1、苯苯 有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语11.4 11.4 一种特殊的碳一种特殊的碳氢化合物氢化合物苯苯【学习目标学习目标】知识与技能（1）记住苯的物理性质、组成和结构特征。（2）会写苯的燃烧反应、卤代反应、硝化反应、加成反应等化学反应方程式。过程与方法（1）通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。（2）通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。情感与价值观通过化学家发现苯环结构的历史学习，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。【重点与难点】难点：苯分子结
2、构重点：苯的主要化学性质来自于煤的来自于煤的1919世纪世纪欧洲许多国家都使用煤气欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。种油状液体，但长时间无人问津。英国英国科学家科学家对这种液体产对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间从这种液体中提取了时间从这种液体中提取了一种无色油状液体。一种无色油状液体。Michael Faraday (1791-1867)小结小结 苯的物理性质苯的物理性质颜色颜色气味气味 状态状态（常温（常温）毒性毒性溶解性溶
3、解性 熔沸点熔沸点密度密度无色无色特殊特殊气味气味液体液体有毒有毒 不容不容 于水于水熔点：熔点：5.55.5沸点：沸点：80.180.1比水小比水小法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气密度的39倍，请确定苯的分子式。解解 M苯苯=39278所以，苯的分子式：78 92.3%C：12=6H：=6178(1-92.3%)C6H6追寻科学家的足迹：追寻科学家的足迹：探究一：确定分子式探究一：确定分子式1 1、猜想假设、猜想假设：若苯分子为链状结构，试若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。
4、根据苯的分子式写出其可能的结构。CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH追寻科学家的足迹：追寻科学家的足迹：探究二：猜想验证结构探究二：猜想验证结构（1）苯与）苯与KMnO4(H+)：溶液分层，紫色没有褪去。溶液分层，紫色没有褪去。（2）苯与溴水：）苯与溴水：溶液分层，上层显橙色。溶液分层，上层显橙色。结论：苯不是上述结构结论：苯不是上述结构2 2、实验验证、实验验证：追寻科学家的足迹：追寻科学家的足迹：探究二：猜想验证结构探究二：猜想验证结构凯库勒凯库勒凯库勒式凯库勒式1865186518661866年年凯库勒凯库勒提出假说：提出假说：凯库勒的假说科学吗凯库勒
5、的假说科学吗?与科学家对话：与科学家对话：探究三：确定结构式探究三：确定结构式与科学家对话：与科学家对话：质疑、完善结构质疑、完善结构 六个碳碳键长均相等，没有单双键，六个碳碳键长均相等，没有单双键，是一种是一种介于单键与双键之间的一种特介于单键与双键之间的一种特殊的键殊的键。(六个键完全相同六个键完全相同)具有平面正六边形结构，所以原子均具有平面正六边形结构，所以原子均在同一平面上。在同一平面上。所有键角均为所有键角均为120键角键角 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m)CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键120o 约约49
6、41.40性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应学以致用：学以致用：预测苯的化学性质预测苯的化学性质结构结构1)1)氧化反应氧化反应:2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意:不能被酸性不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2)2)取代反应取代反应卤代卤代:Br+Br+HBrHBr（溴苯）（溴苯）FeBrFeBr3 3H+BrH+BrBrBr 硝化反应硝化反应:+HO-NO2 浓硫酸浓硫酸NO2+H2O 3 3）加成反应）加成反应+3H2Ni难氧化难
7、氧化难加成难加成易取代易取代师生总结：师生总结：苯的化学性质苯的化学性质以下两种结构式相同吗？以下两种结构式相同吗？牛刀小试牛刀小试：对接高考：对接高考：先向分液漏斗中加入苯和液溴，在先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器再将混合液慢慢滴入反应器A中。中。（1）写出）写出A中化学方程式中化学方程式_;（2）实验结束时，打开）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入下端的活塞，让反应液流入B中，充中，充分振荡，目的是分振荡，目的是_，C中盛放中盛放CCl4的作用是的作用是_;（3）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管向试管D中加入中加入 溶液，现象是溶液，现象是 ，或者向试管，或者向试管D中加入中加入 溶液，现象是溶液，现象是 。溴苯是一种用溴苯是一种用来合成医药、农药来合成医药、农药的重要原料某化学的重要原料某化学课外活动小组用如课外活动小组用如图装置制取溴苯图装置制取溴苯。中国科学院上海有机化学所戴立信院士作业作业1.查阅有关资料，每个小组自己动手制作查阅有关资料，每个小组自己动手制作一个苯分子的结构模型，下节课交流。一个苯分子的结构模型，下节课交流。2.完成本节课课后习题。完成本节课课后习题。
