1、 专题十八专题十八 有机化学基本概念有机化学基本概念 挖命题 【考情探究】 考点 内容解读 5 年考情 预测热 度 考题示例 难度 关联考点 有机 化学 基本 概念 1.掌握研究有机化合物的一般方法。 2.知道有机化合物中碳原子的成键 特点,认识有机化合物的同分异构现 象及其普遍存在的本质原因。 3.了解有机化合物的分类并能根据 有机化合物命名规则命名简单的有 机化合物。 2018 天津理综,3、 8(1) 2014 天津理综,4 中 同系 物和 同分 异构 体 1.根据官能团、同系物、同分异构体 等概念,掌握有机化合物的组成和结 构。 2.判断和正确书写有机化合物的同 分异构体(不包括手性异
2、构体)。 2018 天津理 综,8(4) 2017 天津理 综,8(2) 2016 天津理 综,8(4) 2015 天津理 综,8(4) 较难 有机合 成 分析解读 高考对本专题知识的考查主要有有机物分子中官能团的种类判断、 同分异构体 的书写、 简单有机化合物的命名等,其中限定条件下同分异构体的书写是本专题考查的重点。 考查学生的证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 【真题典例】 破考点 【考点集训】 考点一 有机化学基本概念 1.下列有机化合物的分类正确的是( ) A.乙烯(CH2 CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃 C.乙烯(CH2
3、 CH2)、乙炔()同属于烯烃 D.同属于环烷烃 答案 D 2.下列物质的分类中,不符合“X 包含 Y、Y 包含 Z”关系的是( ) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化合物 链状烃的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 答案 D 3.下列关于有机化合物的说法正确的是 ( ) A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3溶液加以区别 B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 答案 A 考点二 同系物和同分异构体 1
4、.下列各组物质不互为同分异构体的是( ) A.2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D 2.某只含有 C、H、O、N 的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确 的是( ) A.该有机物属于氨基酸 B.该有机物的分子式为 C3H7NO2 C.该有机物与 CH3CH2CH2NO2互为同系物 D.该有机物的一氯代物有 3 种 答案 C 3.分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸 重新组合可形成的酯共有( ) A.15 种 B.28 种 C.32 种 D.
5、40 种 答案 D 炼技法 【方法集训】 方法 1 研究有机化合物的一般步骤和方法 1.有机物 X 完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量 分数为 60.00%,氢元素的质量分数为 13.33%,它的核磁共振氢谱有 4 组明显的吸收峰。下列 关于有机物 X 的说法不正确 的是( ) A.含有 C、H、O 三种元素 B.相对分子质量为 60 C.分子组成为 C3H8O D.结构简式为 CH3CHOHCH3 答案 D 2.下列说法正确的是( ) A.蛋白质的水解可用于分离和提纯蛋白质 B.丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物 C.用乙醇和浓硫酸制备乙烯时,可用水
6、浴加热控制反应的温度 D.有机物的核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积之比为 31 答案 D 3.化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72.0%、H 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知 A 的相对 分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇 (CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有 3 个峰,其面积之比为 321,如下图所示。 现测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰,其面积之比为 12223。 方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得 A 分子的红外光谱如 下图: 已知 A
7、 分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试填空。 (1)A 的分子式为 。 (2)A 的结构简式为 。 (3)A 的芳香族同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式 为 。 答案 (1)C9H10O2 (2)或或 (3) 方法 2 同分异构体的书写 1.下列反应的产物中,一定不存在同分异构体的是( ) A.异戊二烯与等物质的量的 Br2发生加成反应 B.2-氯丁烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生反应 C.丙烯与 H2O 在催化剂的作用下发生反应 D.新戊烷和氯气生成一氯代物的反应 答案 D 2.三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家,因研究“分子机器的设计与合成”而获得 2016
8、 年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注。机器的“车轮”常用组件如下,下列说法正 确的是( ) A.互为同分异构体 B.均属于烃 C.均能发生加成反应 D.的一氯代物均只有 1 种 答案 C 3.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是( ) A.它的一氯代物有 6 种 B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C.它和丁基苯()互为同分异构体 D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 答案 D 过专题 【五年高考】 考点一 有机化学基本概念 A 组 自主命题天津卷题组 1.(2014 天津理综,4,6 分)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的
9、是( ) A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 答案 C B 组 统一命题、省(区、市)卷题组 2.(2017 课标,10,6 分)下列由实验得出的结论正确的是( ) 实验 结论 A. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无 色透明 生成的 1,2-二溴乙烷无色、可溶于四 氯化碳 B. 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有 相同的活性 C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润 的石蕊试纸变红 生成的
10、氯甲烷具有酸性 答案 A 3.(2016 课标,9,6 分)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案 B 考点二 同系物和同分异构体 A 组 自主命题天津卷题组 1.(2017 天津理综,8,18 分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如 下: A CE 已知: 回答下列问题: (1)分子中不同化学环境的氢原子共有 种,共面原子数目最多为 。 (2)B 的名称为 。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简 式 。 a.苯环
11、上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由三步反应制取 B,其目的 是 。 (4)写出的化学反应方程 式: ,该步反应的主要目的 是 。 (5)写出的反应试剂和条件: ;F 中含氧官能团的名称为 。 (6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。 目标化合物 答案 (18 分)(1)4 13 (2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 和 (3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位) (4)+HCl 保护氨基 (5)Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe) 羧基 (6) 2.(2016 天
12、津理综,8,18 分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题: +A+E 已知: RCHO+ROH+ROH (1)A的名称是 ;B分子中的共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个 基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。 (2)D 中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反应方程 式: 。 (3)E 为有机物,能发生的反应有: 。 a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应 (4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团,写出 F 所有可能的结 构: 。 (5)以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物)
13、,在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 目标化合物 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的 是 。 答案 (1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O (3)cd (4)、 、 (5) CH3(CH2)4CHO (6)保护醛基(或其他合理答案) B 组 统一命题、省(区、市)卷题组 3.(2016 课标,10,6 分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误 的是( ) A.异丙苯的分子式为 C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答
14、案 C 4.(2018 课标,11,6 分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷 ()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2 答案 C 5.(2016 课标,10,6 分)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种 答案 C 6.(2015 课标,11,6 分)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 (不含立体异构)( )
15、A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 答案 B 7.(2014 课标,8,6 分)四联苯 的一氯代物有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 答案 C 8.(2014 课标,7,6 分)下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案 A 9.(2016 上海单科,1,2 分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( ) A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 答案 D 10.(2016 浙江理综,10,6 分)下列说法正确的是( ) A.的一溴代物和的一溴代物都有 4 种(不考虑立体异构
16、) B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物的名称是 2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.与 都是 -氨基酸且互为同系物 答案 A 【三年模拟】 一、选择题(每题 6 分,共 30 分) 1.(2018 天津部分区县一模,2)两种有机“星际分子”的球棍模型如图所示,下列说法正确 的是( ) A.甲分子中所有原子不可能处于同一平面内 B.甲与足量 H2发生加成反应后,得到 1-丙醇 C.红外光谱不能区分甲、乙两种物质 D.合成树脂的单体是苯酚和化合物甲 答案 B 2.(2018 天津河北区一模,6)某种医药中间体 X,其结构简式如图。下列有关该化合物说
17、法正 确的是( ) A.X 的分子式为 C16H11O4 B.既能发生酯化反应,又能发生水解反应 C.X 分子中 3 个六元环可能处于同一平面 D.X 分子中有 3 种不同的官能团 答案 B 3.(2018 天津一中高三第二次月考,10)从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图 所示,下列说法正确的是( ) A.a、b、c 均能使酸性 KMnO4溶液褪色 B.a、b 分子中均含有 2 个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同原子或基团的碳原子) C.b、c 均能发生加成反应、还原反应、取代反应、消去反应 D.c 分子中所有碳原子可以处于同一平面 答案 A 4.(2018 天津一中高三 5 月
18、月考,2)已知:(异丙烯苯) (异丙苯)。 下列说法正确的是( ) A.异丙烯苯的分子式为 C9H12 B.异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有 6 种 C.可用酸性 KMnO4溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯 D.异丙烯苯分子中最多有 16 个原子共平面 答案 B 5.(2017 天津河北区二模,3)环扁桃酸酯的结构简式如图所示,下列说法不正确的是( ) A.环扁桃酸酯的分子式为 C17H24O3 B.环扁桃酸酯在水中几乎不溶,在乙醇或丙酮中易溶解 C.环扁桃酸酯可以发生加成、取代、消去等反应 D.1 mol 环扁桃酸酯最多可以与 1 mol NaOH 反应 答案 C 二、非选择题(共 5
19、0 分) 6.(2019 届天津实验中学高三第二次月考,8)(16 分)已知:RCH2COOH RCHClCOOH、 +RCl +NaCl。 .冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下: (1)A 为一元羧酸,8.8 g A 与足量 NaHCO3溶液反应生成 2.24 L CO2(标准状况),A 的分子式 为 。 (2)写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式: 。 (3)B 是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出 BC 的反应方程 式: 。 (4)C+EF 的反应类型为 。 (5)写出 A 和 F 的结构简式:A. ;F 。 (6)D 的苯环上有两种氢,它所含官能团的名
20、称为 ;写出 a、b 所代表的试 剂:a. ;b. 。 .(7)有机物 H 的分子式为 C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,H 有多种合成方法,写出由 乙酸合成 H 的路线流程图(其他原料任选)。 答案 .(1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 (3) (4)取代反应 (5) (6)羟基、氯原子 Cl2/FeCl3 NaOH 水溶液 .(7)CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHCCOOH 7.(2018天津和平二模,8)(16分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A的苯环 上只有一个
21、支链,支链上只有两种不同环境的氢原子,A 有如下转化关系: 已知以下信息: ; RCOCH3+RCHO RCOCHCHR。 请回答下列问题: (1)A 生成 B 的反应类型为 ,由 D 生成 E 的反应条件为 。 (2)F 的官能团名称为 、 。 (3)I 的结构简式为 。 (4)由 E 生成 F 的反应方程式为 。 (5)F 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体的结构简式 为 。 能发生水解反应和银镜反应; 属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基; 具有 5 个核磁共振氢谱峰。 (6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条 由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为
22、原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用, 用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 答案 (1)消去反应 NaOH 水溶液、加热 (2)羟基 醛基 (3) (4)2 22H2O (5)、(6) 8.(2018 天津和平一模,8)(18 分)药物 Targretin(F)能治疗顽固性皮肤 T-细胞淋巴瘤,其合 成路线如图所示: F g 已知:. . (1)反应、的反应类型分别是 。 (2)反应的化学方程式是 。 (3)E 的结构简式是 。 (4)如何检验 D 中的官能团: 。 (5)F 的分子式是 C24H28O2,F 中含有的官能团是 。 (6)写出满足下列条件
23、的 A 的两种同分异构体的结构简式(不考虑OO或 结构): 。 a.苯环上的一氯代物有两种 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 (7)已知 (R、R为烃基)。以 HOCH2CH2OH 为原料,选用必要的 无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转 化关系,箭头上注明试剂和反应条件): 。 答案 (1)氧化反应、酯化(取代)反应 (2)+Br2 (3) (4)取少量 D 于试管中,加入 NaOH 溶液,加热,反应一段时间后,再加入过量的稀硝酸,最后加 入 AgNO3溶液,观察是否有浅黄色沉淀生成 (5)碳碳双键、羧基 (6)、 (任写两种) (7)HOCH2CH2OH OHCCHO
