1、三、有机实验三、有机实验四、有机推断四、有机推断五、有机合成五、有机合成六、有机计算六、有机计算二、有机化学的基本概念与性质二、有机化学的基本概念与性质一、有机化学知识体系一、有机化学知识体系有机化学有机化学复习基本框架和思路复习基本框架和思路有机化学有机化学复习课复习课有机化学有机化学知识体系知识体系烃烃烃的衍生物烃的衍生物糖类、油糖类、油脂脂、蛋白质蛋白质甲烷甲烷 烷烃烷烃 CH4乙烯乙烯 烯烃烯烃 CH2CH2乙炔乙炔 炔烃炔烃 CH CH 芳香烃芳香烃 苯苯石油及其化工石油及其化工卤代烃卤代烃 CH3CH2Cl乙醇、醇类乙醇、醇类 CH3CH2OH苯酚苯酚乙醛乙醛 CH3CHO乙酸、酯
2、类乙酸、酯类合成材料合成材料糖类糖类油脂油脂蛋白质蛋白质单糖单糖 葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖低聚糖（二糖）蔗糖、麦芽糖低聚糖（二糖）蔗糖、麦芽糖多糖多糖 淀粉、纤维素淀粉、纤维素塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶烃烃的各物质之间的转化关系图的各物质之间的转化关系图烃的衍生物烃的衍生物之间的转化关系之间的转化关系一、有机化学的基本概念与性质一、有机化学的基本概念与性质1、“四同四同”的概念：同分异构体的概念：同分异构体 同系物同系物 同位素同位素 同素异形体同素异形体2、常见有机物的物理性质、常见有机物的物理性质3、常见分子的空间结构问题、常见分子的空间结构问题例题例题:下列有机分子中下列有
3、机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是所有的原子不可能处于同一平面的是:复习：甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯酚、醛基、复习：甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯酚、醛基、羧基、联苯等的空间结构。羧基、联苯等的空间结构。A.CH2=CHCN B.CH2=CHCH=CH2 C.D.CHCH2CH2=CCH=CH2CH3 试分析有机物试分析有机物 下下列性质中该有机物不具有的是列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应）加聚反应 （2）加成反应）加成反应 （3）使酸性高锰）使酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色 （4）与）与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体 （5）与）与KOH溶液反应溶液反应A (1
4、)(3)B (2)(4)C (4)D (4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHOC已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 CH3CHO+OHC-CH2-CHO+HCHOCH3-CC-CH2-CCH CH3COOH+HOOC-CH2-COOH+HCOOH（1）化学式为化学式为C10H10的某烃，在臭氧作用下发生反应：的某烃，在臭氧作用下发生反应：C10H10 CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO 该烃分子中含有该烃分子中含有 个双键，个双键，个叁键。个叁键。C10H10的结构简式为：的结构简式为：（
5、2）有人尝试着合成）有人尝试着合成C10H10的饱和烃。你估计若成功的的饱和烃。你估计若成功的话，其结构怎样？试用示线式话，其结构怎样？试用示线式（不必写出（不必写出C、H原子，仅用线原子，仅用线条表示分子的空间构型）条表示分子的空间构型）画在虚线方框内。画在虚线方框内。O3H2OO3H2OO3H2O22CH3CC-CH=CH-CC-CH=CH-CH3某烃某烃B的分子式为的分子式为C1398H1278，它由四种基团组成，它由四种基团组成，C C（CH3)3C三价三价二价二价二价二价一价一价已知，该分子中没有发现苯环连接苯环，也没有发现已知，该分子中没有发现苯环连接苯环，也没有发现炔键连接炔键的
6、情况。试求炔键连接炔键的情况。试求B分子中含有这四种基团分子中含有这四种基团各几个（试列式求解）。各几个（试列式求解）。设：四种基团依次为设：四种基团依次为w、x、y、z，依据依据C原子守恒：原子守恒：6w+6x+2y+4z=1398依据依据H原子守恒原子守恒:3w+4x+9z=1278依据不饱和度：依据不饱和度：4w+4x+2y=(1398x2+2-1278)/2=760依据余价：依据余价：3w+2x=2y+z联立求解：联立求解：w=94 x=33 y=126 z=964、同分异构体的书写、同分异构体的书写1、碳链异构：、碳链异构：例如例如:CH3 CH2 CH2 CH3和和 （直链和支链）
7、（直链和支链）（链状和环状）（链状和环状）CH2=CHCH3和和 2、官能团位置异构：、官能团位置异构：CH2=CHCH2CH3 和和 CH3CH=CHCH3 和和 和和 饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO (n3)CH3 CH2 CHO 和和 3、官能团异构（即属于类别异构）、官能团异构（即属于类别异构）单烯烃和环烷烃，分子式通式单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n (n3)CH3CH=CH2 和和 单炔烃和二烯烃，分子式通式单炔烃和二烯烃，分子式通式 CnH2n2 (n4)CH3CH2C苯及苯的同系物和多烯，分子式通式苯及苯的同系物和多烯，分子
8、式通式CnH2n-6 (n6)和和 CH2=CHCH=CHCHCH=CH2CH 和 CH2=CHCH=CH2饱和一元醇和醚、分子式通式饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O (n2)CH3CH2OH 和和 CH3OCH3 和和 CH2=CH-CH2OH饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2 和和 和和 元酚、芳醇、芳醚。分子式通式元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6 (n6)、4、限定条件写同分异构体、限定条件写同分异构体 (见下面的例题）见下面的例题）（1 1）PPAPPA的分子式是：的分子式是：_ _ 。（2 2）取代基中有两个官能
9、团，名称是）取代基中有两个官能团，名称是_ _ 和和_（请填写汉字）。（请填写汉字）。（3 3）将）将、H H2 2NN、HOHO在碳链上的位置作变换，可以写出多在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中种同分异构体，其中5 5种的结构简式是：种的结构简式是：(2001(2001高考）高考）232320002000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPAPPA）结构简式）结构简式如下：如下：其中其中代表苯基。苯丙醇胺是代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯
10、，取代基是一种一取代苯，取代基是 请写出另外请写出另外4 4种同分异构体的结构简式（不要写出种同分异构体的结构简式（不要写出OHOH和和NHNH2 2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4 4种的种的要扣分）：要扣分）：_、_ _、_ _、_._.C9H13NO 例例1.烷基取代苯烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液氧化成的酸性溶液氧化成 ,但若烷基但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子中直接与苯环连接的碳原子上没有上没有CH键，则不容易被氧化得到键，则不容易被氧化得到 现有分子式是现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的一烷基取代苯，
11、已知它可以被氧化为为 的异构体有的异构体有7种，其中的种，其中的3种是：种是：请写出其他四种的结构简式：请写出其他四种的结构简式：-R-COOH-COOH-COOH-CH2CH2CH2CH2CH3-CHCH2CH2CH3CH3-CH2CHCH2CH3CH3-CH2CH2CHCH3CH3CH2-CH3CH2-CH3-CHCH3-CHCHCH3CH3-CH2CCH3CH3CH31、1，2，3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个同分异构体（表示苯基环平面的上下，因此有如下两个同分异构体（表示苯基环用键线表示，环用键线表示，C、H均
12、未画出）：均未画出）：据此，可以判断据此，可以判断1、2、3、4、5-五氯环戊烷（假定五五氯环戊烷（假定五个个C原子也处于同一平面上）的同分异构体数目是原子也处于同一平面上）的同分异构体数目是A、4 B、5 C、6 D、7例例23、降冰片烷的立体结构如图降冰片烷的立体结构如图（键线式）（键线式）（1）写出其分子式写出其分子式 -。（2）当其发生一氯取代时，取代）当其发生一氯取代时，取代位置有位置有-种。种。（3）当苯分子中一个）当苯分子中一个C原子被一个原子被一个N原子代替，得到原子代替，得到另一种稳定的化合物，其分子量为另一种稳定的化合物，其分子量为-。C7H12380*4、烯烃分子中存在一
13、种同分异构现象，如烯烃分子中存在一种同分异构现象，如CH3CH=CHCH3就有两种同分异构体：就有两种同分异构体：C=CCH3HC=CCH3CH3CH3HHH顺式：顺式：反式：反式：试分析：分子式为试分析：分子式为C5H10的烯烃，包括顺反异构再内的的烯烃，包括顺反异构再内的同分异构体的数目共有同分异构体的数目共有-种。种。65、下列芳香烃中，一氯代物的同分异构体数目最多的是下列芳香烃中，一氯代物的同分异构体数目最多的是A、连二苯连二苯B、连三苯连三苯C、蒽蒽D、菲菲6、已知已知1，3-丁二烯可简写为丁二烯可简写为 。又知与四个。又知与四个不同的不同的C原子或原子团相连接的原子或原子团相连接的
14、C原子叫做不对称原子叫做不对称C原子，通常用原子，通常用*表示，如右图所示表示，如右图所示 据报道，最近有人第一次人工据报道，最近有人第一次人工合成了一种具有抗癌作用的化合物合成了一种具有抗癌作用的化合物Depudecin，这种物质是从真菌中这种物质是从真菌中分离出来的，其结构简式如下：分离出来的，其结构简式如下：H-C-OHCH3COOH*OOOHOH（1）写出该化合物的写出该化合物的化学式化学式-。（2）请用）请用*标出不对称标出不对称碳原子。碳原子。（3）若每一个不对称）若每一个不对称C原子都可以出现两个异构体的话，这种分子将会有原子都可以出现两个异构体的话，这种分子将会有-种同分异构体
15、。种同分异构体。C11H16O426=64*7、右图所示的分子中，若其中右图所示的分子中，若其中的的H原子被一个原子被一个-Cl和一个和一个-NO2同时取代时，可形成的同分异同时取代时，可形成的同分异构体的数目有构体的数目有-种。种。2*Cl8、有人曾提出苯除具有的结构、有人曾提出苯除具有的结构以外，还可能具有空间立体结以外，还可能具有空间立体结构，如图中的构，如图中的式和式和式。式。（1）若以）若以 式为主，其一元取式为主，其一元取代物分子中，代物分子中，2，4，6位置上的位置上的H原子性质相同，原子性质相同，3，5位置上的位置上的H原子性质相同，请写出原子性质相同，请写出2，4，6-三氯硝
16、基苯的三氯硝基苯的结构结构 简式简式。（2）若以）若以 式为主，则生成四氯苯时，其可能的同式为主，则生成四氯苯时，其可能的同分异构体有分异构体有-种。种。6NO2ClClCl*9、金刚烷的空间结构如右图所示：、金刚烷的空间结构如右图所示：其分子式为其分子式为-。该分子中。该分子中共有共有-个六元环。其二氯代物个六元环。其二氯代物共有共有-种同分异构体。种同分异构体。C10H164610、篮烷的结构如右图所示：篮烷的结构如右图所示：（1）其分子式为）其分子式为-。（2）该分子中存在）该分子中存在-个个六元环。存在六元环。存在-个五元环。个五元环。（3）其一氯代物共有）其一氯代物共有-种种同分异构
17、体同分异构体C12H14324C10H16442*11、12.已知已知Co(NH3)63+的主体结构如右图。其中的主体结构如右图。其中小圆圈表示氨分子，且各相邻的氨分子之间的距小圆圈表示氨分子，且各相邻的氨分子之间的距离相等。离相等。Co3+以位于八面体中心的黑点表示。若以位于八面体中心的黑点表示。若其 中其 中 2 个 氨 分 子 被个 氨 分 子 被 C l-取 代，所 形 成 的取 代，所 形 成 的Co(NH3)4Cl2+及及4个氨分子被个氨分子被Cl-取代，所形成取代，所形成的的Co(NH3)2Cl4-的同分异构体的种数分别为的同分异构体的种数分别为(A).4种和种和6种种(B).2
18、种和种和4种种(C).都是都是3种种 (D).都是都是2种种2004高考（全国卷）C16H21NO4（5）4种（3）32、加成反应、加成反应（与（与H2、X2、HX、H2O、HCN的加成）的加成）3、聚合反应、聚合反应4、氧化反应、氧化反应5、还原反应、还原反应6、消去反应、消去反应7、裂化反应、裂化反应硝化反应硝化反应二、有机反应类型二、有机反应类型1、取代反应、取代反应卤化反应卤化反应磺化反应磺化反应其它反应其它反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应（5）酯化反应）酯化反应（6）酯的水解）酯的水解2、加成反应、加成反应（与（与H2、X2、HX、H2O、HCN的加成）的加成）3、聚合反应、聚合
19、反应4、氧化反应、氧化反应5、还原反应、还原反应6、消去反应、消去反应7、裂化反应、裂化反应硝化反应硝化反应二、有机反应类型二、有机反应类型1、取代反应、取代反应卤化反应卤化反应磺化反应磺化反应其它反应其它反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应（5）酯化反应）酯化反应（6）酯的水解）酯的水解1、取代反应：有机物分子置的某些原子或原子团被其、取代反应：有机物分子置的某些原子或原子团被其 它原子或原子团所代替的反应。它原子或原子团所代替的反应。（1）卤化反应）卤化反应(一步取代）一步取代）（2）硝化反应）硝化反应（3）磺化反应）磺化反应甘油的硝化反应甘油的硝化反应（4）其它反应）其它反应2CH3CH
20、2ONa+H2 2CH3CH2OH+2Na（5）酯化反应）酯化反应（6）酯的水解）酯的水解2、加成反应：、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。结合生成一种新物质的反应。（1）加氢反应）加氢反应（Ni为催化剂）为催化剂）（3）加水的反应）加水的反应（4）加卤化氢的反应：（）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢）表示卤化氢）（5）加）加HCN的反应的反应3、聚合反应聚合反应：由小分子反应生成相对分子质量很大的分子的反应：由小分子反应生成相对分子质量很大的分子的反应（1）加聚反应加聚反应：由不饱和的单体聚合生
21、成高分子化合物的反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应丁苯橡胶丁苯橡胶（2）缩聚反应缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。等）的反应。（酚醛树脂）（酚醛树脂）4、氧化反应：、氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应有机物燃烧或得氧失氢的反应（1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧生成还会有化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。）或碳单质和水生成。）（2）烯烃、炔烃、二
22、烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液溶液的反应（复习实验现象）的反应（复习实验现象）（3）苯酚在空气中变色反应）苯酚在空气中变色反应如：如：5、还原反应、还原反应：有机物失氧得氢的反应。（与：有机物失氧得氢的反应。（与H2加成反应均为还原反应）如：加成反应均为还原反应）如：6、消去反应、消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。如等）生成不饱和化合物的反应。如注意：注意：CH3Cl、CH3OH、这些物质不能发生消去反应。这些
23、物质不能发生消去反应。7、裂化反应：、裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。如：烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。如：三、有机实验三、有机实验1、课本实验（共、课本实验（共 18 个）个）2、常见有机物的鉴别、常见有机物的鉴别3、常见有机物的分离或除杂方法、常见有机物的分离或除杂方法渗析渗析洗气洗气分馏分馏分液分液盐析盐析物质鉴别用的试剂实验现象相关反应乙烯乙炔甲苯溴乙烷苯酚物质鉴别用的试剂实验现象相关反应乙醛乙酸葡萄糖麦芽糖物质物理性质物质物理性质甲烷乙炔一氯甲烷氯乙烯二氯甲烷苯三氯甲烷溴苯四氯甲烷硝基
24、苯乙烯苯磺酸1,2-二溴乙烷环己烷物质物理性质物质物理性质甲苯乙醚二甲苯乙二醇三硝基甲苯丙三醇三氯甲烷甲醇溴乙烷苯酚钠氯乙烷三硝基苯酚乙醇三溴苯酚物质物理性质物质物理性质苯酚葡萄糖乙醛蔗糖甲醛麦芽糖乙酸淀粉乙酸乙酯纤维素乙酸钠油酸甘油酯苯甲酸硬脂酸甘油酯物质物理性质物质物理性质蛋白质裂化汽油直馏汽油酚醛塑脂（线型）有机推断是高考的考查重点，此类题有机推断是高考的考查重点，此类题目一般是信息题。所以分析信息、理解目一般是信息题。所以分析信息、理解信息、应用信息很重要。信息、应用信息很重要。其中有其中有3步属于取代反应、步属于取代反应、2步属于消去反应、步属于消去反应、3步属于加成反应步属于加成反
25、应.反应、反应、和和 属于取代反应属于取代反应.化合物的结构简式是化合物的结构简式是:B 、C .反应所用试剂和条件是反应所用试剂和条件是 .2、从环己烷可制备从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的下面是有关的8步反应步反应(其中所有无机产物都已略去其中所有无机产物都已略去):26.（1）化合物）化合物A（OHC104）是一种有机溶剂。）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：可以发生以下变化：Na Cl2 光 浓 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_；A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出
26、由A转化为转化为B的化学方程式的化学方程式 _；A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取的一氯取代物有三种。代物有三种。F的结构简式是的结构简式是 （2）化合物）化合物“HQ”（）可用作显影剂，）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁可以与三氯化铁溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）还能发生的反应是（选填序号）_。加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是的结构简式是_。（3）A与与“HQ”在一定条件
27、下相互作用形成水与一种食品抗氧化在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得化学式为与氢氧化钠溶液作用得化学式为的化合物。的化合物。“TBHQ”的结构简式是的结构简式是_266OHC221210NaOHC2004北京理综B2004高考（天津卷）利用这些反应，按以下步骤可以从某烃利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体合成一种染料中间体DSD酸。酸。请写出请写出A、B、C、D的结构简式。的结构简式。请认真阅读下列请认真阅读下列3个反应：个反应：（1）心舒宁的分子式为）心舒宁的分子式为 。（2）中间体（）中间体（I）的结构简式是的结构简
28、式是 。（3）反应中属于加成反应的是）反应中属于加成反应的是 （填反应代号）。（填反应代号）。（4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）如果将、两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）。5、（、（98）某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心）某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。宁），它是一种有机酸盐。(说明：反应流程图见下页说明：反应流程图见下页)C23H39NO4、官能团的引入方法官能团的引入方法 CC醇的消去（浓醇的消去（浓H2SO4，一定温度），一定温度）卤代烃的消去（卤代烃的消去（NaOH醇溶液，醇溶液，）X烷烃与卤素取代烷烃与卤素取代苯或苯的
29、同系物与卤素取代苯或苯的同系物与卤素取代醇与氢卤酸取代醇与氢卤酸取代烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成OH卤代烃的水解（卤代烃的水解（NaOH水溶液）水溶液）酯的水解（酯的水解（H+或或OH）醛的还原醛的还原烯烃与水加成烯烃与水加成酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应CHO醇的氧化（催化氧化）醇的氧化（催化氧化）烯烃的氧化烯烃的氧化炔烃与水加成炔烃与水加成 烯醇重排（烯醇重排（CCOH）COOH醛的氧化（醛的氧化（O2）酯的水解（酯的水解（H+或或OH）苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷
30、，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。目的，从而生成新物质。例例1：以乙烯、空气和：以乙烯、空气和H218O等为原料等为原料 合成合成CH3CO18OC2H5 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化
31、合物的合成路线例例2：以对：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维聚酯纤维OCH2CH2OCCOOn二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯例例3：以为原料利用：以为原料利用Br2等等 试剂合成，写出试剂合成，写出 有关的化学方程式，并注明反应条有关的化学方程式，并注明反应条 件。件。CH2CCH3CH2CCOOH例例4：阅读下列信息，合成有关物质：阅读下列信息，合成
32、有关物质：RX+Mg RMgX（格氏试剂）（格氏试剂）格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合合 物作用，生成相应的烃。物作用，生成相应的烃。RMgX+HX RH+MgX2 RMgX+ROH RH+MgX(OR)无水乙醚无水乙醚H2ORCOR RMgXRCOMgXRRRCOHRRH+现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）利用下列装现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）利用下列装 置合成置合成 CH3CHOH 写出反应的化学方程式。写出反应的化学方程式。简述用该装置制取格氏试剂和简述用该装置制取格氏试剂和 产物的过程。产物的过程。说明该实验中冷凝管的作用。说明该实验
33、中冷凝管的作用。跟踪练习跟踪练习 1酚酞是常用的酸碱指示剂，结酚酞是常用的酸碱指示剂，结 构如图所示，其生产过程是构如图所示，其生产过程是 在加热的条件下，用空气氧在加热的条件下，用空气氧 化邻化邻-二甲苯得邻二甲苯得邻-苯二甲酸。苯二甲酸。邻邻-苯二甲酸加热到苯二甲酸加热到200时脱水时脱水 得邻得邻-苯二甲酸酐。苯二甲酸酐。邻邻-苯二甲酸酐在苯二甲酸酐在ZnCl2存在时与存在时与 苯酚缩合成酚酞。苯酚缩合成酚酞。CCOOOHHO请写出以苯、邻请写出以苯、邻-二甲苯、水、空气为原料，二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。在一定条件下制取酚酞的化学方程式。2在稀酸或稀碱的作
34、用下，两分子含有在稀酸或稀碱的作用下，两分子含有H 的醛能自身加成生成一分子的羟基醛，如：的醛能自身加成生成一分子的羟基醛，如：RCH2CHO+RCH2CHORCH2CHCHCHO 现用乙醇和其它无机原料合成一种增塑剂现用乙醇和其它无机原料合成一种增塑剂巴豆酸巴豆酸CH3CHCHCOOH，试写出各步反应，试写出各步反应的化学方程式。的化学方程式。ROHOH3、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间下式中反应的中间产物产物()可看成是由可看成是由()
35、中的碳氧双键打开中的碳氧双键打开,分别跟分别跟()中的中的2-位碳原位碳原子和子和2-位氢原子相连而得位氢原子相连而得.()是一种是一种3-羟基醛羟基醛,此醛不稳定此醛不稳定,受热即脱受热即脱水而生成不饱和醛水而生成不饱和醛(烯醛烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件不必写出反应条件).4、化学家洛夫特菲尔特在本世纪五十年代发现：、化学家洛夫特菲尔特在本世纪五十年代发现：-卤代酮在碱卤代酮在碱性催化剂存在的情况下，起分子重排反应生成羧酸，例如：性催化剂存在的情况下，起分子重排反应生成羧酸，例如：R-CCCH3ORXOH-R-CCCH3OROHR-CCOHORCH3根据上述反应，通过合适的步骤，可以实现下列转化：根据上述反应，通过合适的步骤，可以实现下列转化：写出写出A的分子式的分子式-，试写出上述转化的具体过程。试写出上述转化的具体过程。C9H7BrOOCBrBA
