。正四面体正四面体(2)(2)烷烃结构上的特点烷烃结构上的特点【微点拨微点拨】烷烃中碳碳结合成链状烷烃中碳碳结合成链状,链状不是链状不是“直线直线状状”,而是呈锯齿状而是呈锯齿状,链上还可分出支链链上还可分出支链,如图所示。如图所示。2.2.烷烃的命名烷烃的命名(1)(1)表示表示碳原子数碳原子数(n n)及表示及表示n n10101 12 23 34 45 56 67 78 89 91010_n n1010相应汉字数字相应汉字数字甲甲乙乙丙丙丁丁
4、戊戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸(2)(2)碳原子数碳原子数n n相同相同,结构不同时结构不同时,用正、异、新表示。用正、异、新表示。(3)(3)举例举例:C:C6 6H H1414命名为命名为_,C_,C1818H H3838命名为命名为_;C_;C4 4H H1010的两种分子的命名的两种分子的命名:无支链时无支链时:CH:CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3命名为命名为_;_;有支链时有支链时:命名为命名为_。己烷己烷十八烷十八烷正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷3.3.同系物同系物(1)(1)概念概念:_:_相似相似,在分子组成上相差一个或若干个在分子组成上相差一个或若干个_的化合物。的
5、化合物。(2)(2)实例实例:CH:CH4 4、C C2 2H H6 6、C C3 3H H8 8互为同系物。互为同系物。结构结构CHCH2 2原子团原子团【微思考微思考】如何判断有机物之间是否互为同系物如何判断有机物之间是否互为同系物?提示提示:同系物间的分子结构相似同系物间的分子结构相似,属于同一类物质属于同一类物质;同系同系物间的组成上相差一个或若干个物间的组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团。原子团。4.4.同分异构体同分异构体(1)(1)概念概念同分异构现象同分异构现象:化合物具有相同的化合物具有相同的_,_,但具有不但具有不同同_的现象。的现象。同分异构体同分异构体:具有具有
6、_的化合物。的化合物。分子式分子式结构结构同分异构现象同分异构现象(2)(2)写出写出C C4 4H H1010的同分异构体的同分异构体:_:_和和_。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3(3)(3)戊烷的同分异构体有戊烷的同分异构体有3 3种种,己烷的同分异构体有己烷的同分异构体有_种。种。5 5【巧判断巧判断】(1)(1)同分异构体具有相同的组成元素。同分异构体具有相同的组成元素。()提示提示:。同分异构体具有相同的分子式。同分异构体具有相同的分子式,所以组成元所以组成元素一定相同。素一定相同。(2)(2)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。相对分子质量相同的化合物
7、互为同分异构体。()提示提示:。同分异构体具有相同的分子式。同分异构体具有相同的分子式,相对分子质相对分子质量一定相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是量一定相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体。知识点一同系物的理解与判断知识点一同系物的理解与判断【重点释疑重点释疑】1.1.同系物判断的三个关键点同系物判断的三个关键点:(1)(1)同系物一定具有不同的碳原子数同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式或分子式)。(2)(2)同系物一定具有不同的相对分子质量同系物一定具有不同的相对分子质量(相差相差14 14 n n)。2.2.同系物判断的几个同系物判断的几个“一定一定”
8、和和“不一定不一定”(1)(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CHCH2 2”原子团原子团;但在分子组成上相差一个或若干个但在分子组成上相差一个或若干个“CHCH2 2”原子团的有机物不一定是同系物。原子团的有机物不一定是同系物。(2)(2)同系物具有同一通式同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机物不但具有同一通式的有机物不一定是同系物。一定是同系物。(3)(3)同系物的化学性质一定相似同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物但化学性质相似的物质不一定是同系物。质不一定是同系物。(4)(4)同系物的相对分子质量一定不相同。同系物的相对分子质
9、量一定不相同。【思考思考讨论讨论】(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与 是否属于同系物是否属于同系物?为什么为什么?提示提示:不是。因为同系物在分子组成上必须相差不是。因为同系物在分子组成上必须相差1 1个或个或若干个若干个CHCH2 2原子团原子团,一定具有不同的分子式。而一定具有不同的分子式。而CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与 分子式相同分子式相同,属于同分异属于同分异构体。构体。(2)CH(2)CH2 2CHCHCHCH3 3和和 的组成相同的组成相同,二者中哪一二者中哪一个与个与CHCH2 2CHCH2 2互为同系物互为同
10、系物?由此判断由此判断,分子组成上相差分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CHCH2 2原子团的有机物一定是同系物吗原子团的有机物一定是同系物吗?提示提示:与与CHCH2 2CHCH2 2互为同系物的是互为同系物的是CHCH2 2CHCHCHCH3 3,因为因为CHCH2 2CHCH2 2和和CHCH2 2CHCHCHCH3 3分子中都含有分子中都含有 ,结构相结构相似似,且分子组成上相差且分子组成上相差1 1个个CHCH2 2原子团。原子团。分子中分子中含碳碳单键而不含双键含碳碳单键而不含双键,化学键类型不同化学键类型不同,结构不相似。结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个由此可知
11、分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的有原子团的有机物结构不一定相似机物结构不一定相似,故不一定是同系物。故不一定是同系物。【案例示范案例示范】【典例典例】如图是几种烷烃的球棍模型如图是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题试回答下列问题:(1)A(1)A、B B、C C三者的关系是三者的关系是_。(2)A(2)A的分子式为的分子式为_ _,C_,C的名称为的名称为_ _ _。【思维建模思维建模】解答本类试题思维流程如下解答本类试题思维流程如下:【解析解析】据球棍模型知结构简式分别为据球棍模型知结构简式分别为A.CHA.CH3 3CHCH3 3,B.CHB.CH3 3CHCH2 2CHC
12、H3 3,C.CH,C.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3,名称分别为乙烷、丙烷、名称分别为乙烷、丙烷、正丁烷正丁烷,它们分子组成上依次相差一个它们分子组成上依次相差一个“CHCH2 2”原子团原子团,互为同系物。互为同系物。答案答案:(1)(1)同系物同系物(2)C(2)C2 2H H6 6正丁烷正丁烷【迁移迁移应用应用】1.1.下列关于同系物的说法中下列关于同系物的说法中,错误的是错误的是()A.A.同系物具有相同的最简式同系物具有相同的最简式B.B.同系物能符合同一通式同系物能符合同一通式C.C.同系物中同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个相邻的同系物彼此在组成上
13、相差一个CHCH2 2原子团原子团D.D.同系物的化学性质基本相似同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化加而呈规律性变化【解析解析】选选A A。结构相似。结构相似,必属同一类物质必属同一类物质,因此有同一因此有同一通式通式,但不一定有相同的最简式但不一定有相同的最简式,A,A错误错误,B,B正确正确;相邻同相邻同系物组成上相差一个系物组成上相差一个CHCH2 2原子团原子团,C,C正确正确;因结构相似因结构相似,所所以化学性质基本相似以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化碳原子数增加而呈
14、规律性变化,D,D正确。正确。2.2.下列各组物质互为同系物的是下列各组物质互为同系物的是()A.OA.O2 2和和O O3 3B.CHB.CH4 4和和C C3 3H H8 8C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3)3 3CHCHD D 1211HH和【解析解析】选选B B。O O2 2和和O O3 3互为同素异形体；互为同素异形体；互为同互为同位素位素;CH;CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3)3 3CHCH分子式相同分子式相同,只有只有CHCH4 4和和C C3 3H H8 8满足同系物的概念。满足同
15、系物的概念。1211HH和知识点二同分异构体的书写与判断知识点二同分异构体的书写与判断【重点释疑重点释疑】1.1.烷烃同分异构体的书写规律烷烃同分异构体的书写规律(1)(1)方法速记口诀方法速记口诀:主链由长到短主链由长到短,支链由整到散支链由整到散,位置位置由心到边由心到边,排列对、邻到间。排列对、邻到间。(2)(2)书写原则与操作思路书写原则与操作思路:选择最长的碳链为主链选择最长的碳链为主链;找出找出中心对称线中心对称线;碳原子必须满足四个键碳原子必须满足四个键;主链上的链端不主链上的链端不能接甲基能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能
16、接乙基不能接乙基,否则主链会改变否则主链会改变,而容易出现重复结构。而容易出现重复结构。(3)(3)实例实例:书写戊烷书写戊烷(C(C5 5H H1212)同分异构体同分异构体先写出碳链最长的直链烃先写出碳链最长的直链烃:CH:CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3。从主链上减少一个从主链上减少一个CHCH3 3作为取代基作为取代基(支链支链),),在所得在所得主链上依次移动可能的位置主链上依次移动可能的位置,得得 。再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得得 。故故C C5 5H H1010的同分异构体共有三种的
17、同分异构体共有三种,依次称为正戊烷、异戊依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。烷、新戊烷。2.“2.“等效氢法等效氢法”判断一卤代烃的数目判断一卤代烃的数目要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目,首先要首先要观察烃的结构是否具有对称性。观察烃的结构是否具有对称性。(1)(1)连在同一碳原子上的氢原子等效连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的如甲烷中的4 4个氢个氢原子等效。原子等效。(2)(2)同一个碳原子上所连接的甲基同一个碳原子上所连接的甲基(CH(CH3 3)上的氢原子上的氢原子等效。如新戊烷等效。如新戊烷 ,其四个甲基等效其四个甲基等效,各甲基各甲
18、基上的氢原子完全等效上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的也就是说新戊烷分子中的1212个氢个氢原子是等效的。原子是等效的。(3)(3)分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时相当于平面镜成像时,物物与像的关系与像的关系)上的氢原子是等效的。如上的氢原子是等效的。如 分子中的分子中的1818个氢原子是等效的。个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一卤取代物就有几则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。种同分异构体。【思考思考讨论讨论】(1)(1)与与 是否为同分异构体是否为同分异构体?说明理由。说明理由。提示提示:不是同分异构体不是同
19、分异构体,由于二者均为四面体结构由于二者均为四面体结构,为同为同一种物质。一种物质。(2)CH(2)CH3 3CHCHCHCH2 2与与 互为同分异构体吗互为同分异构体吗?同分同分异构体的化学性质一定相同吗异构体的化学性质一定相同吗?提示提示:二者分子式相同二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式碳原子与碳原子间的连接方式不同不同,结构不同结构不同,是同分异构体是同分异构体;同分异构体可能是不同同分异构体可能是不同类的物质类的物质,如题干所述两种物质如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。它们的化学性质不同。(3)(3)丁烷有几种同分异构体丁烷有几种同分异构体?其一氯代物有几种其一氯代物有几
20、种?提示提示:丁烷有两种同分异构体丁烷有两种同分异构体,它们分别是正丁烷和异它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有丁烷。其一氯代物共有4 4种种,它们分别是它们分别是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2ClCl、CHCH3 3CHCH2 2CHClCHCHClCH3 3、(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2ClCl、(CH(CH3 3)2 2CClCHCClCH3 3。【案例示范案例示范】【典例典例】已知某烷烃分子中电子数为已知某烷烃分子中电子数为4242。(1)(1)该烷烃的分子式为该烷烃的分子式为_。(2)(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式写出
21、该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式:_。【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点:(1)(1)熟悉烷烃的通式熟悉烷烃的通式,利用通式求出分子式利用通式求出分子式;(2)(2)掌握烷烃同分异构体的书写步骤掌握烷烃同分异构体的书写步骤,按照操作流程书按照操作流程书写写,避免出现重复或遗漏。避免出现重复或遗漏。【解析解析】(1)(1)烷烃分子通式为烷烃分子通式为C Cn nH H2 2n n+2+2,则其分子中电子则其分子中电子数为数为6 6n n+(2+(2n n+2)=42,+2)=42,n n=5,=5,烷烃分子式为烷烃分子式为C C5 5H H1212。(2)(2)
22、烷烃烷烃C C5 5H H1212有三种同分异构体有三种同分异构体,其结构简式分别为其结构简式分别为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、答案答案:(1)C(1)C5 5H H1212(2)CH(2)CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、【误区警示误区警示】(1)(1)碳碳单键可以旋转碳碳单键可以旋转,因此烷烃因此烷烃(主链的主链的碳原子数碳原子数4)4)的碳链形状可以改变。在判断是否为同的碳链形状可以改变。在判断是否为同分异构体时分异构体时,要特别注意与同一物质相区分。要特别注意与同一物质相区分。(2)(2)烷烃分子组成越复杂烷
23、烃分子组成越复杂,同分异构体越多同分异构体越多,如如CHCH4 4、C C2 2H H6 6、C C3 3H H8 8无同分异构体无同分异构体,C,C4 4H H1010有有2 2种同分异构体种同分异构体,C,C5 5H H1212有有3 3种同分异构体。种同分异构体。【迁移迁移应用应用】1.1.下列化合物中有三种不同氢原子的是下列化合物中有三种不同氢原子的是()A.(CHA.(CH3 3)3 3CC(CHCC(CH3 3)3 3B.(CHB.(CH3 3)2 2CH(CHCH(CH2 2)2 2CH(CHCH(CH3 3)2 2C.(CHC.(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2CHCH
24、3 3D.CHD.CH3 3C(CHC(CH3 3)3 3【解析解析】2.2.有下列结构的物质有下列结构的物质:CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3其中其中,属于同系物的是属于同系物的是_;_;属于同分异构体的是属于同分异构体的是_;_;属于同种物质的是属于同种物质的是_。A.A.B.B.C.C.D.D.E.E.F.F.【解析解析】7 7种物质均为烷烃种物质均为烷烃,若碳原子数不同若碳原子数不同,则互为同则互为同系物系物;若
25、碳原子数相同若碳原子数相同,而结构不同而结构不同,则互为同分异构体则互为同分异构体;若碳原子数相同若碳原子数相同,且结构也相同且结构也相同,则为同一种物质。则为同一种物质。7 7种物质的分子式分别为种物质的分子式分别为C C5 5H H1212C C5 5H H1212C C6 6H H1414C C6 6H H1414C C6 6H H1414C C6 6H H1414C C6 6H H1414。所以中任一。所以中任一物质与中任一物质均属于同系物物质与中任一物质均属于同系物;结构结构相同相同,属于同种物质属于同种物质,结构相同结构相同,属于同种物质属于同种物质;或互为同分异构体。或互为同分异
26、构体。答案答案:BDBDE EAFAF【补偿训练补偿训练】下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A.CA.C3 3H H7 7ClCl有有3 3种同分异构体种同分异构体B.B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体分异构体C.C.同分异构体之间的转化是化学变化同分异构体之间的转化是化学变化【解析解析】选选C C。C C3 3H H7 7ClCl有有2 2种同分异构体种同分异构体,即即 和和 ;相对分子质量相同相对分子质量相同,但分子式不一定相同但分子式不一定相同,故相对分子质量相同故相对分子质量相同,结构不同的两种化合物不一定是结构不
27、同的两种化合物不一定是同分异构体同分异构体;同分异构体为不同的物质同分异构体为不同的物质,故它们之间的故它们之间的转化是化学变化转化是化学变化;为同一物质为同一物质,不是同分异构体。不是同分异构体。【素养提升素养提升】“手性手性”指一个物体不能与其镜像相重合指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的。如我们的双手双手,左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起的分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的四个基团互不相同。即一个碳上的四个基团互不相同。通常用通常用(RS)(RS)、(DL)(DL)对其进行识别。例如对其进行识别。例如:(1)(1)互为手性分子的物质是同一种物质吗互为手性分子的物质是同一种物质吗?二者具有什二者具有什么关系么关系?提示提示:不是同一种物质不是同一种物质,二者互为同分异构体。二者互为同分异构体。(2)(2)互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析分析其原因。其原因。提示提示:物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。所以其化学性质几乎完全相同。【课堂回眸课堂回眸】
