1、第一章 绪 论化学化工学院有机教研组一、有机化学的研究对象与任务一、有机化学的研究对象与任务 1、有机化学的产生和发展德国有机化学家弗里德里希维勒人工合成尿素，对有机化学的发展具有里程碑式的意义。错误的“生命力”理论：有机物只能依靠一种生命力在动植物有机体内产生。2、有机化学的研究对象拉瓦锡和李比希创立和发展了有机化合物的元素分析方法，发现有机化合物都含有碳元素。葛美林和凯库勒把有机化学定义为碳化合物的化学。肖莱马在化学结构学说的基础上提出：有机物可以看作是碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得到的化合物。有机化学的研究对象碳氢化合物以及衍生物碳氢化合物以及衍生物一、有机化学的研究对象与任务一、有
2、机化学的研究对象与任务 3、有机化学的研究任务 研究有机物结构与性质间的关系、反应经历的途径、影响反应的因素等，以便控制反应向我们需要的方向发展。分离、提取自然界存在的各种有机物，测定它们的结构和性质。4、研究有机化学对生物学的意义合成有机物。组成生物体的物质绝大部分是有机物。生物的生长过程实际上是无数的有机分子的合成与分解的过程。有机化学的理论与方法，是研究生物学的必要基础。研究有机化学的深远意义之一是在于研究生物体及生命研究有机化学的深远意义之一是在于研究生物体及生命现象。现象。二、二、化学键与分子结构化学键与分子结构 1、化学键的两种基本类型共价键：原子间共用电子形成的。离子键：由原子间
3、电子的转移形成的。二、二、化学键与分子结构化学键与分子结构 2、共价键的特性方向性方向性：共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，电子云重叠越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度最大的方向上重叠，这就决定了共价键有方向性。饱和性饱和性：原子核外未成对的电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。三、三、共价键的键参数共价键的键参数 1、键长：两核之间最远与最近距离的平均值，或者说是两核之间的平衡距离。在描述以共价键形成的分子时，常要用到键长、键角、键能、键的极性等表征共价键性质的物理量，叫做共价键的键参数。同一种键，在不同化合物中，其键长的差别是很小的。2、键角：分子中某一原子
4、与另外两个原子形成的两个共价键在空间形成的夹角叫做键角。键长与键角决定着分子的立体形状。在不同化合物中由同样原子形成的键角不一定完全相同。三、三、共价键的键参数共价键的键参数 3、键能：以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A及B所需的能量，叫做AB键的离解能，通常就叫做键能键能。对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的 键能是化学键强度的主要标志之一，它在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中，键能越大，键越稳定。三、三、共价键的键参数共价键的键参数 4、键的极性：由电负性差别较大的原子形成的共价键由于成键的电子对在电负性较强的原子周围出现的几率较大，而使得这样形成的
5、键有极性，键的极性以偶极矩表示，其单位为德拜(D：Debye)。注意区别键的偶极矩和分子的偶极矩。偶极矩偶极矩是一个向量，通常用+表示其方向，箭头指向的是负电中心。四、分子间的力四、分子间的力 1、偶极偶极作用力：这种力产生于具有永久偶极的极性分子之间。化学键是决定分子化学性质的重要因素。分子间的作用力从本质上说都是静电作用力。主要来自于分子的偶极间的相互作用，分子间作用力有以下三种：分子间的作用力也叫范德华力，是决定物质物理性质(如沸点、熔点、溶解度等)的重要因素。一个分子带部分负电荷的一端便会排斥另一个分子的带部分负电荷的一端而吸引其带部分正电荷的一端，这样分子之间便会以正、负相吸定向排列
6、，所以这种力也叫定向定向力。四、分子间的力四、分子间的力 3、氢键：当氢原子与一个原子半径较小、而电负性又很强并带未共用电子对的原子Y(Y主要是F，O和N)结合时，由于Y的极强的拉电子作用，使得HY问电子密度主要集中在Y一端，而使氢原子几乎成为裸露的质子而显正性，这样，带部分正电荷的氢便可与另一分子中电负性强的Y相互吸引而与其未共用电子对以静电引力相结合，这种分子间的作用力叫做氢键。特点：分子间作用力中最强的；在特定情况下，分子之内也能形成氢键。OCOHCH2COHOH2C四、分子间的力四、分子间的力 2、色散力：非极性分子内由于电子的运动在某一瞬间，分子内的电荷分布可能不均匀，而产生一个很小
7、的暂时偶极，这个暂时偶极又可影响周围分子也产生暂时偶极。暂时偶极虽然会很快消失，但它又不断地出现，因此总的结果是在非极性分子间产生一种极弱的引力，这种引力就叫做色散力。色散力的大小与分子的极化率有关，分子的极化率越大，分子间的色散力也越大。极化率极化率是指一个中性分子由于邻近的具有永久或暂时偶极的分子的作用而产生偶极的能力。极化率：RIRBrRClRF特点：色散力的作用范围较小，只在分子间靠得很近的部分才起作用，也就是它和分子的接触面积有关 五、五、有机化合物的一般特点有机化合物的一般特点 1、熔点沸点低一般无机盐的通性：具有较大的硬度，相当高的熔点及水溶性 2、难溶于水，易溶于有机溶剂“相似
8、相溶相似相溶”：极性强的化合物易溶于极性强的溶剂中，而弱极性或非极性化合物则易溶于弱极性或非极性的溶剂中。在非离子型化合物中，极性分子间的作用力要比非极性分子强，所以极性分子的沸点较高 物质的溶解过程是溶质分子间(或离子间)的作用力，被溶质与溶剂间的作用力所代替，从而溶质分散于溶剂中。五、五、有机化合物的一般特点有机化合物的一般特点 5、分子组成复杂，普遍存在同分异构现象4、对热不稳定，容易燃烧 同分异构体：同分异构体：指具有相同分子式而结构不同的化合物 3、反应速率比较慢，反应复杂，副反应多 六、六、有机反应的基本类型有机反应的基本类型 有机化合物绝大多数是共价化合物，以碳与其它非碳原子Y间
9、共价键的断裂为例 1、共价键断裂的两种方式均裂：均裂：一个共价健断裂时，组成该键的一对电子由键合的两个原子各留一个 异裂异裂：成键的一对电子保留在一个原子上 六、六、有机反应的基本类型有机反应的基本类型 2、有机反应的基本类型有机反应的基本类型 游离基反应：按均裂进行的反应 离子型反应：按异裂进行的反应 条件：一般游离基反应多在高温或光照或过氧化物存在下进行。协同反应：反应过程中键的断裂与生成是同时发生的的反应 条件：一般是在酸或碱的催化下，或在极性介质中，有机分子通过共价键的异裂形成个离子型的活性中间体而完成的。七、七、有机反应的基本类型有机反应的基本类型 1、分离提纯 重结晶、蒸馏、升华、
10、色谱分离 2、纯度的检定 熔点、沸点、相对密度、折射率 3、实验式和分子式的确定 通过元素定性及定量的方法求出未知物的分子式 4、结构式的确定 通过各种化学反应来确定分子中可能存在的基团，把它降解为比较简单的化合物或制成某些衍生物与已知物进行比较，最后还要设计一定的路线去合成我们认为可能的结构的化合物与被研究的未知物比较来验证所得结构的准确性 八、有机化合物的分类八、有机化合物的分类分类方法：分类方法：根据分子中碳原子的连接方式(碳的骨架)按照官能团来分类1、根据碳的骨架分类(1)开链化合物：这类化合物中的碳架成直链(或称正链，即不带有支链)，或为带有支链的开链 开链化合物也叫脂肪族化合物 官
11、能团：官能团：有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团，它常常可以决定化合物的主要性质。八、有机化合物的分类八、有机化合物的分类1、根据碳的骨架分类(2)碳环化合物：这类化合物分子中含有完全由碳原子组成的环(a)脂环族化合物 性质与脂肪族化合物相似，在结构上也可看作是由开链化合物关环而成的(b)芳香族化合物 这类化合物分子中都含有一个由碳原子组成的在同一平面内的环闭共扼体系，它们在性质上与脂肪族化合物有较大区别八、有机化合物的分类八、有机化合物的分类1、根据碳的骨架分类(3)杂环化合物:这类化合物分子中的环是碳原子和其它元素的原子组成的 2、根据官能团分类将含有同样官能团的化合物归为一类
