1、研究有机化合物的一般步骤和方法（二）元素分析与相对分子质量的测定高二年级 化学选修五 第一章 第四节 第2课时 学习目标1.能说明有机物元素的定性、定量分析2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法 并能结合简单图谱信息进行分析判断3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用回顾上节内容，将下列各组混合物与对应的分离方法连线:汽油和柴油汽油和柴油 重结晶重结晶 Br2和水和水 分液分液 KNO3和和NaCl的混合物的混合物 蒸馏蒸馏 CCl4和水和水 萃取萃取温故知新温故知新物质溶解性沸点其他乙酸（俗称冰醋酸）易溶于水117.9互溶某有机物A易溶于水78 请根据下列信息，确定将乙酸
2、与某有机物A的混合物进行分离提纯的方法：蒸 馏研究有机化合物的基本步骤与方法研究有机化合物的基本步骤与方法:粗产品分离提纯提纯除杂质定性分析定量分析确定组成元素质量分析测定相对分子质量结构分析实验式或最简式分子式结构式认知模型认知模型?某有机物A?某有机物A?定性分析定量分析确定组成元素质量分析测定相对分子质量实验式或最简式燃烧法分解为简单的无机物定量测定元素质量分数组成物质元素的原子最简整数比生成水蒸气无水硫酸铜变蓝是否说明含有氧元素？某有机物A经燃烧实验产生的气体可以使无水硫酸铜变蓝、使澄清石灰水变浑浊，说明什么？含有氢元素生成二氧化碳澄清石灰水变浑浊含有碳元素再求各元素原子的个数比先确定
3、该有机物中各组成元素原子的质量分数A的实验式C2H6O是否有其他方法？科学家曾经用过什么方法？某有机物A，经燃烧实验测定含碳的质量分数为52.16，含氢的质量分数为13.14，试求某有机物A的实验式。阅读教材P20 前两段如何运用“李比希元素定量分析法”对某有机物A进行元素分析？取一定质量的某有机物Am(A)H2OCO2KOH浓溶液 吸收无水CaCl2吸收吸收前后质量差n(H)A的实验式完全氧化CuO 思考n(C)m(H2O)m(CO2)吸收前后质量差n(O)m(O)李比希元素分析法（C、H、O、N、S、卤素等有机物的元素分析法）奠定基础现代元素分析仪（高水平的分析精准度和分析速度)研究有机化
4、合物的基本步骤与方法研究有机化合物的基本步骤与方法:粗产品分离提纯提纯除杂质定性分析定量分析确定组成元素质量分析测定相对分子质量结构分析实验式或最简式分子式结构式?某有机物A?A的实验式C2H6OA的分子式?M(A)计算M=m/n质谱法快速微量精确测定已知同温同压有机物蒸气A与某气体B的相对密度：A/B=MA/MB已知标况下有机物蒸气A的密度：M=22.4 L/mol g/L（C2H6O)nMr(A)是否有其他精准快速的测量方法？n=？质谱法是如何测定Mr(A)？有机物 A分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定相对分子质量碎片的质荷比质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值质谱图磁场作
5、用下先后到达检测仪（分子离子与碎片离子）分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，谱图中的质荷比最大的就是有机物的Mr(A)。某有机物A的质谱图311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+相对丰度/%质核比M(A)A的实验式C2H6OA的分子式?M(A)=46 g/mol（C2H6O)nn=1C2H6O质谱法快速微量精确测定Mr(A)由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？二甲醚 乙醇 乙烷O H HH C C H H H H HH C C H H HO H HH C C H H H氧原子可能的位置在哪里呢？
6、由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？二甲醚 乙醇 乙烷O H HH C C H H H H HH C C H H HO H HH C C H H H氧原子可否摆放在其他的碳氢键之间？由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？二甲醚 乙醇 乙烷O H HH C C H H H H HH C C H H HO H HH C C H H H如何鉴定其分子结构?研究有机化合物的一般步骤和方法分子结构的鉴定鉴定有机物A C2H6O分子结构的方法?化学方法：物理方法：依据官能团特征反应质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等困难：化合物结构复杂的，耗时优势：微量、快速、准确、信息量大当用红外线照射有机物
7、分子时，有机物分子中的化学键、官能团发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。分子结构测定-红外光谱（教材 P22）红外光谱仪红外光谱图下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？CHHHHHHCOCHHHHHHCO下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？乙醇乙醇CHHHHHHCO 不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录下来的信号不同，在谱图上出现的位置也不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子
8、的类型及它们的相对数目分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）核磁共振氢谱仪核磁共振氢谱图各类氢原子的这种差异被称为化学位移 不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，被核磁共振仪记录下来的信号不同，在谱图上出现的位置也不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的类型及它们的相对数目分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）核磁共振氢谱仪核磁共振氢谱图不同化学环境的氢原子类型吸收峰数目不同类型氢原子的相对数目之比峰强度(峰面积或峰高)之比下列是有机物C2H6O的核磁共振氢谱图，可从中获得哪些信息？乙醇 二甲醚 三种类型氢原子的吸收峰峰面积之比为 3:2:1 仅一种类型氢原子的吸
9、收峰核磁共振氢谱是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据CHHHHHHCOCHHHHHHC O本课小结本课小结研究有机化合物的基本步骤与方法研究有机化合物的基本步骤与方法:粗产品分离提纯提纯除杂质定性分析定量分析确定组成元素质量分析测定相对分子质量结构分析实验式或最简式分子式结构式某有机物AC2H6OC2H6OCHHHHHHC O 某含C、H、O三种元素的有机物M，经元素分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是_。C4H10On(C):n(H):n(O)=64.86%1213.51%121.63%16:=4:10:1课堂反馈课堂反馈下图是该有机物
10、M的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为 _质荷比相对丰度C4H10O74有机物M实验式C4H10O下列有机物的核磁共振氢谱图会显示各有几个吸收峰？峰面积之比分别为多少？2个 9:11个3个 3:2:14个 3:2:1:6CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2OH（2019天津卷9题改编）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：环己烯的制备与提纯（操作1的装置如右图所示）（1）操作1的名称为_。（2）操作2用到的玻璃仪器是_。（3）操作3的步骤为：安装装置并检查装置气密性 加入待被提纯的物质和_ _，弃去前馏分 收集_的馏分。分液漏斗、烧杯先通冷凝水再加热83蒸馏沸石 （1）环己烯红外光谱中含有的化学键或官能团有_个振动吸收；（2）环己烯核磁共振氢谱中有_个吸收峰，峰面积之比为_。331:2:2 完成书后章复习题综合训练1.整理笔记2.完成书后习题2、3夯实基础学以致用课后作业课后作业目标自评1.能说明有机物元素的定性、定量分析2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法 并能结合简单图谱信息进行分析判断3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用开学虽然延期，但梦想并未远离，开学虽然延期，但梦想并未远离，愿我们师生携手，共绘美好未来！愿我们师生携手，共绘美好未来！
