1、 课时达标作业课时达标作业 3838 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 基础题 1.下列化学用语或物质的性质描述正确的是( ) A如图表示烃的名称为 3甲基4乙基7甲基辛烷 B符合分子式为 C3H8O 的醇有三种不同的结构 C乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在 一定条件下被氧气氧化成乙酸 D治疗疟疾的青蒿素的结构简式为 ，分子式是 C15H20O5 解析：根据烷烃的系统命名法，该分子的名称为 2，6二甲基5乙基辛烷，A 项错 误；符合分子式为 C3H8O 的醇有 1丙醇和 2丙醇二种不同的结构，B 项错误；乙烯在一定 条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰
2、酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧 化成乙酸，C 项正确；根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为 C15H22O5，D 项错误。 答案：C 2下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( ) 解析：A 不能发生酯化、消去反应，B 不能发生还原、加成反应，D 不能发生消去反应。 答案：C 3某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( ) A月桂烯分子中所有原子可能共平面 B柠檬醛和香叶醇是同分异构体 C香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D三种有机物的一氯代物均有 7 种(不考虑立体异构) 解析：月桂烯分子含有 4 个CH3，分子中所有原子不可能共平面，A
3、 项错误；柠檬醛的 分子式为 C10H16O，香叶醇的分子式为 C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B 项错误； 香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有OH，能发生氧化反应和酯化反应，C 项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有 7 种，柠檬醛的一氯代物有 6 种，D 项错误。 答案：C 4. 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一， 对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。 下列有关 汉黄芩素的叙述正确的是( ) A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B该物质遇 FeCl3溶液显色 C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团
4、的种类减少 1 种 解析：A 错：汉黄芩素的分子式为 C16H12O5；B 对：该分子中含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应；C 错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol 该物质与溴水反 应消耗 Br2的物质的量最多 2 mol；D 错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应， 官能团种类会减少 2 种。 答案：B 5CPAE 是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正 确的是( ) A1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH B可用金属 Na 检测上述反应结束后是否残留苯乙醇 C与苯乙醇互为同分异构
5、体的酚类物质共有 9 种 D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有 3 种官能团 解析：CPAE 中酚烃基和酯基都能与 NaOH 反应，A 正确；题述反应方程式中的四种物质 都能与 Na 反应产生氢气，所以用 Na 无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B 项错误；与苯 乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别 ，C 项正确；咖啡酸中含有碳碳 双键、羧基、酚羟基 3 种官能团，能发生加聚反应，D 项正确。 答案：B 6. 普伐他汀是一种调节血脂的药物， 其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。 下列关 于普伐他汀的性质描述不正确的是( ) A能与 FeCl3溶液发生显色反应 B能使酸性 KMn
6、O4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D1 mol 该物质最多可与 2 mol NaOH 反应 解析：有机物分子中没有酚羟基，所以不能与 FeCl3溶液发生显色反应，A 不正确；该 有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色，B 正确；分子 中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳 原子邻位碳上有氢原子， 可以发生消去反应， C 正确； 该物质分子中有一个酯基和一个羧基， 所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为，D 正确。 答案：A 7己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡 失调所引
7、起的功能性出血等，如图所示分别取 1 mol 己烯雌酚进行 4 个实验。 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( ) A中生成 7 mol H2O B中无 CO2生成 C中最多消耗 3 mol Br2 D中发生消去反应 解析：己烯雌酚的分子式为 C18H20O2，反应中应生成 10 mol H2O，A 项错；酚的酸性比 H2CO3的弱，不能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2，B 项对；两个酚羟基的邻位上共有 4 个氢原子， 它们均可被卤素原子取代碳碳双键能与 Br2发生加成， 故反应中最多可以消耗 5 mol Br2， C 项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D 项错。 答案：B 8羟基
8、扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。 下列有关说法正确的是( ) A该反应是加成反应 B苯酚和羟基扁桃酸是同系物 C乙醛酸与 H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应 解析：A 项为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B 项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似， 不属于同系物；C 项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢；D 项，醇羟基不能与 NaOH 反应。 答案：A 9BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成 BHT 的方法有如 下两种。下列说法不正确的是( ) A推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚 BBHT 与都能使酸性
9、KMnO4溶液褪色 C方法一和方法二的反应类型都是加成反应 DBHT 与具有完全相同的官能团 解析：BHT 分子含有 2 个C(CH3)3和 1 个CH3，而烃基是憎水基，故其溶解度小于苯 酚，A 项正确；酚羟基能被酸性 KMnO4溶解氧化，故 BHT 与都能使酸性 KMnO4溶液褪色，B 项正确；方法一是加成反应，方法二是取代反应，C 项错误；BHT 与 的官能团都是酚羟基，D 项正确。 答案：C 能力题 10.某研究小组以化合物 1 为原料，按下列路线制备聚合物 8： 请回答： (1)以下四个化合物中，含有羧基的是_。 A化合物 3 B化合物 4 C化合物 6 D化合物 7 (2)化合物
10、48 的合成路线中，未涉及的反应类型是_。 A取代反应 B消去反应 C加聚反应 D还原反应 (3)下列四个化合物中，与化合物 4 互为同系物的是_。 ACH3COOC2H5 BC6H5COOH CCH3CH2CH2COOH DCH3COOH (4)化合物 4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为_。 (5)写出化合物 78 的化学方程式：_。 解析：(1)A 选项，化合物 3 为 CH3CH2CN，不含有羧基；B 选项，化合物 4 为 CH3CH2COOH， 含有羧基； C 选项， 化合物 6 为 CH2=CHCOOH， 含有羧基； D 选项， 化合物 7 为 CH2=CHCOOCH3， 不
11、含有羧基。 (2)化合物 4化合物 5 为取代反应；化合物 5化合物 6 为消去反应；化合物 6化合 物 7 为取代反应；化合物 7化合物 8 为加聚反应。此合成路线中未涉及还原反应，所以 D 选项符合题意。 (3)化合物 4 为 CH3CH2COOH。A 选项，该物质与化合物 4 的分子结构不相似，所以不符合 题意；B 选项，该物质与化合物 4 在分子组成上不是相差 CH2的整数倍，所以不符合题意；C 选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个 CH2，属于同系物，所以符合题意；D 选项， 两者均为羧酸，且分子组成上相差一个 CH2，属于同系物，所以符合题意。 (4)先确定COO， 再将剩余的
12、原子和原子团按有机物分子结构特点， 分布在酯基的两 端，最后得到属于酯类的同分异构体有 HCOOCH2CH3、CH3COOCH3两种。 (5) 化 合 物7 化 合 物8为 加 聚 反 应 ， 其 化 学 方 程 式 为 。 答案：(1)BC (2)D (3)CD (4)CH3COOCH3、HCOOC2H5 (5) 11M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省 略)： 完成下列填空： (1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。 (2)除催化氧化法外， 由 A 得到所需试剂为_。 (3) 已 知 B 能 发 生 银 镜 反 应 。 由 反 应 、 反 应 说
13、 明 ： 在 该 条 件 下 ， _。 (4)写出结构简式：C_，M_。 (5)D 与 1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能， 写出该共聚物的结构简式 _。 (6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式_。 不含羰基，含有 3 种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。 解析：(1)根据题意可知合成 M 的主要途径为：丙烯(CH2=CHCH3)在催化剂的作用下与 H2/CO 发生反应生成丁醛 CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO 在碱性条件下发生加成反应生成 ，其分子式为 C8H16O2，与 A 的分子式 C8H14O 对比可知，反应 为在浓硫
14、酸，加热条件下发生消去反应。 (2)除催化氧化法外， 由 A 得到还可以利用银氨溶液或新 制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。 (3)化合物 A(C8H14O)与 H2发生加成反应生成 B(C8H16O)，由 B 能发生银镜反应，说明碳碳 双键首先与 H2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。 (4)丙烯(CH2=CHCH3)在催化剂作用下被 O 氧化为 C(分子式为 C3H4O)，结构简式为： CH2=CHCHO；CH2=CHCHO 进一步被催化氧化生成 D(分子式为 C3H4O2)，D 的结构简式为： CH2=CHCOOH；Y 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH(
15、CH2CH3)CH2OH，D 与 Y 在浓硫酸加热条件下发 生酯化反应生成 M， M 的结构简式为： (5)D 为 CH2=CHCOOH，与 1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物； (其他合理答案也可)。 (6)丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，1，在其同分异构体中不含羰基，说明分 子中含有碳碳双键，含有 3 种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。 则符合条件的结构简式为： (其他合理答案也可)。 答案：(1)消去反应 浓硫酸，加热 (2)银氨溶
16、液，酸(合理即可) (3)碳碳双键比羰基(醛基)易还原(合理即可) (4)CH2=CHCHO 12环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下： 回答以下问题： (1)A 属于烯烃，其结构简式为_。 (2)BC 的反应类型是_，该反应生成的与 C 互为同分异构体的副产物是 _(写结构简式)。 (3)D 的结构简式为_，E 的化学名称是_。 (4)写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体_(写结构简式， 不考虑立体异 构)。 核磁共振氢谱为 3 组峰；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 该同分异构体与足 量饱和 NaHCO3反应产生 88 g 气体。 (5)H 的一种同分异构体为丙
17、烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)，写出聚丙烯酸乙酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程式： _ _。 (6)参照上述合成路线， 以和化合物 E 为原料(无机试剂任选)， 设计制备 的合成路线。 解析：用逆合成分析法：由 C 的结构可推出 B 为 CH2=CHCH2Br，A 为 CH2=CHCH3。 (1)由上述分析，A 与 Br2光照条件下发生取代反应生成 B，B 与 HBr 发生加成反应生成 C，A 属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为 CH2=CHCH3。 (2)CH2=CHCH2Br 与 HBr 发生加成反应生成 CH2BrCH2CH2Br，故 BC 的反应类型 是加成反应；该反应生成的
18、与 C 互为同分异构体的副产物是。 (3)D 与 C2H5OH 发生酯化反应生成 E，由 E 的结构简式可推出 D 为丙二酸，结构简式为 HOOCCH2COOH；E 的化学名称是丙二酸二乙酯。 (4)G 为，其同分异构体：核磁共振氢谱为 3 组峰，则有 3 种氢原子。 能使溴的四氯化碳溶液褪色，则有碳碳双键。1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3 反 应 产 生88 g气 体 ， 则 分 子 中 有2个 羧 基 。 综 上 ， 结 构 简 式 为 HOOCCH2CH=CHCH2COOH、CH2=C(CH2COOH)2两种。 (5) 丙 烯 酸 乙 酯 (CH2=CHCOOC2H5) 发 生 加 聚 反 应 生 成 聚 丙 烯 酸 乙 酯 () ， 聚 丙 烯 酸 乙 酯 在 NaOH 溶 液 中 水 解 的 化 学 方 程 式 ： 。 (6)以和化合物 E(丙二酸二乙酯)为原料，制备，根 据逆合成分析法， 制备， 需要和 (丙二酸二乙酯)反应生成 与 HBr 取代生成， 故合成路线为 。 答案：(1)CH2=CHCH3 (2)加成反应 (3) 丙二酸二乙酯 (4)HOOCCH2CH=CHCH2COOH、
