1、第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究屠呦呦屠呦呦 发现青蒿素治疗疟发现青蒿素治疗疟疾的新疗法疾的新疗法2015年诺贝尔生理学或医学奖：年诺贝尔生理学或医学奖：最早提取纯有机物的历史记载最早提取纯有机物的历史记载1769年：提取纯的有机酸年：提取纯的有机酸葡萄汁葡萄汁 酒石酸酒石酸柠檬汁柠檬汁 柠檬酸柠檬酸 尿尿 尿尿 酸酸酸牛奶酸牛奶 乳乳 酸酸虽然当时人们已经制取了不少纯的有机物，但关于它虽然当时人们已经制取了不少纯的有机物，但关于它的内部组成和结构分析问题，却长时间没有得到解决的内部组成和结构分析问题，却长时间没有得到解决u有机
2、化合物组成的研究有机化合物组成的研究u有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究u有机化学反应的研究有机化学反应的研究有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究 写一写科学家从酸奶中发现并提取出了一种有机物科学家从酸奶中发现并提取出了一种有机物A,并测定出分子式为并测定出分子式为C3H6O3尝试写出有机物尝试写出有机物A：C3H6O3可能的结构可能的结构提示：一般碳碳双键上的碳直接羟基结构不稳定提示：一般碳碳双键上的碳直接羟基结构不稳定 同一个碳上接两个或以上羟基结构不稳定同一个碳上接两个或以上羟基结构不稳定李比希李比希1803180318731873德国化学家德国化学家雷雷 酸酸HONC 氰氰
3、酸酸HOCN同分异构同分异构同分异性同分异性【化学史话】【化学史话】基团理论基团理论 1838 1838年年官能团：反映一类有机物共同特性的原子或原子团官能团：反映一类有机物共同特性的原子或原子团基团：有机物失去一个原子或原子团后剩余的部分基团：有机物失去一个原子或原子团后剩余的部分1.1.有机化学中的基是一系列化合物中不变的部分有机化学中的基是一系列化合物中不变的部分2.2.基在化合物中可被某种元素的单个原子置换基在化合物中可被某种元素的单个原子置换3.3.置换基的基团，可以被其他基团取代置换基的基团，可以被其他基团取代常见的基团常见的基团烃基（烃基（3甲基、甲基、23乙基、乙基、65苯基等
4、）苯基等）羟基、醛基、羧基、羟基、醛基、羧基、2氨基、氨基、O2硝基等硝基等“根根”:”:带有电荷的原子团。带有电荷的原子团。资料卡资料卡已知该有机化合物已知该有机化合物A(相对分子质量为相对分子质量为90)9.0g，与足量金属钠反应共产与足量金属钠反应共产生生2.24LH2（标准状况）（标准状况）有机化合物有机化合物A中除羧基外，中除羧基外，还含有什么官能团还含有什么官能团靛蓝：分靛蓝：分 子子 式式C16H10N2O21905年年叶绿素叶绿素a：分子式：分子式C55H72O5N4Mg 1915年年胡萝卜素胡萝卜素:分子式分子式C40H561938年年【资料卡】【资料卡】催生素：分子式催生素
5、：分子式C43H66N12O12S21955年年胰岛素：分子式胰岛素：分子式C257H383N65O77S61958年年【资料卡】【资料卡】【资料卡】【资料卡】肌红蛋白肌红蛋白1962年年核糖体核糖体2009年年【资料卡】【资料卡】有机化合物结构的研有机化合物结构的研究究现代测定分析方法现代测定分析方法1 1、核磁共振、核磁共振原理：原理：1 1H H核磁共振：有机物分子中的氢原子核，所处的核磁共振：有机物分子中的氢原子核，所处的化学化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，同，产生产生共振时吸收的频率不同共振时吸收的频率不同，代表核磁
6、性特征的，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移）也不同的位置（化学位移）也不同。分子式为分子式为C2H6O的两种有机化合物：的两种有机化合物：1H核磁共振谱图核磁共振谱图（1HNMR）信号个数信号个数氢原子氢原子数之比数之比有机化合物结构的研有机化合物结构的研究究现代仪器法现代仪器法1 1、1H核磁共振核磁共振氢原子的氢原子的种类数种类数信号强度信号强度（或峰面积）（或峰面积）之比之比有机物有机物A(C3H6O3)的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图核磁共振仪核磁共振仪C3H6O3乳酸乳酸CH3COOCH2CH3与与CH3CH2COOCH3互为同互为同分
7、异构体，两者均有三种不同的氢原子且三分异构体，两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，能用种氢原子的比例相同，能用1HNMR来鉴别来鉴别吗？吗？1 1H H核磁共振：有机物分子中的氢原子核，所处的核磁共振：有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，磁性就不同，产生产生共振时吸收的频率不同共振时吸收的频率不同，代表，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也不同也不同。深入思考深入思考2 2、红外光谱、红外光谱原理：原理：当用红外线照射有机物时，分子中的化学
8、健或当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团化学键或官能团吸收吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外光谱仪红外光谱仪-CH3-CH2-OHC-O3、质谱法、质谱法有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 ”碎片碎片”确定确定结构结构碎片的碎片的质荷比质荷比质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（）和所带电荷（e）的比值）的比值则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯质谱法是测定相对分子质量最精确、最快捷质谱法是测定相对分子质量最精确、最快捷的方法。的方法。组成结组成结构测定构测定屠呦呦屠呦呦 发现青蒿素治疗疟发现青蒿素治疗疟疾的新疗法疾的新疗法2015年诺贝尔生理学或医学奖：年诺贝尔生理学或医学奖：天然物质天然物质发现发现提取提取有机物有机物人工合成人工合成应用应用改进提取方法改进提取方法研究机理研究机理
