1、高中化学 (选修五)专题五专题五 生命活动的物质基础生命活动的物质基础 第第1 1单元单元 糖类糖类 油脂油脂 葡萄糖的结构和性质吃出好状态用途分子式结构性质实验式元素组成研究有机物的一般步骤学习重点:葡萄糖的结构和性质学习难点:葡萄糖结构的探究【环节一】了解葡萄糖的物理性质葡萄糖色、态:水溶性:味道:白色晶体易溶于水有甜味【环节二】葡萄糖分子式的确定李比希燃烧法:实验式分子式元素组成1.80g葡萄糖吸H2O增重1.08g吸CO2增重2.64g【环节二】葡萄糖分子式的确定质谱图:相对分子质量=180【环节三】葡萄糖分子结构的探究步骤一:实验方案设计分子式C6H12O6问题1:从葡萄糖分子式的不
2、饱和度角度分析,分子中可能含有哪些官能团或结构?问题2:从分子式中含有的氧原子个数角度分析,分子中还可能含有哪些官能团?问题3:根据已学知识,你能检验哪些官能团?检验方法和现象分别是什么?问题4:确定分子中官能团的最佳实验方案是什么?可能含有的官能团或结构试剂和现象碳碳双键醛 基羰 基羧 基酯 基成 环羟 基醚 键溴水、KMnO4(H+)溶液银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液NaHCO3溶液、酸碱指示剂、PH试纸滴有酚酞的NaOH溶液与Na反应【环节三】葡萄糖分子结构的探究步骤二:实验探究银镜反应:向洁净的试管里加入2mL2%的AgNO3溶液,边振荡试管,边逐滴加入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰
3、好完全溶解,再加入1mL葡萄糖溶液,振荡后把试管在热水浴中加热2-3分钟。观察并记录实验现象。新制Cu(OH)2悬浊液反应:向试管里加入2mL10%的NaOH溶液,滴入5滴5%的CuSO4溶液,振荡后加入8滴葡萄糖溶液,振荡,观察并记录现象。将试管在酒精灯上加热至沸腾,观察并记录实验现象。观察并记录现象沉淀恰好完全溶解洁净【环节三】葡萄糖分子结构的探究步骤二:实验探究实验现象银镜反应 现象出现银镜结论含有-CHO新制Cu(OH)2悬浊液+8滴葡萄糖溶液 煮沸前绛蓝色溶液煮沸后砖红色沉淀结论含有-CHO测溶液PH值 PH=7 不含有-COOH【环节三】葡萄糖分子结构的探究步骤二:实验探究对比实验
4、实验1:新制Cu(OH)2+实验2:新制Cu(OH)2+实验3:新制Cu(OH)2+实验4:新制Cu(OH)2+无明显现象绛蓝色溶液绛蓝色溶液无明显现象CH3CHO CH3CH2OH CH2CHCH2OH OHOHCH2CH2OH OH实验5:新制Cu(OH)2+葡萄糖溶液 绛蓝色溶液【环节三】葡萄糖分子结构的探究步骤二:实验探究实验现象银镜反应 现象出现银镜结论含有-CHO新制Cu(OH)2悬浊液+8滴葡萄糖溶液 煮沸前绛蓝色溶液煮沸后砖红色沉淀结论含有-CHO含有多个-OH【环节三】葡萄糖分子结构的探究步骤三:分子结构实验事实:1.8g葡萄糖在铜作催化剂的条件下充分进行催化氧化,可得到对应
5、的有机物1.7g。问题1:1个葡萄糖分子中含有几个-OH?问题2:你能写出葡萄糖分子的结构吗?已知:同一个碳原子上连两个及两个以上-OH不稳定。【环节三】葡萄糖分子结构的探究COHCCCCCOHHOHOHOHHHOHHHH葡萄糖的分子结构学以致用1.葡萄糖与银氨溶液的反应2.葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液 的反应3.葡萄糖被H2还原为己六醇4.葡萄糖与乙酸完全酯化5.葡萄糖在人体内酶的作用下缓慢氧化的热化学方程式(1mol葡萄糖固体燃烧放热2804kJ)葡萄糖的分子结构 葡萄糖的分子结构 资料1:红外光谱:找不到C=O的特征峰 核磁共振氢谱:没有醛基质子吸收峰 资料2:乙醛与无水乙醇在干燥H
6、Cl催化下,发生亲核加成反应生成不稳定的半缩醛资料3:葡萄糖中-CHO与醇-OH易形成稳定的六元环状半缩醛结构,较之游离醛更为稳定。OCH2CH CH CH CH CHOH OH OHOH OH6 5 4 3 2 1资料2:乙醛与无水乙醇在干燥HCl催化下,发生亲核加成反应生成不稳定的半缩醛葡萄糖的六元环状结构简式为?葡萄糖的分子结构 变旋光现象旋光活性不同学以致用葡萄糖的广泛用途1.工业中用于制镜和保温瓶胆2.医疗上用于尿液中葡萄糖含量的测定4.制糖果6.营养物质,维持生命活动5.酿酒:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 3.制药酒化酶葡萄糖的分子结葡萄糖的分子结构是由誉为构是由誉为“糖糖化学之父化学之父”的德的德国科学家国科学家费歇尔费歇尔等人研究测定的等人研究测定的,历时历时7年,因此年,因此也获得也获得1902年年诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。Fischer