1、专题十六认识有机化合物 烃【物质分类汇】考点一认识有机化合物考点一认识有机化合物1.(2019上海选考,6,2分)所有原子处于同一平面的是()A.B.C.D.答案答案DA项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项,为平面结构,但四个CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但CH3为四面体结构,错误;D项,为平面结构,为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。2.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案答案C本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考查学生整合
2、化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构:方法诠释方法诠释 烷烃二取代同分异构体数目的判断方法:先确定碳架结构数目,然后按“定一移一”法判断。3.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案答案B能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、,共4种。解题关键解题关键可把C5H10O2改写为C4H9
3、COOH,C4H9有4种异构。4.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯 ()A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体答案答案D三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,二者结构不同,故互为同分异构体。5.(2019浙江4月选考,29,4分)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。答案答案 n(H2)=0.03 mol,设
4、X中羟基和羧基的总数为m个(m2),则n(X)=mol,M(X)=34m gmol-1,m=4,M(X)=136 gmol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。0.03 2m0.06m2.040.06m解析解析见答案易错警示易错警示本题极易错误考虑当含有2个羟基和1个羧基即m=3时,M(X)=343 gmol-1=102 gmol-1,得到X最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接两个OH且OH不能连在不饱和碳原子上,因此含有2个羟基和1个羧基的稳定的且相对分子质量最小的链状有机物应为CH2(OH)CH(OH)COOH,其相对分子质量为106102,因此m不可能等于
5、3。6.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、。(2)由B生成C的反应类型为 。(3)由C生成D的反应方程式为 。(4)E的结构简式为 。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 2 1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和
6、H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。答案答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)(4)(5)(6)8解析解析本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。(1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知AB、BC分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CHCH2、ClCH2CH(或 )。(3)对比C、D的结构简式可知,
7、C通过分子内取代反应生成D。(4)利用信息,由F逆推可知E的结构简式为。(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 2 1,说明结构中存在甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。(6)由信息可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息,可推出G的n值为8。审题指导审题指导 推断有机物结构应合理利用反应条件、分子式差异和已知有机物的结构简式,采用正推法、逆推法,确定相关有机物的结构。7.(
8、2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。(3)由C生成D的反应类型为 。(4)由D生成E的化学方程式为 。(5)G中的官能团有 、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构)答案答案(15分)(1)丙酮(2)26 1(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰
9、基(6)8解析解析(1)A分子中的氧原子个数为1,则=36,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。(2)根据已知信息可知和HCN可以发生加成反应生成(B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6 1。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反应,则C的结构简式为。CD应是发生取代反应生成。(5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。(6)符合条件的G的同分异构体中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯,其结构简式为58 0.2761658 1
10、612、。考点二烃考点二烃8.(2019浙江4月选考,8,2分)下列说法不正确的是()A.液氯可以储存在钢瓶中B.天然气的主要成分是甲烷的水合物C.天然石英和水晶的主要成分都是二氧化硅D.硫元素在自然界的存在形式有硫单质、硫化物和硫酸盐等答案答案B天然气的主要成分是甲烷。解题思路解题思路 本题各选项间无关联,四个选项分别涉及四个专题,应逐项分析,迁移相关知识作出正误判断。9.(2019上海选考,7,2分)已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,如下图所示,下列关于它的叙述正确的是()A.易溶于水 B.可以发生取代反应C.其密度大于水的密度D.与环己烷互为同系物答案答案BA项,烃难溶于水
11、,错误;B项,烃可以与卤素单质发生取代反应,正确;C项,烃的密度小于水的密度,错误;D项,“自行车烃”与环己烷结构不相似,不互为同系物,错误。10.(2019课标,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案答案D本题涉及有机物分子中原子共面知识,通过对分子模型的认知,考查了分析和解决问题的能力,对物质的组成、结构的分析,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。在有机物分子中,因CH4为正四面体结构,在分子结构中若有CH3、存在,则所有的原子不可能共面,A、B、C项错误;平面M1和平面M2共用一个碳碳单键,所有的原子可能共面,D项正确。
12、命题指导命题指导 熟悉常见简单有机小分子CH4、CH2 CH2、的结构。11.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()答案答案DCH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体;Cl2为黄绿色气体,CH3Cl、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D正确。知识拓展知识拓展 不能在强光或阳光直射的环境中进行CH4与Cl2反应的实验。归纳总结
13、归纳总结 CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四个反应均为取代反应。12.(2016课标,8,6分)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案答案A乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应,故错误。思路分析思路分析烷烃在光照条件下能与Cl2、溴蒸气发生取代反应,烯烃与HCl在一定条件下能发生加成反应,二者与浓盐酸在室温下均不反应。知识拓展知识拓展有机物中常见的“
14、亲水基团”有OH、COOH、NH2,含有“亲水基团”越多,一般越易溶于水;“憎水基团”有烃基、卤原子、NO2、酯基等,含有“憎水基团”越多,一般越难溶于水。13.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物答案答案C与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,错误。知识拓展知识拓展有机物空间构型的基础知识:CH4、C2H4、C2H2、C6H6的空间构型、键角等一定要牢记并会灵活应用。14.(2016课标,8,6分)下列各
15、组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案答案B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含碳碳双键或三键,不能发生加成反应,A、C、D均不正确。氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可与H2发生加成反应,故B项正确。知识拓展知识拓展能发生加成反应的官能团或物质有:、含苯环的物质等。15.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中
16、的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案答案ACH2CH2+Br2,Br2被消耗,生成无色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正确;金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快慢,故不能证明乙醇分子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;CH4+Cl2CH3Cl+HCl,HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D不正确。知识拓展知识拓展
17、 OH中氢原子的活性HOHCH3CH2OH16.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是()A.反应的产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷答案答案B反应中既有碳碳键的形成,又有碳氢键的形成。思路梳理思路梳理 仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面反映的是反应物和产物信息。17.(2017海南单科,8,4分)下列叙述正确的是()A.酒越陈越香与酯化反应有关B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体C.乙烯和聚氯乙烯都能使溴
18、的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体答案答案AD丁烷有正丁烷、异丁烷两种结构,B项错误;聚氯乙烯中无碳碳双键,不能发生加成反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项错误。18.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/13-25-476答案答案BB项,甲苯的沸点应比苯的高
19、,比对二甲苯的低。D项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。19.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为 ,所含官能团名称为 ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构
20、简式 。(3)C D的反应类型为 。(4)D E的化学方程式为 ,除E外该反应另一产物的系统命名为 。(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是 (填序号)。a.Br2b.HBrc.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。答案答案(18分)(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25和(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6)解析解析本题考查了有机化合物的组成与结构、烃及烃的含氧衍生物等知识,通过(3+2)环加成反应的信息应用及茅苍术醇合成路线的分析,
21、考查了学生运用化学术语及文字、图表、模型进行表达及分析和解决化学问题的能力。通过有机物的结构简式与性质的分析和应用,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。通过中草药活性成分茅苍术醇的合成应用体现了化学的有用性和引导基础教育关注社会发展、科技进步和生产生活的态度。由(3+2)环加成反应的信息,可推知A与B发生环加成反应生成C,C与H2发生加成反应生成D,D与CH3OH在浓H2SO4,加热条件下发生酯交换反应生成E。(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度,先查出有15个碳原子,计算出有26个氢原子,所以其分子式是C15H26O,所含官能团是碳碳双键、羟基。因为连有四个不同原子或原子团的碳原子
22、为手性碳原子,所以茅苍术醇分子中有3个手性碳原子:。(2)化合物B的结构简式可写成,所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰,峰面积比为1 3;满足题设条件的同分异构体有:、;其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是和。(3)因为C中五元环上有碳碳双键,而D中没有碳碳双键,所以CD的反应类型为加成反应或还原反应。(4)DE发生了取代反应(酯交换反应),化学方程式为,则另一产物的系统名称为2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇。(5)F和G互为同分异构体,与HBr发生加成反应时,H原子加在连氢原子多的碳原子上,所以产物相同,故选b。(6)利用(3+2)环加成反应的信息,对M()进行逆推应该有一步加H2消除碳碳双键
23、和环加成反应,故两种链状不饱和酯应该是:与或与CH2 CHCOOCH3,依此和题干信息写出路线流程图。试题评析试题评析 该题难度适中,重点考查了学生利用陌生信息处理实际有机合成问题的能力,试题中连续出现(3+2)环加成反应、手性碳原子、乙酯基、FG重排等新信息。在同分异构体、手性碳原子以及补充路线流程图三个设问中增强了区分度。在同分异构体书写方面,学生容易忽视“连续四个碳原子在一条直线上”这条信息而产生错误。20.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。(2)的反应试剂和反应
24、条件分别是 ,该反应的类型是 。(3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。(4)G的分子式为 。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。答案答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式可推知A的结构简式为;C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是在C的苯环上引入NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,此反应的类型为取代反应。(3)反应是取代氨基上的氢原子,反应方程式为+HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取代基分别用X、Y、Z表示):、,除去G本身还有9种。(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的),然后将硝基还原为氨基(类似流程中的),最后发生类似流程中的反应。
