1、 高考化学二轮复习高考化学二轮复习必必考题型考题型 有机化学基础（选考）有机化学基础（选考） 1、化合物 H 是一种有机光电材料的中间体。由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 已知：RCHO+ CH3CHORCH=CHCHO 回答下列问题： （1）A 的化学名称是 ,E 中含有的官能团的名称为 。 （2） B 的结构简式为 ，由 D 生成 E 的反应类型为 。 （3）由 E 生成 F 的化学方程式为 。 （4） G 的结构简式为 。 （5）同时满足下列条件的 F 的一种同分异构体的结构简式为 。 遇 FeCl3溶液显紫色 能发生银镜反应 核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为 4 : 2
2、 : 2 :1 : 1 （ 6） 设 计 由 甲 醛 和 乙 醛 为 起 始 原 料 制 备 化 合 物 C(CH2ONO2)4的合成路线： （无机试剂任选）。 2、抗癌药托瑞米芬的前体 K 的合成路线如下。 已知:. .有机物结构可用键线式表示，如 323 2 CHNCH CH的键线式为 （1）有机物 A 能与 23 Na CO溶液反应产生 2 CO，其钠盐可用于食品防腐。有机物 B 能与 23 Na CO溶液反应，但不产生 2 CO；B 加氢可得环己醇。A 和 B 反应生成 C 的化学方程式是 ，反应类型是 （2）D 中含有的官能团: 。 （3）E 的结构简式为 。 （4）F 是一种天然香
3、料，经碱性水解、酸化，得 G 和 J。J 经还原可转化为 GJ 的结构简式 为 。 （5）M 是 J 的同分异构体，符合下列条件的 M 的结构简式是 包含 2 个六元环 M 可水解，与 NaOH 溶液共热时，1mol M 最多消耗 2 mol NaOH （6）推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中，反应物 4 LiAlH和 2 H O的作用是 （7）由 K 合成托瑞米芬的过程: 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 3、丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下: 已知: (1)A 中的官能团名称为_(写两种) (2)DE 的反应类型为_。 (3)B 的分子式为 91
4、4 C H O,写出 B 的结构简式:_。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简 式:_。 分子中含有苯环,能与 3 FeCl溶液发生显色反应,不能发生银镜反应; 碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂 和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 4、化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线 如下: 已知: RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O 回答下列问题: (1)A 的化学名称是_。 (2)由 C 生成 D 和 E 生成
5、F 的反应类型分别为_、_。 (3)E 的结构简式为_。 (4)G 为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H 的化学方程式为_。 (5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 2 CO,其核磁共振氢 谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6:2:2:1,写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 _。 (6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任 选)。 5、奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。合成奈必洛尔中间体 G 的部分流程如下: 已知:乙酸酐的结构简式为 请回答下列问题:(1)G 物质中官能团的名称是羧基、 、 。 (2)反应
6、 AB 的化学方程式为 。 (3) 上述变化过程的反应类型分别是 、 。 (4)写出满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式: 、 。 I.苯环上只有两种取代基; .分子中只有 4 种不同化学环境的氢 .能与 NaHCO3应生成 CO2。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备的合成路 线流程图(无机试剂任选)。 6、丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种 路线如图所示: 已知: (1)A 的名称是_;E 到 F 的反应类型是_。 (2)试剂 a 是_,F 中官能团名称是_。 (3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7Br
7、O,M的同分异构体中: 能发生银镜反应; 含有苯环;不含甲基。满足上述条件的 M 的同分异构体共有_种。 (4)J 是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J 的结构简式为_。 H 在一定条件 下还能生成高分子化合物 K,H 生成 K 的化学方程式为_。 (5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。 7、有机化合物 G 是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物 A 经如下步骤合成。 (1)B 中的含氧官能团名称为_。 (2)上述转化中属于加成反应的是_。 (3)试剂 X 的分子式为 C9H9ON，写出 X 的结构简式：_。 (4) 1mol 化合物 F 与足
8、量 ClSO3H 反应，除 G 外另一产物的物质的量为_。 (5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：_。 与 D 分子相比组成上少 1 个“CH2” 与 FeCl3溶液发生显色反应 核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，其峰面积比为 32222。 (6) 已知：COHRROHCORR；CORHCRHCCNR； RCNRCOOH (R、R为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲 苯为原料制备 CCOOHCHCH2OH 的合成路线流程图(无机试剂任用)。 8、光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： （R1、R2为羟基或氢原
9、子） （R3、R4为烃基） 1.A 的化学名称是_，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为 321，E 能发生水解反应，则 F 的结构简式为_。 2.G 分子中所含官能团名称为_，羧酸 X 的实验式为_。 3.BC 所需的试剂 Y 和反应条件分别为_，由 F 到 G 的反应类型为 _。 4.D 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式为_。 5.C 的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液 发生显色反应；苯环上的一氯取代产物只有两种。该同分异构体的结构简式为 _。 6.根据已有知识并结合相关信息， 写出以 CH3CHO 为原料制备 CH3COCOCOOH
10、的合成路线 流程图（无机试剂任选）：_。 9、A 是石油裂解气的主要成分之一,以 A 为原料制备药物中间体 X 的合成路线如下: 已知：i: ; ii. 回答下列问题: 1.A 结构简式为_，B 的名称为_，D 中含有的官能团的名称是 _。 2.有机物 I 的结构简式为_,反应的反应类型是_。 3.由 A 生成 B 的化学方程式为_。 4.反应的化学方程式为_。 5.满足以下条件的 X 的同分异构体有_种。 i.能发生银镜反应;ii.含有六元环结构;iii 六元环上有 2 个取代基。 其中核磁共振氢谱中有 6 组峰,且峰面积之比为 443221 的有机物的结构简式为 _(任写一种)。 6.参照
11、 F 的合成路线,以 CH3CH=CHCH3为原料设计制备的合成路线 _（其他试剂任选）。 10、高聚物 M 广泛用于各种刹车片。实验室以烃 A 为原料制备 M 的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： 1.A 的结构简式为_。H 的化学名称为_。 2.B 的分子式为_。C 中官能团的名称为_。 3.由 D 生成 E、由 F 生成 G 的反应类型分别为_、_。 4.由 G 和 I 生成 M 的化学方程式为_。 5.Q 为 I 的同分异构体，同时满足下列条件的 Q 的结构简式为_。 1 mol Q 最多消耗 4 mol NaOH 核磁共振氢谱有 4 组吸收峰 6.参照上述合成路线和信息，以甲
12、苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线_。 答案以及解析答案以及解析 1 答案及解析：答案及解析： 答案：（1）苯甲醛；碳碳三键、羧基 （2）；消去反应 （3）+CH3CH2OH +H2O （4） （5）或 （6）CH3CHO 解析：由 题 给 信 息 可 推 出 A 为， 则 B 为 ； B 在加热条件下被新制 Cu(OH)2氧化 ， 酸化后得到 C,则 C 为与 溴发生加成反应生成 D,则 D 为;D 与氢氧 化钾醇溶液共热发生 消 去 反 应 后 酸 化 生 成 E,则 E 为； 与 乙 醇 在 浓 硫 酸 作 用 下 共 热 发 生 酯 化 反 应 生 成 F ， 则F 为；与
13、发生反应生成 H,根 据已知信息可知 G 为。 （1）A 的结构简式为 ,名称为苯甲醛;E 的结构简式为， 所含官能团为碳碳三键和羧基。 (5)F 的同分异构体遇 FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基,能发生 银镜反应，说明含有醛基， 核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为 4 :2:2:1:1，则 其 结 构 简 式 为 或 2 答案及解析：答案及解析： 答案：（1） ， 取代反应（或酯化反应） （2）羟基、羰基 （3） （4） （5） （6）还原（加成） (7) 解析： 本题考查有机化学基础中有机化合物的组成与结构等必备知识。 通过对信息的提取和 利用，考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通
14、过对有机合成流程的分析、推理认识 Fries 重排及猴基还原的本质特征；建立认知模型，考查解决实际问题的能力，体现了证据 推理与模型认知的学科核心素养。 以抗癌药托瑞米芬的合成为载体进行考查， 体现了关注社 会发展、科技进步、生产生活的态度。 结合设问（1）与信息 i 和 K 的结构式逆推，可知 A 是，B 为 C(） 为 A 和 B 发生酯化反应的产物； 利用信息 i 可推知 D 为，其与发生取代反应生成 E（）和 HCI；流程中 F 在NaOH，H条件下转化为 G 与 J，且 J 经还原可转化 为 G，再结合 K 的结构简式，可推出 F 为酯，所以 J 是， G 为，G 与 E 在 4 L
15、iAIH， 2 H O的作用下生成 K，根据 K 的结构 可知，此过程中 4 LiAIH和 2 H O的作用是还原。 （2）D 中含有的官能团是簇基和羟基。 （5）M 与 J 互为同分异构体，根据信息提示和不饱和度可推知 M 的结构简式为 。 （7）由 K 合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简 式是。 3 答案及解析：答案及解析： 答案：(1)碳碳双键,羰基; (2)消去反应; (3) (4) (5) 解析：(1)根据 A 的结构简式,A 中的官能团为碳碳双键、羰基。 (2)对比 D 和 E 的结构简式,DE 脱去了小分子水,且 E 中生成新的碳碳双键,故为消去反应。 (3)B 的
16、分子式为 914 C H O,根据 ABC 结合题给已知可推断出 B 的结构简式为 。 (4)的分子式为 963 C H O,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为 7;的同分异构体中含有苯环,能与 3 FeCl溶液发生显色反应,不能发生银镜反应, 则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同 化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的 的同分异构体的结构简式为。 (5)对比 与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构 建碳干骨架;需要由合成,官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键,联想官能 团之间的相互转化,由与 2
17、 Br发生加成反应生成,在 NaOH 醇溶液中发 生消去反应生成;与发生加成反应生成 ,与 2 H发生加成反应生成。合成路线流程图 为: 。 4 答案及解析：答案及解析： 答案:(1)苯甲醛;(2)加成反应;酯化反应(或取代反应);(3) (4) (5)、 (任写两种) (6) 解析:(1)A 与 3 CH CHO在 NaOH/ 2 H O、加热条件下反应生成 B( 98 C H O),结合已知信息反应 可知,A 为,B 为。B 经两步转化:2 Cu OH 、加热,H(酸 化)生成 C( 982 C H O),该过程中-CHO 转化为-COOH,则 C 为。C 与 24 /BrCCl发生加成反
18、应生成 D( 9822 C H Br O),则 D 为。D 经两步转化: KOH/ 25 C H OH、加热(消去反应),H(酸化)生成 E,则 E 的结构简式为。 E 与 25 C H OH在浓 24 H SO、加热条件下发生酯化反应生成 F,则 F 为。F 与 G 在催化剂作用下生成 H(),G 为甲苯的同分异构体,结合已知信息反 应可知,G 为。 由上述分析可知,A 为,其化学名称为苯甲醛。 (2)C()与 24 /BrCCl发生加成反应生成 D()；E 与 25 C H OH在浓 24 H SO、加热条件下发生酯化反应生成 F(),也属于取代反 应。 (3)由上述分析可知,E 的结构简
19、式为。 (4)G为甲苯的同分异构体,其结构简式为,F()与G在催化剂作用下 发生已知信息反应,生成 H()。 (5)芳香化合物 X 是 F()的同分异构体,满足条件:能与饱和碳酸氢钠溶 液反应放出 2 CO,则含有-COOH;核磁共振氢谱显示有 4 种化学环境的氢原子,峰面积之比 为 6:2:1:1,则 X 分子结构对称,且含有 2 个 3 CH,满足条件的 X 的结构可能为 、 。 (6)与 2 Cl在光照条件下发生取代反应生成,再在 NaOH/ 25 C H OH、 加热条件下发 生消去反应生成;结合已知信息反应,与 3 CH CCCH;在催化剂作用下发生反应 生成,最后与 24 /BrC
20、Cl发生加成反应生成,据此写出合成路线。 5 答案及解答案及解析：析： 答案：（1）醚键；氟原子 （2） （3）加成反应或还原反应；消去反应 （4） （5） 解析：（1）根据 G 的结构简式，G 中含有官能团是羧基、醚鍵、氟原子； (2)对比 A 和 B 结构简式，AB 的反应类型为取代反应，化学方程式为 (3)对比 D 和 E 的结构简式，氢气与 D 中羰基和碳碳双键发生加成反应，M 与氢气发生加成反应生成明 M 中含有不饱和键，E 生成 M，反应类型 为消去反 应； （4）分子含有 4 种不同环境的氢，说明是对称结构， HCO3反应生成 CO2， 说明含有羧基，符合条件的结构简式为 （5）
21、以和乙酸酐为原材料制备，根据逆合成法可以知道， 合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为 苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下 转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生 成，再发生消去反应得到，所以合成路线流程为： 6 答案及解析：答案及解析： 答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7; (4); (5) 解析： (1)利用逆推原理,根据 G 的结构简式和已知反应,可推出 C 的结构简式为 3 ()C CH,F 是 ,E 是,D 是 B 是 ,A 是 ,H 是 ,J 是 。 A 是 ,名称为 2-甲基-1-丙烯;E()F()发生氧化
22、反应。 (2) a DE 试剂 是在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应；由上述分析可 知,F 中官能团是醛基和溴原子。 (3)M的分子式为 87 C H BrO,其同分异构体满足:能发生银镜反应,说明含有醛基;含有苯环; 不含甲基。则当取代基为-CHO 和 2 CH Br时,有邻、间、对 3 种位置关系,即有 3 种同分异 构体;同理,当取代基为 2 CH CHO和-Br 时,也有 3 种同分异构体；当取代基为时,有 1 种同分异构体,共有 7 种(不考虑立体异构)。 (4)J 是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J 的结构简式为,H 生成高分 子化合物 K 的化学方程式为。 (5)根
23、据题中信息,以乙醛和苯为原料合成的路线流程图为 。 7 答案及解析：答案及解析： 答案：(1) 羰基; 酯基 (2) (3) CH2CH2NCO (4) 1mol (5) CH3HOCH2NH2OH 或 CH2CH3HONH2OH 或 CH3HOCH2NH2OH 或 CH2CH3HONH2OH (6) CH3CHBr2CHOCHCNOHCCHCNOHCH2C COOHCHCH2OH 解析：(1)B 中含有官能团有羰基、酯基； (2)B 与 HCN 发生加成反应得到 C,HCN 由 NaCN 与 NaHSO4 反应得到。F 的分子式是 E 和 X 的分子式之和，故属于加成反应； (3)X 的分子
24、式为 C9H9ON,对比 E. F 的结构,E 与 X 发生加成反应生成 F,故 X 为 ； (4)对比F. G的结构,可知F的苯环上H原子与ClSO3H发生取代反应生成G,同时生成水,1mol 化合物 F 与足量 ClSO3H 反应,还生成 1molH2O； (5)与 D 分子相比组成上少 1 个“CH2”,该物质的分子式为 C8H11O2N,与 FeCl3 溶液发生 显色反应,说明含有酚羟基,核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢,其峰面积比为 3:2:2:2:2,存在对称结构,可以是 2 个OH 处于间位,还含有 1 个CH2CH3、1 个NH2(或者 1 个CH3、1 个CH2NH
25、2),符合条件的可能结构有： ； (6)由已知,目标物中COOH 来自CN 酸性水解反应,故应先制取 ,再利用流程图中第步原理制得,而后根据信息由与 CH3CHO 反应得,根据信息经卤代、 水解可制得,合成路 线流程图为： 8 答案及解析：答案及解析： 答案：1. 苯甲醛； 2.羟基；CH2O； 3. 银氨溶液、水浴加热或新制 Cu（OH）2悬浊液（或氧化）、加热；取代反应（或水解反 应）； 4.； 5.； 6.； 解析：1.由上分析知，A 为，其化学名称为苯甲醛；E 的核磁共振氨谱为三组 峰，且峰面积比为 321，E 能发生水解反应，E 发生加聚反应得到 F，故 E 为 CH3COOCH=C
26、H2，F 的结构简式为。 2.G 为，所含官能因为OH，官能团名称为：羟基；羧基 X 为 CH3COOH， 其实验式为 CH2O。 3.BC 为醛基被氧化成羧基，故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制 Cu（OH）2悬浊液， 反应条件是加热；F 为，G 为所以由 F 到到 G 发生的是取代反应（或 水解反应）。 4.根据已知信息可得 D（）和 G（）在一定条件下发生反应生成 光刻胶（），并生成 HCl,其化学方程式为： 。 5.C 为其同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产 物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应，则含有“HCOO”且水解产物含有酚羟基；苯环 上的一氯取代产物只有两种，
27、则含有两个对位取代基，所以满足条件的结构 。 6. 以 CH3CHO 为原料制备 CH3COCOCOOH，需要增长碳链，由已知并结合流程 ABC 可得，先生成 CH3CH=CHHO，再生成 CH3CH=，碳双键再与卤素单质加成，然 后卤原子水解被羟基取代，最后催化氧化形成碳氧双键，流程为： 。 9 答案及解析：答案及解析： 答案：1.CH2=CHCH3；3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯）；碳碳双键、氯原子 2. ；取代反应； 3. CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 4. 5.8; 6. 解析：1.A 的分子式为 C3H6，为石油裂解气的主要成分之一，A 为 CH=CH-
28、CH3，与氯气在 500 时发生取代反应生成的 B （CH2=CH-CH2Cl） ， 其名称为 3 一氯-1-丙烯 （或 3-氯丙烯） ， D 为,其结构中的官能团名称为碳碳双键、氯原子； 2. 由以上分析可知，1 是 H 中的氯原子与氢氧化钠水溶液在加热的条件下发生水解得到的 产物， 其结构简式为， 反应是与 HCCNa 转化为的过程，发生的是取代反应； 3.由 A 生成 B 发生取代反应，其化学方程式为 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CH CH2Cl+HCl； 4.反应为 D 与氢气发生加成反应，其化学方程式为： ； 5.能发生银镜反应，则说明分子内含醛基，又六元环有 2 个侧链，若
29、一条侧链一 CHO 则另 一个侧链为一 CH2CH3,其与醛基的相对位置可以是，共 4 种，同理若两个侧链 分别为CH2CHO、CH3，也有 4 种相对位置关系，共计 8 种；其中核磁共振氢谱中有 6 组峰，且峰面积之比为 443221 的有机物的结构简式为： ； 6. 采用逆合成分析法，先将 CH3CH=CHCH3先与 Br2/CCl4 溶液发生加成反应生成 ,产物继续在 NaOH/醇溶液中加热条件下发生消去反应生成 CH2=CHCH=CH2，再与 CH3CH=CHCH3催化剂加热条件下合成，再与氯气加 成生成，最后与 HCCNa 反应制得,其具体合成路 线如下： 。 10 答案及解析：答案
30、及解析： 答案：1. ;对二甲苯（或 1,4-二甲苯） 2. C6H5Cl;醚键 3. 取代反应;取代反应 4. 5. 6. 解析： 1.根据上述分析可知，A 为苯，其结构简式为，H 的化学名称为对二甲苯 （或 1,4-二甲苯） ； 2.B 为氯苯，其分子式为 C6H5Cl，C 为，其分子内所含官能团为醚键； 3.由 D 生成 E 的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由 F 生成 G 为羟基被氨基取 代的过程，反应类型也为取代反应， 4.由 G 和 I 生成 M 发生的是缩聚反应，其方程式为： ； 5.I 的分子式为 C8H6O4，1 mol Q 最多消耗 4 mol NaOH，则分子内含 4 个酚羟基或 4 个甲酸 酯结构；核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，则分子内有 4 种不同化学环境的氢原子，据此可确定 取代基的位置，其结构简式可能为：； 6.根据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生 成，再根据已知信息在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高 锰酸钾氧化为。具体合成路线如下： 。
