1、2022-11-26第一章第一章 绪论绪论 2022-11-26有机化学讲义有机化学讲义 Organic Chemistry第一章第一章 绪论绪论1-1 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物、有机化学和有机化合物的定义、有机化学和有机化合物的定义1、有机化学：有机化学是化学的一个分支，、有机化学：有机化学是化学的一个分支，是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。它的定是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。它的定义是随着时代的变迁、科学的进步和人们认识义是随着时代的变迁、科学的进步和人们认识水平的发展而不断的深化。水平的发展而不断的深化。2022-11-262、有机化合物：碳氢化合物及其衍生物叫做有机
2、、有机化合物：碳氢化合物及其衍生物叫做有机化合物简称有机物（化合物简称有机物（Organic Compound）。对有）。对有机物的认识经历了下列几个过程：机物的认识经历了下列几个过程：A、在、在19世纪初，有机物都是从生物体中分离出世纪初，有机物都是从生物体中分离出来的。因此，人们对有机物的定义为来的。因此，人们对有机物的定义为“有生机有生机之物之物”即有生命之物。最早使用即有生命之物。最早使用“有机有机”一词一词的瑞典化学家的瑞典化学家T.贝格曼。在贝格曼。在1777年他将化学分年他将化学分为为“无机无机”和和“有机有机”；B、在、在1808年，瑞典化学家柏齐利乌斯首先使年，瑞典化学家柏齐
3、利乌斯首先使用用“有机化学有机化学”这个名称。他认为有机物只能这个名称。他认为有机物只能来源于生物体，人工合成是不可能的；来源于生物体，人工合成是不可能的；2022-11-26C、自从拉瓦锡等人创造了有机化合物的分析、自从拉瓦锡等人创造了有机化合物的分析方法后，人们发现有机物都含有方法后，人们发现有机物都含有C，多数有，多数有H，此外，还有一些含有此外，还有一些含有O、Cl、S、P等，因此，等，因此，在在1848年，德国化学家葛美林（年，德国化学家葛美林（Gmelin）认为）认为有机化学是含碳的化学，把含碳化合物称为有有机化学是含碳的化学，把含碳化合物称为有机化合物；机化合物；D、在、在187
4、4年，德国化学家肖莱马在化学结构学年，德国化学家肖莱马在化学结构学说的基础上提出：有机化合物是碳氢化合物及其说的基础上提出：有机化合物是碳氢化合物及其衍生物，有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物衍生物，有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学，这一定义沿用至今。的化学，这一定义沿用至今。2022-11-263、有机化合物的特点：、有机化合物的特点：有机化合物与无机化合物之间，可以相互转有机化合物与无机化合物之间，可以相互转换、相互间并无严格的界限。但有机物与典型的换、相互间并无严格的界限。但有机物与典型的无机物在性质、结构、组成等方面存在差异，有无机物在性质、结构、组成等方面存在差异，有机物有以
5、下几个特点：机物有以下几个特点：A、大多数有机物易燃烧、大多数有机物易燃烧B、有机物的熔点、沸点较低，挥发性强；、有机物的熔点、沸点较低，挥发性强；C、有机物多数难溶于水，易容于有机溶剂；、有机物多数难溶于水，易容于有机溶剂；D、有机物的反应速度慢、时间长、副反应多。、有机物的反应速度慢、时间长、副反应多。2022-11-26二、有机化学的诞生及发展二、有机化学的诞生及发展 有机化学作为一门独立的学科诞生于有机化学作为一门独立的学科诞生于1919世纪初世纪初（至今（至今200200年），它的诞生是与当时的社会生产需年），它的诞生是与当时的社会生产需要和科学水平密切相关。要和科学水平密切相关。在
6、在1818世纪欧洲工业革命之后，以使用机器为世纪欧洲工业革命之后，以使用机器为特点的大工业迅速发展，一方面需要大量的化学特点的大工业迅速发展，一方面需要大量的化学制品和材料制品和材料;另一方面，分离、提纯技术迅速发展。另一方面，分离、提纯技术迅速发展。社会的需要和科学技术的发展推动了有机社会的需要和科学技术的发展推动了有机化学的产生和发展。有机化学的发展过程主要化学的产生和发展。有机化学的发展过程主要经历了以下阶段：经历了以下阶段：2022-11-261 1、有机化合物的、有机化合物的提纯提纯：在在1818世纪末期，分离技术发展很快。人们开始世纪末期，分离技术发展很快。人们开始从动植物中提取一
7、系列较纯的有机物，其代表人物：从动植物中提取一系列较纯的有机物，其代表人物：舍勒舍勒（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸（1770年）、草酸（年）、草酸（1776年）、乳酸（年）、乳酸（1780年）、年）、尿酸（尿酸（1780年）、柠檬酸（年）、柠檬酸（1784年）、苹果酸年）、苹果酸（1785年）。他为有机化学的发展立下了不年）。他为有机化学的发展立下了不可磨灭可磨灭的功劳。的功劳。2、有机、有机元素分析元素分析的发展：随着有机物品种、数目的发展：随着有机物品种、数目的增加，必须了解和掌握其组成。即分析各有机的增加，必须了解和掌握其组成。即分析各有
8、机物的元素含量。物的元素含量。2022-11-26A、1781年，法国化学家拉瓦锡把他的燃烧理论年，法国化学家拉瓦锡把他的燃烧理论应用于有机物的分析上，建立了有机物元素分析应用于有机物的分析上，建立了有机物元素分析方法，首次测定了一系列有机物的方法，首次测定了一系列有机物的C、H含量。含量。B、1814年，柏齐利乌斯改进了拉瓦锡分析方法。年，柏齐利乌斯改进了拉瓦锡分析方法。C、1831年，德国化学家李比希对元素分析方法年，德国化学家李比希对元素分析方法作了重大改进，提出了一套常规分析程序。作了重大改进，提出了一套常规分析程序。D、1833年，法国化学家杜马提出了有机化合物年，法国化学家杜马提出
9、了有机化合物中氮的分析方法，称为杜马定氮法。中氮的分析方法，称为杜马定氮法。有机元素分析的发展，对有机物的认识无疑有机元素分析的发展，对有机物的认识无疑是一个飞跃。是一个飞跃。2022-11-26 3、有机合成：最初的生命力论认为，有机化合、有机合成：最初的生命力论认为，有机化合物只能通过神秘的物只能通过神秘的“生命力生命力”来创造，在实验室来创造，在实验室不能合成。向不能合成。向“生命力论生命力论”挑战的第一个人是德挑战的第一个人是德国化学家国化学家维勒维勒。在。在1824年。他在实验室从氰酸铵年。他在实验室从氰酸铵合成了尿素：合成了尿素：NH4OCN蒸 馏加 热(NH2)2CO 尿素的人工
10、合成，提供了一个从无机物人工尿素的人工合成，提供了一个从无机物人工合成有机物的例证，有机物可以从实验室合成出合成有机物的例证，有机物可以从实验室合成出来，尽管维勒的结果在当时未被马上得到承认，来，尽管维勒的结果在当时未被马上得到承认，但还是促进了不少化学家进行有机合成工作。到但还是促进了不少化学家进行有机合成工作。到了了19世纪中叶，有机化学进入了合成时代。世纪中叶，有机化学进入了合成时代。2022-11-264、有机化合物结构理论的建立：、有机化合物结构理论的建立：建立结构理论，首先要解决建立结构理论，首先要解决原子价原子价问题。问题。A、1858年，德国化学家凯库勒等人提出：有机年，德国化
11、学家凯库勒等人提出：有机化合物中碳原子是四价，碳原子之间可以连接成化合物中碳原子是四价，碳原子之间可以连接成链，这一理论即成为有机化学结构理论基础。链，这一理论即成为有机化学结构理论基础。B、1874年，范特霍夫等人提出：碳四面体构年，范特霍夫等人提出：碳四面体构型学说，从而建立分子的立体概念。型学说，从而建立分子的立体概念。C、1885年，拜耳提出张力学说，至此，经年，拜耳提出张力学说，至此，经典的有机结构理论基本建立。典的有机结构理论基本建立。D、在、在20世纪，人们又相继提出了：价键理世纪，人们又相继提出了：价键理论、分子轨道理论、分子轨道对称守恒原理等一论、分子轨道理论、分子轨道对称守
12、恒原理等一系列理论。如今，有机化学的研究已从宏观到微系列理论。如今，有机化学的研究已从宏观到微观，从定性到定量。观，从定性到定量。2022-11-265 5、人工合成生命物质：、人工合成生命物质：随着合成技术、手段的提高以及测试手段，随着合成技术、手段的提高以及测试手段，如如X-衍射、衍射、IR谱、谱、NMR谱、谱、MS谱的使用，开谱的使用，开创了有机物合成的新时代。创了有机物合成的新时代。例例1：1965年年9月，中国科学院上海生化所、上月，中国科学院上海生化所、上海有机所、北京大学等科研单位协作，历时海有机所、北京大学等科研单位协作，历时6年年9个月（个月（81月）完成了牛胰岛素的全合成，
13、这是世月）完成了牛胰岛素的全合成，这是世界上第一个合成的有生命活性的蛋白质。界上第一个合成的有生命活性的蛋白质。例例2：在：在20世纪世纪60年代，有美国著名合成大师年代，有美国著名合成大师Woodhard（伍德沃德）率领百人攻关小组，历（伍德沃德）率领百人攻关小组，历经经18年，全合成了年，全合成了VB12，分步反应，分步反应95步，可能步，可能异构体有异构体有512个。个。2022-11-26 现在，人们正在积极利用计算机进行有机合现在，人们正在积极利用计算机进行有机合成的设计，有机化学从其诞生至今的成的设计，有机化学从其诞生至今的200年的历年的历程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科
14、，程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科，并在人们生活中起着重要作用。并在人们生活中起着重要作用。2022-11-26四、有机化学的重要性四、有机化学的重要性 有机化学是许多现代科学技术的基础：有机化学是许多现代科学技术的基础：生命科学（生物化学，分子生物学等）生命科学（生物化学，分子生物学等）医药学（药物化学，病理学，生化分析等）医药学（药物化学，病理学，生化分析等）农业（农业化学，农用化学品等）农业（农业化学，农用化学品等）石油（石油化工等）石油（石油化工等）材料科学（高分子化学，功能材料等）材料科学（高分子化学，功能材料等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）食品（食品化学，营养学，添加
15、剂等）日用化工（染料，涂料，化装品等日用化工（染料，涂料，化装品等）2022-11-262022-11-26 2022-11-261-2 有机化合物的结构和特征有机化合物的结构和特征 有机化合物中的原子是以共价键结合起来，有机化合物中的原子是以共价键结合起来，对共价键的本质的解释，最常用的的理论是价键对共价键的本质的解释，最常用的的理论是价键理论和分子轨道理论，涉及到共价键讨论以下几理论和分子轨道理论，涉及到共价键讨论以下几个问题：个问题：、共价键的键参数、共价键的键参数 共价键的重要性表现在键长、键角、键能、共价键的重要性表现在键长、键角、键能、键矩等方面。键矩等方面。1 1、键长：在有机物
16、分子中两个成键原子核间的平、键长：在有机物分子中两个成键原子核间的平均距离称为键长，单位均距离称为键长，单位nm(nm(纳米纳米)(1 nm=10)(1 nm=10-9-9m)m)。同一类型的共价键的键长在不同的化合物中同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有差别。可能稍有差别。2022-11-262、键角：两个不同方向的共价键之间的夹角。、键角：两个不同方向的共价键之间的夹角。键角反映了分子的立体形状。键角反映了分子的立体形状。离解能：将离解能：将1摩尔气态双原子分子折开成气态摩尔气态双原子分子折开成气态原子时所需要的能量称为离键能。原子时所需要的能量称为离键能。3、键能与离解能：、键
17、能与离解能：键能：成键的两个气态原子结合生成气态分子键能：成键的两个气态原子结合生成气态分子时放出的能量。用时放出的能量。用E表示，单位：表示，单位：KJ/mol.2022-11-26CH4CH3+H 435.1KJ/molCH3CH2+HD2=CH2CH+HD3=CHC+HD4=443.5KJ/mol443.5KJ/mol338.9KJ/molCH4C+4HH=D1+D2+D3+D44=415.25KJ/mol双原子分子：键能双原子分子：键能=离解能离解能 例如：例如：Cl2 Cl.+Cl.E=242KJ/mol.多原子分子：键能多原子分子：键能=平均离解能，例如平均离解能，例如：2022-
18、11-26 4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分负电核负电核-，电负性小的原子具有部分正电核，电负性小的原子具有部分正电核+。由此定义偶极矩：由此定义偶极矩：=q.d q：正或负电荷中心的电荷；：正或负电荷中心的电荷；d:正负电荷中心间的距离正负电荷中心间的距离 偶极矩是用来衡量键极性的物理量，为一偶极矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，具有方向性，通常规定由正到负，单位矢量，具有
19、方向性，通常规定由正到负，单位为为库仑库仑.米（米（C.m)或或德拜德拜Debye，用，用D表示。表示。2022-11-26如果如果=0 分子为非极性分子，如，分子为非极性分子，如，CH4 =0 。如果如果 0 分子为极性分子，如分子为极性分子，如 CH3Cl =1.94D。所以，键的极性与分子的极性是两个不同的概念。所以，键的极性与分子的极性是两个不同的概念。二、共价键的断裂二、共价键的断裂-两种方式两种方式 1、均裂：成键的一对电子平均分给两个原子、均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或基团。或基团。A BA+B 均裂的结果：产生自由基（或游离基）。所均裂的结果：产生自由基（或游离基）。所
20、谓自由基是指：带单电子的原子或基团。谓自由基是指：带单电子的原子或基团。CH4CH3+H 产生甲基自由基和氢自由基产生甲基自由基和氢自由基 5、分子的偶极矩：分子中各键偶极矩的矢量和。、分子的偶极矩：分子中各键偶极矩的矢量和。2022-11-26C:XC+X-C-+X+(产 生碳正 离子）（产 生碳负 离子）2、异裂：成键的一对电子完全转移到一个原子上，、异裂：成键的一对电子完全转移到一个原子上，产生正负离子。有机物有两种情况异裂：产生正负离子。有机物有两种情况异裂：异裂的结果：产生碳正离子或碳负离子。异裂的结果：产生碳正离子或碳负离子。上述共价键的断裂所产生的自由基或游离基、上述共价键的断裂
21、所产生的自由基或游离基、碳正离子、碳负离子等均为有机反应的活性中间碳正离子、碳负离子等均为有机反应的活性中间体。体。2022-11-26 3、均裂与异裂的比较：、均裂与异裂的比较：电荷分布电荷分布 产生中间体产生中间体 产生的条件产生的条件均裂均裂 均匀分布均匀分布 自由基自由基 光照加热、引发剂光照加热、引发剂异裂异裂 不均匀分布不均匀分布 正负离子正负离子 酸、碱、极性溶剂酸、碱、极性溶剂4、有机反应类型、有机反应类型-三种类型三种类型 自由基反应：有自由基参与的反应叫自由基自由基反应：有自由基参与的反应叫自由基反应。如烷烃的卤代反应。自由基反应一般在光反应。如烷烃的卤代反应。自由基反应一
22、般在光照、加热、引发剂作用下进行。照、加热、引发剂作用下进行。离子型反应：由异裂产生的离子参与的反应离子型反应：由异裂产生的离子参与的反应叫做离子型反应。离子型反应一般在酸、碱、极叫做离子型反应。离子型反应一般在酸、碱、极性物质催化下进行。性物质催化下进行。2022-11-26 根据反应试剂的不同，将离子型反应分为：根据反应试剂的不同，将离子型反应分为：亲电反应和亲核反应。亲电反应和亲核反应。A：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反应过程中。能够接受电子的试剂。如：应过程中。能
23、够接受电子的试剂。如：M+、H+等等缺电子体系。缺电子体系。B：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应过程中，能够给予电子的试剂。如过程中，能够给予电子的试剂。如：HO-、碳负、碳负离子等。离子等。周环反应（协同反应）周环反应（协同反应）2022-11-261-3 诱导效应诱导效应、定义、定义 当两个原子形成共价键时、两个成键原子的当两个原子形成共价键时、两个成键原子的电负性大小不同，成键原子的电子云的分布偏向电负性大小不同，成键原子的电子云的分布偏向电负性大的一方，产生极性
24、共价键。例如：电负性大的一方，产生极性共价键。例如：CH3 CH2 CH2CH2 Cl+由于极性键由于极性键C-Cl 的影响，使得的影响，使得C1带部分正带部分正电核，电核，C2带更少的部分正电核，带更少的部分正电核，C3带更更少的带更更少的正电核，这种现象称为诱导效应。正电核，这种现象称为诱导效应。2022-11-26 诱导效应：在有机物中，由于电负性不同的原诱导效应：在有机物中，由于电负性不同的原子或基团的影响，使得整个分子中成键的电子云子或基团的影响，使得整个分子中成键的电子云按照电负性大的方向偏移的效应叫做诱导效应。按照电负性大的方向偏移的效应叫做诱导效应。诱导效应的特点：诱导效应是沿
25、着碳链传递，诱导效应的特点：诱导效应是沿着碳链传递，并随着碳链的增加而迅速减弱或消失。一般并随着碳链的增加而迅速减弱或消失。一般C3以以后不再考虑诱导效应。后不再考虑诱导效应。二、诱导效应的表示二、诱导效应的表示 1、表示方法：诱导效应一般用、表示方法：诱导效应一般用 I 表示。人们规表示。人们规定：饱和碳氢键的诱导效应为零，吸电子原子定：饱和碳氢键的诱导效应为零，吸电子原子或基团的诱导效应为或基团的诱导效应为-I，供电子原子或基团的，供电子原子或基团的诱导效应为诱导效应为+I。2022-11-26CYCHCX+II=_I0 2、诱导效应强弱：诱导效应的相对强弱主要、诱导效应强弱：诱导效应的相
26、对强弱主要取决于原子或基团的电负性相对大小：取决于原子或基团的电负性相对大小：对于同族元素：对于同族元素：FClBrI对于同周期元素：对于同周期元素：FORNR2对于不同杂化状态的碳原子：对于不同杂化状态的碳原子：SP SP2 SP3 具有具有+I效应的原子或基团主要是烷基，其效应的原子或基团主要是烷基，其+I效应的顺序为：效应的顺序为：2022-11-26(CH3)3C (CH3)2CH CH2CH3 CH33、诱导效应类型：诱导效应分为静态诱导效应、诱导效应类型：诱导效应分为静态诱导效应和动态诱导效应两种和动态诱导效应两种 A、静态诱导效应：指分子在静态条件下表现、静态诱导效应：指分子在静
27、态条件下表现出来的诱导效应，它与键的极性密切相关。出来的诱导效应，它与键的极性密切相关。B、动态诱导效应：指在化学反应中分子的反、动态诱导效应：指在化学反应中分子的反应中心受到极性试剂的进攻，键的电子云将受到应中心受到极性试剂的进攻，键的电子云将受到试剂电场的影响而发生变化所引起的诱导效应。试剂电场的影响而发生变化所引起的诱导效应。它与外界电场强度和键的极化能力有关。它与外界电场强度和键的极化能力有关。诱导效应主要用于有机化合物的有关性质的解释。诱导效应主要用于有机化合物的有关性质的解释。2022-11-261-4 研究有机化合物的一般过程研究有机化合物的一般过程 研究有机化合物一般要经过以下
28、四个步骤：研究有机化合物一般要经过以下四个步骤：一、分离提纯一、分离提纯 研究的有机化合物必须达到应有的纯度。研究的有机化合物必须达到应有的纯度。分离提纯有机物的方法有重结晶、升华、蒸馏、分离提纯有机物的方法有重结晶、升华、蒸馏、分馏、色谱法等。分馏、色谱法等。二、检验纯度二、检验纯度 纯净的有机物有固定的物理常数，如，熔点、纯净的有机物有固定的物理常数，如，熔点、沸点、密度、折射率等。通过测定有机物的有关沸点、密度、折射率等。通过测定有机物的有关物理常数检验纯度。例如。熔点，纯净的有机物物理常数检验纯度。例如。熔点，纯净的有机物的熔点距离（熔程）很小，不纯的有机物其熔点的熔点距离（熔程）很小
29、，不纯的有机物其熔点不仅降低，且熔程很大。不仅降低，且熔程很大。2022-11-26 三、实验式及分子式的确定三、实验式及分子式的确定1、通过元素分析，确定它的组成元素以及各元素、通过元素分析，确定它的组成元素以及各元素的含量，找出实验式。的含量，找出实验式。2、测定分子量：可以通过质谱法测定分子量。、测定分子量：可以通过质谱法测定分子量。3、确定分子式：由实验式和分子量确定分子式。确定分子式：由实验式和分子量确定分子式。四、确定有机物结构四、确定有机物结构 确定有机物结构是一件非常困难的但又是很确定有机物结构是一件非常困难的但又是很有意义的工作。确定结构的方法有化学、物理方有意义的工作。确定
30、结构的方法有化学、物理方法。法。1、化学方法：在、化学方法：在20世纪世纪50年代以前，主要通过年代以前，主要通过化学方法确定分子的结构。首先把分子打成化学方法确定分子的结构。首先把分子打成“碎碎片片”，然后再从它们的结构去推测原来分子是如，然后再从它们的结构去推测原来分子是如何由何由“碎片碎片”拼凑起来的。拼凑起来的。2022-11-26 2、物理方法：在、物理方法：在20世纪世纪50年以后，采用近代物年以后，采用近代物理方法确定化合物的结构，例如，理方法确定化合物的结构，例如，X-衍射、衍射、IR谱、谱、UV谱、谱、NMR谱等。谱等。1-5 有机化合物的分类有机化合物的分类 有机物的数目繁
31、多，为了学习和研究的有机物的数目繁多，为了学习和研究的 方便方便和需要，必须对有机物进行分类。分类有以下几和需要，必须对有机物进行分类。分类有以下几种情况：种情况：、按碳胳分类、按碳胳分类 1、开链化合物：在化合物中碳原子相互结合成、开链化合物：在化合物中碳原子相互结合成链状，开链化合物又称为脂肪族化合物。链状，开链化合物又称为脂肪族化合物。2、碳环化合物：由碳原子组成环状化合物。、碳环化合物：由碳原子组成环状化合物。它分为脂环化合物、芳香族化合物。它分为脂环化合物、芳香族化合物。2022-11-26二、按官能团官能团分类 1、官能团的概念：、官能团的概念：在有机物分子中比较活泼的、决定分子性
32、质在有机物分子中比较活泼的、决定分子性质的基团。官能团决定着化合物的主要性质，含有的基团。官能团决定着化合物的主要性质，含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，能够相同官能团的化合物具有相似的化学性质，能够发生相似的化学反应。发生相似的化学反应。2、官能团的类别：、官能团的类别：常见有机物的类别与官能团见常见有机物的类别与官能团见P16表表1-5。本。本课程将按照烃及其衍生物的体系讲授各类化合物课程将按照烃及其衍生物的体系讲授各类化合物的命名、结构、性质、合成、应用等内容。的命名、结构、性质、合成、应用等内容。2022-11-26 作业：作业：P13:1、2、3、4 课程考核：课程考核：1、考试、考试 2、总成绩、总成绩=平时成绩平时成绩40%+期末考试期末考试60%3、平时成绩的考核主要以完成作业的质量为、平时成绩的考核主要以完成作业的质量为依据。在平时成绩中，上课缺席依据。在平时成绩中，上课缺席1次扣次扣1分、作业分、作业缺缺1次扣次扣1分，有证据证明照抄作业分，有证据证明照抄作业1次扣次扣2分。分。
