1、10/26/2022黄黄 桂桂 华华20162016春春10/26/2022选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础模模 块块 复复 习习10/26/2022【复习策略复习策略温故而知新温故而知新】n温习已学知识，建立完整知识网络，做到温习已学知识，建立完整知识网络，做到“有序储存、有序储存、有序提取有序提取”即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律 化、分析问题迁移化化、分析问题迁移化 n归纳知识的内在联系和规律：归纳知识的内在联系和规律：“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”n抓官能团，抓代表物，抓常见反应，
2、推抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知知同系物，进而同系物，进而 推推知知多元、多官能团的新化合物多元、多官能团的新化合物n高分在眼前，审题是关键（高分在眼前，审题是关键（稳、细稳、细）10/26/2022【有机化学知识特点有机化学知识特点】n内容琐碎、种类多、反应多内容琐碎、种类多、反应多n学习熟悉物质，应用在陌生物质学习熟悉物质，应用在陌生物质（知识迁移）（知识迁移）n官能团演变线索，建立有机物的联系官能团演变线索，建立有机物的联系 烯烯 醇醇 醛醛 酸酸 酯酯 一条线一条线 n核心思想核心思想 结构观结构观 的构建的构建【例例】某一元醇的某一元醇的碳干碳干是是 (1)(1)这类一元醇的结
3、构可能有这类一元醇的结构可能有 种种 (2)(2)这类一元醇脱水生成这类一元醇脱水生成 种烯烃种烯烃 (3)(3)这里一元醇氧化可生成这里一元醇氧化可生成 种醛种醛 (4)(4)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够这类一元醇氧化生成的羧酸与能够 被氧化为羧酸的醇酯化生成被氧化为羧酸的醇酯化生成 种酯种酯3 31 12 24 410/26/2022一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念1.1.符号表征：符号表征：实验式、分子式、结构式、实验式、分子式、结构式、2.2.结构简式、键线式结构简式、键线式4.4.同系物、同分异构同系物、同分异构2.2.分类、官能团、命名分类、官能团、命名5.5.有机反应类
4、型有机反应类型6.6.高分子、单体高分子、单体10/26/2022一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念符号表征：符号表征：实验式、分子式、结构式、结构简式、键线式实验式、分子式、结构式、结构简式、键线式 【例例】下列表述正确的是下列表述正确的是C.1-丁烯的键线式丁烯的键线式A 乙烯的最简式是乙烯的最简式是 C2H4B 乙醇的分子式是乙醇的分子式是 C2H5OHD 甲基的电子式甲基的电子式E 乙醛的结构简式乙醛的结构简式 CH3COH F.甘氨酸球棍模型甘氨酸球棍模型10/26/2022一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念有机物的分类：有机物的分类：脂肪烃脂肪烃10/26/2022有机
5、物的命名：有机物的命名：一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念烷烃烷烃3,3,43,3,4三甲基己烷三甲基己烷烯烃烯烃2 2乙基乙基1 1丁烯丁烯醇醇3 3-三甲基三甲基-2 2-丁醇丁醇酚酚4 4-甲基苯酚甲基苯酚（对（对-甲苯酚）甲苯酚）酯酯正丁酸异丙酯正丁酸异丙酯10/26/2022“同系物同系物”的内涵：的内涵：一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念 结构相似结构相似 同物类同物类(官能团种类、数目相同，通式相同官能团种类、数目相同，通式相同)若干系差若干系差(CH2)分子式必不同，相对分子质量相差分子式必不同，相对分子质量相差1414的倍数的倍数 举例辨析：举例辨析：下列各对物质
6、是否下列各对物质是否一定属于一定属于同系物？同系物？CH4 与与 C3H8CH4O与与 C2H6OC2H4与与 CH3CH=CH2CH2O与与 C2H4OC6H6O 与与 C7H8OC15H31COOH 与与 C17H35COOH 性质规律性质规律化学性质相似，熔沸点随碳原子数增多而升高化学性质相似，熔沸点随碳原子数增多而升高10/26/2022 同分异构体：同分异构体：一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念 异构现象种类异构现象种类 碳链异构、位置异构、异类异构碳链异构、位置异构、异类异构异类异构：具有相同分子通式的不同类有机物具有相同分子通式的不同类有机物碳链(架)异构：4个碳的碳架有个
7、碳的碳架有2种、种、5个碳的碳架有个碳的碳架有3种、种、6个碳的碳架有个碳的碳架有5种，以及种，以及 -C3H7 有有2种、种、-C4H9 有有4种种异类异构：烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，醇、醚与酚、烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，醇、醚与酚、醛与酮、羧酸与酯及羟基醛醛与酮、羧酸与酯及羟基醛(酮酮)、葡萄糖与果糖、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、氨基酸与硝基化合物蔗糖与麦芽糖、氨基酸与硝基化合物10/26/2022 异构体的书写异构体的书写 按按 类别类别碳架碳架位置位置的逻辑顺序推演的逻辑顺序推演【例例】写出分子式为写出分子式为C7H6O2、含苯环的物质的结构简式、含苯环的物质的结构简式 一、有机化
8、学基本概念一、有机化学基本概念（即书写过程：判类别、定碳链、移官位、氢饱和）（即书写过程：判类别、定碳链、移官位、氢饱和）主链长主链长短短,支链整支链整散散,位置心位置心边，排列邻边，排列邻间间对对10/26/2022一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念 异构体数目的判断异构体数目的判断 等效转换法等效转换法、等效氢法等效氢法等效转换法：等效转换法：若若CxHy中的中的n卤代物与卤代物与m卤代物异构体数相等卤代物异构体数相等,则则 m+n=y【例例】已知已知C3H6Cl2有有4种结构，则种结构，则C3H2Cl6的结构有几种？的结构有几种？等效氢法：等效氢法：同一碳原子上的氢原子是等效的；同
9、一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。【例例】的二氯代物的同分异构体数目为的二氯代物的同分异构体数目为 种？种？3 310/26/2022二、有机物的物理性质二、有机物的物理性质1.1.熔沸点熔沸点气态：气态：碳数碳数4 4的各类烃（包括新戊烷）、的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、HCHO液态：液态：碳数（碳数（516516）的各类烃，低级烃的衍生物）的各类烃，低级烃的衍生物（同分异构体支链越多，熔沸点越低；（同分异构体支链越多，熔沸点越低；-OH越多，熔沸点越高
10、）越多，熔沸点越高）阅读课本中的表格数据，理解熔沸点、密度等的递变10/26/2022二、有机物的物理性质二、有机物的物理性质2.2.溶解性溶解性3.3.密度密度 所有烃、卤代烃、酯难溶于水所有烃、卤代烃、酯难溶于水含含亲水基团亲水基团 -OH、-CHO、-COOH、-NH2 的低级衍生物易溶于水的低级衍生物易溶于水CO 特殊：特殊：苯酚在苯酚在6565时与水互溶；新制时与水互溶；新制Cu(OH)2溶于溶于 多羟基化合物中呈绛蓝色。多羟基化合物中呈绛蓝色。溴乙烷、溴苯、多卤代烃、硝基苯溴乙烷、溴苯、多卤代烃、硝基苯密度大于水密度大于水（油层在下）（油层在下）烃、酯烃、酯 密度小于水密度小于水（
11、分层，油层在上）（分层，油层在上）10/26/2022反应类型反应类型实实 例例取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应聚合聚合反应反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚 等等碳碳双碳碳双(叁叁)键与键与X2、H2、HX、H2O等加成；等加成；苯环、醛酮羰基与苯环、醛酮羰基与H2加成加成卤代烃消去卤代烃消去HX、醇消去、醇消去H2O燃烧，醇燃烧，醇醛醛羧酸，苯环侧链羧酸，苯环侧链-COOH，碳碳双碳碳双(叁叁)键、醇酚氧化键、醇酚氧化碳碳双碳碳双(叁叁)键、苯环、醛酮羰基与键、苯环、醛酮羰
12、基与H2加成，加成，R-NO2R-NH2含有碳碳双含有碳碳双(叁叁)键物质通过加成方式聚合键物质通过加成方式聚合含有含有双官能团双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合三、有机物常见化学反应三、有机物常见化学反应10/26/2022H HO OC CH H2 2C CH H2 2O OH HB Br rC CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2=C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C
13、 CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C2 2H H5 51 12 23 34 45 56 67 78 89 91010*11111212*1313141415151616171718181919202021212222C CH H2 2=C CH HC Cl l C CH H2 2-C CH HC Cl l n n23232424有机物的衍生转化有机物的衍生转化网络图
14、网络图10/26/2022四、有机物结构与反应类型四、有机物结构与反应类型反应类型反应类型有机物结构特征有机物结构特征试试 剂剂加成反应加成反应CC、CC、COBr2、Cl2、H2、HCl、H2O、HCN、NH3取代反应取代反应C-H、C-OH、C-XCl2、Br2、HX、H2O、HNO3、H2SO4消去反应消去反应C-OH、C-X浓浓H2SO4/170170、NaOH/醇醇氧化反应氧化反应CC、CC、-CHO、-OHKMnO4(H+)、O2、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH还原反应还原反应CC、CC、CO-NO2-NH2H2（加成）（加成）Zn(Fe)/)/HCl加聚反应加聚反应C=C、
15、C=C-C=C-缩聚反应缩聚反应-OH、-COOH、-NH2-10/26/2022OH 苯苯 酚酚u酚羟基的酸性酚羟基的酸性与与Na反应反应与与NaOH反应反应与与Na2CO3反应反应酚钠溶液中通入酚钠溶液中通入CO2u很难发生取代反应很难发生取代反应u苯环的反应苯环的反应取代反应取代反应(更容易更容易)加成反应加成反应u其他性质其他性质氧化反应氧化反应显色反应显色反应官能团之间的影响10/26/2022迁移陌生物迁移陌生物10/26/2022四、有机化学计算四、有机化学计算1.1.有机物化学式的确定有机物化学式的确定10/26/2022四、有机化学计算四、有机化学计算2.2.有机物的燃烧规律
16、有机物的燃烧规律 等物质的量有机物完全燃烧消耗等物质的量有机物完全燃烧消耗O2、生成、生成H2O、CO2的量比较：的量比较：若分子式不同的有机物生成水的量相同，则符合通式：若分子式不同的有机物生成水的量相同，则符合通式：CxHy(CO2)m(m 取取 0、1、2)若分子式不同的有机物生成若分子式不同的有机物生成CO2的量相同，则符合通式：的量相同，则符合通式：CxHy(H2O)m(m 取取 0、1、2)若分子式不同有机物等物质的量耗氧气的量相同，则符合：若分子式不同有机物等物质的量耗氧气的量相同，则符合：CxHy(CO2)m(H2O)n (m、n 取取 0、1、2)10/26/2022五、有机
17、物推断与有机合成五、有机物推断与有机合成1.1.有机物推断有机物推断 应用各类有机物官能团性质、相互转化关系，结合具体应用各类有机物官能团性质、相互转化关系，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移。识的迁移。(1)(1)解答有机推断题的关键：解答有机推断题的关键：找出突破口找出突破口（题眼）（题眼）突破口一：物质的特征性质物质的特征性质突破口二：反应的特征条件反应的特征条件突破口三：物质的转化关系物质的转化关系突破口四：物质式量等数据物质式量等数据突破口五：题目所给的信息题目所给的信息10/26/2022 10/26
18、/2022E 的结构简式的结构简式 。A有有2种可能的结构，写出相应的结构简式种可能的结构，写出相应的结构简式（已知：（已知：芳香化合物芳香化合物A、B互为异构体）互为异构体）10/26/2022 含有苯环的化合物含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中有下列一系列变化关系，其中D能使能使FeCl3显紫色，显紫色，E、F、G能发生银镜反应，能发生银镜反应，且知，且知，A在苯环在苯环上一溴代物只有二种上一溴代物只有二种(1)1)A的结构简式的结构简式 _;_;(2)(2)反应反应中可看成取代反应的有中可看成取代反应的有 ;(3)(3)写出下列反应方程式写出下列反应方程式 BD：C+FH：10
19、/26/2022做好有机推断题的3个个“三三”n审题做好三审：审题做好三审：1 1）文字、框图及问题信息）文字、框图及问题信息 2 2）先看结构简式，再看化学式）先看结构简式，再看化学式 3 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1 1）数字）数字 2 2）化学键）化学键 3 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1 1）要找关键字词）要找关键字词 2 2）要规范答题要规范答题 3 3）要找得分点）要找得分点 10/26/2022五、有机物推断与有机合成五、有机物推断与有机合成2.2.有机合成有机合成 有机合成题是高考的热点题型，大都以信息给
20、予题形式出有机合成题是高考的热点题型，大都以信息给予题形式出现。有机物的合成实质上是现。有机物的合成实质上是官能团衍变官能团衍变，利用有机反应规律，利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短碳链增长或缩短，链链状结构变成环状结构状结构变成环状结构，官能团的引入官能团的引入、保护或转换保护或转换等方法达等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。官能团衍变官能团衍变+H2伯醇伯醇醛醛羧酸羧酸OO 官能团数目增加官能团数目增加 官能团位置改变官能团位置改变CH3CH2OHCH2=CH
21、2 CH2CH2 CH2CH2ClOHClOHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH10/26/20222.2.有机合成有机合成 官能团保护官能团保护酚羟基的保护：酚羟基的保护：OHCH3I 或(CH3)2SO4OHHIOHOCH3羧基的保护：羧基的保护：RCOOHRCOOCH3RCOOHCH3OH(或EtOH)H+H+或OHH2O双键的保护：双键的保护：CH2=CH-CHOCH3-CHBr-CHOCH3-CHBr-CH2OHCH2=CH-CH2OH10/26/2022五、有五、有 机机 实实 验验1.1.有机物检验有机物检验卤代烃中卤素的检验卤代烃中
22、卤素的检验 淀粉水解情况的检验淀粉水解情况的检验 取少量卤代烃；加取少量卤代烃；加NaOH溶液，溶液，加热至不分层加热至不分层；冷却，加入冷却，加入HNO3中性中性；加硝酸酸化的加硝酸酸化的AgNO3溶液，溶液，观察沉淀的观察沉淀的 作出判断作出判断。取水液，滴入碘水取水液，滴入碘水 取水解液，加入取水解液，加入NaOH溶液至中性，再加入新制溶液至中性，再加入新制 Cu(OH)2悬浊液并加热悬浊液并加热判断水解是否完全判断水解是否完全判断水解是否进行并检验判断水解是否进行并检验 水解产物。水解产物。10/26/2022五、有五、有 机机 实实 验验1.1.有机物检验有机物检验溶解在苯中的苯酚的
23、检验溶解在苯中的苯酚的检验 取样品，向试样中加入取样品，向试样中加入 溶液，振荡后溶液，振荡后 ，向水溶液中加入向水溶液中加入 酸化，再滴入几滴酸化，再滴入几滴 溶液溶液或或 ，若溶液呈，若溶液呈 或有或有 生成，说明有苯酚。生成，说明有苯酚。10/26/20222.2.除杂、分离、提纯除杂、分离、提纯混合物除杂试剂分离方法乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）溴水溴水洗气洗气酒精（酒精（H2O）生石灰生石灰蒸馏蒸馏苯（苯酚）苯（苯酚）NaOH溶液溶液分液分液乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）NaOH溶液溶液蒸馏蒸馏乙酸乙酯（乙酸、乙醇）乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和饱和Na2CO3溶液溶液分液分液溴苯（溴苯（FeBr3
24、、溴、苯）、溴、苯）蒸馏水蒸馏水洗涤洗涤NaOH溶液溶液分液分液蒸馏蒸馏注意：注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2；苯中的苯酚加入溴水后，生成物会溶于苯。苯中的苯酚加入溴水后，生成物会溶于苯。10/26/20223.3.需要水浴加热的有机实验需要水浴加热的有机实验乙酸乙酯的水解（乙酸乙酯的水解（700C-800C）银镜反应（热水浴）银镜反应（热水浴）制备酚醛树脂（沸水浴）制备酚醛树脂（沸水浴）10/26/20224.4.有机物制备实验有机物制备实验 C2H5OH+2H2SO4 2C+2SO2+5H2OC+2H2SO4 CO2+2SO2+2H2O10/26/202
25、24.4.有机物制备实验有机物制备实验 10/26/20224.4.有机物制备实验有机物制备实验 10/26/20224.4.有机物制备实验有机物制备实验 10/26/20225.5.重要有机实验重要有机实验银镜反应实验银镜反应实验 (1)(1)银氨溶液的制备：银氨溶液的制备：稀稀AgNO3溶液中滴加溶液中滴加稀稀氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2+OH-+2H2O(2)(2)反应条件：反应条件：水浴加热水浴加热(3)(3)实验现象：实验现象：光亮的银镜光亮的银镜(4)(4)注意点：注意点：试管内壁洁净，碱
26、性环境，静置加热试管内壁洁净，碱性环境，静置加热10/26/20225.5.重要有机实验重要有机实验卤代烃中卤原子的鉴定卤代烃中卤原子的鉴定 (1)(1)步骤：步骤：(2)(2)现象：现象：若产生白色（或淡黄色、黄色）沉淀若产生白色（或淡黄色、黄色）沉淀(3)(3)结论：结论：有氯原子（或溴原子、碘原子）有氯原子（或溴原子、碘原子）取少量卤代烃取少量卤代烃 加氢氧化钠溶液、充分振荡、加热加氢氧化钠溶液、充分振荡、加热 冷却冷却 加硝酸酸化加硝酸酸化 加硝酸银溶液加硝酸银溶液1城市发展论坛的与会专家普遍认为：我国城镇化研究主要集中在预测城镇化速度和趋势上，而对城镇化过程中公共政策的负面影响则明显
27、被忽视。2 这个高台光滑突兀，陡峭高矗，十分危险。听老人们说，这个高台从来就没行人能上去过，上去的人从来就没有能活着回来的。3安南提交的报告如果能够得以通过，日本就有希望获得常任理事国席位。对此，曾经深受日本军国主义之害的中、韩等邻国存有很深的疑虑。4娄机为人正直。关心国事。做皇太子老师时，向皇太子陈说正直道理，并上密奏章陈述 将帅专权，对军纪的管理松懈，不训练检阅军队。5娄机为人诚恳，做事严谨。对是非曲直，他当面判断，事后从不再说；赞人全面，不遗漏6多样性意味着差异，我国的民族多样性决定了以民族为载体的文化的多样性，这种文化的多样性也意味着各民族文化的差异。7从自然生态的角度来看，生态平衡的维护就是要维护其生物物种的多样性，所以维护社会和谐的基础也就是文化的多样性。8作为最深层次的认同，文化的认同在维护民族团结和和睦之中具有最根本的作用，因此就要建设好各民族共同的精神家园，培养中华民族的共同体意识。
