1、选修 5 有机化学基础 第十二章 第 49讲 烃与卤代烃 栏目导航 板 块 一 板 块 二 板 块 三 板 块 四 1 苯及苯的同系物的结构与性质 考点二 芳香烃 苯 苯的同系物 化学式 C 6 H 6 C n H 2 n 6 ( n 6) 结构 特点 苯环上的碳碳键是介于 _ _ _ 与_ _ 之间的一种特殊的化学键，所有原子在同一平面内，呈 _ _ 形 分子中含有一个 _ _ _ 与苯环相连的是 _ _ _ 基 碳碳单键 碳碳双键 平面正六边 苯环 烷 苯 苯的同系物 主要化 学性质 ( 1) 取代反应 卤代： Br2 F e B r3_ _ 硝化： H N O3 浓 H2SO450 60
2、 _ _ _ _ _ ( 1) 取代反应 卤代 a. Br2 F e B r3_ _ _ _ b. Cl2 光照_ _ _ _ 硝化： 3 H N O3 浓 H2SO4_ _ _ H B r H 2 O H B r H C l 3H 2 O 苯 苯的同系物 主要化 学性质 ( 2) 加成反应 _ _ _ _ _ ( 3) 氧化反应 燃烧： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 使酸性 K Mn O4溶液褪色 ( 2) 加成反应 ( 3) 氧化反应：易燃烧、易氧化， _ _使酸性 K Mn O4溶液褪色， 酸性 KM n O4溶液_ _ _ 3H 2 Ni 2C 6 H 6 1 5O 2 点燃
3、 12 C O 2 6H 2 O 不能 能 2 芳香烃 ( 1) 定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 ( 2) 结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 ( 3) 稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫 做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘 ( ) 。 1 判断正误 ， 正确的划 “ ” ， 错误的划 “ ” 。 (1)某烃的分子式为 C11H16， 它不能与溴水反应 ， 但能使酸性 KMnO4溶液褪色 ， 分子结构中只含有一个烷基 ， 符合条件的烃有 7种 。 ( ) (2)苯环是平面正六边形结构 ， 说明苯分子中的碳碳
4、键不是单双键交替结构 。( ) (3)己烯中混有少量甲苯 ， 先加入足量溴水 ， 然后加入酸性高锰酸钾溶液 ， 若溶液褪色 ， 则证明己烯中混有甲苯 。 ( ) 2 下列叙述中 ， 错误的是 ( ) A 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 B 苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷 D 甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯 D 苯与其同系物的化学性质的区别 1 侧链对苯环的影响： (1)苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应 ， 苯主要发生一元取代 ， 而苯的同系物能发生邻 、 对位取代 ， 如苯与浓硝酸 、 浓硫酸混合加热主要生成硝基苯 ， 甲苯与浓硫酸 、 浓硝酸在一定条件下生成 2,4,6三硝基甲苯 (TNT)。 (2)苯的同系物发生卤代反应时 ， 在光照和催化剂条件下 ， 卤素原子取代氢的位置不同 。 2 苯环对侧链的影响： 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性 K Mn O 4 溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。
