1、 大学有机大学有机化学实验复习资料化学实验复习资料 ( (全全 1010 个有机实验复习资料完整版个有机实验复习资料完整版) ) 一一 仪器名称（考点）仪器名称（考点）（考（考10分）分） 直形冷凝管 空气冷凝管 球形冷凝管 蛇形冷凝管 梨形分液漏斗 恒压滴液漏斗 （1） （2） （3） （4） （1）三口链接管， （2）蒸馏头， （3）尾接管， （4）布氏漏斗 二、相关基础常识二、相关基础常识（考点）（考点） 如：1.液体的沸点高于多少摄氏度需要用空气冷凝管？140140 2. 蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容 积的：1/31/3- -2/32/3 3. 蒸
2、馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差 3030以上 4. 蒸馏时最好控制馏出液的速度为：1-2 滴滴/秒秒。 5. 重结晶过程中，若无晶体出现，可以采取用玻棒摩擦内壁用玻棒摩擦内壁或加入晶种加入晶种以得到 所制晶体。 6. 减压过滤的优点有：过滤和洗涤速度快；过滤和洗涤速度快； 液体和固体分离比较完全；液体和固体分离比较完全； 滤出滤出 的固体容易干燥。的固体容易干燥。 7. 在蒸馏操作时，不能用球形冷凝管代替直形冷凝管。 8. 在冷凝回流操作时，可以用直形冷凝管，代替球形冷凝管。 9. 使用布氏漏斗抽滤时，滤纸应该稍小于布氏漏斗瓷孔面。 一 、蒸馏与沸点的测定（重点） 仪器的安装：
3、仪器的安装： 仪器装置的总原则是由下往上仪器装置的总原则是由下往上 ，由左到右，由左到右， 先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配 相反的顺序逐个的拆除。相反的顺序逐个的拆除。 需注意的问题：需注意的问题： 1. 烧瓶中装入液体的体积应为其容积的烧瓶中装入液体的体积应为其容积的 1/3-2/3 2.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分 沸点至少相差沸点至少相差 30以上？以上？ 3. 液体的沸点高于液体的沸点高于 140用空气冷凝管。用空气冷凝管。 4. 蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石，应先停止加热，然后
4、补加。蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石，应先停止加热，然后补加。 5.进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 6.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 冷凝管通水是冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两 个后果：个后果： 其一，气体的冷凝效果不好。其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。其二，冷凝管的内管可能炸裂。 7. 测沸点时，把最
5、后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度作为化合物的沸点，因为此时毛细测沸点时，把最后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度作为化合物的沸点，因为此时毛细 管液体的蒸汽压与大气压平衡管液体的蒸汽压与大气压平衡 蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为 12 滴秒？滴秒？ 答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为 12 滴秒。滴秒。 因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集 取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度
6、太快或太慢造成测量误差取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。 沸石沸石(即即止暴剂或助沸剂止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？ 答：答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡 流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使 液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。液
7、体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程 中补加，否则会引起剧烈的暴沸。中补加，否则会引起剧烈的暴沸。 二 、重结晶提纯法 1. 抽滤的优点：抽滤的优点： （1） 过滤和洗涤速度快； （2） 液体和固体分离比较完全 （3） 滤出的固体容易干燥 2. 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时， 有什么不好？有什么不好？ 答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤 液在抽滤时将会
8、自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。 所以不能大，只要盖住瓷孔即可。 3.减压过滤结束时，应该先通大气，再减压过滤结束时，应该先通大气，再 关泵，以防止倒吸。关泵，以防止倒吸。 4. 在实验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。但不能加入太多，太多会吸附产品。在实验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。但不能加入太多，太多会吸附产品。 亦亦 不能沸腾的时候加入，以免溶液暴沸而从容器中冲出。不能沸腾的时候加入，以免溶液暴沸而从容器中冲出。 用量为用量为 1%-3% 5. 简述重结晶的操作过程？简述重结晶的操作过程？ 答： （1）将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。 （2）若待重结晶物
9、质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。 （3）趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。 （4）冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。 （5）减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。 三、苯甲酸的制备 1.一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂） ，高锰酸钾分批加入，避免一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂） ，高锰酸钾分批加入，避免 反应激烈从回流管上端喷出。反应激烈从回流管上端喷出。 2在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾
10、，可加入亚硫酸 氢钠将其除去。氢钠将其除去。 四、1-溴丁烷的制备（重点实验） 如何减少副反应？如何减少副反应？ 答： （1）反应物混合均匀 （2） 回流时小火加热， 保持微沸状态。 在在 1-溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？ 答：硫酸浓度太高：(1)会使 NaBr 氧化成 Br2，而 Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量 HBr 气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。 硫酸浓度太低：生成的 HBr 量不足，使反应难以进行。
11、 五、正丁醚的制备 1.为什么要使用分水器，有什么作用？为什么要使用分水器，有什么作用？ 答：本实验主反应为可逆反应，且产物当中有水， 因此需把生成的水从反应体系中分离出来，使 平衡往正方向移动，从而提高产率， 分水器的作用就是可以把反应生成的水分离出来。 2.在制备正丁醚的过程中，粗制产物用在制备正丁醚的过程中，粗制产物用 50的的 硫酸洗涤，是为了除去正丁醇，然后再用无水氯化钙干燥硫酸洗涤，是为了除去正丁醇，然后再用无水氯化钙干燥 试验六 乙酸乙酯的制备（考一题综合题（考一题综合题10分）分） 一、试验目的 1、 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。 2、 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
12、 二、二、 试验原理试验原理（考主反应方程式）（考主反应方程式） CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 CH2=CH2 (CH3CH2)2O CH3CH2OH CH3CH2OH H2SO4 H2SO4浓 H2SO4浓 H2O 主反应 副反应 + + + H2O H2O 2 浓 + 170 140 三、仪器和药品 圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、尾接管、分液漏斗、加热套、铁架台、沸石、无水乙醇、冰醋 酸、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁、pH 试纸 回流装置 蒸馏装置（考）（考） 四、试验步骤 1、 在 50ml 圆底烧瓶中加入 9.5ml 无水乙醇和 6m
13、l 冰醋酸，再小心加入 2.5ml 浓硫酸，混匀 后，加入沸石，然后装上冷凝管。 2、 小心加热反应瓶，并保持回流 1/2h，待瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置蒸馏装置， 接受瓶用冷水冷却。 加热蒸出乙酸乙酯， 直到馏出液体积约为反应物总体积的 1/2 为止。 3、 在馏出液中缓慢加入饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直到不再产生气体为止（用 pH 试 纸不呈酸性） ，然后将混合液转入分液漏斗，分去下层下层水溶液。 4、 将所得的有机层倒入小烧杯中，用适量无水硫酸镁无水硫酸镁干燥，将干燥后的溶液进行蒸馏，收 集 73-78 度的馏分。 五、注意事项 （1）加硫酸时要缓慢加入，边加边
14、震荡。 （2）洗涤时注意放气，有机层用饱和 NaCl 洗涤后，尽量将水相分干净。 （3）用 CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和 NaCl 溶液洗，否则会产生沉淀（碳酸钙）沉淀（碳酸钙），给 分液带来困难。 六、试验结果和数据分析 求出理论值，求产率求出理论值，求产率 七、七、 思考题思考题（简答题）（简答题） 1、 蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质？如何除去？ 答：乙酸（用饱和碳酸钠除） ；乙醇（用饱和氯化钙除） ；水（用无水硫酸镁除）答：乙酸（用饱和碳酸钠除） ；乙醇（用饱和氯化钙除） ；水（用无水硫酸镁除） 2、 能否用氢氧化钠代替浓碳酸钠来洗涤？为什么？ 答：不能，氢氧化钠溶液呈碱性，
15、会使乙酸乙酯水解。答：不能，氢氧化钠溶液呈碱性，会使乙酸乙酯水解。 3、如何提高产率？ 答答; ;酯化反应是可逆反应，为提高酯的产率，采用酯化反应是可逆反应，为提高酯的产率，采用增加醇的用量增加醇的用量 、 蒸出产物酯和水蒸出产物酯和水措施，措施， 使平衡右移。使平衡右移。 实验七、硝基苯的制备 一、实验目的 1、学习苯环上亲电取代反应的原理 2、学习掌握冷凝回流及水浴加热 二、实验原理（考方程式）（考方程式） 三、实验仪器和药品 电炉、水浴锅、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、铁架台、锥形瓶、分液漏斗、量筒、苯、硝酸、 浓硫酸、饱和食盐水、无水氯化钙、pH 试纸、沸石 （考）（考） 四、实验步骤 1
16、、在锥形瓶中加入 3.6ml 的浓硝酸，另取 5ml 浓硫酸，分多次加入锥形瓶中，边加边摇匀。 2、将 4.5ml 苯和上述所配制的混酸一并加入烧瓶中，充分震荡，混合均匀并开始加热，控 制水浴温度在6060 摄氏度左右摄氏度左右，保持回流 30min。 3、将产物倒入分液漏斗中分液，然后放入锥形瓶中，用等体积水洗涤至不显酸性，最后用 水洗至中性，将有机层放入干燥锥形瓶中，用无水氯化钙干燥后量取产物体积。 注意：第一次用等体积水洗涤时，有机层在上层，第二次用水洗涤时有机层在下层。 五、注意事项（考）（考） 1.配制硝酸和硫酸的混酸溶液时，在硝酸中分次的加入硫酸在硝酸中分次的加入硫酸，边加边震荡，
17、使其混合均匀。 2.硝基化合物对人体有较大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮肤接触吸收，均会引起中毒！所以 处理硝基苯或其它硝基化合物时， 必须谨慎小心， 如不慎触及皮肤， 应立即用少量乙醇乙醇擦洗， 再用肥皂及温水洗涤。 3.硝化反应系一放热反应，温度若超过时，有较多的二硝基苯生成，若温度超过温度若超过时，有较多的二硝基苯生成，若温度超过 8080，则，则 生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。 4. 洗涤硝基苯时，特别是用碳酸钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难 以分层。以分层。若遇此情况，加数滴
18、酒精酒精，静置片刻，即可分层。 六、实验数据处理 七、思考题（考）（考） 1、浓硫酸在试验中的作用是什么？ 浓硫酸做催化剂和吸水剂浓硫酸做催化剂和吸水剂，其与浓硝酸混合得到更多的，其与浓硝酸混合得到更多的NO2+ NO2+ ，以制得硝基苯。，以制得硝基苯。 2、温度应控制在多少度？反应过程中如温度过高有何影响？ 6060，温度若超过，温度若超过 6060，有较多的二硝基苯生成，若温度超过，有较多的二硝基苯生成，若温度超过 8080，则生成副产物苯磺酸，则生成副产物苯磺酸， 且也有部分硝酸和苯挥发逸去且也有部分硝酸和苯挥发逸去。 实验八、乙酰水杨酸的制备 一、实验目的 1、学习利用酚类的酰化反应
19、制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid）的原理和制备方法。 2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。 二、实验原理（考）（考） 乙酰水杨酸即阿司匹林阿司匹林，可通过水杨酸水杨酸与乙酸酐乙酸酐反应制得。 COOH OH +(CH3CO)2O H2SO4COOH OCOCH3 +CH3COOH COOHHO n H2SO4 CO O O C O O C O O * * m + H2O(n-1) 主反应 副反应 三、实验仪器和药品 圆底烧瓶、水浴锅、抽滤瓶、循环水真空泵、锥形瓶、玻棒、烧瓶、量筒、胶头滴管、天平、 磁力加热搅拌器、温度计、滤纸、水杨酸、乙酸酐
20、、浓硫酸、碎冰、饱和碳酸钠溶液、浓盐 酸 四、实验步骤 1、在 125ml 的锥形瓶中加入 2g 水杨酸、5ml 乙酸酐、5 滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨 酸全部溶解后，在水浴中加热 510min，控制水浴温度在85859090。取出锥形瓶，边摇边 滴加 1mL 冷水，然后快速加入 50mL 冷水冷水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物， 可用玻棒摩擦内壁摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行） 。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少 量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。 2、将粗产品转移到 150ml 烧杯中，在搅拌下慢慢加入 25mL饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液，加完后继续 搅拌几分钟
21、，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用 510ml 水冲 洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有 45ml 浓盐酸和 10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀， 即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤 2 次，抽干水 分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。称重。 五、注意事项（考）（考） 1.用于盛放水杨酸和乙酸酐的锥形瓶在使用前必须洗干净烘干烘干。因为乙酸酐遇水易水解乙酸酐遇水易水解。 2.盐酸溶液的配制：4-5mL 浓盐酸+10mL 水。 六、实验数据处理（考简答题）（考简答题） 七、思考题 1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？
22、因为乙酰水杨酸不稳定，易分解，长时间回流会导致乙酰水杨酸分解，使产物消失。因为乙酰水杨酸不稳定，易分解，长时间回流会导致乙酰水杨酸分解，使产物消失。 2、反应后加水的目的是什么？ 乙酸酐易水解，加入水中止反应。乙酸酐易水解，加入水中止反应。 3、 第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？如何除去？ （1 1）第一步结晶粗产品含有杂质为：乙酸、聚合物和水杨酸。 （）第一步结晶粗产品含有杂质为：乙酸、聚合物和水杨酸。 （2 2）加入饱和碳酸钠溶液除）加入饱和碳酸钠溶液除 去乙酸、聚合物和水杨酸。去乙酸、聚合物和水杨酸。 实验九 乙酰苯胺的制备（考一题综合题（考一题综合题10分）分） 久置的苯胺呈红
23、棕色，用以什么方法精制：蒸馏蒸馏。 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理 2、熟悉固体有机物提纯的方法重结晶重结晶 二、实验原理 （考）（考） OHCHCONHHCCOOHCHNHHC 23563256 三、实验仪器和药品 圆底烧瓶、分馏柱、温度计、加热套、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、铁架台、冷凝管、尾接 管、真空泵、苯胺、冰醋酸、锌粉、沸石 分馏装置图（考）（考） 四、实验步骤 1、在圆底烧瓶中加入 10ml 新蒸馏锅的苯胺、15ml 冰醋酸和少许锌粉锌粉（约 0.2g）和几粒沸 石，并连接好装置。 2、用小火加热回流，保持温度在 105105 摄氏度摄氏度约 1 小时，当温度下降时表明反应
24、已完成，边 搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有 250ml 冷水的烧杯中。 3、冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至 400ml 烧杯中，加入 300ml 水并加热使 其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体晶体析出，抽滤后压干并称重。重结晶（重结晶（乙酰苯胺 的溶解度随着温度的升高而升高。） 五、实验数据处理 六、思考题（考简答题）（考简答题） 1、反应为什么要控制蒸馏头支管口温度在 105 摄氏度？ 答：由于苯胺的沸点答：由于苯胺的沸点 184184，乙酸沸点，乙酸沸点 118118，乙酰苯胺为，乙酰苯胺为 304304，105105时反应物既不会蒸时反应物既不会蒸 出，又可以出水，使平衡
25、右移，提高产率。出，又可以出水，使平衡右移，提高产率。 2、加入锌粉的作用？ 答：锌粉充当还原剂，防止苯胺被氧化，提高产率。答：锌粉充当还原剂，防止苯胺被氧化，提高产率。 3、本实验提高产率的措施有哪些？ 答： （答： （1 1）使用新蒸馏的苯胺；）使用新蒸馏的苯胺； （2 2）加入适量的锌）加入适量的锌粉；粉； （3 3）增加反应物的浓度（或乙酸过量） ；）增加反应物的浓度（或乙酸过量） ； （4 4）减少生产物（水）的浓度；）减少生产物（水）的浓度； （5 5）控制温度在）控制温度在 105105左右。左右。 乙酸和苯胺回流反应完成后，抽滤得到的滤液中含有的物质乙酸和苯胺回流反应完成后，抽
26、滤得到的滤液中含有的物质 在乙酰苯胺的制备中，加入锌粉后可以不加沸石。在乙酰苯胺的制备中，加入锌粉后可以不加沸石。 实验十、环己烯的制备 一、实验目的 1、学习以浓磷酸浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法; 2、初步掌握分馏操作 二、实验原理（考）（考） OH + H2O H3PO4 三、实验仪器和药品 环己醇 磷酸食盐无水氯化钙 装置图 四、实验步骤 本实验的加热仪器是电热套电热套。 1、在 50 毫升干燥圆底烧瓶中，放入 10ml 环己醇、5ml 浓磷酸和几粒沸石，充分振荡使混 合均匀，安装简单分馏装置，用小锥形瓶作为接收器，置于冰水浴中。 2、小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端
27、的温度不要超过 85 ，馏出液为带水的混 合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸 馏时间约 需 1h。 3、将蒸馏液倒入分液漏斗中分液取上层有机层，再向有机层中加入等体积的饱和食盐水， 振摇后静置分层， 取上层有机层。 将有机层倒入干燥的锥形瓶中， 加入少量无水氯化钙干燥。 五、实验数据处理 六、注意事项（考）（考） 1.环己醇在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取应注意转移中的损失。所以，取样时，最好 先取环己醇，后取磷酸。先取环己醇，后取磷酸。 2.环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。 3.加热温度不宜过高， 速度不宜过快， 以减少未反应的环己醇蒸出。 文献要求柱顶控制在 73 左右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出的速度，可控制在 8585以下以下。 七、思考题（考问答题）（考问答题） 脱水剂选择磷酸比硫酸有什么优点？ 答：使用磷酸副产物较少，且能防止暴沸，而使用浓硫酸则会产生碳渣，答：使用磷酸副产物较少，且能防止暴沸，而使用浓硫酸则会产生碳渣，SO2SO2 刺激性气体，刺激性气体， 及较多的副产物。及较多的副产物。
