1、一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类类别别饱和一饱和一元通式元通式官能团官能团结构特点结构特点化学性质化学性质卤卤代代烃烃CnH2n+1XXCX键有极性，键有极性，易断裂易断裂1取代反应（水解）：生成醇取代反应（水解）：生成醇2消去反应：生成不饱和烃消去反应：生成不饱和烃醇醇CnH2n+2O醇醇OHCO、OH键键有极性，易断裂有极性，易断裂1取代反应：生成醇钠、醚、酯取代反应：生成醇钠、醚、酯2消去反应：生成不饱和烃消去反应：生成不饱和烃3氧化反应：生成醛、酮氧化反应：生成醛、酮酚酚酚酚OHOH与苯环直接与苯环直接相连，相连，OH与苯与苯环相互影响环
2、相互影响1酸性：酸性：2取代反应：取代反应：OH的邻、对位被取的邻、对位被取代代3显色反应：显色反应：醛醛CnH2nOCHOC=O键有不饱和键有不饱和性，性，CHO中中CH键易断裂键易断裂1氧化反应：生成羧酸氧化反应：生成羧酸2加成反应：和加成反应：和H2加成也叫还原反加成也叫还原反应应羧羧酸酸CnH2nO2COOHCO、OH键键有极性，易断裂有极性，易断裂1酸性：具有酸的通性酸性：具有酸的通性2酯化反应：生成酯酯化反应：生成酯酯酯CnH2nO2COOCO键易断裂键易断裂水解反应：生成相应酸和醇水解反应：生成相应酸和醇注意：注意：1、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：单烯烃与环烷烃单烯
3、烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯羧酸与酯(CnH2nO2)2、羟基的比较：、羟基的比较：名名称称结构结构特点特点氢原子氢原子活泼性活泼性与钠与钠反应反应与氢氧化与氢氧化钠反应钠反应与碳酸与碳酸钠反应钠反应与碳酸氢与碳酸氢钠反应钠反应反应特点反应特点醇醇羟羟基基和链烃基或和链烃基或苯环侧链碳苯环侧链碳相连相连增增强强能能不能不能不能不能不能不能羟基、羟羟基、羟基氢均可基氢均可被取代被取代酚酚羟羟基基和苯环和苯环相连相连能能能能能能不能不能羟基难取羟基难取代、羟基代、羟
4、基氢能电离氢能电离羧羧羟羟基基和羰基和羰基相连相连能能能能能能能能羟基可取羟基可取代、羟基代、羟基氢能电离氢能电离例例1已知乙炔（已知乙炔（C2H2）、苯（）、苯（C6H6）、乙醛）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为（则混合气体中碳元素的质量分数为（）A84%B60%C91%D42%A例例2：A.常温下，与常温下，与Na2CO3溶液反应放出溶液反应放出CO2B.能发生碱性水解，能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应该有机物完全反应应消耗应消耗8 mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热，生成两种有机物
5、共热，生成两种有机物D.该有机物的分子式为该有机物的分子式为C14H20O9CD练习练习1 1某有机物的结构简式为：某有机物的结构简式为：若等物质的量的该有机物分别与若等物质的量的该有机物分别与、2 23 3恰好恰好反应时，则消耗、反应时，则消耗、23的物质的量之比是的物质的量之比是 643643 D练习练习2、写出分子式为、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：体的结构简式，并指出：能被氧化成醛的？能被氧化成醛的？能被氧化，但不能生成醛的？能被氧化，但不能生成醛的？不能被氧化的？不能被氧化的？能发生消去反应的能发生消去反应的？1、取代反应：、取代反
6、应：有机物分子里的有机物分子里的原子原子或或原子团原子团被其它原子或被其它原子或原子团所代替的反应。原子团所代替的反应。烷烃、芳香烃（烷烃、芳香烃（硝化、磺化、卤代硝化、磺化、卤代）、）、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 有机物分子中有机物分子中双键（或三键）双键（或三键）两端的碳原子或其他两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃、含苯环的有机烯烃、炔烃、含苯环的有机 物、醛、酮。物、醛、酮。由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通过
7、加成反应完成的是加聚反应分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应nCH2=CH2 CH2CH2n 催化剂加热、加压二、有机反应类型二、有机反应类型4、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。个小分子，而生成不饱和的化合物。C2H5OH CH2=CH2 +H2O浓浓H2SO4 1700C卤代烃、醇卤代烃、醇6、水解反应、水解反应:5、酯化反应：、酯化反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O醇加热加热酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酸和醇起作用，生成酯和水的反应。C2H5OH+
8、CH3COOH CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4 加热 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质7、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧、失氢的反应有机物得氧、失氢的反应2 CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 加热2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加热8、还原反应：、还原反应：有机物得氢、失氧的反应有机物得氢、失氧的反应CH3CHO+H2 C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂 加热醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物苯酚、苯的同系物醛、碳碳双键、三键、苯的同
9、系物醛、碳碳双键、三键、苯的同系物题型题型2：反应方程式的书写以及反应类型的判断：反应方程式的书写以及反应类型的判断例例3、从环己烷可制备、从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有环己二醇的二醋酸酯，下列有关的关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：步反应（其中所有无机物都已略去）：试回答：其中有试回答：其中有3步属于取代反应，步属于取代反应，2步属于消去反应，步属于消去反应，3步属于加成反应步属于加成反应 （1）反应）反应_和和_属于取代反应。属于取代反应。（2）化合物结构简式）化合物结构简式B C。（3）反应所用的试剂和条件是：）反应所用的试剂和条件是：_。NaOHNaOH的醇、加
10、热的醇、加热三、烃的衍生物之间的相互转化三、烃的衍生物之间的相互转化（书（书P69）烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯醚、烯醚、烯酮酮HX加成加成消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧氧化化还还原原脱脱水水CH2CH2Br2 水解 氧化 氧化 +B CCOOH2CH2COO A B C D EH2SO4例例4、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和和E的水解方程式。的水解方程式。例例5、A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都
11、是C7H8O，它们都，它们都能跟金属反应放出氢气。能跟金属反应放出氢气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液。溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，色沉淀，A不能。不能。B的一溴代物有两种结构。写出的一溴代物有两种结构。写出A和和B的结构简式和名称。的结构简式和名称。练习练习3：（：（2004年北京卷）年北京卷）化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可以发生以下可以发生以下变化：变化：A分子中官能团名称是：分子中官能团名称是：_；A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B，写出由，写出由A转化为转化为B的的化学方
12、程式化学方程式_ A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F的结构简式是的结构简式是_四、重要实验四、重要实验1、溴乙烷、溴乙烷 水解反应水解反应消去反应消去反应 2、乙醇、乙醇、与、与Na 、与氢卤酸、与氢卤酸、分子间脱水、分子间脱水、消去反应、消去反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应、酯化反应 3、苯酚、苯酚 实验序号实验序号主要操作主要操作实验现象实验现象实验实验1 1取少许苯酚放入试管中，在滴取少许苯酚放入试管中，在滴加少水（观察色、味、态）加少水（观察色、味、态）实验实验2 2向上述浑浊溶液中的加向
13、上述浑浊溶液中的加NaOHNaOH溶溶液液实验实验3 3苯酚和浓溴水的反应苯酚和浓溴水的反应实验实验4 4苯酚和苯酚和FeClFeCl3 3溶液的反应溶液的反应4、乙醛、乙醛 银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜悬浊液反应与新制的氢氧化铜悬浊液反应5、乙酸、乙酸【6-10】在试管中加入在试管中加入3mL乙醇、乙醇、2mL冰醋酸，再冰醋酸，再慢慢加入慢慢加入40滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。火加热。酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理浓硫酸的作用浓硫酸的作用 碳酸钠溶液的作用碳酸钠溶液的作用 导气管能否伸入碳酸钠溶液中？导气管能否伸入碳酸钠溶液中？如何除
14、去乙酸乙酯中的乙酸？如何除去乙酸乙酯中的乙酸？注意：实验中用到浓硫酸的反应及其作用：注意：实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂 硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 磺化反应磺化反应反应物、吸水剂反应物、吸水剂 酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂练习练习3：如下图所示，：如下图所示，A装置中装有乙醇，通过装置中装有乙醇，通过橡胶球不断鼓入空气；橡胶球不断鼓入空气；B装置中装有铜屑，下装置中装有铜屑，下面用酒精灯加热；面用酒精灯加热；C装置中装有白色硫酸铜粉装置中装有白色硫酸铜粉末，末，D装置内放有新制装置内放有新制Cu(OH)2
15、浊液。浊液。（1）在）在B装置中发生反应的化学方程式是装置中发生反应的化学方程式是_。（2）C装置的实验现象变化是装置的实验现象变化是_，其原因是，其原因是_。（3）D装置的实验现象变化是装置的实验现象变化是_，发生反应，发生反应的化学方程式是的化学方程式是_。D五、分离、提纯 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用分馏、蒸馏、萃取后分液等方法。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。3）蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏）蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发
16、的物质。难挥发的物质。例如乙醇中的水，加入足量的新制生石灰，再将例如乙醇中的水，加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。其蒸馏来除去。3、有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法：1）洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂）洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。必须只能吸收杂质气体。如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H H2 2S S，乙炔，通常可，乙炔，通常可将其通入盛有将其通入盛有NaOHNaOH溶液的洗气瓶以除去溶液的洗气瓶以除去H H2 2S.S.2）萃取、分液法：用于除去某些液体中的杂质）萃取、分液法：用于除去某些液体中的
17、杂质(分液前分液前要加入某种试剂使之要加入某种试剂使之)。例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。涤后再分液。分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）苯（甲苯）苯（甲苯）4、物质的提纯：、物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液溴水溴水 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏
18、蒸馏水蒸馏水 分液分液酸性酸性KMnO4溶液、溶液、NaOH溶液溶液 分液分液乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏5、物质鉴别的常用方法：、物质鉴别的常用方法：1、加入溴水：、加入溴水：2、加入酸性、加入酸性KMnO4溶液：溶液：3、点燃：、点燃：火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、苯酚、醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。4、能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的有机物：、能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。醛、甲酸
19、、甲酸盐、甲酸酯等。练习练习4、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？7（1）先分别加入）先分别加入Cu(OH)2,加热，有红色沉淀生加热，有红色沉淀生成的为甲醛溶液；取另四种物质，通入或加入溴水，成的为甲醛溶液；取另四种物质，通入或加入溴水，褪色的为乙烯，出现白色沉淀的为苯酚；余下的加入褪色的为乙烯，出现白色沉淀的为苯酚；余下的加入重铬酸钾酸性溶液，振荡后变色的为乙醇，不变的为重铬酸钾酸性溶液，振荡后变色的为乙醇，不变的为苯。苯。（2）方程式略。）方程式略。复习题参考答案复习题参考答案1D
20、 2B 3A、B 4A 5B 6C8CH2=CH-COOH9 的产物为：的产物为：CH2=CH-CH2Cl 的产物为：甘油的产物为：甘油CH2OH-CHOH-CH2OH各步变化的化学方程式：各步变化的化学方程式：如果在制取丙烯时所用的如果在制取丙烯时所用的1丙醇中混有丙醇中混有2丙醇，丙醇，对所制丙烯的纯度没有影响。因为二者在发生消去反对所制丙烯的纯度没有影响。因为二者在发生消去反应时的产物都是丙烯。应时的产物都是丙烯。10A:CH3CH2OH 乙醇乙醇 B：CH2=CH2 乙烯乙烯 C：CH3CH2Br 溴乙烷溴乙烷催化剂催化剂六：有关燃烧的计算六：有关燃烧的计算规律规律CxHy+(x+y/
21、4)O2 xCO2+y/2H2O常见题型：常见题型：1、体积差量法、体积差量法 2、平均分子式法、平均分子式法 3、平均分子量法、平均分子量法 4、十字交叉法、十字交叉法10 mL某种烃，在某种烃，在50 mL O2中充分燃烧，得液态水和体中充分燃烧，得液态水和体积为积为35 mL 的混合气体的混合气体(所有气体体积在同温同压下测定所有气体体积在同温同压下测定)，则该烃不可能是则该烃不可能是 A乙烷乙烷 B丙烷丙烷 C丙烯丙烯 D1,3-丁二烯丁二烯B某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下密度为同条件下H2的的13.5倍，则下列说法中倍，则下列说
22、法中正确的是正确的是A、混合气体中一定有乙炔、混合气体中一定有乙炔 B、混合气体中一定有乙烯、混合气体中一定有乙烯C、混合气体可能由乙炔和丙烯组成、混合气体可能由乙炔和丙烯组成 D、混合气体一定由乙烯和乙炔组成、混合气体一定由乙烯和乙炔组成AC150、1.0105Pa时，时，aL乙炔和乙炔和aL丙烯的混合气丙烯的混合气体与过量的体与过量的bLO2混合，点燃使这两种烃充分燃烧后，混合，点燃使这两种烃充分燃烧后，再恢复到原状况，此时混合气体的体积为再恢复到原状况，此时混合气体的体积为 （）A、10aL B、(2ab)LC、(ba)L D、无法计算、无法计算B一、烃完全燃烧的有关规律一、烃完全燃烧的
23、有关规律(1)等物质的量的烃等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的完全燃烧时，耗氧量的多少决定于多少决定于_的值，的值，_的值越大，耗氧量越的值越大，耗氧量越多，反之越少。多，反之越少。(2)等质量的烃等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少完全燃烧时，耗氧量的多少决定于决定于_，_越大，耗氧量越多，反之越越大，耗氧量越多，反之越少。少。(3)等质量的烃等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，完全燃烧时，_的质量分的质量分数越大，生成的数越大，生成的CO2越多，越多，_的质量分数越大，的质量分数越大，生成的生成的H2O越多。越多。(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：最简式相同
24、的烃无论以何种比例混合，都有：混合物中碳氢元素的质量比及质量分数混合物中碳氢元素的质量比及质量分数 不变；一不变；一定质量的混合烃完全燃烧时消耗定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生的质量不变，生成的成的CO2的质量均不变。的质量均不变。X+Y/4X+Y/4含碳量含碳量含氢量含氢量含碳量含碳量含氢量含氢量 CH4、CH、C2H4、C2H2、（1）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少（2）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成水最多）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成水最多（3）等物质的量下列有机物完全燃烧，消耗氧气最少）等物质的量下
25、列有机物完全燃烧，消耗氧气最少（4）等质量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少）等质量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少（5）等质量下列有机物完全燃烧，生成水最多）等质量下列有机物完全燃烧，生成水最多（6）等质量下列有机物完全燃烧，消耗氧气最少）等质量下列有机物完全燃烧，消耗氧气最少(5)100以上，气态烃（以上，气态烃（CxHy）完全燃烧的）完全燃烧的体积变化情况：体积变化情况：当当y=4时，体积不变：有时，体积不变：有CH4、C2H4、C3H4；当当y4时，体积变大。时，体积变大。两种气态烃以任意比例混合两种气态烃以任意比例混合,在在105时时1 L该混合烃该混合烃与与4 L氧气混合氧气
26、混合,完全燃烧后恢复到原状态完全燃烧后恢复到原状态,所得气体体所得气体体积仍是积仍是5 L.下列各组混合烃中符合此条件的是下列各组混合烃中符合此条件的是A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C4H6 C3H4 D.C2H2 C2H6A 题型二：有机物的物质的量一定时：题型二：有机物的物质的量一定时：1、比较判断耗氧量的方法步聚：、比较判断耗氧量的方法步聚：若属于若属于烃类烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都不同且一多一少，则可以按不同且一多一少，则可以按1个碳原子与个碳原子
27、与4个氢原个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再进行比较即可。进行比较即可。若属于若属于烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成结合氢或碳改写成H2O或或CO2的形式，即将含氧的形式，即将含氧衍生物改写为衍生物改写为CxHy(H2O)n或或CxHy(CO2)m或或CxHy(H2O)n(CO2)m形式形式,再按比较再按比较CxHy的的耗氧量。耗氧量。2、有机物完全燃烧时生成的、有机物完全燃烧时生成的CO2或或H2O的物质的物质的量一定，则有机物中碳原子或氢原子的个数的量一定，则有机物中碳原子或氢原子的个数一定；若混合物总物质的量一定，不论按何种一定；若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的比例混合，完全燃烧后生成的CO2或或H2O的量的量保持不变，则混合物中各组分中碳或氢原子的保持不变，则混合物中各组分中碳或氢原子的百分数相同。百分数相同。例例4、相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量不相同的是（消耗氧气量不相同的是（）A、C3H4和和C2H6 B、C3H6和和C3H8OC、C4H6O2和和C3H8O D、C3H6O和和C2H6O2A
