1、【 精品教育资源文库 】 课时分层训练 (三十四 ) 有机物的结构、分类与命名 (建议用时： 45分钟 ) A级 基础达标 1 某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚 (熔点： 43 ) 、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案： 请回答： 【导学号： 95160378】 (1)写出试剂 A、 B、 C的化学式： A_、 B_、 C_。 (2)写出操作 D的名称： D_。 (3)写出回收物 、 和 G的组成： _ 、 _ 、 G_。 【解析】 试剂 A 使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以 A 可能为 NaOH 或
2、Na2CO3(不能是 NaHCO3， NaHCO3不和苯酚反应 )；由回收物 (40 、 78 ) 知，操作 D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂 B 和操作 E得苯酚和乙酸钠，可知 B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则 B 的酸性比乙酸弱比苯酚强， B 为 CO2，操作 E 为分液；乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸 (不能是盐酸，因为 HCl 易挥发 )，操作 F为蒸馏。 【答案】 (1)Na2CO3(或 NaOH) CO2 H2SO4 (2)分馏 (3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠和乙酸钠 2 (2018 东北三校联考 )某烃类化合物 A的质谱图表明其相对分子质量为
3、84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有 1种类型的氢原子。 (1)A的结构简式为 _，名称为 _。 (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？ _(填 “ 是 ” 或 “ 不是 ”) 。 (3)B、 C、 D 与 A 互为同分异构体，核磁共振氢谱表明 B 中只有 1 种类型的氢原子； C【 精品教育资源文库 】 与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同 一平面内； D核磁共振谱图表明分子中有 3种类型的氢原子，且 D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。 B 的结构简式为 _，名称为 _。 C 的结构可能为 _种， C 的结构简式为 _(若有多种只
4、需要写出一种即可 )。 D 的结构简式为 _，区别 D与戊烯的方法是 _。 【解析】 根据相对分子质量可计算烃 A的分子式为 C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有 1种类型的氢原子，可以确定烯烃的结构 简式。核磁共振谱表明 B中只有 1种类型的氢原子，且与 A互为同分异构体， B为环己烷。 C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内，即饱和碳原子中最少有 1个碳原子上连接 3个碳原子，即符合 C的要求有 5种。 D的核磁共振谱表明分子中有 3种类型的氢原子， D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内，说明烯烃中不能有支链，符合 D要
5、求的只有一种。 【答案】 (1) 2,3二甲基 2丁烯 (2)是 (3) 环己烷 5 CH3CH=CHCH(CH3)2 或 CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 或 CH2=CHCH2CH(CH3)2 或 (CH3)2CH(CH3)C=CH2或 (CH3)3CCH=CH2 CH 3CH2CH=CHCH2CH3 测定核磁共振谱 3有机化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72.0%、 H 6.67%，其余为 O，质谱法分析得知 A的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 图 1 【 精品教育资源文库 】 图 2 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学
6、环境的氢原子及其相对数量。如乙醇 (CH3CH2OH)的核磁共振谱有 3 个峰，其面积之比为 321 ，如图 1 所示。现测出 A 的核磁共振谱有 5个峰，其面积之比为 12223 。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分子的红外光谱如图 2所示。 已知： A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题： (1)A的分子式为 _。 (2)A的结构简式为 _(任写一种，下同 )。 【解析】 (1)C、 H、 O的个数之比为 72.0%12 6.67%1 21.33%16 4.551 9102 。 根据相对分子质量为 150，可求得其分子式为 C9H
7、10O2。 (2)通过红外光谱图可知： A分子中除含一个苯环外，还含有 ，所以 A的结构简式可为 (合理即可 )。 【答案】 (1)C9H10O2 (2) B级 能力提升 4 (2018 保定调研 )有机化合物 A 是分子式为 C7H8O2的五元环状化合物，核磁共振谱有四个峰，且其峰面积之比为 3122 ，有如图所示的转化： 【 精品教育资源文库 】 已知： 含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应： 两个羟基连在同一碳 原子上极不稳定，易脱水： 根据以上信息，回答下列问题： 【导学号： 95160379】 (1)写出化合物 D 中官能团的名称 _。 (2)写出化合物 B、 F的结构简式 _
8、、 _。 (3)AB 的反应类型是 _。 (4) 写出 D与 CH4O反应的化学方程式： _ _。 写出 FG 的化学方 程式： _。 (5)A 的属于芳香族化合物的同分异构体有 _种，写出符合下列条件的 A 的一种同分异构体 W的结构简式 _(不考虑立体异构 )。 含有两个取代基 苯环上的一氯代物只有两种 1 mol W 能与足量金属钠反应生成 1 mol H2 【解析】 B可以在碱性条件下水解生成甲醇和 C，这说明 B 中含有酯基，则 A中也含有酯基。又因为 A 是分子式为 C7H8O2 的五元环状化合物，其核磁共振谱中峰面积之比为3122 ，结合 A、 B 的分子 式可知， A为 ，从而
9、推出 B为 ， D为 。结合已知信息 、 可推出 E 为 ， F 为 。 F 中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成 G。 (5)根据题意，苯环上的取代基有以下几种情况： 为 CH3、 2个 OH,3 个取代基在苯【 精品教育资源文库 】 环上共有 6种位置关系； 为 O CH3、 OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对 3种位置关系； 为 CH2OH、 OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对 3种位置关系； 为 O CH2OH，其在苯环上只有 1种位置，故 A 的属于芳香族化合物的同分异构体共有 13 种。苯环上的一氯代物只有两种，则两个取代基处 于苯环的对位，根据 1 mol W与足量
10、金属钠反应生成 1 mol H2，确定含有 OH和 CH2OH两个取代基，故 W的结构简式为 【答案】 (1)羧基 (2) (3)加成反应 (4) CH3OH 浓硫酸 H2O (5)13 的同分异构体中含有 NO2且 NO2连在苯环上的有_ 种 ( 不 考 虑 立 体 异 构 ) ， 其 中 核 磁 共 振 谱 为 3 组 峰 的 是_(写结构简式 )。 【解析】 符合条 件的同分异构体除含 NO2外，苯环上还有 1个 CH2CH3或 2个 CH3。若为 NO2和 CH2CH3，则这两个取代基在苯环上有邻、间、对 3 种排列方式；若为 NO2和2 个 CH3 ， 则 在 苯 环 上 有 6 种 排 列 方 式 ， 故 共 9 种 。 其 中【 精品教育资源文库 】 均有 3种不同环境的 H原子。 【答案】 9
