1、探秘神奇的医用胶有机化学反应的创造性应用 必备知识必备知识素养奠基素养奠基1.1.常见的医用胶的种类及结构简式常见的医用胶的种类及结构简式(1)(1)概念概念:也称医用黏合剂也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有黏合功能是一种像胶水一样具有黏合功能,用于黏合伤口的皮用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。肤等的一种特殊的材料。(2)(2)性能性能:减少患者的痛苦减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。使伤口愈合后保持美观。2.2.医用胶的性能需求医用胶的性能需求(1)(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用在血液和组织液存在的条件下可以使用;(2)(2)常温常压下可以快速固化常温常压下可以快速固化;
2、(3)(3)具有良好的黏合强度和持久性具有良好的黏合强度和持久性;(4)(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性黏合部分具有一定的弹性和韧性;(5)(5)安全、可靠安全、可靠,无毒性。无毒性。3.3.分子结构特点分子结构特点(1)(1)含有能够发生聚合反应的官能团含有能够发生聚合反应的官能团;(2)(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团含有对聚合反应具有活化作用的官能团;(3)(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。【情境情境思考思考】1978 1978 年我国自行研制的多功能快速医用胶年我国自行研制的多功能快速医用胶508 508 系列开始用于临床手
3、术。吴阶平系列开始用于临床手术。吴阶平认为认为 医用胶广泛用于外科领域适应外科需要也推动了外科的发展。我国自医用胶广泛用于外科领域适应外科需要也推动了外科的发展。我国自2001 2001 年至今年至今,已用于各种外科手术已用于各种外科手术1076 1076 例例,无胆漏、出血、脱落、吻合口漏等并发症无胆漏、出血、脱落、吻合口漏等并发症发生发生,亦无创面封闭胶本身所致的并发症亦无创面封闭胶本身所致的并发症,说明创面封闭胶安全、有效、快速、说明创面封闭胶安全、有效、快速、方便。方便。据此思考以下两个问题据此思考以下两个问题:(1)(1)医用胶应该有什么性能医用胶应该有什么性能?提示提示:在血液和组
4、织液存在的条件下可以使用在血液和组织液存在的条件下可以使用;常温常压下可以快速固化常温常压下可以快速固化;具有良具有良好的黏合强度和持久性好的黏合强度和持久性;黏合部分具有一定的弹性和韧性黏合部分具有一定的弹性和韧性;安全、可靠、无毒性。安全、可靠、无毒性。(2)(2)医用胶在结构上有什么特点医用胶在结构上有什么特点?提示提示:含有能够发生聚合反应的官能团含有能够发生聚合反应的官能团;含有对聚合反应具有活化作用的官能团含有对聚合反应具有活化作用的官能团;含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。关键能力关键能力素养形成素养形成项目活动项目活动1:1:从性能
5、需求探究医用胶的分子结构及黏合原理从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢?医用医用胶单体的结构是怎么样的呢胶单体的结构是怎么样的呢?带着这些问题带着这些问题,我们一起进入医用胶研究的神奇世我们一起进入医
6、用胶研究的神奇世界吧界吧!【活动探究活动探究】1.1.从性能需求上探究医用胶的分子结构从性能需求上探究医用胶的分子结构医用胶的性能需求医用胶的性能需求相应有机化合物的性质特征相应有机化合物的性质特征相应有机化合物的结构特征相应有机化合物的结构特征常温常压下可以快速固化常温常压下可以快速固化实现黏合实现黏合单组分、无溶剂单组分、无溶剂,黏结时无需加压黏结时无需加压,黏结后无需特殊处理黏结后无需特殊处理有能发生聚合反应的官能团且有对聚合基团具有能发生聚合反应的官能团且有对聚合基团具有活化作用的官能团有活化作用的官能团具有良好的黏合强度及持具有良好的黏合强度及持久性久性有较快聚合速度有较快聚合速度,
7、能与人体组织强能与人体组织强烈结合烈结合,无毒无毒具有氰基具有氰基,因氰基能深入蛋白质内部与蛋白质端因氰基能深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的作用基的氨基、羧基形成较强的作用氢键氢键2.2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理从性能需求上探究医用胶的黏合原理(1)(1)单体结构特点单体结构特点:具有碳碳双键、氰基和酯基。具有碳碳双键、氰基和酯基。(2)(2)原理原理:室温下受到人体组织中的水的引发室温下受到人体组织中的水的引发,可以加快聚合可以加快聚合,固化成膜固化成膜,并与创并与创面紧密镶嵌面紧密镶嵌,表现出良好的黏合和止血功能。表现出良好的黏合和止血功能。【思考思考讨论讨论】无机
8、氰化物有剧毒无机氰化物有剧毒,为什么为什么504504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性?提示提示:因氰基与碳原子以三键连接因氰基与碳原子以三键连接,使氰基相当稳定使氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一通常在化学反应中都以一个整体存在个整体存在,所以几乎没有毒性。所以几乎没有毒性。【探究总结探究总结】1.1.医用胶的结构与性能的关系医用胶的结构与性能的关系2.2.研究有机化合物结构的几个关注点研究有机化合物结构的几个关注点(1)(1)官能团官能团;(2)(2)官能团与相邻基团之间的相互影响官能团与相邻基团之间的相互影响;(3)(3)官能团中化学键的极性和饱和程
9、度。官能团中化学键的极性和饱和程度。3.3.研究有机化学反应的几个关注点研究有机化学反应的几个关注点(1)(1)反应物和产物的结构特点反应物和产物的结构特点;(2)(2)反应试剂和反应条件反应试剂和反应条件;(3)(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制如何对有机化学反应发生的条件进行控制;(4)(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。【迁移应用迁移应用】1.1.聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有黏性的材料聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有黏性的材料,其合成原理如图其合成原理如图:已知已知:RCN:RC
10、N在一定条件下在一定条件下,发生水解反应发生水解反应,其产物为其产物为RCOOHRCOOH和和NHNH3 3。下列说法正确的是下列说法正确的是()A.MA.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色不能使溴水褪色B.B.上述反应类型是缩聚反应上述反应类型是缩聚反应C.1 mol MC.1 mol M的水解产物最多消耗的水解产物最多消耗1 mol NaOH1 mol NaOHD.D.若若R R为甲基为甲基,N,N的平均相对分子质量为的平均相对分子质量为11 100,11 100,则则n=100n=100【解析解析】选选D D。M M含碳碳双键含碳碳双键,能与溴发生加成反应
11、能与溴发生加成反应,使溴水褪色使溴水褪色,故故A A错误。该反错误。该反应类型是加聚反应应类型是加聚反应,故故B B错误。错误。M M的水解产物是的水解产物是CHCH2 2C(COOH)C(COOH)2 2、ROHROH和和NHNH3 3,1 mol,1 molCHCH2 2C(COOH)C(COOH)2 2最多消耗最多消耗2 mol NaOH,2 mol NaOH,故故C C错误。错误。R R为为CHCH3 3,M,M的分子式为的分子式为C C5 5H H5 5NONO2 2,M Mr r=111,=111,聚合度聚合度n=100,n=100,故故D D正确。正确。111001112.2.骨
12、胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇聚酯三元醇,其合成原理如下其合成原理如下:已知已知:R:R1 1COORCOOR2 2+R+R318OH ROH R1 1COCO1818OROR3 3+R+R2 2OHOH下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A.A.单体单体M1M1可用于配制化妆品可用于配制化妆品B.B.改变改变M1M1在三种单体中的比例在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量可调控聚酯三元醇的相对分子质量C.C.该合成反应为缩聚反应该合成反应为缩聚反应D.XD.X、Y Y
13、、Z Z中包含的结构片段可能有中包含的结构片段可能有催化剂催化剂【解析解析】选选C C。单体。单体M1M1为丙三醇为丙三醇,丙三醇具有吸水性丙三醇具有吸水性,用于配制化妆品用于配制化妆品,故故A A正确正确;改变改变M1M1在三种单体中的比例在三种单体中的比例,则产物的结构简式会改变则产物的结构简式会改变,相对分子质量也会改变相对分子质量也会改变,故故B B正确正确;缩聚反应有小分子生成缩聚反应有小分子生成,而上述反应无小分子生成而上述反应无小分子生成,故故C C错误错误;根据信息根据信息的反应原理的反应原理,X,X、Y Y、Z Z中包含的结构片段可能有中包含的结构片段可能有 ,故故D D正确
14、。正确。3.3.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)(G)的合成路线如图所示。已知有机物的合成路线如图所示。已知有机物A A的核磁共振氢谱显示为单峰。的核磁共振氢谱显示为单峰。请按要求回答下列问题请按要求回答下列问题:(1)A(1)A所含官能团的名称为所含官能团的名称为_。(2)B(2)B的结构简式为的结构简式为_。(3)(3)反应的反应类型为反应的反应类型为_。(4)(4)反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。(5)G(5)G的结构简式为的结构简式为_。【解析解析】有机物有机物A A的核磁共振
15、氢谱显示为单峰的核磁共振氢谱显示为单峰,分子式为分子式为C C3 3H H6 6O,O,该有机物为丙该有机物为丙酮酮;(1)A;(1)A所含官能团的名称为酮基或羰基所含官能团的名称为酮基或羰基;(2);(2)根据根据B B的分子式与的分子式与A A比较比较,多出了多出了HCN,HCN,该反应为加成反应该反应为加成反应,羰基变为羟基羰基变为羟基;(3);(3)由由B B与与C C的分子式看出的分子式看出,C,C少了水少了水,发生发生了消去反应了消去反应;(4);(4)从从D D和和E E的分子式看出的分子式看出,D,D中的氯原子被羟基取代中的氯原子被羟基取代,生成了醇生成了醇;(5)E(5)E分
16、子中的羟基直接被氧化为羧基分子中的羟基直接被氧化为羧基,F,F中一定含有羧基中一定含有羧基,F,F与甲醇发生了酯化反与甲醇发生了酯化反应生成应生成G,GG,G一定为酯。一定为酯。答案答案:(1)(1)酮基或羰基酮基或羰基(2)(2)(3)(3)消去反应消去反应(4)(4)(5)(5)项目活动项目活动2:2:通过结构转化改进医用胶的安全性等性能通过结构转化改进医用胶的安全性等性能医用胶在使用过程中要思考多种问题医用胶在使用过程中要思考多种问题,一是聚合反应放热是否会对人体产生危一是聚合反应放热是否会对人体产生危害害,二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等,三
17、是降解过程中是否会产生大三是降解过程中是否会产生大量有害物质等量有害物质等,所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题,下面就让我下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧!【活动探究活动探究】1.1.医用胶使用中存在的问题医用胶使用中存在的问题(1)(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害;(2)(2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限;(3)(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死
18、。体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。2.2.医用胶结构分析及转化医用胶结构分析及转化(以以-氰基丙烯酸酯类医用胶为例氰基丙烯酸酯类医用胶为例)(1)-(1)-氰基丙烯酸正丁酯氰基丙烯酸正丁酯结构结构:性质性质:a.a.有碳碳双键有碳碳双键,可以发生交联聚合可以发生交联聚合,形成体型高聚物形成体型高聚物;b.b.有酯基有酯基,可以水解可以水解,加快降解速率加快降解速率;c.c.正丁基导致碳链变长正丁基导致碳链变长,提升柔韧性并降低聚合热。提升柔韧性并降低聚合热。存在的安全隐患存在的安全隐患:酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧性和降解性等。酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧
19、性和降解性等。(2)(2)医用胶结构的转化医用胶结构的转化酯交换反应酯交换反应概念概念:羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。反应方程式反应方程式:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、RR为不同的烃基为不同的烃基)应用应用:有机合成。有机合成。催化剂催化剂【思考思考讨论讨论】(1)(1)增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用?提示提示:有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。(2)(2)医用胶分子的氰
20、基丙烯酸部分有何作用医用胶分子的氰基丙烯酸部分有何作用?提示提示:有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。【探究总结探究总结】1.1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量(1)(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害;(2)(2)聚合物在人体的代谢过程中聚合物在人体的代谢过程中,聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。否有害。2.2.医用胶性能的决定因素医用胶性能的决定因素:官能团和碳骨架。
21、官能团和碳骨架。3.3.应用有机化学反应的思路和方法应用有机化学反应的思路和方法【迁移应用迁移应用】1.1.手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知,下列高分子不宜用作手术缝下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是合线或人造器官材料的是()A.A.聚乳酸聚乳酸B.B.聚氨酯聚氨酯C.C.氯纶氯纶D.D.聚乙烯醇聚乙烯醇【解析解析】选选C C。由聚乳酸制成的产品除能生物降解外。由聚乳酸制成的产品除能生物降解外,生物相
22、容性、光泽度、透生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好明性、手感和耐热性好,可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,A,A不选不选;聚氨酯具有优良的生物相容性聚氨酯具有优良的生物相容性,逐渐被广泛用作生物医用材料逐渐被广泛用作生物医用材料,可用于人工心脏可用于人工心脏起搏器、人工血管等起搏器、人工血管等,B,B不选不选;氯纶的分子中含有大量的氯原子氯纶的分子中含有大量的氯原子,所以在使用过程所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有毒物质中会逐渐释放出含氯的有毒物质,对人体有害对人体有害,不能作手术缝合线或人造器官材不能作手术缝合线或人造器官材料料,C,
23、C选选;聚乙烯醇无毒聚乙烯醇无毒,对人体皮肤无刺激性对人体皮肤无刺激性,可作手术缝合线等可作手术缝合线等,D,D不选。不选。2.2.光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料,某一光刻胶的主要某一光刻胶的主要成分如图所示成分如图所示,下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是()A.A.该物质可经过缩聚反应制得该物质可经过缩聚反应制得B.1 molB.1 mol该物质可消耗该物质可消耗4 mol H4 mol H2 2C.C.该物质可稳定存在于碱性溶液中该物质可稳定存在于碱性溶液中D.D.合成此高聚物的单体的化学式为合成此高聚物的单体的化学式
24、为C C1111H H1010O O2 2【解析解析】选选D D。该物质可经过加聚反应制得。该物质可经过加聚反应制得,A,A错误错误;1 mol;1 mol该物质可消耗该物质可消耗4n mol 4n mol H H2 2,B,B错误错误;分子中含有酯基分子中含有酯基,该物质不能稳定存在于碱性溶液中该物质不能稳定存在于碱性溶液中,C,C错误错误;合成此高合成此高聚物的单体是聚物的单体是C C6 6H H5 5CHCHCHCOOCHCHCOOCHCHCH2 2,化学式为化学式为C C1111H H1010O O2 2,D,D正确。正确。3.3.氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为氰基烯酸酯在碱性条件
25、下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性从而具有胶黏性,某种氰某种氰基丙烯酸酯基丙烯酸酯(H)(H)的合成路线如下的合成路线如下:已知已知:A A的相对分子质量为的相对分子质量为58,58,氧元素质量分数为氧元素质量分数为0.276,0.276,核磁共振氢谱显示为核磁共振氢谱显示为单峰单峰;回答下列问题回答下列问题:(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)C(2)C的结构简式为的结构简式为_,F_,F中的含氧官能团名称是中的含氧官能团名称是_。(3)(3)由由E E生成生成F F的反应类型为的反应类型为_,_,由由G G生成生成H H的反应类型为的反应类型为_。(4)(4)由由G G生成生成
26、H H的化学方程式为的化学方程式为_,_,。(5)(5)写出写出A A的能够发生银镜反应的同分异构体的结构简式的能够发生银镜反应的同分异构体的结构简式_,_,。【解析解析】(1)A(1)A的相对分子质量为的相对分子质量为58,58,氧元素质量分数为氧元素质量分数为0.276,0.276,则氧原子个数是则氧原子个数是58580.2760.276161,161,再根据商余法再根据商余法424212=312=36,A6,A的分子式是的分子式是C C3 3H H6 6O,O,核磁共振氢核磁共振氢谱显示为单峰谱显示为单峰,A,A是是CHCH3 3COCHCOCH3 3;(2)A;(2)A是是CHCH3
27、3COCHCOCH3 3,根据信息根据信息,可知可知B B是是 ;B;B在浓在浓硫酸作用下生成硫酸作用下生成C,C,根据根据C C的分子式的分子式C C4 4H H5 5N,N,可知可知C C是是 ;H;H是氰基丙烯酸酯是氰基丙烯酸酯,结合结合G G在浓硫酸条件下与甲醇反应生成在浓硫酸条件下与甲醇反应生成H,H,则则H H是是 ;逆推逆推G G是是 ;F F是是 ;E;E是是 ;D;D是是 。答案答案:(1)(1)丙酮丙酮(2)(2)醛基醛基(3)(3)氧化反应氧化反应取代反应取代反应(酯化反应酯化反应)(4)(4)(5)CH(5)CH3 3CHCH2 2CHOCHO课堂检测课堂检测素养达标素
28、养达标1.1.“可吸收缝合线可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收是一种手术后能被人体降解吸收,而免除拆线痛苦的一类新而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作型材料。下列能用作“可吸收缝合线可吸收缝合线”材料的是材料的是()A.A.棉线棉线B.PLA(B.PLA(聚乳酸聚乳酸)C.PP(C.PP(聚丙烯聚丙烯)D.PVC(D.PVC(聚氯乙烯聚氯乙烯)【解析解析】选选B B。棉线属于天然纤维素。棉线属于天然纤维素,不可被人体降解吸收不可被人体降解吸收,A,A错误错误 ;PLA(;PLA(聚乳酸聚乳酸)具有生物降解性具有生物降解性,可在人体中降解为二氧化碳和水可在人体中降解为二氧化碳和水,B
29、,B正确正确;PP(;PP(聚丙烯聚丙烯)是一种半是一种半结晶的热塑性塑料结晶的热塑性塑料,是常见的高分子材料之一是常见的高分子材料之一,不具有降解性不具有降解性,C,C错误错误;PVC(;PVC(聚氯聚氯乙烯乙烯)属于有毒塑料属于有毒塑料,不可降解不可降解,D,D错误。错误。2.(20202.(2020南京高一检测南京高一检测)新型冠状病毒肺炎正威胁着人们的身体健康。以下是新型冠状病毒肺炎正威胁着人们的身体健康。以下是与新型冠状病毒相关的一些认识与新型冠状病毒相关的一些认识,其中正确的是其中正确的是()A.A.新型冠状病毒由新型冠状病毒由C C、H H、O O三种元素组成三种元素组成B.B.
30、生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料C.C.过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的D.84D.84消毒液是以消毒液是以NaClONaClO为主要有效成分的消毒液为主要有效成分的消毒液,与医用酒精混合可以提升消毒与医用酒精混合可以提升消毒效果效果【解析解析】选选B B。病毒是由一个核酸分子。病毒是由一个核酸分子(DNA(DNA或或RNA)RNA)与蛋白质构成的非细胞形态与蛋白质构成的非细胞形态,靠寄生生活的介于生命体及非生命体之间的有机物种靠寄生生活的介于生命体及
31、非生命体之间的有机物种,因此新型冠状病毒除因此新型冠状病毒除C C、H H、O O三种元素外还含有三种元素外还含有N N、P P等元素等元素,故故A A错误错误;生产医用防护服、口罩主要采用生产医用防护服、口罩主要采用PP(PP(聚聚丙烯丙烯,占总数的占总数的62%)62%)无纺布材料无纺布材料,要用到有机高分子材料要用到有机高分子材料,故故B B正确正确;过氧化氢、过过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的;乙醇能渗入细菌体内乙醇能渗入细菌体内,使组使组成细菌的蛋白质凝固而达到消毒目的成细菌的蛋白质凝固而达到消毒目的,原理不同原理不
32、同,故故C C错误错误;如果将酒精和如果将酒精和8484消毒消毒液混在一起会发生化学反应液混在一起会发生化学反应,乙醇被次氯酸钠氧化乙醇被次氯酸钠氧化,使消毒效果降低使消毒效果降低,故故D D错误。错误。3.(3.(双选双选)喹啉喹啉()()是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料,其合成路线如其合成路线如下下:下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是()A.CDA.CD的反应条件为的反应条件为NaOHNaOH水溶液水溶液,加热加热B.B.可以用溴水来检验化合物可以用溴水来检验化合物E E中的碳碳双键中的碳碳双键C.FGC.FG和和GJGJ的反应类型分别为取代反应和
33、还原反应的反应类型分别为取代反应和还原反应D.D.与喹啉互为同分异构体与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基且含有碳碳双键和氰基(CN)CN)的芳香族化合物共有的芳香族化合物共有4 4种种【解析解析】选选A A、C C。B B是是CHCH2 2ClClCH CHCH CH2 2,B,B与与ClCl2 2发生加成反应生成的发生加成反应生成的C C是是CHCH2 2ClClCHClCHClCHCH2 2Cl,CCl,C与与NaOHNaOH的水溶液共热的水溶液共热,发生取代反应生成发生取代反应生成D,AD,A正确正确;溴水具有强氧化溴水具有强氧化性性,不仅可以与碳碳双键发生加成反应不仅可以与碳碳
34、双键发生加成反应,也能将醛基氧化为羧基也能将醛基氧化为羧基,醛基的存在对碳醛基的存在对碳碳双键的检验构成干扰碳双键的检验构成干扰,因此不能只用溴水来检验因此不能只用溴水来检验E E中的碳碳双键中的碳碳双键,B,B错误错误;FG;FG是取代反应是取代反应,而而GJGJ是还原反应是还原反应,C,C正确正确;喹啉分子式是喹啉分子式是C C9 9H H7 7N,N,与喹啉互为同分异构与喹啉互为同分异构体体,且含有碳碳双键和氰基且含有碳碳双键和氰基(CN)CN)的芳香族化合物有的芳香族化合物有 、共有共有5 5种种,D,D错误。错误。4.4.合成药物异搏定路线中的某一步骤如下合成药物异搏定路线中的某一步
35、骤如下:下列说法正确的是下列说法正确的是()A.ZA.Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应可以发生取代、加成、氧化、加聚反应B.1 mol YB.1 mol Y最多能与最多能与1 mol NaOH1 mol NaOH发生反应发生反应C.YC.Y中所有原子可能在同一平面内中所有原子可能在同一平面内D.D.可以用可以用NaOHNaOH溶液检验溶液检验Z Z中是否有残留的中是否有残留的X X【解析解析】选选A A。Z Z中含有碳碳双键中含有碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应可发生加成、氧化、加聚反应,含有酯基含有酯基,可可发生取代反应发生取代反应,选项选项A A正确正确;Y;Y中含有酯基、溴原子中
36、含有酯基、溴原子,都可与氢氧化钠溶液反应都可与氢氧化钠溶液反应,则则1 mol Y1 mol Y最多能与最多能与2 mol NaOH2 mol NaOH发生反应发生反应,选项选项B B错误错误;Y;Y中含有饱和碳原子中含有饱和碳原子,具有甲具有甲烷的结构特征烷的结构特征,则所有的原子不可能在同一个平面内则所有的原子不可能在同一个平面内,选项选项C C错误错误;X;X、Z Z都可与氢都可与氢氧化钠溶液反应氧化钠溶液反应,不能用氢氧化钠溶液检验不能用氢氧化钠溶液检验Z Z中是否有残留的中是否有残留的X,X,选项选项D D错误。错误。5.(20205.(2020山东等级考山东等级考)-)-氰基丙烯酸
37、异丁酯可用作医用胶氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。其结构简式如下。下列关于下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A.A.其分子式为其分子式为 C C8 8H H1111NONO2 2B.B.分子中的碳原子有分子中的碳原子有3 3种杂化方式种杂化方式C.C.分子中可能共平面的碳原子最多为分子中可能共平面的碳原子最多为6 6个个D.D.其任一含苯环的同分异构体中至少有其任一含苯环的同分异构体中至少有4 4种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子【解析解析】选选C C。结合该分子的结构简式可以看出。结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为其分子式
38、为C C8 8H H1111NONO2 2,故故A A正确正确;该该分子中含分子中含CN(CN(氰基氰基)、(碳碳双键碳碳双键)以及碳碳单键以及碳碳单键,它们采用的杂化类它们采用的杂化类型分别是型分别是spsp杂化、杂化、spsp2 2杂化和杂化和spsp3 3杂化共杂化共3 3种杂化方式种杂化方式,故故B B正确正确;碳碳双键、碳氧双碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、键中碳原子共平面、CN(CN(氰基氰基)共直线共直线,O,O原子采用原子采用spsp3 3杂化杂化,为为V V形结构形结构,链状的链状的碳碳单键中最多有两个碳碳单键中最多有两个C C原子共平面原子共平面,则该分子中可能共平面的则
39、该分子中可能共平面的C C原子可表示原子可表示为为 ,故故C C错误错误;该分子中的不饱和度为该分子中的不饱和度为4,4,含苯环的同分异构体中含苯环的同分异构体中,等效氢原等效氢原子种类最少的应具有对称结构子种类最少的应具有对称结构,其同分异构体之一的结构简式如其同分异构体之一的结构简式如 ,该该分子的等效氢为分子的等效氢为4 4种种,故故D D正确。正确。6.(20206.(2020三门峡高一检测三门峡高一检测)已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应:A A是石油化学工业最重要的基础原料是石油化学工业最重要的基础原料,以以A A为有机原料为有机原料,
40、无机试剂任选无机试剂任选,按下列途径按下列途径合成一种常见的医用胶合成一种常见的医用胶,结构简式为结构简式为 (副产物均未写出副产物均未写出)。请回答下列问题请回答下列问题:(1)B(1)B的结构简式是的结构简式是_;J_;J的结构简式是的结构简式是_。(2)(2)上述反应中上述反应中,属于取代反应的有属于取代反应的有_(_(填反应序号填反应序号,下同下同););属于消去反应属于消去反应的有的有_。(3)(3)写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式反应反应_。反应反应_。【解析解析】B B能连续被氧化生成能连续被氧化生成D,D,则则B B是醇是醇,发生氧化生成发生氧化生成C C是醛是
41、醛,再发生氧化再发生氧化生成生成D D是羧酸是羧酸,D,D发生取代反应生成发生取代反应生成E,E,根据根据E E的结构简式的结构简式,可知可知D D的结构简式为的结构简式为CHCH3 3COOH,CCOOH,C为为CHCH3 3CHO,BCHO,B为为CHCH3 3CHCH2 2OH,AOH,A是石油化学工业最重要的基础原料是石油化学工业最重要的基础原料,A,A经发经发生加成反应生成乙醇生加成反应生成乙醇,则则A A的结构简式为的结构简式为CHCH2 2CHCH2 2,乙烯与水发生加成反应生成乙乙烯与水发生加成反应生成乙醇醇;C;C发生加成反应生成的发生加成反应生成的F F为为CHCH3 3C
42、H(OH)CHCH(OH)CH2 2CHO,CHO,由由I I的结构简式可知的结构简式可知,H,H为为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH,OH,由由F F、H H的结构可知的结构可知,F,F发生消去反应生成发生消去反应生成G,GG,G与氢气发生加成与氢气发生加成反应生成反应生成H,H,故故G G为为CHCH3 3CHCHCHCHOCHCHO或或CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHO,CHO,由由I I结构简式与结构简式与J J的分子式可知的分子式可知,I I发生反应发生反应,I,I中中ClCl被被CNCN取代生成取代生成J,J,则则J J的结构简式为的结构简式为N
43、CNCCHCH2 2COO(CHCOO(CH2 2)3 3CHCH3 3,J J与与HCHOHCHO发生信息中的加成反应生成发生信息中的加成反应生成K K为为 ,K,K发生发生消去反消去反应生成应生成 。(1)(1)由上述分析可知由上述分析可知,B,B的结构简式是的结构简式是CHCH3 3CHCH2 2OH;JOH;J的结构简式是的结构简式是NCNCCHCH2 2COO(CHCOO(CH2 2)3 3CHCH3 3;(2)(2)上述反应中上述反应中,D,D发生取代反应生成发生取代反应生成E,EE,E与与H H发生酯化反应生成发生酯化反应生成I,II,I发生反应发生反应,I,I中中ClCl被被C
44、NCN取代生成取代生成J,J,属于取代反应的有属于取代反应的有;F;F发生消去反应生成发生消去反应生成G,G,K K发生发生消去反应生成消去反应生成 ,属于消去反应的有属于消去反应的有;(3)C(3)C发生醛的加成反应生成发生醛的加成反应生成F F为为CHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHO,CHO,反应的化学方程式为反应的化学方程式为2CH2CH3 3CHO CHCHO CH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHO;ECHO;E与与H H发生酯化反应生成发生酯化反应生成I,I,反应的化学方反应的化学方程式为程式为ClCHClCH2 2COOH+CHCOOH+CH3
45、 3(CH(CH2 2)3 3OH ClCHOH ClCH2 2COO(CHCOO(CH2 2)3 3CHCH3 3+H+H2 2O O。一定条件一定条件一定条件一定条件答案答案:(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2OHOHNCNCCHCH2 2COO(CHCOO(CH2 2)3 3CHCH3 3(2)(2)(3)2CH(3)2CH3 3CHO CHCHO CH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHOCHOClCHClCH2 2COOH+CHCOOH+CH3 3(CH(CH2 2)3 3OH ClCHOH ClCH2 2COO(CHCOO(CH2 2)3 3CHCH3 3+H+H
46、2 2O O一定条件一定条件一定条件一定条件课时素养评价课时素养评价十五探秘神奇的医用胶十五探秘神奇的医用胶有机化学反应的创造性应用有机化学反应的创造性应用(30(30分钟分钟5050分分)【基础达标基础达标】一、选择题一、选择题(本题包括本题包括2 2小题小题,每小题每小题7 7分分,共共1414分分)1.1.某石油化工产品某石油化工产品X X的转化关系如图所示的转化关系如图所示,下列判断不正确的是下列判断不正确的是()A.XA.X可以发生加聚反应可以发生加聚反应B.YB.Y能与钠反应产生氢气能与钠反应产生氢气C.ZC.Z与与CHCH3 3OCHOCH3 3互为同分异构体互为同分异构体D.W
47、D.W的结构简式为的结构简式为CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5【解析解析】选选C C。根据转化关系图可以判断。根据转化关系图可以判断:X:X为乙烯为乙烯,Y,Y为乙醇为乙醇,Z,Z为乙醛为乙醛,W,W为乙酸乙为乙酸乙酯。酯。CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3OCHOCH3 3互为同分异构体互为同分异构体,故故C C项错误。项错误。【补偿训练补偿训练】“异丙苯氧化法异丙苯氧化法”生产丙酮和苯酚的合成路线如下生产丙酮和苯酚的合成路线如下,各反应的原子各反应的原子利用率均为利用率均为100%100%。下列说法正确的是。下列说法正确的是()A.XA.X的分子式为的分
48、子式为C C3 3H H8 8B.YB.Y与异丙苯可用酸性与异丙苯可用酸性KMnOKMnO4 4溶液鉴别溶液鉴别C.CHPC.CHP与与CHCH3 3COOHCOOH含有相同的官能团含有相同的官能团D.D.可以用分液的方法分离苯酚和丙酮可以用分液的方法分离苯酚和丙酮【解析解析】选选B B。A.A.根据图示可知根据图示可知X X和和Y Y发生加成反应产生异丙苯发生加成反应产生异丙苯,则则X X是丙烯是丙烯,分子分子式是式是C C3 3H H6 6,A,A错误错误;B.Y;B.Y是苯是苯,与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液不能反应溶液不能反应,而异丙苯由于与苯环连接而异丙苯由于与苯环连接的的C
49、 C原子上含有原子上含有H H原子原子,可以被酸性可以被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化而使溶液褪色溶液氧化而使溶液褪色,因此可以用酸性因此可以用酸性KMnOKMnO4 4溶液鉴别二者溶液鉴别二者,B,B正确正确;C.CHP;C.CHP含有的官能团是含有的官能团是C CO OOH,OH,而而CHCH3 3COOHCOOH含有的含有的官能团是羧基官能团是羧基 ,所以二者的官能团不相同所以二者的官能团不相同,C,C错误错误;D.;D.苯酚在室温下在苯酚在室温下在水中溶解度不大水中溶解度不大,但容易溶于丙酮中但容易溶于丙酮中,因此不能通过分液的方法分离因此不能通过分液的方法分离,D,D错误。错误。
50、2.2.化合物化合物Y Y能用于高性能光学树脂的合成能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物可由化合物X X与与2-2-甲基丙烯酰氯在一定甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得条件下反应制得:下列有关化合物下列有关化合物X X、Y Y 的说法正确的是的说法正确的是()A.X A.X 分子中所有原子一定在同一平面上分子中所有原子一定在同一平面上B.YB.Y与与BrBr2 2的加成产物分子中含有手性碳原子的加成产物分子中含有手性碳原子C.XC.X、Y Y均不能使酸性均不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.XYD.XY的反应为加成反应的反应为加成反应【解析解析】选选B B。X X中与苯环直接相
