1、化学油脂课件 第一节第一节 油脂油脂生命中的基础有机化学物质 油油 （植物油脂植物油脂 液态液态）脂肪（动物油脂脂肪（动物油脂 固态）固态）复习思考：什么叫做酯化反应？写出下列酯化反应的化学方程式（注意反应的条件）：（1）HCOOH+CH3CH2OH（2）CH3COOH+CH3OH（3）R18OH+R1COOH HCOOH+CH3CH2OHCH3COOH+CH3OH R18OH+R1COOHHCOOCH2CH3+H2OCH3COOCH3+H2OR1CO18OR+H2O浓硫酸浓硫酸浓硫酸C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OHC17H33COOH+CH2-OHCH-OHCH2-O
2、HC17H35COOH+硬脂酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇甘油C17H33COOH+油酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇甘油+3H2OC17H35-C-OCH2OOC17H35-C-OCHOC17H35-C-OCH2硬脂酸甘油酯3C17H35COOH+硬脂酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇甘油C17H33-C-OCH2OOC17H33-C-OCHOC17H33-C-OCH2油酸甘油酯3C17H33COOH+油酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇甘油+3H2O油脂油脂肪(液态，如植物油脂)(固态，如动物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油属于酯类一、油脂
3、的组成和结构1、油脂的分类一、油脂的组成和结构：一、油脂的组成和结构：油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。油脂的结构油脂的结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1）R1、R2、R3可以代表可以代表饱和烃基或不饱和烃基。饱和烃基或不饱和烃基。（2）如果）如果R1、R2、R3相同，相同，这样的油脂称为单甘油这样的油脂称为单甘油酯酯；如果如果R1、R2、R3不相同，称不相同，称为混甘油为混甘油酯酯。（3）天然油脂大都为混甘）天然油脂大都为混甘油油酯酯，且动、植物体内的油，且动、植物体内的油脂
4、大都为多种混甘油脂大都为多种混甘油酯酯的混的混合物，无固定熔沸点。合物，无固定熔沸点。3、油脂的饱和程度对熔点的影响规律：不饱和键越多，熔点越低植物油 双键多，熔点低，常温下为液态。动物油 双键少，熔点高，常温下为固态。从结构上分析，请你预测花生油可能有怎样的化学性质？能发生什么类型的化学反应？从性质上讲植物油和动物油哪种性质更加稳定？油脂应如何保存？为什么？营养物质营养物质能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白质蛋白质18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g1.1.衣服上的油渍可用汽油洗衣服上的油渍可用汽油洗.2.2.家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有家里做汤放的油浮在水面，油脂
5、有的呈液态，有的呈固态，的呈固态，3.3.触摸时有滑腻感触摸时有滑腻感.4 4油瓶快倒空时，油滴速度很慢。油瓶快倒空时，油滴速度很慢。请结合你的生活实际谈谈你对你所接请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。对你的有什么作用或者它们的特点。)二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质 1密度比水的密度小，为密度比水的密度小，为0.90.95g/cm3 2有明显的油腻感有明显的油腻感 3不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂 4是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机溶剂 5当高级脂肪酸中当高级脂
6、肪酸中烯烃基烯烃基多时大多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烷烃基烃基多时，大多为固态的脂肪。多时，大多为固态的脂肪。1 1、油脂的水解、油脂的水解 完成油脂在酸性条件水解的方程式：完成油脂在酸性条件水解的方程式：可用于制备高级脂肪酸和甘油可用于制备高级脂肪酸和甘油碱性条件碱性条件 肥皂的主要成分肥皂的主要成分 油脂水解的价值：1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3
7、用于制作肥皂。用于制作肥皂。1肥皂的制取肥皂的制取把动物脂肪或植物油把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应皂化反应；往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐盐析析）；）；集取集取在在面面高级脂肪酸钠，加入高级脂肪酸钠，加入填充剂填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；成品肥皂；肥皂和洗涤剂肥皂和洗涤剂工业制皂流程简工业制皂流程简述述动、植物动、植物油脂油脂 混合液混合液 胶状液体
8、胶状液体上层：高级上层：高级脂肪酸钠脂肪酸钠 下层：甘油、下层：甘油、NaCl溶液溶液 上层上层 肥皂肥皂 下层下层甘油甘油压滤干燥加填充剂,提纯分离NaOHNaCl固体固体盐析盐析 2肥皂的去污原理肥皂的去污原理（1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团，极是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程）肥皂的去污过程乙二醇、丙三醇 B.3、脂肪在人体内的主要功能（3）天然油脂大都为混甘油酯，且动、
9、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；2油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；B反应液使蓝色石蕊试纸变红色油脂存在于人体的众多细胞物质中，承担着人体重要的生理功能，如有利于脂溶性维生素的吸收，保持体温，维持皮肤弹性等。（3）R18OH+R1COOH 完成油脂在酸性条件水解的方程式：（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用；把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用；请结合你的生活实际谈谈你对
10、你所接触到的油脂的认识。家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。（2）憎水基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；D工业上将牛油加氢制造硬化油（1）HCOOH+CH3CH2OH 合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和亲水基亲水基组成，如：组成，如：(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠3.合成洗涤剂合成洗涤剂 合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较（1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而合成适合
11、在硬水中使用，而合成洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用于，可以用于洗衣机使用；洗衣机使用；（3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。练习练习（1）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？色沉淀产生？答：硬水中的答：硬水中的Ca2+或或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂跟肥皂的主
12、要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙酸钠起反应生成硬脂酸钙Ca(c17H35COO)2或或硬脂酸镁硬脂酸镁Mg(C17H35COO)2沉淀。沉淀。（2）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？涤沾有油脂的器皿？答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。油脂的结构决定其性质：油脂的结构决定其性质：1 1油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性质有酯的性质能在催化剂存在条件下水解能在催化剂存在条件下水解
13、;由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。的性质。2 2油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，其熔点越高，影响着油脂的存在状态其熔点越高，影响着油脂的存在状态性质决定用途：性质决定用途：1、氢化：制人造奶油、氢化：制人造奶油 2、酸性水解：甘油、高级脂肪酸、酸性水解：甘油、高级脂肪酸3、碱性水解：、碱性水解：肥皂等。肥皂等。课堂小结：课堂小结：l2油脂的氢化油脂的氢化（油脂的硬化）（油脂的硬化）2 2、与、与H2加成加成油脂的氢化油脂的氢化 工业应用：把多种植物油转变成硬化油。工业应用：把多种植物油转变成硬化油。油脂的硬
14、化油脂的硬化1硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质（）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？为什么？）；）；（3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(油油)(脂肪脂肪)二、油脂的酸败油酸中的双键被氧化而使油脂变质酸败油脂对人体有害，轻者呕吐、腹泻、重者引起肝脏肿大为防止酸败，一般加抗氧化剂三、油脂在人体内的消化和功能消化吸收的场所：小肠消化过程的实质：水解高级脂肪酸甘油酯酶水解高级脂肪酸+甘油
15、+能量二氧化碳水1、油脂的消化2、脂肪在人体内的存在 油脂存在于人体的众多细胞物质中，承担着人体重要的生理功能，如有利于脂溶性维生素的吸收，保持体温，维持皮肤弹性等。3、脂肪在人体内的主要功能 重要的供能物质 人体的备用油箱 合成其他物质的原料，合成如磷脂、固醇等的主要原料 承担多种生理功能 对于处在生长发育时期的青少年来说，应该兼收并蓄，才能获得完全的营养。有些人只吃瘦肉，害怕肥肉，这种做法是不科学的。4、对人体健康而言，哪类油较好？脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高必需的脂肪酸-为了维持正常的生理功能，某些人体必需的脂肪酸称为必需的脂肪酸如：亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸特点：含有多个
16、不饱和碳碳键也叫“多不饱和脂肪酸”常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比油脂油脂饱和脂饱和脂肪酸（肪酸（%）不饱和脂不饱和脂肪酸肪酸 （%）多不饱和脂多不饱和脂肪酸（肪酸（%）玉米油玉米油141429295757猪油猪油444446461010橄榄油橄榄油151573731212花生油花生油212149493030黄豆油黄豆油141424246262必需脂肪酸的含量由高至低烃基饱和程度由低至高黄豆油玉米油花生油橄榄油棕榈油植物油脂猪油牛油鸡鸭油（陆地）动物油脂 海鱼脂肪海洋鱼类脂肪 油炒菜时当油温高达200以上，会产生一种叫做“丙烯醛”的有害气体。它是油烟的主要成分，还会使油产生大量极易致癌的过氧
17、化物。因此，炒菜还是用八成热的油较好。特别提示：油脂能降低某些抗生素的药效。缺铁性贫血患者在服用硫酸亚铁时，如果大量食用油脂食物，会降低药效。生活小常识：盐用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生素的损失，一般应炒过菜后再放盐；用花生油做菜，由于花生油极易被黄曲霉菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少黄霉菌毒素；用荤油做菜，可先放一半盐，以去除荤油中有机氯农药的残留量，而后再加入另一半盐；在做肉类菜肴时，为使肉类炒得嫩，在炒至八成熟时放盐最好。生活小常识：课堂小结课堂小结油油脂脂油油脂脂肪肪结构结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO性质性质水解水解氢化氢化用途用途酯酯碳碳碳碳双键双键
18、食物、制肥皂、甘食物、制肥皂、甘油、人造奶油等油、人造奶油等练习：练习：1、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（）A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维2、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（）A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯C CBCBC（3）R18OH+R1COOH 油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。2、与H2加成油脂的氢化CH3COOCH3+H2O用花生
19、油做菜，由于花生油极易被黄曲霉菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少黄霉菌毒素；B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C17H33-C-OCH3、油脂的饱和程度对熔点的影响1、下列物质不属于酯类的是（）3、脂肪在人体内的主要功能HCOOCH2CH3+H2O（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。练练 习习3、在日常生活中为什么常用热的纯碱、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？溶液洗涤沾有油脂的器皿？（19991999年广东高考题）年广东高考题）4、下列叙述中正确的是（、下列叙述中正确的是（）A A牛油是纯净物牛油是纯净物 B B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C C牛油可以在碱性条件下加热水解牛油可以在碱性条件下加热水解 D D工业上将牛油加氢制造硬化油工业上将牛油加氢制造硬化油C5 5、可以判断油脂皂化反应基本完成的、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（现象是（）A A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B B反应液使蓝色石蕊试纸变红色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C C反应后静置，反应液分为两层反应后静置，反应液分为两层 D.D.反应后静置，反应液不分层反应后静置，反应液不分层（20002000年广东高考题）年广东高考题）练练 习习D感谢观看感谢观看
