1、【 精品教育资源文库 】 专题突破训练 (六 ) 有机物的综合推断与合成的突破方略 1 (2018 包头模拟 )从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。 已知水杨酸的结构简式为 ，请回答： (1)写出下列反应的条件： _ 、 _ 。 (2)C、 F的结构简式分别为 C_、 F_。 (3)写出反应 、 的化学方程式： _ ； _ 。 (4) 、 两步反应能否互换，为什么？ _ _。 (5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 _种。 苯环上有 3个取代基 能发生银镜反应 与足量 NaOH溶液反应可消耗 2 mol NaOH 【 精品教育资源文库 】 (4)不能，因为酚羟基容易
2、被氧化，如果互换则得不到水杨酸 (5)6 2 (2016 全国 卷， T38节选 )端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser反应。 2R C C H 催化剂 R CC CC R H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E的一种合成路线： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 _， D的化学名称为 _。 (2) 和 的反应类型分别为 _、 _。 (3)E 的结构简式为 _。用 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。 (4)化合物 ( )也可发生 Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应
3、的化学方程式为 _ _。 (5)写出用 2苯基乙醇为原料 (其他无机试剂任选 )制备化合物 D 的合成路线_ _。 【 精品教育资源文库 】 (1)由上述分析可知， B的结构简式为 。 D的结构简式为 ，其化学名称为苯乙炔。 (2)反应 是苯与 CH3CH2Cl 的取代反应；反应 中转化为 ，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。 (3)由上述分析可知， E的结构简式为 。 1个碳碳三键需要 2分子氢气加成，则用 1 mol E( )合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗 4 mol 氢气。 (4)化合物 ( )可发生 Glaser偶联反应生成聚合物，结合 Glaser 偶联反应的反应
4、原理及原子守恒写出化学方程式：(5)2苯基乙醇的结构简式为 ，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，再与 Br2 发生加成反应生成 ，最后在 NaNH2、 H2O 条件下发生消去反应生成(D)。 【答案】 (1) 苯乙炔 (2)取代反应 消去反应 【 精品教育资源文库 】 3 (2014 全国 卷 )席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G的一种路线如下： 已知以下信息： 1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C，且 C不能发生银镜反应 D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106 核磁共振氢谱显示 F的 苯环上有两种化学环
5、境的氢 H2O 回答下列问题： 【导学号： 97500213】 (1)由 A生成 B的化学方程式为 _ 【 精品教育资源文库 】 _，反应类型为 _。 (2)D 的化学名称是 _ ，由 D 生成 E 的 化 学 方 程 式 为_。 (3)G的结构简式为 _。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有 _种 (不考虑立体异构 )，其中核磁共振氢谱有 4组峰，且面积比为 6221 的是 _ _(写出其中一种的结构简式 )。 (5)由苯及化合物 C经如下步骤可合成 N异丙基苯胺： N异丙基苯胺 反应条件 1 所选用的试剂为 _，反应条件 2 所选用的试剂为_。 I的结构简式为 _。 【解析】 A(C6
6、H13Cl)在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成 B,1 mol B 经信息 反应，生成 2 mol C，而 C不能发生银镜反应，所以 C属于酮， C为 ，从而推知 B 为 。因 D属于单取代芳烃， 且相对分子质量为 106，设该芳香烃为 CxHy。则由 12x y 106，经讨论 x 8， y 10。所以芳香烃 D 为 。由 F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，所以 F 为 ，从而推出 E 为【 精品教育资源文库 】 。 (1)AB 的 反 应 为 ： NaOH 乙醇 NaCl H2O，该反应为消去反应。 (2)D为乙苯， DE 的反应为： (3)根据 C
7、、 F的结构简式及信息 得： 所以 G的结构简式为 。 【 精品教育资源文库 】 同时 NH2还可连在 CH3或 CH2 CH3上， CH3、 CH2 CH3也可连在 NH2上。因此符合条件的同分异构体共有 19 种。其中核磁共振氢谱 有 4 组峰，且面积比为 6 2 2 1的是 和 。 (5)由信息 可推知合成 N异丙基苯胺的流程为： 【 精品教育资源文库 】 (5)浓 HNO3、浓 H2SO4 Fe和稀盐酸 4 (2018 河北三市联考 )化合物 H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。 已知： 【 精品教育资源文库 】 核磁共振氢谱显示 C、 E有 6 种不同化学环境的氢原子， G
8、有 5种不同化学环境的氢原子。 CH3CH=CH2 CH3OH、 COPd催化剂 CH3CH=CHCOOCH3 CH3COOH NaOH/CaO CH4 回答下列问题： 【导学号： 97500214】 (1)D中含氧官能团的名称为 _， B 的结构简式为 _。 (2)由 D生成 E的化学方程式为 _ _，其反应类型为 _。 (3)H的结构简式为 _。 (4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且 1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag 单质的芳香族化合物共有 _种，其中核磁共振氢谱中有 4 组峰，且峰面积之比为 3 2 2 1的结构简式是 _(任写一种 )。 (5)参照上述合
9、成路线，设计一条以 B 为原料制备新型导电高分子材料PPA( 的合成路线。 【解析】 本题可通过框图和题给条件，先由 A 和 D 推出 B、 C 的结构简式，再由 D 推出 E、 F、 G、 H 的结构简式。 A 与乙烯反应生成 B(C8H8)，则 B 的结构简式为；再结合已知条件 ，推出 C为 ； D和Br2 反应生成 E，则 E 为 ；再由已知条件 可知 F 为【 精品教育资源文库 】 ；结合已知条件 可知 G为 ；结合已知条件 可知H 为 。 (1)D中含氧官能团为羧基。 (2) Br2 为加成反应。 (4)根据题目要求，符合条件的同 分异构体有 10 种，分别为 C 。核磁共振氢谱中有 4 组峰，且峰面积之比为
