1、【 精品教育资源文库 】 第 50讲 烃的含氧衍生物 考纲要求 考情分析 命题趋势 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2.了解烃类衍生物的重要应用及合成方法。 3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 2017，天津卷， 2T 2017，海南卷， 18T 2016，天津卷， 8T 2016，全国卷乙， 7T 2016，上海卷， 11T 2016，江苏卷， 11T 2016，四卷川， 10T 高考对本部分的考查主要有两方面： (1)烃的含氧衍生物的组成；(2)醛、羧酸、酯的结构、化学性质和同分异构体的分析。预计 2019年高考烃的含氧衍生物的组成、结构和化学性
2、质依然是考查的热点。着重强化醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系。 分值： 15分 考点一 醇 酚 1醇、酚的相关概念 (1)醇的相关概念 羟基与 _烃基 _或 _苯环 _侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为 CnH2n 1OH(n1) 。 醇的分类 (2)酚的相关概念：羟基与苯环 _直接 _相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚 (结构简式为 )。 2醇类物理性质的变化规律 【 精品教育资源文库 】 3苯酚的物理性质 4醇、酚的化学性质 (1)醇的化学性质 (结合断键方式理解 ) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示： 反应 断裂的价键
3、 反应类型 化学方程式 (以乙醇为例 ) 与活泼金属反应 置换反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 催化氧化反应 氧化反应 2CH3CH2OH O2 Cu _2CH3CHO 2H2O_ 与氢卤酸反应 取代反应 CH3CH2OH HBr _CH3CH2Br H2O_ 分子间脱水反应 取代反应 2CH3CH2OH 浓硫酸140 _CH3CH2OCH2CH3 H2O_ 分子内脱水反应 消去反应 浓硫酸170 _CH2=CH2 H2O_ 酯化反应 取代反应 浓硫酸_CH3COOCH2CH3 H2O_ (2)酚的化学性质 (结合基团之间的相互影响理解 ) 由于苯环对羟基的影响，酚
4、羟基比醇羟基 _活泼 _；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯【 精品教育资源文库 】 环上的氢比苯中的氢 _活泼 _。 弱酸性 (苯环影响羟基 ) 电离方程式为 _ _， 俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 写出苯酚与 NaOH 反应的化学方程式： _ NaOH H2O_。 苯环上氢原子的取代反应 (羟基影响苯环 ) 苯 酚 与 过 量 的 浓 溴 水 反 应 ， 产 生 白 色 沉 淀 ， 化 学 方 程 式 ：_ _。 显色反应：苯酚与 FeCl3溶液作用显 _紫色 _，利用这一反应可检验苯酚的存在。 加成反应 (与 H2)： 氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 _粉红 _色；易
5、被酸性 KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 缩聚反应： nHCHO 催化剂 (n 1)H2O 1判断正误，正确的划 “” ，错误的划 “” 。 (1)CH3OH、 CH3CH2OH、 HOCH2CH2OH的沸点逐渐升高。 ( ) (2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。 ( ) (3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中 羟基的活泼性。 ( ) (4)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 。 ( ) (5)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。 ( ) 2下列关于酚的说法不正确的是 ( D ) A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B酚类都具有弱酸性，可以和
6、NaOH溶液反应 C苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验苯酚 D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 (1)醇类和卤代烃能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧 化钠醇溶液、加热。 【 精品教育资源文库 】 (2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成 NaHCO3，不能生成 CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论 CO2是否过量，生成物均为 NaHCO3，不会生成 Na2CO3。 (3)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。 一 醇的催化氧化反应和消去反应规律
7、 1醇的催化氧化规律：醇的催化氧化反应与跟羟基 ( OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2醇的消去反应规律 (1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳 原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。表示为 CH3OH(无相邻碳原子 )， (CH3)3CCH2OH、 (相邻碳原子上无氢原子 )等结构的醇不能发生消去反应。 (2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 (3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如 CH3CH2CH(CH3)OH的消去有机产物有 2种。 例 1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质
8、是( C ) A (CH3)2CHCH(CH3)OH B C (CH3)3CCH2CH2OH D 二 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 【 精品教育资源文库 】 官能团 醇羟基 OH 醇羟基 OH 酚羟基 OH 结构特点 OH与链烃基相连 OH与苯环侧链碳原子相连 OH与苯环直接相连 主要化 学性质 (1)与活泼金属反应； (2)取代反应 (与氢卤酸 )； (3)消去反应 (与 OH相连碳邻位碳原子上有 H)； (4)燃烧； (5)催化氧化反应；(6)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应 (与浓溴水 )； (3)显色反应； (4)氧化反应；
9、 (5)加成反应 特性 将灼热的铜丝插入乙醇中有刺激性气味的物质生成 与 FeCl3溶液反应显紫色 OH中氢原子的活泼性 酚羟基 醇羟基 (弱酸性 ) (中性 ) 例 2(双选 )去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( BD ) A每个去甲肾上腺素分子中含有 3个酚羟基 B每个去甲肾上腺素分子中含有 1个手性碳原子 C 1 mol去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2发生取代反应 D去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 例 1(双选 )下 图所示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是 ( ) A分子中含
10、有三种含氧官能团 B 1 mol该化合物最多能与 6 mol NaOH反应 C既可以发生取代反应，又能够发生加成反应 【 精品教育资源文库 】 D既能与 FeCl3发生显色反应，也能和 NaHCO3反应放出 CO2 答题送检 来自阅卷名师报告 错误 致错原因 扣分 A 考生忽略了官能团前面 “ 含氧 ”2个字 6 C 忽略了酯基水解也是取代反应 6 解析 A项，分子中含有酚羟基、醚键、酯基三种含氧官能团，正确； B 项，该分子中含有 3个酚羟基和 1个酯基，所以与 NaOH按 14 发生反应，错误； C项，酯基能发生水解反应，也属于取代反应，酚羟基和苯环上的氢都能发生取代反应，碳碳双键和苯环
11、能发生加成反应，正确； D项，酚羟基与 FeCl3发生显色反应，但不能与 NaHCO3反应放出 CO2，错误。 答案 BD 1 (2018 晋城模拟 )BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成 BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是 ( C ) A推测 BHT在水中的溶解度小于苯酚 B BHT与 都能使酸性 KMnO4溶液褪色 C方法一和方法二的反应类型 都是加成反应 D BHT与 具有完全相同的官能团 解析 A项， BHT含有憎水基比苯酚多，因此溶解度小于苯酚； B项， BHT与都含有酚羟基，且苯环上含有支链，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色； C项，方法二的反应类型为取代反应
12、； D项， BHT与 所含官能团完全相同。 1 (2016 全国卷乙 )化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是 ( D ) A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 【 精品教育资源文库 】 C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95% 2某化妆品的组分 Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是 ( B ) A X、 Y和 Z均能使溴水褪色 B X和 Z均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 C Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D Y可作加聚反应单体， X可作缩聚反应单体 考点二
13、醛、羧酸、酯 1醛 (1)概念 由 _烃基 _与 _醛基 _相连而构成的化合物，可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 CnH2nO(n1) 。 (2)甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 _无色 _ _刺激性气味 _ _气体 _ _易溶于水 _ 乙醛 _无色 _ _刺激性气味 _ _液体 _ 比水小 _与水互溶 _ (3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇 氧化还原 醛 氧化 羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 【 精品教育资源文库 】 2羧酸 (1)羧酸：由 _烃基或氢原子与羧基 _相连构成的有机化合物，官能团为 COOH。
14、饱和一元羧酸分子的通式为 _CnH2nO2(n1) _。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH COOH和 CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH (3)羧酸的化学性质 酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 _强 _，在水溶液里的电离方程式为 _CH3COOH CH3COO H _。 酯化反应 原理： CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH C2H185 OH 浓 H2SO4CH3CO18OC2H5 H2O。 高级脂肪酸 硬脂酸 (C17H35COOH)：饱和高级脂肪酸，常温呈固态。 软脂酸 (C15H31COOH)：饱和高级脂肪酸，常温呈固态。 【 精品教育资源文库 】 油酸 (C17H33COOH)：不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。 3酯 (1)结构：羧酸酯的官能团为 _ _，通式为 ，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 _CnH2nO2(n2) _。 (2)物理性质 (3)化学性质 酯的水解反应原理： 无机 酸
