1、第33讲醇和酚高考化学一轮复习高考化学一轮复习一、乙醇一、乙醇(C(C2 2H H5 5OH)OH)1.结构简式结构简式:CH3CH2OH;官能团:OH。2.物理性质及应用物理性质及应用(1)俗称酒精,是没有颜色、透明而具有特殊香特殊香味的液体,可作饮料、香精和添加剂等。(2)密度比水小小,20 时的密度是0.789 3 g/cm3,沸点是78.5。(3)乙醇易挥发易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,实验室中可以用乙醇洗涤附着在试管壁上的苯酚和单质碘。(4)能够与水以任意比互溶,形成恒沸点混合物,所以制无水乙醇不能直接蒸馏,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2再加热蒸馏。(5)乙醇可使蛋
2、白质变性,医疗上可用体积分数为75%的酒精作消毒剂。教材研读教材研读3.乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇的化学性质主要由羟基决定,乙醇中碳氧键和氢氧键有较强的极性,在反应中易断裂。(1)与Na等活泼金属反应。2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2(2)消去反应。乙醇在浓H2SO4作用下加热到170 时生成乙烯,化学反应方程式为:(3)氧化反应a.燃烧:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2Ob.乙醇的催化氧化:将铜丝在酒精灯火焰上烧红后(表面氧化后),插入试管中的乙醇溶液中。现象:铜丝表面变红,产生刺激性气味。反应的化学方程式为:知识拓展知识拓展乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应
3、实验步骤:在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后加入少量乙醇,振荡。实验现象:重铬酸钾酸性溶液由橙红色变为绿色。结论:乙醇可以被重铬酸钾酸性溶液氧化。自测自测1生活中的有机物种类繁多,在衣、食、住、行等多方面应用广泛,其中乙醇是比较常见的有机物。(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水小小 。(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(不写反应条件),原子利用率是100%。(3)属于乙醇的同分异构体的是D (填编号)。A.B.C.甲醇D.CH3OCH3E.HOCH2CH2OH(4)乙醇能够发生氧化反应。46 g乙醇完全燃烧消耗3mol氧气
4、。乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。自测自测2化合物甲、乙、丙有如下转化关系:甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2),请回答下列问题:(1)甲中官能团的名称是羟基羟基,甲属于醇醇类物质,甲可能的结构有4种,其中可催化氧化为醛的有2种。(2)反应条件为浓浓H2SO4、加热、加热,条件为溴水溴水(或溴的或溴的CCl4溶液溶液)。(3)甲乙的反应类型为消去反应消去反应,乙丙的反应类型为加成反应加成反应。(4)丙的结构简式不可能是B(填字母)。A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.
5、CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br解析解析由转化关系可知,甲为丁醇,其结构可能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、,其中可被催化氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和。二、苯酚二、苯酚1.羟基与苯环苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2.苯酚苯酚苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为 或C6H5OH。3.苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色无色晶体,有特殊特殊气味。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大不大,当温度高于65时与水混溶混溶,苯酚易溶于酒精。4.苯酚的化学性质苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基活泼活泼
6、;由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼活泼。(1)弱酸性于酸性H2CO3C6H5OH,所以不会生成CO2)。(2)苯环上的取代反应此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)氧化反应:苯酚常温下常呈粉红粉红色,是被O2氧化的结果;可使酸性KMnO4溶液褪色;可以燃烧。(4)显色反应:遇Fe3+呈紫色紫色,可用于检验苯酚。(5)加成反应(6)缩聚反应自测自测3(1)和互为同系物吗?(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?答案答案(1)两者不互为同系物。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同,醇和酚的官能团连接方
7、式不同,两者不是同系物。(2)方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。自测自测4 白藜芦醇)广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2、H2的最大用量分别是D。A.1 mol,1 molB.3.5 mol,7 molC.3.5 mol,6 molD.6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是C。A.Na2CO3溶液B.FeCl3溶液C.NaHCO3溶液D.酸性KMnO4溶液解析解析(1)与酚羟基处于邻、对位的
8、氢原子可被溴原子取代,碳碳双键可与溴发生加成反应,故1 mol该有机物最多可与6 mol Br2发生反应;1 mol苯环可与3 mol H2发生加成,1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成,故1 mol该有机物最多可与7 mol Br2发生反应。(2)酸性:H2CO3HC,所以白藜芦醇不能与NaHCO3溶液反应。3O考点突破考点突破考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与不含苯环的烃
9、基直接相连OH与苯环侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应(个别醇不可以);(4)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质典例典例1下列关于酚的说法不正确的是()A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验苯酚D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案答案 D分子中含有苯环和羟基的含氧
10、衍生物不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。D1-1下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下列有关说法中正确的是()A.a属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.b属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1 mol c与足量浓溴水发生反应,最多消耗3 mol Br2D.d属于醇类,可以发生消去反应D答案答案 DA项,a物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但不能和NaHCO3溶液反应;B项,b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色;C项,c物质属于酚类,苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,根据c物质的结构简式可知1 mol c最
11、多能与2 mol Br2发生反应;D项,d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以d物质可以发生消去反应。1-2莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法中正确的是()A.莽草酸的分子式为C6H10O5B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D.1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4 mol答案答案 BA项,根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5;B项,莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
12、C项,莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色;D项,1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1 mol。B考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。2.醇的消去反应规律醇的消去反应规律醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为:典例典例2 “一滴香”是有毒物质,被人食用后会损伤肝脏,还能致癌,其分子结构如图所示。下列说法正确的是 ()A.该有机物
13、的分子式为C7H7O3B.该有机物能发生取代、加成和氧化反应C.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应D.该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应B答案答案 BA项,该有机物的分子式为C7H8O3;B项,该有机物分子中含有碳碳双键、碳氧双键、醇羟基,可以发生加成反应、取代反应和氧化反应;C项,该有机物中能和氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键和碳氧双键,故1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应;D项,该有机物的不饱和度为4,与苯环的不饱和度相同,因此其芳香族同分异构体中不可能含有醛基,也就不能发生银镜反应。2-1下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧
14、化反应生成醛类的是()A.B.C.D.答案答案 CA项,发生催化氧化生成酮;B项,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应;D项,发生催化氧化生成酮。C2-2(1)下列醇类物质能发生消去反应的是(填序号)。甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇(2)下列醇类物质能发生催化氧化的是AC(填字母)。(3)化学式为C4H10O的醇,能被催化氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是CH3CH2CH(OH)CH3。解析解析(1)醇发生消去反应的条件:与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。据此可知、不能发生消去反应,其余醇类均能发生消去反应。(2)醇发生催化氧化反应的条件为与OH相连的碳原子(即-碳原子)上必须有氢原子。A中-碳原子上连有2个氢原子,故A能被催化氧化成醛;C中-碳原子上连有1个氢原子,故C能被催化氧化成酮;B、D中-碳原子上没有氢原子,因此均不能被催化氧化。(3)CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH能被催化氧化成醛,C(CH3)3OH不能被催化氧化,CH3CH2CH(OH)CH3能被催化氧化成酮。
