1、【 精品教育资源文库 】 第三节 烃的含氧衍生物 考纲定位 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。 2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。 3.了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 考点 1| 醇与酚 (对应学生用书第 216页 ) 考纲知识整合 1醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n 1OH(n1) 。 (2) 酚 是 羟 基 与 苯 环 直接 相连而形成的化合物，最简单的酚为。 (3)醇的分类 提醒： (1)醇与酚的官能团均为羟基 ( O
2、H)； (2) OH 与链烃基相连构成醇，如； OH 与苯环直接相连构成酚，如 。 2醇、酚的物理性质 (1)醇的物理性质及变化规律 溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm 3。 沸点 a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 升高 。 b醇分子间存在 氢键 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高 于烷烃。 【 精品教育资源文库 】 (2)苯酚的物理性质 纯净的苯酚是 无色 晶体，有 特殊 气味，易被空气氧化呈 粉红色 。 苯酚常温下在水中的溶解度 不大 ，当温度高于 65_ 时，能与水 混溶 ，苯酚 易 溶于酒精。 苯酚有毒，对
3、皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。 3醇、酚的结构与化学性质 (1)醇的结构与化学性质 以乙醇 为例 试剂及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na 置换 2C2H5OH 2Na 2C 2H5ONa H2 HBr，加热 取代 C2H5OH HBr C2H5Br H2O O2(Cu)， 加热 氧化 2C2H5OH O2 Cu 2CH3CHO 2H2O 浓硫酸， 170 消去 C2H5OH 浓 H2SO4170 CH2=CH2 H2O 浓硫酸， 140 取代 2C2H5OH 浓 H2SO4140 C2H5OC2H5 H2O CH3COOH (浓硫酸， 加热 ) 取代
4、 (酯化 ) CH3COOH C2H5OH 浓 H2SO4CH3COOC2H5 H2O (2)酚的结构与化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子 活泼 。 弱酸性 苯酚电离方程式为 C6H5OH C6H5O H ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 【 精品教育资源文库 】 苯酚与 NaOH反应的化学方程式： 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 该反应能产生白色沉淀 ，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 显色反应 苯酚跟 FeCl3溶液作用显 紫 色，利用这一反应可检验苯
5、酚的存在。 氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 粉红 色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 缩聚反应制酚醛树 脂 高考命题点突破 命题点 1 醇、酚的结构及其性质 (2018 泰安模拟 )薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( ) A分子式为 C10H16O B含有两种官能团 【 精品教育资源文库 】 C能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生取代反应、加成反应 A 分子式为 C10H18O， A错误；含有碳碳双键和羟基， B正确；含有碳碳双键和 CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应 (取代反应 )，
6、 D正确。 1. (2017 合肥高三段考 )山萘酚 (Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是 ( ) A结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B可发生取代反应、水解反应、加成反 应 C可与 NaOH反应，不能与 NaHCO3反应 D 1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗 4 mol Br2 C 根据该有机物的结构简式可知不含酯基， A 错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应， B 错误；该有机物含有酚羟基，能与 NaOH
7、 反应，不能与 NaHCO3反应， C 正确；酚羟基的邻位、对位的 H 原子能被 Br 原子取代，碳碳双键可以与 Br2发生加成反应，所以 1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗 5 mol Br2， D错误。 2下列关于有机化合物 M和 N的说法正确的是 ( ) A等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH溶液反应，消耗 NaOH的量一样 多 B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D N分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14个 C M 分子中的醇羟基不能与 NaOH 溶液反应，而 N 分子中的酚羟基能够与 NaOH 溶液
8、反【 精品教育资源文库 】 应，故消耗 NaOH的量不相等， A 错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质，生成水的量不相等， B错误； N分子中， 所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有 18个， D错误。 3下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 _。 (2)能被氧化成酮的是 _。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是 _。 【解析】 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “ CH2OH” ， 和 符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 “ ” ， 符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳
9、原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物， 符合题意 。 【答案】 (1) (2) (3) 题后归纳 (1)醇催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。 (2)醇消去反应的规律 醇分子中，连有羟基 ( OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 【 精品教育资源文库 】 (3)酚与溴水反应的定量关系 酚分子中与 OH 处于邻、对位上的氢原子可以被 Br 取代，而间位上的氢原子不可以被 Br取代。 命题点 2 醇与酚的同分异构体分析 4某些芳香族化合物与 互为同分异构体，其
10、中与 FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ( ) 【导学号： 97500202】 A 2种和 1种 B 2种和 3种 C 3种和 2种 D 3种和 1种 C 同 分 异 构 体 中 与 FeCl3 溶 液 混 合 后 显 色 的 有 3 种 ， 分 别 为；不显色有 2 种 ， 分 别 为。 5已知香豆素的结构简式为 ，写出符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式为 _。 含苯环且苯环上只有两个取代基 能使氯化铁溶液呈紫色 能发生银镜反应 【 解析】 根据题中条件可知结构中含酚羟基和醛基 ( CHO)。 【 精品教育资源文库 】 题后归纳 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇
11、芳香醇 酚 官能团 OH OH OH 结构 特点 OH与链烃基相连 OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 OH与苯环直接相连 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 (生成醛或酮 ) 遇 FeCl3溶液显紫色 考点 2| 醛、羧酸和酯 (对应学生用书第 218页 ) 考纲知识整合 1醛 (1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团 为 醛基 ( CHO)，饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n1) 。 (2)甲醛、乙醛的分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO CHO 乙醛 C2H4O CH3CHO (3)甲醛、乙醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛
12、无色 气体 刺激性 气味 易溶于 水 乙醛 液体 与水、乙醇等 互溶 (4)醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (R CH2OH)醇 还原 醛(R CHO) 氧化 羧酸 (R COOH)。 【 精品教育资源文库 】 以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。 氧化反应： a银镜反应： CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O； b与新制 Cu(OH)2悬浊液反应： CH3CHO 2Cu(OH)2 NaOH CH3COONa Cu2O 3H2O； c催化氧化反应： 2CH3CHO O2 催化剂 2CH3COOH； d乙醛可被酸性
13、 KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性 KMnO4溶液褪色。 还原反应：与氢气的加成反应 CH3CHO H2 催化剂 CH3CH2OH。 提醒： (1)醛基只能写成 CHO或 ，不能写成 COH。 (2)醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 (5)醛的应用和对环境、健康产生的影响 醛是 重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 35% 40%的甲醛水溶液俗称 福尔马林 ；具有杀菌 (用于种子杀菌 )和防腐性能 (用于浸制生物标本 )。 劣质的装饰材料中挥发出的 甲醛 是室内主要污染
14、物之一。 甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 提醒： 几个定量关系 (1) (2) 2羧酸 (1)概念：由 烃基与羧基 相连构成的有机化合物。 (2)官能团： 羧基 ( COOH)。 (3)通式：饱和一元羧酸的分子式为 CnH2nO2(n1) ，通式可表示为 R COOH。 (4)甲酸和乙酸的 分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH CHO、 COOH 【 精品教育资源文库 】 乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH (5)化学性质 (以乙酸为例 ) 酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 强 ，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO H 。 写出一个证明乙酸比碳酸酸性强的化学方程式 2CH3COOH CaCO3=(CH3COO)2Ca CO2 H2O。 酯化反应： CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发生酯化反应的化学方 程式为 CH3COOH CH3CH182OH 浓 H2S
