1、第37讲糖类蛋白质高分子化合物【考纲导视】1了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3了解常见高分子材料的合成及重要应用。4了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。5了解加聚反应和缩聚反应的含义。6了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。7根据信息能设计有机化合物的合成路线。【基础反馈】判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)天然植物油常温下一般呈液态，有固定的熔沸点()。(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品()。(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不
2、同(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n1)()。)。(5)加聚反应的单体只有一种，而缩聚反应的单体应该有两种()。(6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂制取实验的试管()。(7)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质()。(8)氨基乙酸和 CH3CH2NO2 是同分异构体()。(9)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性()。(10)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4 溶液会使蛋白质变性()。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)考点一 糖类、蛋白质的组成、结构和性质【知识梳理】一、糖类
3、物质1糖的含义和分类多羟基醛、(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为_和它们的脱水缩合物。碳水(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为_，所以糖类也叫_化合物。Cn(H2O)m多羟基酮(3)分类2单糖葡萄糖和果糖(1)组成和分子结构CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO单糖分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6_多羟基醇果糖C6H12O6_多羟基酮(2)葡萄糖的化学性质KMnO4 溶液溴水Cu(OH)2 悬浊液银氨溶液己六醇2CH3CH2OH2CO26CO26H2O3二糖蔗糖与麦芽糖C12H22O11水解否是葡萄糖和果糖
4、葡萄糖互为同分异构体比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式_性质都能发生_反应不同点是否含醛基_水解产物_相互关系_4.多糖淀粉与纤维素(1)相似点高分子水解葡萄糖都属于天然_化合物，属于多糖，分子式都表示为_。都能发生_反应，最终产物均是_。(2)不同点不同淀粉通式中 n 值_。_遇碘呈现特殊的蓝色。(C6H10O5)n二、蛋白质1氨基酸的结构与性质(1)概念NH2、COOH羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的产物均为-氨基酸，其通式为_，官能团为_。HOOCCH2NH2HClHOOCCH2NH3Cl；H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O(2)氨基酸
5、的性质两性：甘氨酸与盐酸、NaOH 溶液反应的化学方程式分别为_。成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2蛋白质的结构与性质C、H、O、N(1)蛋白质的组成与结构蛋白质主要含有_等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质氨基酸NH2COOH可逆不可逆黄烧焦羽毛【考题题组】1(2017 年河北石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是()。A向葡萄糖溶液中加入足量 NaOH 溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀B向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热
6、后再用 NaOH 溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解D向油脂中加入 NaOH 溶液再蒸馏，提纯油脂解析：葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，A 错误；遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，B 错误；向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用 NaOH 溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，C 正确；油脂在 NaOH 溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，D 错误。答案：C2天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H
7、33COOH)与蔗糖反应制得，其反应示意图如下(注意：图中的反应式不完整)。下列说法正确的是()。A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质B该非天然油脂是高分子化合物C该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物解析：非天然油脂是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，而非甘油酯，A 错误；该非天然油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物，B 错误；该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应制得，其中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4 溶液褪色，C 错误；该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖，而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖，因
8、此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖，D 正确。答案：D3(2016 年天津卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()。A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动解析：蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，其水解最终可得氨基酸，A 正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B 错误；-氨基丙酸与-氨基苯丙酸可以形成的二肽有：-氨基丙酸自身脱水形成的二肽，-氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽，-氨基丙酸脱羧基中的OH 和-
9、氨基苯丙酸脱氨基中的 H 形成的二肽、-氨基丙酸脱氨基中的 H 和-氨基苯丙酸脱羧基中的OH 形成的二肽，共 4 种二肽，C 错误；氨基酸与 NaOH 溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D 错误。答案：A考点二高分子化合物【知识梳理】1相关概念低共价高104106(1)高分子化合物是由许多_分子化合物以_ 键结合成的相对分子质量很_(通常为_)的一类有机物，又称_或_，如聚乙烯。(2)单体是能够发生_反应形成高分子化合物的_分子化合物，如_是聚乙烯的单体等。聚合物高聚物聚合(加聚或缩聚)低CH2=CH2相同重复结构单元聚乙烯数目n(3)链节是高分子化合物中化学组成_、可重复的最小单
10、 位，也 称 为 _，如 CH2CH2 是_的链节。(4)聚合度是高分子化合物里所含链节的_，常用_表示，如中的 n 是聚乙烯的聚合度。(5)高分子化合物相对分子质量的平均值链节的式量_。聚合度2分类天然高分子合成高分子(1)按照高分子化合物的来源分类，可分为_化合物和_化合物。天然高分子化合物有_。(2)按照高分子化合物分子链分类，可分为_型高分子、_型高分子和_型高分子。(3)按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为_性高分子和_性高分子。(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为_等。淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶线支链体热塑热固塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料3应用
11、广泛的高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为 nCH2=CHCl。(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为 nCH2=CHCH=CH2【考题题组】例1：(2017 年北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘，其结构表示如下：(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()。A聚维酮的单体是B聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应.解析：根据聚维酮的结构分析，聚维酮的单体是，A 正确；聚维酮分子是由(2mn)个发生加聚反应得到的，B 错误；聚维酮碘
12、的水溶液是常见的消毒剂，说明聚维酮碘易溶于水，C 正确；聚维酮分子的杂环内存在肽键，能发生水解反应，D 正确。答案：B)。4(2016 年湖北武汉质检)下列有关说法正确的是(A聚氯乙烯可使溴水褪色B合成纤维完全燃烧只生成 CO2 和 H2OC甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料解析：聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A 错误；合成纤维除含 C、H、O 外，有的还含有其他元素，如腈纶(含氮元素)、氯纶(含氯元素)等完全燃烧时不只生成 CO2 和 H2O，B 错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应生成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合
13、物，C 正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，D 错误。答案：C高分子化合物的相对分子质量都很大；纯净的淀粉属于纯净物；有机高分子的结构分为线型结构和体型结构；线型高分子具有热固性；高分子材料都不易燃烧。ACBD解析：高分子化合物，是指由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，故正确；淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故错误；组成高分子链的原子之间是以共价键相结合的，高分子链一般具有线型和体型两种不同的结构，故正确；线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性，故错误；大多数高分子材料易燃烧，
14、如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故错误。答案：D6.由苯乙烯制得的聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。(1)苯乙烯的分子式为_。(2)苯乙烯制取聚苯乙烯的化学方程式为_。.聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。聚乳酸合成过程如下：(3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是_。A互为同分异构体C纤维素是纯净物B水解最终产物相同D均是高分子化合物(4)乳酸分子中所含官能团有_(填名称)。(5)根 据 结 构 推 断 聚 乳 酸 可 能 发 生 的 反 应 类 型 是_，并据此说明用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯
15、塑料的好处是_。(6)乳酸与足量 Na 反应的化学方程式为_。解析：(3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，其中 n 不同，它们不是同分异构体，A 错误；都是混合物，C 错误；都是高分子化合物，D 正确；淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖，B 正确。(5)乳酸发生缩聚反应得到聚乳酸，聚乳酸中有酯基，可以发生水解反应或取代反应，聚乳酸降解生成无毒无害物质，环保无污染。(6)乳酸与足量 Na 反应，乳酸中的羟基与羧基都能与钠反应生成氢气。答案：(1)C8H8(3)BD (4)羟基和羧基聚乳酸可降解生成无毒无害物(5)水解反应或取代反应质，环保无污染考点三加聚反应和缩聚反应【知识
16、梳理】1概念由相对分子质量小的低分子化合物相互结合为相对分子质量大的高分子化合物的反应称为_。由不饱和的单体加成聚合为高分子化合物的反应称为_，其实质是加成反应。单体间通过失去水分子或其他小分子以形成高分子化合物的反应称为_。聚合反应加聚反应缩聚反应不饱和键没有相同2加聚反应的特点(1)单体必须是含有双键、三键等_的化合物，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。(2)加聚反应过程中_副产物生成，原子利用率为 100%。(3)聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。(4)链节上的碳原子数一般为偶数。两小分子不同3缩聚反应的特点(1)缩聚反应的单体
17、是至少含有_ 个官能团(如OH、COOH、NH2、X 及活泼氢原子等)的低分子。(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有_副产物(如H2O、NH3、HCl 等)生成，原子利用率低于 100%。(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组 成_。缩聚缩合(4)在一定条件下，含两个官能团的单体可能_生成线型结构的聚合物，也可能_生成环状结构的化合物。(5)写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。【考题题组】例 2：(2016 年上海卷)合成导电高分子化合物 PPV 的反应下列说法正确的是()。A.PPV 是聚苯乙炔B.该反应为缩聚反应C.PPV 与聚苯乙
18、烯的最小结构单元组成相同最多可与 2 mol H2D.1 mol发生反应解析：根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，A错误；该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，B 正确；PPV 与聚苯乙烯的重复单元不相同，C 错误；该物质一个分子中含有的 2 个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以 1 mol最多可以与5 mol 氢气发生加成反应，D 错误。答案：B不正确的是(7化学在不断为改善我们的生活做贡献。在高分子化合物的合成方面，人类已经超越了最初对天然产物的仿制阶段，现已能够根据物质的结构与性质的关系，合成出满足需要的具有各种特殊功能的高分子化合物。有关下列高分子化
19、合物的判断)。.A医药级聚乙烯醇(a)是一种常用的安全性成膜剂，可用于化妆品中的面膜、洁面膏及乳液中B聚丙烯(b)化学稳定性好，可用来制作食具，但会造成白色污染C用二氧化碳与甲基环氧乙烷生产的高聚物(c)具有可降解性，该生产有利于改善环境问题D聚乙炔(d)不可燃，耐腐蚀，经掺杂后导电性可达到金属水平解析：聚乙炔属于烃，具有可燃性。答案：D8(2017 年广东佛山模拟)对于反应：下列说法正确的是()。A该反应的类型是缩聚反应B产物中链节的式量比反应物单体的相对分子质量大C工业上用该反应生产顺丁橡胶D不同产物分子的聚合度可能不同解析：该反应的类型是加聚反应，A 错误；产物中链节的式量和反应物单体的
20、相对分子质量相同，B 错误；该反应产物不是顺丁橡胶，C 错误；不同产物分子的聚合度可能不同，D正确。答案：D9(2016 年上海卷)M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填空：(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。(2)除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。(3)已知 B 能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。(4)写出结构简式：C_；M_。(5)D 与 1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式：_(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式：_。不含羰基；含有 3 种不同化学环境的氢
21、原子。已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。解析：(1)根据题意可知合成M 的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3 在催化剂作用下与 H2/CO 发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO 在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O 对比可知，反应是在浓硫酸、加热的条件下发生的消去反应。(2)除催化氧化法外，由 A 得 到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2 发生加成反应生成B(C8H16O)，B 能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2 加成，即碳碳双键比醛基(
22、羰基)易还原。(4)丙烯CH2=CHCH3 在催化剂作用下被O2 氧化为C(C3H4O)，结构简式为CH2=CHCHO；CH2=CHCHO 进一步被催化氧化生成D(C3H4O2)，D 的结构简式为CH2=CHCOOH；Y 的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D 与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 M，M 的结构简式为。(5)D为CH2=CHCOOH,与 1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3 与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：。(6)丁醛的结构简式为：CH3CH2CH
23、2CHO，1，在其同分异构体中不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，含有3 种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为(其他合理答案亦可)。答案：(1)消去反应浓硫酸，加热(2)银氨溶液，酸(合理即可)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)(4)CH2=CHCHO(5)(6)(合理即可)思维模型聚合产物的判断及单体的反推历届高考都注重对加聚反应和缩聚反应的考查，其中的命题热点在于：(1)根据单体的结构判断聚合产物；(2)由聚合物的结构推断单体的结构。具体要求如下：一、加聚产物与缩聚产物的判断高分子化合物组成形式可概括为如下两种：、，一般情况下，前者是加聚产物，后者
24、是缩聚产物。相应地加聚产物的单体中含有、CHO 等官能团；缩聚产物的单体分子中通常含有下列官能团中的两个或两种：NH2、OH、COOH、X 等。二、单体的推断1加聚产物单体的推断(1)由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。例如：。(2)由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即高聚物链节半键还原，双键重现正推验证。凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。例如：(2-甲基丙烯酸甲酯)。凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后四个的单体为半键闭合即可。例如：CH2=CH2 和 CH3CH=CH2
25、 两种。凡链节主链上只有碳原子，并存在结构的高聚物，按“见双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。例如：的单体是2缩聚产物单体的推断(1)多元酸与多元醇型。由多元酸与多元醇通过酯化型的缩聚反应而得到，其高分子链结构特征为：(式子中的 R、R表示其他基团，下同)，即链节中间存在完整的酯基。确定单体结构的方法是：去掉括号后按酯水解方式断裂酯基中的“CO”键(见结构中的虚线部位)，然后在“加一个氢原子即可。例如：”上加OH，在“O”上的单体为 HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。(2)羟基酸型。有两种情况：自聚型(一种单体)与混聚型(单体不止一种)。前者高分子
26、链的结构特征为：后者高分子链的结构特征为：；。确定单体的方法：前者直接去掉括号与 n 值，后者确定单体的方法同多元酸与多元醇形成的酯。例如：的单体为 HOCH2CH2COOH；的单体为 HOCH2COOH 和 HOCH(CH3)COOH。(3)氨基酸型。即单体是含有NH2 和COOH 的物质，高分子化合物的结构特征是含有肽键()。它的单体也有两种情况：同种氨基酸分子间缩合形成、不同氨基酸分子间缩合形成。确定单体的方法是前者直接去掉括号与 n 值，后者去掉括号与 n 值后，再断裂肽键中的 CN 键，再在 N 原子上加个氢原子，在 羰 基 上 加 OH 即 可。例 如：高 聚 物的单体为 H2NC
27、H2COOH。(4)单体为酚类和醛类。例如：高聚物的单体为和醛类(RCHO)，通常是苯酚与甲醛形成酚醛树脂(俗称电木)。3由单体推缩聚物的方法将官能团书写在链端，酯化型缩聚是，分别去掉的H 和OH 结合成 H2O，其余部分相连形成聚酯；氨基酸之间的缩聚是分别去掉的H 和OH结合成 H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位 H 与甲醛分子中的 O 结合成 H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。典例已知当苯酚过量时，反应还会这样进行：是一种透光率很好的有机材料。工业上可用三种原料发生聚合反应来合成高聚物，还可得到副产物甲醇。则高聚物的合成原料为 OH、_、_(请写结构简式)。四部
28、分，参考题给信息将各部分断键位置重新补回原子或原子团，从左到右分别得到答案：解析：沿虚线将切割成应用1含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()。ACH3CH(NH2)COOHCH2NCH2COOHBHSCH2CH(NH2)COOH D解析：本题虽不是直接确定构成蛋白质的单体，但蛋白质的水解产物实质上就是相应的单体。将所给的蛋白质片断按方式断裂，分割成 a-氨基酸(见下)，然后向 N 原子上加 H，向CO加OH 即可，根据其结构与备选答案对照，找到不可能得到的氨基酸。答案：D应用2(2017年甘肃兰州模拟)DAP 是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：则合成它的单体的正确组合是()。邻苯二甲酸；丙烯；丙烯酸；邻苯二甲醇；丙烯醇。ABCD解析：将 DAP 中两个半键闭合可得其单体为：，合成该物质需要邻苯二甲酸与丙烯醇(CH2=CHCH2OH)，C 正确。答案：C
