1、课时1认识有机化合物,考纲导航,考点一认识有机物,主干精讲1.有机化学的发展,(1)萌芽和形成阶段17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。,19世纪初，瑞典化学家_首先提出“有机物”和“有机化学”这两个概念，1828年，德国化学家_合成尿素；1965年，我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质_。(2)发展和走向辉煌时期进入20世纪，随着社会的发展，数学、物理学等相关学科研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。,贝采利乌斯,维勒,结晶牛胰岛素,2.有
2、机物的概念和特点,(1)概念：有机化合物是指含碳元素的化合物，但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似，属于无机物。(2)特点：易燃烧、难溶于水，易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低，在化学反应中产物较复杂。,3.常见合成有机材料,_、_、_称为三大合成材料。,塑料,合成纤维,合成橡胶,4.研究有机物的基本步骤,研究有机化合物的基本步骤,实验式,分子式,结构式,分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶
3、剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,5.有机物分子式的确定,(1)元素分析,CO2,H2O,简单无机物,最简单整数比,实验式,CaCl2,KOH溶液,氧原子,(2)有机物分子结构的研究质谱法：测定有机物的_，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的_，根据_和最简式可以确定有机物的分子式。红外光谱法：初步判断有机物中含有的_或_。核磁共振氢谱：测定有机物分子中_的类型和数目。其中氢原子的类型_，不同氢原子个数比_。化学方法：根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验，确定有机物的分子结构。,相对分子质量,相对分子质量,相对分子质量,官能团,化学键,氢原子,吸收峰数目,不
4、同吸收峰面积比,(3)有机反应机理的研究反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到Cl的核磁共振谱线和CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为_。,自由基型链反应,同位素示踪法乙酸乙酯的水解,由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的_键(填“”或“”，下同)，水中的18OH连接在_键上。,典例剖析【例1】(2017浙江金华模拟)研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式，下列用于研究有机物的方法，错误的是(),A.蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物B.燃烧法是研究确定有机物成分
5、的一种有效方法C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团,解析A选项，蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物，所以正确，不符合题意。B选项，燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数，然后再求氧元素的质量分数，所以正确，不符合题意。C选项，质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量，所以错误，符合题意。D选项，分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中化学键或官能团的
6、信息，所以正确，不符合题意。答案C,【例2】(2016浙江舟山质检)某有机物的分子式为C3H6O2，其1H核磁共振谱如图，则该有机物的结构简式为(),A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH,解析本题主要考查有机物的性质。A项，乙酸甲酯的结构简式为CH3COOCH3，该分子中含有2种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有两个吸收峰，错误；B项，甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3，该分子中含有3种不同的氢原子，有3种不同的吸收峰，错误；C项，2羟基丙醛分子中含有4种不同的氢原子，有4组不同的吸收峰，正确；D项，由该分子结构简式可知，该分子
7、含有3种不同的氢原子，有3种不同的吸收峰，错误。答案C,【例3】(2015浙江海宁模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2
8、.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。,(5)综上所述，A的结构简式为 。,答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5),考点精练1.X、Y两种有机物的分子式不同，但均含有C、H或C、H、O，将X、Y以任意比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是(),A.X、Y分子式中氢原子数不一定要相同，碳原子数必定不同B.若X为CH4，则相对分子质量最小
9、的Y是甲醇C.若X为CH4，则相对分子质量最小的Y是乙二醇D.X、Y的化学式应含有相同的氢原子数，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数),答案D,2.(2015浙江省富阳二中高一下期末诊断)一定量的某有机物完全燃烧后，生成1 mol CO2和9 g H2O，该有机物可能是(),A.C3H8 B.CH3CH2OHC.CH3CHO D.C2H2解析有机物完全燃烧后，生成1 mol CO2和9 g H2O，水的物质的量为0.5 mol，H的物质的量1 mol，C、H原子个数比为11，该有机物是C2H2。答案D,3.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该
10、有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。,(1)A的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_。A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的结构简式是_。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是_。,【归纳总结】确定有机物分子式的三种方法,(1)根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式。,(2)根据通式确
11、定分子式。,(3)根据最简式确定分子式。,主干精讲1.有机物的分类,考点二有机物的分类和命名,(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类,链状,环状,烷,烯,炔,脂环,苯的同系物,稠环芳香,(3)按官能团分类官能团：反映一类有机化合物_的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物,特殊性质,2.有机化合物的命名,(1)烷烃的习惯命名法,甲,乙,丙,丁,辛,正,异,新,如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4(用正戊烷、异戊烷、新戊烷习惯命名法命名)。(2)烷烃的系统命名法烷烃的命名需
12、经过选主链、编序号、定名称三步，基本原则有：最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。,编号位要遵循“近”“简”和“小”的原则。,3-甲基己烷,(4)苯及其同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,(5)烃的衍生物的命名烃的衍生物等有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主
13、链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,典例剖析【例1】(201610月浙江选考)下列说法不正确的是(),解析A项，质子数为6，中子数为8，则质量数为14，正确；B项，同系物官能团的种类和个数要相同，甲醇中有1个羟基，甘油中3个羟基，不是同系物，错误；C项，戊烷有正、异、新三种同分异构体，且沸点各不相同，正确。答案B,【例2】(2016浙江临海白云9月)分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答下列问题。,解析要正确解答本题，首先要熟练掌握各类有机物的特点。烷烃是指在链烃中，碳原子间都以单键相结合，其余价键全部被氢原子饱和的烃，通式为CnH2n2(n1)。烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃。芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。苯及其同系物的通式为CnH2n6(n6)。卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基(OH)取代后生成的有机化合物。醛是指醛基(CHO)与烃基(或H)直接相连形成的有机化合物。羧酸是指烃基或氢原子与羧基(COOH)相连而
