1、 专题20 核磁共振氢谱与有机分子结构高中化学二轮复习微专题高中化学二轮复习微专题010302真题再现解法剖析真题演练目录X为D()的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为6 2 1;1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。012019新课标 38节选【解析】由信息可知X的分子式为C8H9O2I,不饱和度为4,除苯环外无其他环和双键,1 mol的X中含2mol酚羟基,结合含氢个数比为6 2 1,可推测分子中可能含两个等效的甲基,且两个酚羟基处于对称位置,因此,可先在苯环上确定-I的位置,再找对称位置即可推得。解法剖析 真题演练 真题
2、再现3sp3spIOOIOHHOOHHOI 真题演练 真题再现 解法剖析判断正误(2014北京理综化学10)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3(2014天津4)如图所示两种有机物,可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分(2014浙江10)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1HNMR来鉴别(2010浙江7)红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析02改编组合题【解析】在核磁共振氢谱中,特征峰的数目反映有机分子中氢原子的化学环境的种类,即峰的数量就是
3、氢的化学环境的数量,峰面积之比等于氢的数目比,处于不同环境的氢,在图谱上出现的位置也不同。CHCH3CH3CH3OHCHCHOCH3CH36:1:36:1:1:2:2:11:1:1:1:1:真题演练 真题再现 解法剖析下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是A2,2,3,3一四甲基丁烷 B2,3,4一三甲基戊烷C3,4一二甲基己烷 D2,5一二甲基己烷032009海南,18【解析】C H3CC H3C H3CC H3C H3C H3CH3CHCHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CHCH3CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CHCH3CH3D 真题演练 真题再现 解法剖析0
4、42014海南,18节选【解析】催 化 剂H2O2OOHOHOHOOOHOC6H8O3COOHCOOHNH2RNH2尼 龙ABCDEFG催 化 剂(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱出峰最多的是_,最少的是_(填化合物代号)。DEFOOOOBOHOHCOHODOOHOECOOHCOOHGF 真题演练 真题再现 解法剖析(2017新课标38节选)已知A(C2H4O)的核磁共振氢谱为单峰,则A的结构简式为 。(2011北京28节选)(1)A(C2H4O)的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是_。(2013新课标2卷38)已知以下信息:A(C4H9Cl)的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;回答下列
5、问题:A的化学名称为_。05改编组合题【解析】C2H4O的不饱和度为1,可能为一个环或者双键,若核磁共振氢谱为单峰,则4个氢是等效的,可得到 ,若为两种峰,则应存在碳氧双键,可推得CH3CHO;C4H9Cl只有一种化学环境的氢,没有不饱和度,可推测分子中含有三个等效的甲基,即乙醛2甲基2氯丙烷CH3CCH3CH3Cl 真题演练 真题再现 解法剖析写出与E(C2H5OOCCH2COOC2H5)互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1 1)_。062018新课标,38节选【解析】E分子中有12个H,由核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1 1可知,有两组处于对称位置的甲
6、基,可推知 ,改变酯基可得CH3CCH3COOCH3COOCH3CH3CCH3COOCH3COOCH3CH3CCH3OOCCH3OOCCH3CH3CCH3OOCCH3OOCCH3 真题演练 真题再现 解法剖析07 2017新课标,38题节选【解析】由L可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应可得L中含有两个酚羟基,由C7H8O2的不饱和度为4,可知L除苯环无其他不饱和度,且核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1,推知L中有甲基和两个处于对称位置的酚羟基,结合所学模型 可推知D(C7H8O2)的同分异构体L,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可
7、与2mol的Na2CO3反应,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1,写出L的结构简式 、。XYYXYY 解法剖析 真题再现 真题演练在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是()082008海南卷,18 解法剖析 真题再现 真题演练(2009江苏21)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮,环己酮分子中有_种不 同化学环境的氢原子。(2014新课标卷38)I与碱石灰共热可转化为立方烷,立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(2019天津)化合物B CH3CCCOO(CH3)3的核磁共振氢谱中有_个吸收峰 09改编组合题 解法剖析 真题再现 真题演练 102015全
8、国卷,38节选已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢(1)A的结构简式为_。(5)(改编)写出符合要求的D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体_(写结构简式)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6 1 1 解法剖析 真题再现 真题演练 112019新课标 38节选E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 2 1。CCH3O 解法剖析 真题再现 真题演练122018新课标,
9、38节选F是B(C6H10O4)的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3 1 1的结构简式为_。8.D9.3 1 2CH3CCH3COOHOOCH10.CH3CHOClClCH3CHOClCl11.COOHHOOC12.8.【解析】CCH3CH3CH2OCH3OCH3CH3H3CCH3H3C622 26624649.【解析】O CH3CC COO(CH3)310【解析】(1)由商余法可知A的分子式为C5H10,且只有一种化学环境的氢,可推知CH3CCH3COOHOOCH(5)由信息可知,分子中有 COOH和 OOCH,结合信息可知,分子中有两个处于对称位置的甲基,可推得11.【解析】由信息可知苯环上中有 CHO和两个 Cl,峰面积比为3 2 1可知苯环上 有甲基,且苯环上空余两个处于对称位置的H,可推得CH3CHOClClCH3CHOClCl12.【解析】由信息可推知F有两个不饱和度,含两个 COOH,由峰面积比为3 1 1,可推 知两个羧基处于对称位置,且含两个甲基且处于对称位置,另含两个处于对称位置 的H,可推得COOHHOOC