1、有机化合物有机化合物结构的测定结构的测定第一课时第一课时学习目标设计合成路线明确目标化合物的结构合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质和功能有机物合成的一般步骤有机物合成的一般步骤大量合成学习目标元素组成有机化合物相对分子质量分子式官能团及碳骨架状况分子结构阅读教材阅读教材P115测定有机化合物的结构流程测定有机化合物的结构流程定性定量定性定量分析分析相对分子相对分子质量测定质量测定化学分析化学分析光谱分析光谱分析学习目标有机化合物结构测定方法的发展有机化合物结构测定方法的发展（1）19世纪上半叶，有机元素定量分析法；资料在线资料在线（2）20世纪初，有机微量分析法；（3）20世纪中，纸上
2、色谱和气相色谱分析法；（4）近40年来，X射线技术分析法；学习目标第第2 2节节 有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定一、怎样确定有机化合物的一、怎样确定有机化合物的分子式分子式？（1）确定有机化合物；（2）测定有机化合物的。提提 问问元素组成相对分子质量在氧气流在氧气流中燃烧中燃烧学习目标一、有机化合物一、有机化合物分子式分子式的确定的确定1、确定有机化合物的元素组成C、H元素质元素质量分数的测定量分数的测定测测CO2和和H2O的质量的质量N氮氮元素质元素质量分数的测定量分数的测定测测N2的体积的体积测卤化银测卤化银的质量的质量卤素卤素元素元素质量分数的测定质量分数的测定在在CO2气流气
3、流中燃烧中燃烧与与AgNO3溶液溶液浓浓HNO3混合加热混合加热有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定一、有机化合物一、有机化合物分子式分子式的确定的确定1、确定有机化合物的元素组成2、测定有机化合物的相对分子质量 测定有机化合物相对分子质量的测定有机化合物相对分子质量的方法很多，最常用的方法主要有两种：方法很多，最常用的方法主要有两种：（1）根据理想气态方程和特定装置进行测定；）根据理想气态方程和特定装置进行测定；（2）使用质谱仪用质谱分析法进行测定；）使用质谱仪用质谱分析法进行测定；阅读阅读P117-118：拓展视野：拓展视野（1 1）根据理想气态方程测定相对分子质量；）根据理想气态方程
4、测定相对分子质量；理想气态方程：理想气态方程：n=PV/RTPV=nRT (其中的其中的R=8.314Pam3mol-1K-1)M=m/n（2 2）质谱法测定有机化合物的相对质量）质谱法测定有机化合物的相对质量 质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为带正电荷的离子的质量，其中最大的离子质量就是有带正电荷的离子的质量，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。机化合物的相对分子质量。质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是什么？质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是什么？样品用量少样品用量少快速、准确快速、准确答案答案学习目标二、怎样确定有机化合
5、物的二、怎样确定有机化合物的结构式结构式？根据根据和和以及以及可以确定有机物的结构式。可以确定有机物的结构式。分子式分子式官能团官能团碳的骨架碳的骨架学习目标推测化学键类型有机化合物分子式判断官能团种类及所处位置分子结构计算不计算不饱和度饱和度化学性质实验或化学性质实验或仪器分析图谱仪器分析图谱根据分子式确定有机物结构式的流程根据分子式确定有机物结构式的流程二、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子、有机化合物分子不饱和度不饱和度的计算的计算什么叫什么叫不饱和度不饱和度？不饱和度不饱和度也称也称。它能为测定。它能为测定分子结构提供是否有分子结构提供是否有或或等不等不饱和结构的信息。饱和结构的
6、信息。缺氢指数缺氢指数不饱和键不饱和键碳环碳环举例：几种官能团的不饱和度（P119表3-2-1）化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个一个C=C双键双键一个一个C=C叁键叁键一个一个C=O双键双键一个苯环一个苯环一个脂环一个脂环一个氰基一个氰基112142有机化合物分子不饱和度的计算计算公式：计算公式：分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/2分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 2、在计算不饱和度时，应注意：、在计算不饱和度时，应注意：若含有若含有O(氧原子氧原子)，可不予，可不予；若含有若含有N(氮原子氮原子)，就在氢原子总数中减去，
7、就在氢原子总数中减去。1、式中各字母表示什么意义？、式中各字母表示什么意义？若有机物中含有若有机物中含有X(卤素原子卤素原子)，可将其视为，可将其视为；H(氢原子氢原子)考虑考虑氮原子数氮原子数有机化合物分子不饱和度的计算计算公式：计算公式：分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/26+1-（5-1）/2=5例如，分子式为例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为：的分子的不饱和度为：练习：求下列有机化合物的不饱和度。(2)溴苯溴苯 C6H5Br （1）乙醇）乙醇 CH3CH2OH答案：答案：（1）0（2）4（3）葡萄糖）葡萄糖 C6H12O6（3）1二、有机化合物结构式的确
8、定1、有机化合物分子、有机化合物分子不饱和度不饱和度的计算的计算 官能团官能团决定了有机物的决定了有机物的 性质。性质。通过有机物的化学反应，可以推断有机物通过有机物的化学反应，可以推断有机物 可能具有的可能具有的 。官能团官能团化学化学2、确定有机化合物的、确定有机化合物的官能团官能团请大家阅读教材请大家阅读教材P119-120表表3-2-2：一些常见的官能团的检验方法一些常见的官能团的检验方法一些常见的官能团的化学检验方法官能团官能团种类种类试剂试剂判断依据判断依据C=C或或C=C溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液红棕色褪去红棕色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液钠钠紫色褪去紫色褪去溴水溴水卤素
9、原子卤素原子AgNO3和浓和浓HNO3有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色产生白色沉淀产生白色沉淀一些常见的官能团的化学检验方法官能团官能团种类种类试剂试剂判断依据判断依据醛基醛基银氨溶液银氨溶液产生银镜产生银镜新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体产生气体产生硝基硝基1分钟淡绿变红棕分钟淡绿变红棕氰基氰基稀碱水溶液加热稀碱水溶液加热有氨气放出有氨气放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及以及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液 化学方法化学方法确定有机化合物的结构，有时是
10、确定有机化合物的结构，有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。整个过程用了大约整个过程用了大约150年。年。科学技术的发展，现代物理测试方法科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，用和仪器的出现，用光谱分析方法光谱分析方法能快速准能快速准确地确定有机化合物的结构。确地确定有机化合物的结构。光谱分析的作用光谱分析的作用拓拓 展展 视视 野野1、光谱分析主要有哪些、光谱分析主要有哪些种类种类？主要有主要有种：种：、。紫外光谱紫外光谱红外光谱红外光谱核磁共振谱核磁共振谱2、各种光谱分别有什么、各种光谱分别有什么作用作用？紫外光谱紫外光谱可用于确定分
11、子中有无可用于确定分子中有无 ；红外光谱红外光谱可用于确定分子中有哪些可用于确定分子中有哪些 ；核磁共振谱核磁共振谱分为分为 和和 两类，比如氢谱可以测定两类，比如氢谱可以测定有机物分子中有机物分子中H原子在原子在C骨架上的骨架上的 和和 ，进而推断出，进而推断出有机化合物的有机化合物的。C骨架结构骨架结构共轭双键共轭双键官能团官能团氢谱氢谱碳谱碳谱数目数目位置位置三三有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定2、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子式的确定（1）有机化合物分子不饱和度的计算）有机化合物分子不饱和度的计算（2）确定有机化合物的官能团）确定有机化合物的官能团 小结小结随堂测试随
12、堂测试2、已知柠檬醛的结构简式为：（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法 是 ；或者 。（2）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 。加入新制氢氧化铜后加热，有砖红色沉淀产生加入银氨溶液后加热，有银镜出现先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色随堂测试随堂测试 3、某化合物、某化合物A，是一种食品工，是一种食品工业调味剂，化学分析，结果如下业调味剂，化学分析，结果如下：（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；（2）加入氯化铁溶液，有显色反应；）加入氯化铁溶液，有显色反应；（3）能与银氨溶液反应；）能与银氨溶液反应
13、；化合物化合物A中可能含有哪些官能团？中可能含有哪些官能团？答案答案C=C C=C苯环苯环 酚羟基酚羟基 醛基醛基读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。-歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。-莎士比亚书籍是巨大的力量。-列宁好的书籍是最贵重的珍宝。-别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越感到自己知识贫乏。-马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料。-雨果 喜欢读书，就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。-孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多，我就知道得和别人一样少。-霍伯斯英国作家读书有三种方法：一种是
14、读而不懂，另一种是既读也懂，还有一种是读而懂得书上所没有的东西。-克尼雅日宁俄国剧作家诗人要学会读书，必须首先读的非常慢，直到最后值得你精读的一本书，还是应该很慢地读。-法奇(法国科学家)了解一页书，胜于匆促地阅读一卷书。-麦考利英国作家读书而不回想，犹如食物而不消化。-伯克美国想思家读书而不能运用，则所读书等于废纸。-华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识，但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。-彼特拉克意大利诗人生活在我们这个世界里，不读书就完全不可能了解人。-高尔基读书越多，越感到腹中空虚。-雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏；而我对于事业的勤
15、劳，仍是按照必要，不倦不厌。-富兰克林书读的越多而不加思索，你就会觉得你知道得很多；但当你读书而思考越多的时候，你就会清楚地看到你知道得很少。-伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷，下笔如有神。-杜甫读万卷书，行万里路。-顾炎武读书之法无他，惟是笃志虚心，反复详玩，为有功耳。-朱熹读书无嗜好，就能尽其多。不先泛览群书，则会无所适从或失之偏好，广然后深，博然后专。-鲁迅读书之法，在循序渐进，熟读而精思。-朱煮读书务在循序渐进；一书已熟，方读一书，勿得卤莽躐等，虽多无益。-胡居仁明读书是学习，摘抄是整理，写作是创造。-吴晗看书不能信仰而无思考，要大胆地提出问题，勤于摘录资料，分析资料，找出其中的相互关系，是做学问的一种方法。-顾颉刚书犹药也，善读之可以医愚。-刘向读书破万卷，胸中无适主，便如暴富儿，颇为用钱苦。-郑板桥知古不知今，谓之落沉。知今不知古，谓之盲瞽。-王充举一纲而万目张，解一卷而众篇明。-郑玄
