1、第三章有机化合物第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物第一节最简单的有机化合物甲烷甲烷第第1 1课时甲烷的性质课时甲烷的性质三维目标知识与技能知识与技能1掌握甲烷的电子式、结构式的写法和甲烷掌握甲烷的电子式、结构式的写法和甲烷的正四面体结构的正四面体结构(难点难点)2掌握甲烷的重要化学性质掌握甲烷的重要化学性质(重点重点)过程与方法过程与方法通过甲烷分子结构的教学，训练学生的观察通过甲烷分子结构的教学，训练学生的观察能力、计算过程的逻辑思维能力，培养学生能力、计算过程的逻辑思维能力，培养学生的动手能力和空间想象能力的动手能力和空间想象能力情感、态度情感、态度与价值观与价值观认识物质结构本质，
2、能透过现象看本质；关认识物质结构本质，能透过现象看本质；关心社会、能源等问题；养成合作学习的精神心社会、能源等问题；养成合作学习的精神思维激活思维激活“可燃冰可燃冰”为无色透明的冰状晶体，是一种气体水合为无色透明的冰状晶体，是一种气体水合物，其学名为物，其学名为“天然气水合物天然气水合物”，可直接点燃，燃烧后几乎，可直接点燃，燃烧后几乎不产生任何残渣，污染比煤、石油、天然气都要小得多，西不产生任何残渣，污染比煤、石油、天然气都要小得多，西方学者称其为方学者称其为“21世纪能源世纪能源”或或“未来能源未来能源”。“可燃冰可燃冰”的发现，让陷入能源危机的人类看到了新的希望。你想知道的发现，让陷入能
3、源危机的人类看到了新的希望。你想知道天然气的其他性质吗？天然气的其他性质吗？自学导引自学导引一、甲烷的存在与结构一、甲烷的存在与结构1甲烷的存在甲烷的存在甲烷是甲烷是天然气天然气、沼气沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气中甲烷所占的体积分数一般为分。天然气中甲烷所占的体积分数一般为80%97%。思考题思考题1 一般引起煤矿中瓦斯爆炸的气体的主要成分一般引起煤矿中瓦斯爆炸的气体的主要成分是什么？是什么？答案答案甲烷。甲烷。2甲烷的组成与结构甲烷的组成与结构甲烷的分子式为甲烷的分子式为CH4。甲烷分子是一种对称的。甲烷分子是一种对称的正四面体正四面体结构，其中，碳
4、原子位于结构，其中，碳原子位于四面体的中心四面体的中心，四个氢原子分别位，四个氢原子分别位于于四面体的顶点四面体的顶点。碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的。碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的共价键共价键(键的长度和强度相同，夹角相等键的长度和强度相同，夹角相等)。思考题思考题2甲烷分子中所含的共价键有几种？是极性键甲烷分子中所含的共价键有几种？是极性键还是非极性键？还是非极性键？答案答案一种一种(CH键键)；极性键。；极性键。二、甲烷的性质二、甲烷的性质1物理性质物理性质甲烷是一种甲烷是一种没有没有颜色、颜色、没有没有气味的气体，气味的气体，极难极难溶于水，溶于水，密度比空气密度比空气小小
5、。2化学性质化学性质(1)稳定性：在通常情况下，甲烷比较稳定性：在通常情况下，甲烷比较稳定稳定，与，与KMnO4等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。(2)可燃性：甲烷是一种优良的气体燃料，通常状况下，可燃性：甲烷是一种优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷在空气中完全燃烧，生成甲烷在空气中完全燃烧，生成CO2和液态水，放出和液态水，放出890 kJ热量。甲烷完全燃烧的化学方程式为热量。甲烷完全燃烧的化学方程式为CH4+2O2 CO22H2O。(3)取代反应取代反应甲烷与甲烷与Cl2等物质可以发生取代反应。取代反应是指有机等物质可以发生取代反应。取
6、代反应是指有机物分子里的物分子里的某些原子或原子团某些原子或原子团被被其他原子或原子团其他原子或原子团所代替的所代替的反应。在室温下，甲烷和氯气的混合物无光照时，不发生反反应。在室温下，甲烷和氯气的混合物无光照时，不发生反应；但光照时，混合物的颜色逐渐应；但光照时，混合物的颜色逐渐变浅变浅，瓶壁出现，瓶壁出现油状油状液液滴，瓶中有少量滴，瓶中有少量白雾白雾。反应的化学方程式为。反应的化学方程式为CH4Cl2CH3ClHCl、CH3Cl+Cl2 CH2Cl2HCl、CH2Cl2Cl2 CHCl3HCl、CHCl3Cl2 CCl4HCl。甲烷与氯气取代反应的四种有机产物都甲烷与氯气取代反应的四种有
7、机产物都不不溶于水。在常溶于水。在常温下，一氯甲烷是温下，一氯甲烷是气体气体，其他三种都是，其他三种都是油状液体油状液体。思考题思考题3下列关于甲烷与氯气发生取代反应所得生成下列关于甲烷与氯气发生取代反应所得生成物的说法中正确的是物的说法中正确的是()A都是有机物都是有机物B都不溶于水都不溶于水C有一种是气态物质，其余都是液体有一种是气态物质，其余都是液体D有一种是无机物，其余都是有机物有一种是无机物，其余都是有机物答案答案D 名师解惑名师解惑一、甲烷的分子组成和结构一、甲烷的分子组成和结构 1甲烷分子式的推导甲烷分子式的推导若已知甲烷的密度在标准状况下是若已知甲烷的密度在标准状况下是0.71
8、7 gL1，含碳，含碳75%，含氢，含氢25%，请确定它的分子式。，请确定它的分子式。甲烷分子式的推导过程：甲烷分子式的推导过程：M22.4 Lmol1 0.717 gL122.4 Lmol116 gmol1含碳原子的个数：含碳原子的个数：N(C)1含氢原子的个数：含氢原子的个数：N(H)4所以，甲烷的分子式为所以，甲烷的分子式为CH4。1116 g mol75%12 g mol 1116 g mol25%1g mol 2甲烷的分子结构及其特点甲烷的分子结构及其特点在甲烷分子中，碳原子与在甲烷分子中，碳原子与4个氢原子形成个氢原子形成4个个CH共价共价键，分子式为键，分子式为CH4，结构如下：
9、，结构如下：(1)在电子式的基础上，用一条短线表示一对共用电子所在电子式的基础上，用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线的结构式叫做得的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为结构简式。甲烷的结构简式为CH4(它同时也是甲烷的分子它同时也是甲烷的分子式式)。(2)图中的式子或模型，从不同的侧面不同程度地表达了图中的式子或模型，从不同的侧面不同程度地表达了分子的组成与结构的状况。电子式和结构式突出表达了分子分子的组成与结构的状况。电子式和结构式突出表达了分子里原子间连接的顺序和方式里原子间连接的顺序和方式(化学键化学键)，结构简式是
10、结构式的，结构简式是结构式的简化形式，但它们不能表示分子真实的空间结构。球棍模型简化形式，但它们不能表示分子真实的空间结构。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表达了分子里原子间连接的顺和比例模型以逼真的形式突出表达了分子里原子间连接的顺序、方式以及原子的相对体积和空间分布、分子的空间构序、方式以及原子的相对体积和空间分布、分子的空间构型。型。(3)从表达效果和便于使用等方面综合考虑，在平时的学从表达效果和便于使用等方面综合考虑，在平时的学习中最常使用的是结构简式，其次是电子式和结构式。习中最常使用的是结构简式，其次是电子式和结构式。(4)在在CH4分子里，每个氢原子都以单键与碳原子结合，分子里
11、，每个氢原子都以单键与碳原子结合，任意任意2个个CH键之间的夹角都是键之间的夹角都是10928，使，使CH4分子的空分子的空间构型为正四面体。甲烷在组成与结构上是最简单的有机化间构型为正四面体。甲烷在组成与结构上是最简单的有机化合物，但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构合物，但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础。型的基础。(5)判断甲烷分子的空间构型是正四面体形而不是平面正判断甲烷分子的空间构型是正四面体形而不是平面正方形的方法一般可以通过研究二氯甲烷只有一种结构来确方形的方法一般可以通过研究二氯甲烷只有一种结构来确定。若甲烷分子呈正四面体形，则其二氯代物只有一种定
12、。若甲烷分子呈正四面体形，则其二氯代物只有一种()。而若甲烷分子呈平面正方形，则其二氯代物可以有两。而若甲烷分子呈平面正方形，则其二氯代物可以有两种种(、)。()()()事实是甲烷的二氯代物只有一种，由此可判断甲烷分子事实是甲烷的二氯代物只有一种，由此可判断甲烷分子的空间构型为正四面体形而非平面正方形。的空间构型为正四面体形而非平面正方形。二、甲烷的化学性质二、甲烷的化学性质甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，也不能使溴水和酸性应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定条件溶液褪色。但是在一定条件下，甲烷也能发生某些反应
13、。下，甲烷也能发生某些反应。1氧化反应氧化反应甲烷的燃烧甲烷的燃烧甲烷完全燃烧的化学方程式甲烷完全燃烧的化学方程式:CH42O2 CO2+2H2O甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷完全燃甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，放出烧生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。燃烧燃烧现象现象检验产物检验产物方法方法现象现象结论结论淡蓝色淡蓝色火焰火焰在火焰上方罩一个干燥在火焰上方罩一个干燥的烧杯的烧杯烧杯内壁有水珠产生烧杯内壁有水珠产生生成了水生成了水
14、在火焰上方罩一个涂有在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯澄清石灰水的烧杯烧杯内壁变浑浊烧杯内壁变浑浊生成了二氧化碳生成了二氧化碳特别提醒特别提醒经硫酸酸化的经硫酸酸化的KMnO4溶液有很强的氧化性，在有机化学溶液有很强的氧化性，在有机化学的学习中经常通过观察某有机物是否能使紫色的酸性的学习中经常通过观察某有机物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色来判断其性质是否活泼等。溶液褪色来判断其性质是否活泼等。CH4通入酸性通入酸性KMnO4溶液中溶液中,现象是溶液不褪色现象是溶液不褪色,证明了证明了甲烷不能被酸性甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，即溶液氧化，即CH4分子结构很稳定。分子结构很稳定。2取
15、代反应取代反应在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不发生反应，但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。在发生反应，但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。在光照条件下，光照条件下，CH4与与Cl2发生下述反应：发生下述反应：反应并没有到此终止，生成的一氯甲烷继续与氯气反反应并没有到此终止，生成的一氯甲烷继续与氯气反应，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷应，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿又叫氯仿)和四氯甲烷和四氯甲烷(又又叫四氯化碳叫四氯化碳)，这些反应可分别表示如下：，这些反应可分别表示如下：在这些反应里，甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所
16、取在这些反应里，甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代，生成四种取代产物代，生成四种取代产物(CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4)及及HCl的混合物。的混合物。特别提醒特别提醒甲烷的取代反应要注意：甲烷的取代反应要注意：反应条件：光照反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸强光直接照射，否则会发生爆炸)。反应物：纯卤素单质，如甲烷通入溴水中不反应。反应物：纯卤素单质，如甲烷通入溴水中不反应。反应不会停留在某一步，因此产物是反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合种物质的混合物。物。1 mol H被取代需要被
17、取代需要1 mol Cl2，认为，认为1个个Cl2分子能取代分子能取代2个个H原子是一个常见的错误。原子是一个常见的错误。有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用“”而用而用“”表示。表示。3甲烷的高温分解反应甲烷的高温分解反应甲烷在甲烷在1500 以上的高温条件下能较完全分解，生成炭以上的高温条件下能较完全分解，生成炭黑和氢气。反应的化学方程式为黑和氢气。反应的化学方程式为CH4 C 2H2。三、取代反应与置换反应的区别三、取代反应与置换
18、反应的区别取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替，含义是指连接上某些原子或原子团的同子或原子团所代替，含义是指连接上某些原子或原子团的同时，要断下来某些原子或原子团。对小分子而言，自身要分时，要断下来某些原子或原子团。对小分子而言，自身要分成两部分，一部分参加取代，同时，另一部分和被取代下来成两部分，一部分参加取代，同时，另一部分和被取代下来的原子或原子团结合成新的分子，因此取代反应要形成两种的原子或原子团结合成新的分子，因此取代反应要形成两种产物。从反应物的类型来看，取代反应中至少有一种是有机产物。从反应物的类型来看，
19、取代反应中至少有一种是有机物，另一种反应物既可以是有机物也可以是无机物；从分子物，另一种反应物既可以是有机物也可以是无机物；从分子组成的变化形式上看，有机物分子里被代替的既可以是原子组成的变化形式上看，有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团，代替连接到有机物分子中去的同样既可以又可以是原子团，代替连接到有机物分子中去的同样既可以是原子挚梢允窃是原子挚梢允窃油拧油拧而置换反应是一种单质和一种化合物之间的反应，产物而置换反应是一种单质和一种化合物之间的反应，产物是另一种单质和化合物，它一定是氧化还原反应。是另一种单质和化合物，它一定是氧化还原反应。类别类别取代反应取代反应置换反应置换反应实
20、例实例CH4+Cl2 CH3Cl+HClZnH2SO4ZnSO4H2区区别别定义定义有机物分子里的原子或原有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团子团被其他原子或原子团所代替的反应所代替的反应一种单质与一种化合物反应，一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化生成另一种单质和另一种化合物的反应合物的反应反应物反应物一种化合物和另一种化合一种化合物和另一种化合物或单质物或单质一种单质和一种化合物一种单质和一种化合物生成物生成物一般生成两种化合物一般生成两种化合物另一化合物和另一种单质另一化合物和另一种单质电子电子得失得失不一定发生电子转移，不不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应一
21、定是氧化还原反应一定发生电子转移，一定是一定发生电子转移，一定是氧化还原反应氧化还原反应是否是否可逆可逆有不少是可逆反应有不少是可逆反应一般是不可逆反应一般是不可逆反应典例导析典例导析知识点知识点1：甲烷燃烧的计算：甲烷燃烧的计算例例1瓦斯爆炸是空气中含甲烷瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%15%(体积分数体积分数)时时遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分数大约为数大约为()A10.5%B9.5%C8%D5%解析解析由由CH42O2CO22H2O可知瓦斯爆炸最剧烈可知瓦斯爆炸最剧烈时，时，CH4和和O2的体积比应为的体积比应为1 2,
22、因此因此CH4与空气的体积比为与空气的体积比为1 (2 )1 9.5，那么它在空气中的体积分数为，那么它在空气中的体积分数为100%9.5%，选，选B项。项。答案答案B跟踪练习跟踪练习1将标准状况下的将标准状况下的11.2 L甲烷和甲烷和22.4 L氧气混氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共()A11.2 LB22.4 LC33.6 LD44.8 L答案答案A1002119.51 知识点知识点2：甲烷的取代反应：甲烷的取代反应例例2将将1 mol CH4与与Cl2发生取代反应发生取代反应,待反应完全后待反应完全后,测测得四种有机取代物的物质的量相等
23、，则消耗的氯气为得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为()A0.5 molB2 molC2.5 mol D4 mol解析解析解法一：解法一：1 mol CH4 与与Cl2发生取代反应，得到的发生取代反应，得到的四种取代物的物质的量相等，则生成四种取代物的物质的量相等，则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为各为0.25 mol，该四种取代物中，该四种取代物中n(Cl)0.25 mol(1234)2.5 mol。根据取代反应的特点知，。根据取代反应的特点知，n(HCl)2.5 mol，故生成物中含氯原子物质的量为，故生成物中含氯原子物质的量为5 mol，根，根据元素守恒可
24、判断参加反应的据元素守恒可判断参加反应的n(Cl2)2.5 mol。解法二：生成的四种有机取代物的物质的量相等，则总解法二：生成的四种有机取代物的物质的量相等，则总反应的化学方程式可写为反应的化学方程式可写为4CH410Cl2CH3ClCH2Cl2CHCl3+CCl4+10HCl,由此可知由此可知,1 mol CH4与与2.5 mol Cl2反应。反应。答案答案C跟踪练习跟踪练习2在光照条件下，将在光照条件下，将1 mol CH4与与1 mol Cl2混混合充分反应后，得到的产物是合充分反应后，得到的产物是()ACH3Cl 和和HCl BCH2Cl2和和HClCCH3Cl 和和CH2Cl2DCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和和HCl解析解析CH4与与Cl2在光照条件下反应，反应的特点是分步在光照条件下反应，反应的特点是分步发生但同时进行，所以四种卤代物和发生但同时进行，所以四种卤代物和HCl必然都有，其中必然都有，其中HCl的物质的量最多。的物质的量最多。答案答案D
