1、选修选修5 有机化学基础有机化学基础一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有同分异构体指具有相同分子式相同分子式而而结构不同结构不同的化合物。的化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素类别类别备注备注高考考查的重高考考查的重点和热点点和热点立体立体异构异构 1）碳链异构碳链异构指的是碳原子的连接次序不同指的是碳原子的连接次序不同2）位置异构）位置异构指的是官能团位置不同指的是官能团位置不同CH3CH2CH2CH3 与与CH2=CHCH2CH3 与与CH3CH=CHCH3 3）官
2、能团官能团异构异构指的是分子式相同，由于分子中官能团指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体不同而分属于不同类物质的异构体 3）官能团官能团异构异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯顺式顺式反式反式 当有机物分子中含有当有机物分子中含有碳碳双键碳碳双键且且每个双键碳原子所连的每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同另外两个原子或基团不同时，就存在顺反时，就存在顺反异构现象。异构现象。相相同原子或基团位于双键同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式同侧为顺式，异侧为反式。想一想想一想:C CH H3 3CH=CHCH=CH2 2是否存在顺反异构？是否存在顺反异构
3、？以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A.与与 B.CH3(CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D.CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl观察观察空间结构空间结构单质单质分子式均为分子式均为C5H8分子式分子式不同不同 反馈练习二、系统掌握同分异构体的书写方法二、系统掌握同分异构体的书写方法（一）、烷烃同分异构体（一）、烷烃同分异构体 书写方法（减链法）书写方法（减链法）主链由长到短；支链由整到散主链由长到短；支链由整到散 ；位置由心到边；排布由邻到间到对。位置由心到边；排布由邻到间到对。注意：注意：支链
4、连接不能到端支链连接不能到端 如：如：-CH-CH3 3不能连在端点碳上，不能连在端点碳上，-CH-CH2 2CHCH3 3不能连在不能连在2 2位碳上。位碳上。二、系统掌握同分异构体的书写规律二、系统掌握同分异构体的书写规律【例题例题1】请写出请写出第 11 页同分异构体C-C-C-C-C-C-CC7H16 的同分异构体共有9种：C C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC C C C-C-C-C-CC-C-C-C-CC C C-C-C-C-CC C C-C-C-C-CC C C-C-C-C-CC C C-C-C-CC C C 123456789（二）、单官能团同分异构体的书写（二）、
5、单官能团同分异构体的书写【例题例题2 2】分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的有机化合物有的有机化合物有 种，种，请写出它们的结构简式。请写出它们的结构简式。（3030秒思考秒思考 ）7 7【例题例题3 3】分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的酯共有的酯共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)：（）1 1分钟思考分钟思考 A A6 6种种 B B7 7种种 C C8 8种种 D D9 9种种 D D移动（移动（插入插入）官能官能团团书写位置异构书写位置异构插入插入C-C之间之间移动（移动（插入插入）官能官能团团书写位置异构书写位置异构插入插入C-H之间之间【例题例
6、题3 3】分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的酯共有的酯共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)：（）A A6 6种种 B B7 7种种 C C8 8种种 D D9 9种种 D D（三三）、有）、有限定条件限定条件同分异构体的书写同分异构体的书写-考试重点考试重点2019北京高考北京高考25特征结构特征性质1、特征性质、特征性质与与NaHCO3反应的物质反应的物质能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2能与能与NaOH溶液反应溶液反应能发生银镜反应能发生银镜反应(Cu(OH)2加热砖红色沉加热砖红色沉淀）淀）与与FeCl3发生显色反应发生显色反应能发生水解反应能发生水解反应常见
7、限制性条件常见限制性条件有机分子的官能团或结有机分子的官能团或结构特征构特征含含COOH含含OH或或COOH含酚羟基、羧基、酯基含酚羟基、羧基、酯基、X含醛、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖含醛、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖含酚羟基含酚羟基含酯基、含酯基、卤代烃、二糖、多卤代烃、二糖、多糖、含有肽键的物质糖、含有肽键的物质官能团数目确定官能团数目确定21、特征性质、特征性质 2、特征结构、特征结构。碳骨架碳骨架空间结构空间结构是否对称是否对称等效氢等效氢烯烃的结构烯烃的结构难点难点（三三）、有）、有限定条件限定条件同分异构体的书写同分异构体的书写-考试重点考试重点【例例4】：写出同时满足下写出同时满足下列条件
8、的香兰素的一种同分列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式异构体的结构简式 能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应 能与能与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色反应反应有有5 5种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢原子原子 （1 1分钟思考）分钟思考）香兰素香兰素作减法作减法减去减去O H-COOH-CH3或者或者-CH2-有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 作减法作减法巧组合巧组合O H有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 -COOH-CH3或者或者-CH2若苯环上两个取代基若苯环上两个取代基OHCH2COOH1 12 23 34 4OHCH2COOH1 1
9、2 23 34 4OHCH2COOH1 12 21 12 2作减法作减法巧组合巧组合O H有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 -COOH-CH3或者或者-CH2若苯环上三个取代基若苯环上三个取代基1 12 23 31 12 23 31 12 23 3O HCH2-COOH【练习练习】（2019顺义高二期末考试顺义高二期末考试）观察观察研究对象研究对象确定确定不饱和度不饱和度不饱和度为不饱和度为2 审限制审限制确定官能团确定官能团含含1个或者个或者2个醛基个醛基9【练习练习】（2019顺义高二期末考试顺义高二期末考试）不饱和度为不饱和度为2作减法作减法巧组合巧组合含含1个或者
10、个或者2个醛基个醛基C4H6O2减去减去C2H2O2C2H4作减法作减法巧组合巧组合若含有两个醛基若含有两个醛基【练习练习】（2019顺义高二期末考试顺义高二期末考试）不饱和度为不饱和度为2作减法作减法巧组合巧组合含含1个或者个或者2个醛基个醛基若含有若含有1个醛基个醛基,1个羰基个羰基C4H6O2减去减去C2HO2C2H5作减法作减法巧组合巧组合【练习练习】（2019顺义高二期末考试顺义高二期末考试）不饱和度为不饱和度为2作减法作减法巧组合巧组合含含1个或者个或者2个醛基个醛基若含有若含有1个个-CHO1个个-OH1个碳碳双键个碳碳双键C4H6O2减去减去CHOC3H4作减法作减法巧组合巧组
11、合HO【练习练习】（2019顺义高二期末考试顺义高二期末考试）不饱和度为不饱和度为2作减法作减法巧组合巧组合含含1个或者个或者2个醛基个醛基若含有若含有1个个HCOO-+1个碳碳双键个碳碳双键C4H6O2减去减去CHO2C3H5作减法作减法巧组合巧组合不存在顺反异构不存在顺反异构若含有两个醛基若含有两个醛基若含有若含有1个醛基个醛基,1个羰基个羰基若含有若含有1个个HCOO-+1个碳碳双键个碳碳双键【练习练习】（2019顺义高二期末考试顺义高二期末考试）若含有若含有1个个-CHO1个个-OH1个碳碳双键个碳碳双键9练习：练习：2019北京高考北京高考25观察观察研究对象研究对象确定确定不饱和度
12、不饱和度不饱和度为不饱和度为6 审限制审限制确定官能团确定官能团含含1个个-COO-水解后生成酚和酸水解后生成酚和酸新成六元环新成六元环（1分钟思考）分钟思考）练习：练习：2019北京高考北京高考25作减法作减法巧组合巧组合减去减去-COO-作减法作减法巧组合巧组合-CH2CH2-COO-C2H4-12345梳理书写同分异构体的基本思路与方法梳理书写同分异构体的基本思路与方法观察分子式或者研究对象观察分子式或者研究对象确定不饱和度确定不饱和度审限制条件审限制条件确定官能团确定官能团移动或插入移动或插入官能团官能团书写位置异构书写位置异构作减法，作减法，巧组合巧组合关键是有序关键是有序根据碳根据
13、碳4 4价原则，补足价原则，补足H H反应停（沙利度胺）的重生反应停（沙利度胺）的重生1991199419982006沙利度胺可以通沙利度胺可以通过肿瘤坏死因子过肿瘤坏死因子而对麻风病起治而对麻风病起治疗作用疗作用FDAFDA批准沙利度批准沙利度胺治疗麻风性结胺治疗麻风性结节红斑节红斑FDA再次批准沙再次批准沙利度胺治疗多发利度胺治疗多发性骨髓瘤性骨髓瘤有效抑制肿瘤新有效抑制肿瘤新生血管的形成生血管的形成世界因化学而精彩世界因化学而精彩生活因化学而美丽生活因化学而美丽二氯甲烷的二氯甲烷的空间结构空间结构观察观察研究对象研究对象确定确定不饱和度不饱和度不饱和度为不饱和度为5 审限制审限制确定官能团确定官能团含含1个个-COOH含酚羟基含酚羟基作减法作减法巧组合巧组合
