1、第一单元有机化合物的结构第一单元有机化合物的结构1.碳原子的结构及成键特点碳原子的结构及成键特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系键型键型成键方式与空间结构成键方式与空间结构实例实例单键单键碳原子与其他碳原子与其他4个原个原子形成子形成_结构结构如如CH4中中4个个H原子处于原子处于_的四个顶点的四个顶点双键双键形成该双键的原子以形成该双键的原子以及与之直接相连的原及与之直接相连的原子处于同一子处于同一_上上CH2=CH2分子中的分子中的2个碳原子和个碳原子和4个氢原子个氢原子叁键叁键形成该
2、叁键的原子以形成该叁键的原子以及与之直接相连的原及与之直接相连的原子处于同一子处于同一_上上HCCH分子中的分子中的4个个原子原子四面体四面体 正四面体正四面体 平面平面 直线直线 3碳原子的饱和性碳原子的饱和性(1)饱和碳原子：仅以饱和碳原子：仅以_方式成键的碳原子。方式成键的碳原子。(2)不饱和碳原子：以不饱和碳原子：以_或或_方式成键的碳原方式成键的碳原子。子。单键单键 双键双键 叁键叁键 在有机化学中常用在有机化学中常用_、_及及_来表来表示有机化合物的结构。示有机化合物的结构。有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式 1.同分异构现象同分异
3、构现象(1)概念：概念：_相同而相同而_不同的现象。不同的现象。(2)产生原因：分子内部原子结合产生原因：分子内部原子结合_不同、不同、_方方式不同。式不同。同分异构体同分异构体分子式分子式 结构结构 顺序顺序 成键成键 2同分异构体同分异构体(1)概念：具有概念：具有_的化合物互称为同分异构的化合物互称为同分异构体。如戊烷体。如戊烷(C5H12)有三种不同的结构：有三种不同的结构：_、_、_。同分异构现象同分异构现象 CH3CH2CH2CH2CH3(2)特点：分子组成相同、结构和性质不同，如戊烷的三特点：分子组成相同、结构和性质不同，如戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序依次是种同分异构
4、体的沸点由高到低的顺序依次是_。正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 3立体异构立体异构(1)顺反异构顺反异构条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。或原子团。反式：相同基团在双键反式：相同基团在双键_。两侧两侧 顺式：相同基团在双键顺式：相同基团在双键_。如顺如顺2丁烯的结构为丁烯的结构为_；反反2丁烯的结构为丁烯的结构为_。同侧同侧(2)对映异构对映异构条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。关系：对映异构体互为关系：对映异构体互为_关系。关系。镜像镜像【慎思慎思1】已
5、知甲烷分子中的两个氢原子被两个已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取原子取代后的结构只有一种，能否证明代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构构，而不是平面结构(用下图说明用下图说明)。【答案答案】CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面结构。如下图：子是正四面体结构，而不是平面结构。如下图：若若CH4分子为平面结构，则分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构：可有两种结构：【慎思慎思2】具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同具有相同相对分子质量的两种化合物一定是
6、同分异构体吗？分异构体吗？【答案答案】不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是不是分子式不一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。具有相同的分子式和不同的结构。碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子的类型碳原子的类型碳原子的碳原子的成键方式成键方式空间空间构型构型典型代表物典型代表物饱和碳原子饱和碳原子四面四面体型体型特别提醒特别提醒在判断有机物分子的空间构型时，要兼顾所有在判断有机物分子的空间构型时，要兼顾所有原子的空间位置。如原子
7、的空间位置。如CH2=CH2分子中四个分子中四个H原子与两个双原子与两个双键碳原子直接相连，键碳原子直接相连，6个原子在同一平面上，整个分子在同一个原子在同一平面上，整个分子在同一平面上，是平面型分子，而平面上，是平面型分子，而CH2=CHCH3结构中，与双键结构中，与双键碳相连的碳相连的3个个H原子和原子和1个个C原子在同一平面上，而原子在同一平面上，而CH3中的中的3个个H不在一个平面上，故不在一个平面上，故CH2=CHCH3不是平面型分子。不是平面型分子。解析解析本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，简单表示其空间结构如
8、图所示。构。按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线直线l上，与苯环直接相连的原子在平面上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相中，与双键碳直接相连的原子在平面连的原子在平面M中。直线中。直线l一定在平面一定在平面N中，由于碳碳单键的中，由于碳碳单键的旋转，甲基上旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内，个氢只可能有一个在这个平面内，CHF2基团基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面面M中，故中，故A错
9、，错，B正确；正确；平面平面M和平面和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和中的两个原子和CH3中中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有的两个氢原子不在这个平面内，故最多有20个原子在个原子在M、N重重叠的平面上，叠的平面上，C错；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键错；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为部分键角为180，但烯烃中键角为，但烯烃中键角为120，所以苯环以外的碳，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，个碳原子共线，
10、D正确。正确。答案答案BD【体验体验1】如图是某种有机物分子的球棍如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的模型图。图中的“棍棍”代表单键或双键，不同代表单键或双键，不同大小的大小的“球球”代表三种不同的短周期元素的原代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是子。对该有机物的叙述不正确的是()。A该有机物可能的分子式为该有机物可能的分子式为C2HCl3B该有机物分子中一定有该有机物分子中一定有C=C双键双键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到【答案答案】D【解析解析
11、】因为该物质为有机物，图中两个白球是碳原子，因为该物质为有机物，图中两个白球是碳原子，根据碳有根据碳有4价，每个碳原子可以形成价，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子个单键，现在每个碳原子结合两个原子，所以碳碳之间形成的是结合两个原子，所以碳碳之间形成的是C=C双键。氢原子双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，三个大黑球可能是氯原子。半径最小，小黑球可能是氢原子，三个大黑球可能是氯原子。选项选项A、B、C叙述正确，乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯，氯叙述正确，乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯，氯原子半径大于氢原子半径，图中原子半径大于氢原子半径，图中1个小黑球不可能代表氯原个小黑球不可能代表氯原
12、子，所以选项子，所以选项D叙述错误。叙述错误。常见有机物分子结构的表示常见有机物分子结构的表示有机物有机物含义含义甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯分子式分子式用元素符号表用元素符号表示物质分子组示物质分子组成的式子成的式子CH4C2H4C2H2C6H6实验式实验式表示组成元素表示组成元素原子最简整数原子最简整数比的式子比的式子CH4CH2CHCH电子式电子式用小黑点等符用小黑点等符号表示最外层号表示最外层电子成键情况电子成键情况的式子的式子结结构构式式表示分子表示分子中原子的中原子的结合或排结合或排列次序的列次序的式子式子H C CH 结结构构简简式式省略结构省略结构式中部分式中部分短线短线“”得
13、到的得到的式子式子CH4CH2=CH2HCCH球球棍棍模模型型用小球表示原用小球表示原子，短棍表示子，短棍表示化学键的模型化学键的模型比比例例模模型型用不同体积的用不同体积的小球表示不同小球表示不同原子大小、比原子大小、比例关系的模型例关系的模型特别提醒特别提醒使用键线式的注意点：使用键线式的注意点：一般表示一般表示2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；除碳、氢原子不标注，其余原子必须标注除碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(不与碳原子不与碳原子相连的相连的H也要标出也要标出)；计算分子式时不能忘记端点的碳原子，并按照碳原子四计算分子式时不能忘记端点的碳原子，并按照碳原子四价原则把氢原
14、子补齐；价原则把氢原子补齐；含有碳环的有机物，通常只用键线式表示。含有碳环的有机物，通常只用键线式表示。(1)上述表示方法中属于结构简式的为上述表示方法中属于结构简式的为_；属于结；属于结构式的为构式的为_；属于键线式的为；属于键线式的为_；属于比例模型；属于比例模型的为的为_；属于球棍模型的为；属于球棍模型的为_。(2)写出写出的分子式：的分子式：_。(3)写出写出中官能团的电子式：中官能团的电子式：_、_。(4)的分子式为的分子式为_，最简式为，最简式为_。1烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体为碳链异构，在书写时通常采用烷烃的同分异构体为碳链异构，在书写时通常采用“减链减链法
15、法”；以；以C7H16为例：为例：将分子写成直链形式将分子写成直链形式CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。同分异构体的书写同分异构体的书写根据碳四价的原则补足氢原子，即得到根据碳四价的原则补足氢原子，即得到C7H16的全部同的全部同分异构体的结构式，共有分异构体的结构式，共有9种同分异构体。种同分异构体。值得注意的是，烷烃同分异构体的书写必须熟练掌握，它值得注意的是，烷烃同分异构体的书写必须熟练掌握，它是书写烯烃和炔烃等同分异构体的基础。是书写烯烃和炔烃等同分异构体的基础。点睛之笔点睛之笔烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写主链由长到短，支链由整到散；主链由长到短，支链由整到散；位
16、置由心到边，排布对、邻、间。位置由心到边，排布对、邻、间。【例例3】()某烷烃的蒸气密度是某烷烃的蒸气密度是3.214 gL1(标准状况标准状况下下)，它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃，它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为的结构简式为_，其一氯代物的四种同分异构体为，其一氯代物的四种同分异构体为_。A式中两个相同的原子或原子团式中两个相同的原子或原子团(两个两个a或两个或两个b)在双键的在双键的同侧，叫做顺式异构体；同侧，叫做顺式异构体；B式中两个相同的原子或原子团式中两个相同的原子或原子团(两个两个a或两个或两个b)在双键的两侧，叫做反式异构体。据此，
17、回答下列在双键的两侧，叫做反式异构体。据此，回答下列问题：问题：(1)现有下列有机物分子：现有下列有机物分子：丙烯，丙烯，1丁烯，丁烯，2丁丁烯，烯，1,2二氯乙烯。其中存在顺反异构体的是二氯乙烯。其中存在顺反异构体的是(填序填序号号)_。(2)苯丙烯有苯丙烯有C和和D两种位置异构体，其中两种位置异构体，其中C具有顺式具有顺式E以及以及反式反式F两种异构体。请写出它们的结构简式：两种异构体。请写出它们的结构简式：C_；D_；E_；F_。解析解析()根据烷烃密度可求出其相对分子质量为：根据烷烃密度可求出其相对分子质量为：3.21422.472，再根据烷烃通式，再根据烷烃通式CnH2n2求出求出n
18、5，C5H12的的同分异构体有同分异构体有3种，种，CH3CH2CH2CH2CH3、()要存在顺反异构体，连在双键一侧碳原子上的要存在顺反异构体，连在双键一侧碳原子上的2个原个原子或原子团必须是不同的，所以子或原子团必须是不同的，所以不符合。苯丙烯不符合。苯丙烯C有顺反有顺反异构体，也必须符合上述要求，异构体，也必须符合上述要求，C中苯基与甲基分列在双键的中苯基与甲基分列在双键的两侧，而两侧，而D中双键一侧所连为两个中双键一侧所连为两个H。【体验体验3】下列有机物中，互为同分异构体的是下列有机物中，互为同分异构体的是()。ABCD【答案答案】BD【解析解析】本题主要考查同分异构体的概念。本题主
19、要考查同分异构体的概念。和和都符合都符合C7H16的组成，但它们碳链结构不同，属于碳链异构，互为同的组成，但它们碳链结构不同，属于碳链异构，互为同分异构体；分异构体；和和都符合都符合C5H8的组成，但它们的官能团不的组成，但它们的官能团不同，属于类别异构，互为同分异构体。同，属于类别异构，互为同分异构体。【探究思路探究思路】实验探究三同分异构体的判断方法实验探究三同分异构体的判断方法【探究精要探究精要】1记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数目。记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数目。(1)凡以一个碳原子或一个单键为中心对称的一氯代烷无凡以一个碳原子或一个单键为中心对称的一氯代烷无异构体，如
20、甲烷、乙烷、新戊烷。异构体，如甲烷、乙烷、新戊烷。(2)丁烷、丙基的同分异构体有丁烷、丙基的同分异构体有2种。种。2基元法：如丁基的同分异构体有基元法：如丁基的同分异构体有4种。种。3替代法：如二氯苯替代法：如二氯苯C6H4Cl2有有3种、四氯苯也有种、四氯苯也有3种种(将将H代替代替Cl)；CH4的一氯代物只有的一氯代物只有1种。新戊烷种。新戊烷C(CH3)4的一氯代的一氯代物也只有物也只有1种。种。4对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)。等效氢法的判断可按下列三。等效氢法的判断可按下列三点进行：点进行：(1)同一碳原子所连的氢原子是等效的。同一碳原子所连的氢原子是等效的。(2)同一碳原
21、子所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜相当于平面镜成像时物与像的关系成像时物与像的关系)。5母体法。烃的衍生物可看作是相应烃中的氢原子被官母体法。烃的衍生物可看作是相应烃中的氢原子被官能团取代后的产物。因此，相应碳原子的烃可看作是该衍生物能团取代后的产物。因此，相应碳原子的烃可看作是该衍生物的母体。所以书写该衍生物的同分异构体时，可先写出相应烷的母体。所以书写该衍生物的同分异构体时，可先写出相应烷烃的同分异构体，然后用官能团取代不同位置上的氢原子，即烃的同分异构体，然后用官能团取代不同位置上的氢原子，即可形成同分异构体。可形成同分异构体。【探究案例探究案例】分子式为分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体的有机物的同分异构体的数目有的数目有_。A1种种B2种种C3种种D4种种【答案答案】D【解析解析】只要写出只要写出C4H9的同分异构体便可以解决问题。的同分异构体便可以解决问题。C4H9的同分异构体有：的同分异构体有：
