苏教版高中化学选修五课件:专题2第一单元有机化合物的结构-(共38张).ppt

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1、有机化合物的结构判断以下判断以下苯环上苯环上有几种不同化学环境的氢有几种不同化学环境的氢一个支链:一个支链:二个支链:二个支链:三个支链:三个支链:3种种2种种3种种1种种4种种4种种2种种1种种2种种3种种2种种R1、R2代表不同的取代基团代表不同的取代基团有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式三维结构三维结构三维结构三维结构1.结构特点结构特点空间构型空间构型4个个C-H是等同的,且是等同的,且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4KJ/mol键角均为键角均为109282.共价键参数共价键参数键长:键长:键角:键角:键能:键能:键

2、长越短,键能越大键长越短,键能越大决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大,键长越短键能越大,键长越短甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHHB四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型平面型平面型哪些是饱和碳原子,哪些是不饱和碳原子?

3、哪些是饱和碳原子,哪些是不饱和碳原子?最多有几个原子在同一直线上?最多有几个原子在同一直线上?最多有几个原子在同一平面上?最多有几个原子在同一平面上?物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架)相同点相同点 不同点不同点分子式相同分子式相同 C5H12,链状链状结构不同、性质不同结构不同、性质不同以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意三个相同:三个相同:两个不同:两个不同:分子组成相同、相对分子质量相同分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同、分子式相同结

4、构不同、性质不同结构不同、性质不同碳原子数越多,熔碳原子数越多,熔沸点越高,碳原子沸点越高,碳原子数相同,支链越多数相同,支链越多熔沸点越低熔沸点越低书写己烷(C6H14)的同分异构体C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主链、排主链,主链由长到短主链由长到短2 2、减碳、减碳(从头摘从头摘)架支链架支链:支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。但不到端。等效碳不重排等效碳不重排C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C支链由整到散支链由整到散,由心到边但不到端由心到边但不到端,多支多支链时链时,排布由排布由对对到到

5、邻邻再到再到间间3 3、减碳、减碳(从头摘从头摘)架支链架支链:4 4、最后用氢原子补足碳原子的、最后用氢原子补足碳原子的4 4个价键个价键主链由长到短;支链由整到散;排布由对到邻再到间;最后用氢原子补足碳原子的4个价键。同分异构体的书写规律选择最长的碳链为主链,找出中心对称线;位置由心到边;写出写出C7H16的同分异构体。的同分异构体。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC在确定支链的位置时,应注意:端点的号碳不在确定支链的位置时,应注意:端点的号碳不能连甲基,号碳不能连乙基能连甲基,号碳不能连乙基.只写

6、碳骨架只写碳骨架附表附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数目数目111235918 35 75己烷己烷(C(C6 6H H1414)有有5 5种同分异构体种同分异构体:以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”!有机物的同分异构除了碳链异构,还有其它类型的异构吗?同分异构体的类型同分异构体的类型 (1)(1)碳链异构:碳链异构:(2)(2)位置异构:位置异构:己烷己烷(C(C6 6H H1414)的一种同分异构体的一种同分异构体(如上如上)中的一个

7、中的一个H H原子原子被被ClCl原子原子(或或OH)OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构?CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢结构呢?CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3

8、 3ClCl CH CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHHOHOHOHOOHOH CH CH3 3CHCHCCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH2 2官能团的位置不同引起的异构。位置异构:例:写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构?CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法:方法:写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习:写出分子

9、式为写出分子式为C C5 5H H1010并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构?的可能结构?例:烯烃的同分异构体的书写例:烯烃的同分异构体的书写(以以C5H10为例为例)(1)位置异构位置异构CCCCCCCCCC(2)碳链异构碳链异构CCC CCCCC CCCCCCC分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2写出C C4 4H H8 8的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式 CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH2=CCH3CH3同分异构体的类型

10、同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构:(1)(1)碳链异构碳链异构:官能团的种类不同引起的异构。如:丙烯和环丙烷。(3)(3)官能团异构官能团异构:例如:写出C2H6O的同分异构体?(饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是(饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:C:Cn nH H2n+22n+2O O)CCCCCCOHCCOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCOCCOCCHCH3 3OCHOCH3 3CCCC醇醇:醚醚:烃的含氧衍生物的同分异构体的书写烃的含氧衍生物的同分异构体的书写(以以C C5 5H H1212O O为例为例)

11、思路:先类别异构,再碳链异构,最后位置异构思路:先类别异构,再碳链异构,最后位置异构(1)(1)官能团异构官能团异构CC C C CCC C CCCCCCC(2)(2)碳链异构碳链异构(3)(3)位置异构位置异构(用用表示表示羟基羟基(-OH)(-OH)或或“-O-”-O-”的连接位置的连接位置)CC C C CCC C CCCC CCC醇醇醚醚序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和一元脂肪酸饱和一元脂肪酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的常

12、见的官能团官能团类别类别异构现象异构现象同分异构的类型同分异构的类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷,异戊烷正戊烷,异戊烷,新戊烷,新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-,2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇,甲醚乙醇,甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支链支链)的不同而产的不同而产生的异构生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷

13、烃环烷烃(2(2种种)碳链异构中的各种同分异构体碳链异构中的各种同分异构体是同类物质是同类物质位置异构中的各种同分异构体位置异构中的各种同分异构体是同类物质是同类物质官能团异构中的各种同分异构体官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质是不同类物质1.判断下列异构属于何种异构?1丙醇和丙醇和2丙醇丙醇_;CH3COOH和和HCOOCH3_;CH3CH2CHO和和CH3COCH3_;和和 CH3CH2CH2CH3 _;CH3CHCH3CH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2

14、=CH=CHCHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CH=CHCH=CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CH2 2与与CHCH3 3CHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CHCHCH3 3与与 (环戊烷环戊烷)OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和ClClC CClCl和和 C CClClClCl2.已知下列化合物:已知下列化合物:(1)其中属于同分异构体的是 .(2)其中属于碳链异构的是 .(3)其中属于位置异构的是 .(4)其中属于官能团异构

15、的是 .(5)其中属于同一种物质的是 .三、同分异构体的书写指碳原子的连接次序不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构。(2)位置异构:(1)碳链异构:官能团的种类不同引起的异构。如:丙烯和环丙烷。(3)官能团异构:思路:先类别异构,再碳链异构,最后位置异构1 1下列各分子式表示纯净物的是下列各分子式表示纯净物的是()A ACHCH2 2BrBr2 2 B BC C3 3H H8 8 C CC C4 4H H1010 D DC CAB AB 2 2进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A A(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH

16、2 2CHCH2 2CHCH3 3 B B(CH(CH3 3CHCH2 2)2 2CHCHCHCH3 3C C(CH(CH3 3)2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3)2 2 D D(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2CHCH3 3D D CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3 3.3.某化合物的分子式为某化合物的分子式为

17、C C5 5H H1111ClCl,分析数据表明分子中有两个,分析数据表明分子中有两个CH3、两个两个CH2、和一个和一个 及一个及一个Cl,它的可能它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式。结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式。CHCH3 CH2 CH CH2 CH3ClCH3 CH CH 2CH2 CH3ClCH3 CH CH2 CH3CH2ClCH3 CH CH3ClCH2CH2C=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与与CH3与与HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3发挥想象发挥想象下列两组有机物是否是同下列两组有机物是否是同一种物质一种物质三、烯烃的顺反异构

18、三、烯烃的顺反异构1.定义:定义:由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构顺反异构即即a b,a b,且,且 a=a、b=b至少有一个存在。至少有一个存在。2.形成条件:形成条件:CabCab例如:下列物质中没有顺反异构的是哪些?例如:下列物质中没有顺反异构的是哪些?A A、1 1,2-2-二氯乙烯二氯乙烯 B B、1 1,2-2-二氯丙烯二氯丙烯 C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 CCCCCCCCCaba

19、bbaadddabaaab无 顺 反 异 构 的 类 型有 顺 反 异 构 的 类 型三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构3.规定:规定:两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。高效练习高效练习1.写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 2.2.分子式为分子式为C C5 5H H1010的烯烃共有的烯烃共有(要考虑顺反异构体要考虑顺反异构体)()()A.5 A.5种种 B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种B(立体异构)(立体异构)补充乙烯的制备补充乙烯的制备1.原理原理HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H HH2O 170C+2.发生装置发生装置液液+液液气气3.净化装置净化装置NaOHH2SO44.收集装置收集装置

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