1、有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构 1认识常见有机化合物中的官能团，能正认识常见有机化合物中的官能团，能正确表示它们的结构。确表示它们的结构。2了解有机化合物存在同分异构现象，能了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。判断简单有机化合物的同分异构体。3学会应用系统命名法命名简单的烃类化学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物合物烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等。烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等。4通过有机化合物研究方法的学习，知道通过有机化合物研究方法的学习，知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。化合物的结构。5能根
2、据有机化合物的元素含量、相对分能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。子质量确定有机化合物的分子式。1正确理解有关概念。本章涉及的概念较正确理解有关概念。本章涉及的概念较多，可从化合物组成元素的角度理解烃及烃多，可从化合物组成元素的角度理解烃及烃的衍生物的概念，在此基础上归纳总结烃及的衍生物的概念，在此基础上归纳总结烃及烃的衍生物的类别及其分类依据。从有机物烃的衍生物的类别及其分类依据。从有机物分子的结构特点分子的结构特点(各原子的连结次序、方式、各原子的连结次序、方式、官能团等官能团等)理解同系物、同分异构体等概念，理解同系物、同分异构体等概念，能够辨认同系物和列举同
3、分异构体。能够辨认同系物和列举同分异构体。2通过典型题目的分析解答，总结解题技通过典型题目的分析解答，总结解题技巧。结合实例，强调对同分异构体概念的理巧。结合实例，强调对同分异构体概念的理解，掌握有机物的命名、同分异构体的书写解，掌握有机物的命名、同分异构体的书写方法和判断方法，形成正确的解题思路。方法和判断方法，形成正确的解题思路。个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也以共价键相结个共价键，而且碳原子之间也以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子间
4、可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子间可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合有机化合物具有相同的环也可以相互结合有机化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象碳链差异，这种现象叫同分异构现象碳链 烷；编号位，定支链；取代基，写在前；注位置，短烷；编号位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算将含有双线连；不同基，简到繁；相同基，合并算将含有双键或三键的最长碳
5、链作为主链，称为键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某某炔炔”；从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原；从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子编号；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置；用子编号；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置；用“二二”“”“三三”等表示双键或三键的个数。其他同烷烃等表示双键或三键的个数。其他同烷烃命名步骤用邻、间、对表明两取代基的位置，如命名步骤用邻、间、对表明两取代基的位置，如邻二甲苯实验式分子式结构式组成有机物邻二甲苯实验式分子式结构式组成有机物分子的各元素原子最简整数比。分子的各元素原子最简整数比。1下列物质属于酚类的是下列物质属于酚类的是()答案：
6、答案：A 2下列下列4种烃的名称所表示的物质，命种烃的名称所表示的物质，命名正确的是名正确的是()A2甲基甲基2丁炔丁炔 B2乙基丙烷乙基丙烷 C3甲基甲基2丁烯丁烯 D2甲基甲基2丁烯丁烯 答案：答案：D 3(2009合肥模拟合肥模拟)2,2,4,4四甲基戊烷与氯四甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A2种种B3种种C4种种D5种种 解析：解析：选选A。2,2,4,4四甲基戊烷的结构简式为四甲基戊烷的结构简式为，所以其分子内有，所以其分子内有2种氢原子，与种氢原子，与Cl2发生取发生取代反应时生成代反应时生成2种一氯代物。种一氯代物。答
7、案：答案：A 4(2009常州模拟常州模拟)某有机物分子中含某有机物分子中含n个个CH2，m个个 ，a个个CH3，其余，其余为为OH。则。则OH的个数为的个数为()A2n3ma Bnma Cm2a Dm2n2a 解析：解析：选选C。该醇为饱和醇，由醇的通式。该醇为饱和醇，由醇的通式知：饱和多元醇应为知：饱和多元醇应为CyH2y2Ox，题中醇，题中醇的分子式为的分子式为CnmaH2nm3axOx，所以，所以2nm3ax2n2m2a2，xm2a。答案：答案：C 5现有三组混合物：乙酸乙酯和乙酸现有三组混合物：乙酸乙酯和乙酸钠溶液、乙醇和丁醇、溴化钠和单钠溶液、乙醇和丁醇、溴化钠和单质溴的水溶液。分
8、离以上各混合液的正质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、萃取、蒸馏、分液分液 C分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、蒸馏、萃取、分液分液 解析：解析：选选C。乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不。乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶，能分层，其中上层为乙酸乙酯，相溶，能分层，其中上层为乙酸乙酯，二者可用分液的方法分离；乙醇和丁醇二者可用分液的方法分离；乙醇和丁醇互溶，但二者的沸点有较大差距，故可互溶，但二者的沸点有较大差距，故可用蒸馏的方法进行分离；分离用蒸馏的方法进行分离；分离NaBr和和Br2的水溶液，可利用的水溶液，可利用
9、Br2在有机溶剂里的溶在有机溶剂里的溶解度远大于在水里的溶解度的性质，用解度远大于在水里的溶解度的性质，用萃取的方法将二者分离。萃取的方法将二者分离。答案：答案：C 6(2008江苏高考改造题江苏高考改造题)某有机样品某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是沉淀。该有机样品可能是()A乙二酸乙二酸 B乙醇乙醇 C乙醛乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物甲醇和丙三醇的混合物 解析：解析：选选D。有机物。有机物3.1 g燃烧生成燃烧生成CO2、H
10、2O的质量为的质量为7.1 g，又与过量，又与过量Ca(OH)2生成生成10 g CaCO3，则其中，则其中CO2为为0.1 mol，即，即m(C)0.1 mol12 g/mol1.2 g，m(H2O)7.1 g0.1 mol44 gmol12.7 g，即，即n(H2O)0.15 mol，m(H)0.3 g，故有机，故有机物必含有氧：物必含有氧：m(O)3.11.20.31.6(g)，则有机物中，则有机物中n(C)n(H)n(O)0.10.30.1131，即最简式为，即最简式为CH3O，则其分子式为则其分子式为(CH3O)n。故。故A、B、C肯定肯定不是，不是，D项当甲醇和丙三醇按物质的量为项
11、当甲醇和丙三醇按物质的量为11混合时符合。混合时符合。答案：答案：D 7某气态化合物某气态化合物X含含C、H、O三种元素，三种元素，现已知下列条件：现已知下列条件：X中中C的质量分数；的质量分数；X中中H的质量分数；的质量分数；X在标准状况下的体积；在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；对氢气的相对密度；X的质量；的质量；欲确定化合物欲确定化合物X的分子式，所需的最少条的分子式，所需的最少条件是件是()A B C D 答案：答案：A 解析：解析：(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为机物的
12、系统名称为3甲基甲基1丁烯，丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为其完全氢化后的烷烃的系统名称为2甲甲基丁烷。基丁烷。(2)该炔烃的系统名称为该炔烃的系统名称为5,6二甲基二甲基3乙基乙基1庚炔，其完全加氢后的烷烃的庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为系统名称为2,3二甲基二甲基5乙基庚烷。乙基庚烷。答案：答案：(1)3甲基甲基1丁烯丁烯2甲基丁甲基丁烷烷(2)5,6二甲基二甲基3乙基乙基1庚炔庚炔2,3二甲基二甲基5乙基庚烷乙基庚烷 9某酯某酯A的化学式为的化学式为C9H10O2，且，且A分子中分子中只含一个苯环，苯环上只有一个取代基。只含一个苯环，苯环上只有一个取代基。经测定分子中有经测定分
13、子中有5种不同环境的氢原子，种不同环境的氢原子，其个数比为其个数比为12223。试回答下列问题。试回答下列问题。(1)A的结构简式可为的结构简式可为C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCH3和和_。(2)A的芳香类同分异构体有多种，请写出的芳香类同分异构体有多种，请写出其中不含甲基且属于芳香酸的其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简的结构简式：式：_。解析：解析：(1)苯环上只有苯环上只有1个取代基，当苯环个取代基，当苯环一取代时，苯环上的氢有一取代时，苯环上的氢有3种，个数之比种，个数之比为为122，可知支链上存在，可知支链上存在CH2和和CH3，由此可以写出由此可以写出3种结构；
14、种结构；(2)B中有羧基，中有羧基，没有甲基，而且没有支链，所以结构可没有甲基，而且没有支链，所以结构可以为以为C6H5CH2CH2COOH。答案：答案：(1)C6H5CH2COOCH3(2)C6H5CH2CH2COOH 10某有机化合物某有机化合物A的相对分子质量大于的相对分子质量大于110，小于，小于150。经分析得知，其中碳和。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。，其余为氧。请回答：请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？什么？(2)该化合物的相对分子质量是该化合物的相对分子质量是_。(3)该化合物的
15、化学式该化合物的化学式(分子式分子式)是是_。(4)该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含_个个官能团。官能团。由有机物中由有机物中C、H原子间的关系，只可能原子间的关系，只可能是是5个个C、10个个H，所以，所以A的分子式为的分子式为C5H10O4。(4)与饱和烃的含氧衍生物与饱和烃的含氧衍生物(CnH2n2Ox)相比，相比，A的分子中少了的分子中少了2个个H原子，所以最多含一原子，所以最多含一个羰基。个羰基。1.同分异构体概念的理解同分异构体概念的理解(1)同分异构体的分子式，相对分子质量同分异构体的分子式，相对分子质量和最简式都相同，但是相对分子质量相和最简式都相同，但是相对分子质量相
16、同的化合物不一定是同分异构体，如同的化合物不一定是同分异构体，如CO与与C2H4；C2H6与与HCHO等；最简式相同的等；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如化合物也不一定是同分异构体，如C2H4、CH2=CHCH3及各单烯烃最简式均为及各单烯烃最简式均为CH2。(2)同分异构体的结构不同，但它们可以同分异构体的结构不同，但它们可以是同一类物质，也可以不是同一类物质，是同一类物质，也可以不是同一类物质，如如CH3CH2CH2OH和和是同一类物质是同一类物质(都属于醇都属于醇)，但，但它们与它们与CH3OCH2CH3就不是同一类，后就不是同一类，后者属醚类。者属醚类。(3)同分异构体不仅存
17、在于有机物之间，同分异构体不仅存在于有机物之间，也存在于有机物和无机物，无机物和无也存在于有机物和无机物，无机物和无机物之间。如尿素机物之间。如尿素CO(NH2)2、有机物、有机物和和氰酸铵氰酸铵NH4CNO、无机物、无机物互为同分异构互为同分异构体。体。HCNO有两种形式的分子；有两种形式的分子；HOCN(氰酸氰酸)和和HN=C=O(异氰酸异氰酸)。2同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写 可按下列口诀：主链先长后短，支链由整到散；可按下列口诀：主链先长后短，支链由整到散；位置从心到边，编排从邻到间；结构若有重复，位置从心到边，编排从邻到间；结
18、构若有重复，检查务必剔除。检查务必剔除。(2)烃的衍生物同分异构体的书写烃的衍生物同分异构体的书写 由分子式，首先判断物质类别由分子式，首先判断物质类别(即官能团异即官能团异构构)。就每一类物质，写出官能团的位置异构。就每一类物质，写出官能团的位置异构。就每一种位置异构再写其可能的碳链异构，就每一种位置异构再写其可能的碳链异构，如果结构中含有苯环，还要写出苯环上的相对如果结构中含有苯环，还要写出苯环上的相对位置异构。位置异构。3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如，已知基元法：例如，已知C4H9(丁基丁基)有四有四种不同的结构，则种不同的结构，则C4H9Cl、丁醇
19、、戊醛、丁醇、戊醛、戊酸等均有四种同分异构体，因为它们戊酸等均有四种同分异构体，因为它们都可以看作是将官能团连在都可以看作是将官能团连在C4H9上，故上，故与与C4H9有相同数目的同分异构体。有相同数目的同分异构体。(2)替代法：例如，已知二氯苯有三种同替代法：例如，已知二氯苯有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体，因为体，因为C6H4Cl2和和C6H2Cl4是一一对应的。是一一对应的。(3)等效氢法：是判断常见题目等效氢法：是判断常见题目“一氯化一氯化物同分异构体种类物同分异构体种类”的一种重要方法。的一种重要方法。规律是：同一碳原子上的氢等效；规律是
20、：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基同一碳原子上的甲基(CH3)氢原子等效；氢原子等效；关于分子对称位置上的碳原子上的氢关于分子对称位置上的碳原子上的氢原子等效。原子等效。4同分异构体的题型考查同分异构体的题型考查(1)判断取代产物同分异构体种类的数目判断取代产物同分异构体种类的数目利用利用“等效氢法等效氢法”解决解决(2)判断给定的多种结构简式中哪些是同判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体分异构体检查分子式和结构是否相同。检查分子式和结构是否相同。(3)限定条件的同分异构体书写或补写限定条件的同分异构体书写或补写看清限定的范围：官能团类型异构；看清限定的范围：官能团类型异构；苯环上
21、相对位置异构；指定官能团。苯环上相对位置异构；指定官能团。案例精析案例精析【例例1】烷基取代苯可以被烷基取代苯可以被KMnO4的酸的酸性溶液氧化成性溶液氧化成 ，但若烷基但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上中直接与苯环连接的碳原子上没有没有CH键，则不容易被氧化得到键，则不容易被氧化得到，现有分子式是，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有已知它可以被氧化的异构体有7种，其中种，其中的三种是：的三种是：请写出其他四种的结构简式：请写出其他四种的结构简式：_，_，_，_。解析解析由题意可知，该苯的同系物的同由题意可知，该苯的同系物的同分异构体的苯环上都
22、只有一个侧链，在分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看做是写其同分异构体时，可以把苯环看做是C5H12的一个取代基，这样只要写出的一个取代基，这样只要写出C5H11的的7种符合要求的同分异构体，此题就可种符合要求的同分异构体，此题就可解决。解决。如图是由如图是由4个碳原子结合成的个碳原子结合成的6种有机物种有机物(氢原子没有画出氢原子没有画出)。(1)写出有机物写出有机物(a)的系统命名法的名称的系统命名法的名称_。(2)有机物有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式有一种同分异构体，试写出其结构简式_。(3)上述有机物中与上述有机物中与(c)互为同分异构体的是
23、互为同分异构体的是_(填填代号代号)。(4)任写一种与任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式互为同系物的有机物的结构简式_。(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_(填代号填代号)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，五种物质中，4个碳原子一定处于同一个碳原子一定处于同一平面的有平面的有_(填代号填代号)。分析每个问题时注意以下几个方面：分析每个问题时注意以下几个方面：用系统命名法命名有机化合物时要选含用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；互为同分有官能团的碳链作为主链；互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不
24、异构体的物质要求分子式相同，结构不同；互为同系物的有机物要求结构相同；互为同系物的有机物要求结构相似似(即属于同类物质即属于同类物质)，组成上相差若干个，组成上相差若干个CH2原子团；分子中含有不饱和碳碳键原子团；分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。的有机物能使溴水褪色。1.元素分析元素分析(1)定性分析定性分析 用化学方法鉴定有机物分子中的用化学方法鉴定有机物分子中的C、H元元素。一般有机物在空气或素。一般有机物在空气或O2中完全燃烧，中完全燃烧，各元素对应的产物是：各元素对应的产物是：CCO2，HH2O。某有机物在某有机物在O2中燃烧只生成中燃烧只生成CO2和和H2O，则确定有机物
25、中一定含碳、氢两种元素，则确定有机物中一定含碳、氢两种元素，而氧元素待定。而氧元素待定。(2)定量分析定量分析 李比希氧化产物吸收法：李比希氧化产物吸收法：CuO将有机物将有机物氧化后，产物氧化后，产物H2O用无水用无水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH浓溶液吸收，计算出有机物分子中浓溶液吸收，计算出有机物分子中碳、氢元素的含量，其他就是氧元素的碳、氢元素的含量，其他就是氧元素的含量，据此可求出有机物分子的实验式。含量，据此可求出有机物分子的实验式。2相对分子质量测定相对分子质量测定密度密度法法采用特定装置测出某气体标准状态下的采用特定装置测出某气体标准状态下的密度，然后根据密度，然后根据
26、M22.4求算求算相对相对密度密度法法测出一定条件下，相对某已知相对分子测出一定条件下，相对某已知相对分子质量为质量为M(A)的气体的相对密度的气体的相对密度D，则，则M(有机物有机物)DM(A)质谱质谱法法位于质谱图中最右边的分子离子峰所对位于质谱图中最右边的分子离子峰所对应的质荷比，即有机物的相对分子质量应的质荷比，即有机物的相对分子质量 3.确定有机物分子式的常用方法确定有机物分子式的常用方法(1)直接法直接法 直接求算出直接求算出1 mol气体中各元素原子的物气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下气体的密度条件下气体的密度(或相对
27、密度或相对密度)及各元素及各元素的质量比，求算分子式的途径为：密度的质量比，求算分子式的途径为：密度(或相对密度或相对密度)摩尔质量摩尔质量1 mol气体中各气体中各元素原子的物质的量元素原子的物质的量分子式。分子式。(2)最简式法最简式法 分子式为最简式的整数倍，因此利用最分子式为最简式的整数倍，因此利用最简式的相对分子质量，可确定其分子式。简式的相对分子质量，可确定其分子式。如烃的最简式为如烃的最简式为CaHb，则分子式为，则分子式为(CaHb)n，(M为烃的相对分子质量为烃的相对分子质量)。特别提醒特别提醒 不同的有机物，可以有相同的最简式。不同的有机物，可以有相同的最简式。如苯和乙炔的
28、最简式都是如苯和乙炔的最简式都是CH，乙烯等烯，乙烯等烯烃的最简式都是烃的最简式都是CH2等。等。案例精析案例精析【例例2】化合物化合物A经李比希法测得其中经李比希法测得其中含含C72.0%、H6.67%，其余是氧。用质谱，其余是氧。用质谱法分析得知法分析得知A的相对分子质量为的相对分子质量为150。现。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法下两种方法 方法一：核磁共振仪可以测定有机分子方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱
29、有3个个峰，其面积之比为峰，其面积之比为321，见图所示。，见图所示。现测出现测出A的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有5个峰，其面个峰，其面积之比为积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得机化合物中的某些基团，现测得A分子的分子的红外光谱如下图：红外光谱如下图：已知已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：有一个取代基，试填空：(1)A的分子式为的分子式为_。(2)A的结构简式为的结构简式为_。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中
30、两种结构简式：求写出其中两种结构简式：分子中不含甲基的芳香酸：分子中不含甲基的芳香酸：_。遇遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：基的芳香醛：_。解析解析根据根据C、H、O的百分含量及有机的百分含量及有机物的相对分子质量，可知有机物的分子物的相对分子质量，可知有机物的分子式为式为C9H10O2。根据方法一，核磁共振仪。根据方法一，核磁共振仪测定测定CH3CH2OH的结构，得到核磁共振氢的结构，得到核磁共振氢谱有谱有3个主峰，其面积之比为个主峰，其面积之比为321。根据乙醇的结构简式可知，其分子中含根据乙醇的结构简式可知，其分子中含有有3种不同的种不同的H原
31、子，且个数之比为原子，且个数之比为321。推知有机物。推知有机物A中含有中含有5种不同的种不同的H原原子，且其个数之比为子，且其个数之比为12223。根。根据方法二：据方法二：A分子中含有一个苯环，且苯分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故环上只有一个取代基，故A中必含有中必含有，苯环上有三种不同的苯环上有三种不同的H原子，其个数之比原子，其个数之比为为122，其中，其中A中另外的基团上分别中另外的基团上分别含有含有2个和个和3个个H原子，该基团为原子，该基团为CH2CH3。再结合再结合A分子的红外光谱可知，分子的红外光谱可知，A中含有中含有C=O和和COC，但这些，但这些C原子上不可
32、能原子上不可能再有再有H原子，为此可得出原子，为此可得出A的结构简式为的结构简式为C6H5COOCH2CH3。A的同分异构体中不含的同分异构体中不含有有CH3芳香酸，两个芳香酸，两个C原子只可能构成原子只可能构成CH2CH2，故可得该异构体的结构简式，故可得该异构体的结构简式为为C6H5CH2CH2COOH。A的同分异构体遇的同分异构体遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，且含有显紫色，说明含有酚羟基，且含有一个一个CHO，酚羟基和，酚羟基和CHO已经是两个已经是两个取代基，所以剩余的两个取代基，所以剩余的两个C也只能构成也只能构成CH2CH2，满足此条件的有三种异构体。，满足此条件的有三种异构
33、体。答案答案(1)C9H10O2(2)C6H5COOCH2CH3 某有机物某有机物X经元素分析知道由经元素分析知道由C、H、O三三种元素组成，它的红外吸收光谱中含种元素组成，它的红外吸收光谱中含OH、CO和和CH三种类型化学键的吸收峰。三种类型化学键的吸收峰。X的核磁共振氢谱中有四个吸收峰，峰面的核磁共振氢谱中有四个吸收峰，峰面积比为积比为4 1 1 2(其中羟基氢原子数为其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为的相对分子质量为92，写出，写出X的结构的结构简式。简式。解析：解析：由信息中羟基氢原子数为由信息中羟基氢原子数为3，即分，即分子中含三个羟基，设分子式子中含三个羟基，设分子式CxH
34、y(OH)3则则12xy5192，商余法解出，商余法解出x3，y5，故分子式为故分子式为C3H8O3，由分子式中，由分子式中C、H数数目比可知分子内目比可知分子内C都达饱和，又羟基不能都达饱和，又羟基不能在同一个碳原子上，故其结构简式只能在同一个碳原子上，故其结构简式只能为：为：，氢谱中四个吸收峰，氢谱中四个吸收峰面积比为面积比为4112,4即两个即两个“CH2”中中的的4个个H,2即两端的两个即两端的两个“OH”中的中的2个个H，两个两个1分别是分子中间分别是分子中间“CH”和和“OH”中各一个中各一个H。答案：答案：1.除杂时要注意的问题除杂时要注意的问题(1)除杂试剂加过量；除杂试剂加过
35、量；(2)过量试剂要除尽；过量试剂要除尽；(3)试剂多时考虑添加顺序；试剂多时考虑添加顺序；(4)除杂路径要最佳。除杂路径要最佳。方法方法适用对象适用对象实验相关内容实验相关内容蒸馏蒸馏常用于分离、提纯液态有机物常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大该有机物与杂质的沸点相差较大蒸馏操作时需注意两点：蒸馏操作时需注意两点：温度计水银球要置于蒸馏烧瓶温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处支管口处冷凝管中水的流向与蒸气在冷冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反凝管中的流向相反重结重结晶晶常用于提纯固体有机物常用于提纯固体有机物杂质在所选溶剂中溶
36、解度很小或很大杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响较大影响较大该有机物在热溶液中溶解度较大，在冷该有机物在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小溶液中溶解度较小重结晶可分为加热溶解、趁热过重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等三个步骤，其首滤、冷却结晶等三个步骤，其首要工作是选择合适的溶剂要工作是选择合适的溶剂萃取萃取、分、分液液液液液萃取：一般是用有机溶剂从水中液萃取：一般是用有机溶剂从水中萃取有机物萃取有机物固固液萃取：有机溶剂从固体物质中溶液萃取：有机溶剂从固体物质中溶解出有机物解出有机物分液漏斗是萃取常用的玻璃仪
37、器分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器萃取分液时，应从下口将下层液萃取分液时，应从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出液体从上口倒出色谱色谱法法利用吸附剂对不同有机物的吸附作用不同利用吸附剂对不同有机物的吸附作用不同，分离、提纯有机物，分离、提纯有机物常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等氧化铝、活性炭等 2分离、提纯有机化合物常用的物理方法分离、提纯有机化合物常用的物理方法 特别提醒特别提醒 萃取剂的选取原则：萃取剂的选取原则：不与被萃取物发生反应，且较易分离。不与被萃取物发生反应，且较易分离。与原溶液互不相溶，且密度不
38、同。与原溶液互不相溶，且密度不同。被萃取物在萃取剂中有更大的溶解度。被萃取物在萃取剂中有更大的溶解度。方方法法不纯物质不纯物质(括号内括号内为杂质为杂质)除杂试剂除杂试剂简要实验操作方法及步骤简要实验操作方法及步骤洗洗气气甲烷甲烷(氯化氢氯化氢)水或氢氧化钠溶液水或氢氧化钠溶液将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗 气瓶气瓶乙烷乙烷(乙烯乙烯)溴水溴水将混合气通过盛有溴水的洗气瓶将混合气通过盛有溴水的洗气瓶分分液液苯苯(苯酚苯酚)氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体混合后振荡、分液，取上层液体苯酚苯酚(苯苯)氢氧化钠、二氧化氢氧化钠、二氧化碳碳
39、混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量CO2再再分液，取油层液体分液，取油层液体苯苯(甲苯甲苯)高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液混合后振荡、分液，取上层液体混合后振荡、分液，取上层液体溴苯溴苯(溴溴)氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取油层液体混合后振荡、分液，取油层液体乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸)饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体混合后振荡、分液，取上层液体蒸蒸馏馏乙醇乙醇(水水)生石灰生石灰混合后加热、蒸馏，收集馏分混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇乙醇(乙酸乙酸)氢氧化钠氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分混合后加热、蒸馏，收
40、集馏分乙醇乙醇(苯酚苯酚)氢氧化钠氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分混合后加热、蒸馏，收集馏分乙酸乙酸(乙酸乙脂乙酸乙脂)氢氧化钠、硫酸氢氧化钠、硫酸先加先加NaOH，后蒸馏，取剩余物加，后蒸馏，取剩余物加H2SO4再蒸馏，再蒸馏，收集馏分收集馏分盐盐析析油脂的皂化产物中油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸分离出高级脂肪酸钠钠氯化钠氯化钠混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤，干燥混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤，干燥分分馏馏汽油汽油(柴油柴油)加热，由温度计控制加热，由温度计控制 3分离、提纯有机化合物的实例分离、提纯有机化合物的实例 案例精析案例精析【例例3】分离苯和苯酚的混合物，可供选择分离苯
41、和苯酚的混合物，可供选择的操作是：向分液漏斗中加入稀盐酸向的操作是：向分液漏斗中加入稀盐酸向分液漏斗中加苯和苯酚混合物向分液漏斗分液漏斗中加苯和苯酚混合物向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液充分振荡混合液，静中加入氢氧化钠溶液充分振荡混合液，静置、分层将烧杯中的液体重新倒回分液漏置、分层将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。可以利用斗中。可以利用_在在_(填物质填物质)溶液中溶解性差异很大的性质，采用分液的方溶液中溶解性差异很大的性质，采用分液的方法。正确的实验操作顺序是：法。正确的实验操作顺序是：_(填序号填序号)，把分，把分液漏斗的液漏斗的_层层(填填“上上”、“下下”)液体液体分离出来是苯；分离出来
42、是苯；_(填序号填序号)，把分，把分液漏斗的液漏斗的_层的液体分离出来就是苯酚。层的液体分离出来就是苯酚。(2008文海文海)某化工厂的废液中经测定知某化工厂的废液中经测定知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：熔点：43)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了以下回收的试验方案。点，该工厂设计了以下回收的试验方案。试回答下列问题：试回答下列问题：(1)写出写出A、B、C的化学式：的化学式：A，B，C；(2)写出操作写出操作D的名称。的名称。(3)写出回收物、和写
43、出回收物、和G的组成：的组成：；G。解析：解析：试剂试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以酚钠和乙酸钠，所以A可能为可能为NaOH或或Na2CO3溶液溶液(不能是不能是NaHCO3，因为它不和，因为它不和苯酚反应苯酚反应)；由由“回收物回收物(40C、78C)”知操作知操作D为为分馏；分馏；G为苯酚钠和乙酸钠，通过加入物为苯酚钠和乙酸钠，通过加入物质质B和操作和操作E得到苯酚和乙酸钠溶液，可得到苯酚和乙酸钠溶液，可知物质知物质B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，可知酸钠不反应，可知B的酸性比乙酸弱比苯的酸性比乙酸弱比苯酚强，酚
44、强，B为为CO2，操作，操作E为分液。乙酸钠到为分液。乙酸钠到乙酸，说明加入酸性比乙酸强的物质，乙酸，说明加入酸性比乙酸强的物质，稀硫酸稀硫酸(不能是盐酸，因为它易挥发不能是盐酸，因为它易挥发)，操，操作作F为蒸馏。为蒸馏。答案：答案：(1)Na2CO3(或或NaOH)CO2稀稀H2SO4(2)分馏分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠【例例1】电炉加热时用纯电炉加热时用纯O2氧化管内样氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。常用的装置。(1)产生的
45、产生的O2按从左到右的流向，所选装按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是置各导管的正确连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用是装置中浓硫酸的作用是_。(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃烧管中燃烧管中CuO的作用是的作用是_。(5)若实验中所取样品只含若实验中所取样品只含C、H、O三种三种元素中的两种或三种，准确称取元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样样品，经充分反应后，品，经充分反应后，A管质量增加管质量增加1.76 g，B管质量增加管质量增加1.08 g，则该样品的实验式，则该样品的实验式为为_。(6)要确定该物质的分子式，还要知道该要确定该物质的分子
46、式，还要知道该物质的物质的_。经测定其蒸气密度为。经测定其蒸气密度为2.054 gL1(已换算为标准状况下已换算为标准状况下)，则其，则其分子式为分子式为_。(7)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为其结构简式为_。解析解析据反应原理可知该实验要成功必据反应原理可知该实验要成功必须：须：快速制备快速制备O2供燃烧用；供燃烧用；O2要纯要纯净干燥；净干燥；保证保证C元素全部转化为元素全部转化为CO2，H元素全部转化为元素全部转化为H2O，并在后面装置中被，并在后面装置中被吸收。吸收。H原子分三种类型，故不是原子分三种类型，故不是CH3OCH3而而只能是只能
47、是CH3CH2OH。答案答案(1)gfehic(或或d)d(或或c)a(或或b)b(或或a)(2)吸收吸收H2O，得到干燥，得到干燥O2(3)催化剂，加快催化剂，加快O2的生成的生成(4)使有机物充分氧化生成使有机物充分氧化生成CO2和和H2O(5)C2H6O(6)相对分子质量相对分子质量C2H6O(7)CH3CH2OH为确定某液态有机物为确定某液态有机物X(分子式为分子式为C2H6O2)的结构，某同学准备按下列程序的结构，某同学准备按下列程序进行探究。已知：进行探究。已知：(1)根据价健理论预测根据价健理论预测X的可能结构为的可能结构为_、_。(2)某同学设计如图实验装置来确定某同学设计如图
48、实验装置来确定X的结的结构构(表格可不填满表格可不填满)。实验原理实验原理预期生成预期生成H2的体积的体积(标准标准状况状况)对应对应X的结构简的结构简式式取取6.2 g X与足量钠反与足量钠反应，通过生成氢气的应，通过生成氢气的体积来确定体积来确定X分子中分子中能与金属钠反应的氢能与金属钠反应的氢原子数目，进而确定原子数目，进而确定X的结构的结构 若为若为CH2OHCH2OH，则，则0.1 mol X与足量与足量Na反应能产生反应能产生0.1 mol H2(标准状况下的体积标准状况下的体积为为2.24 L)。若为若为CH3OCH2OH，则，则0.1 mol X与足量与足量Na反应能产生反应能
49、产生0.05 mol H2(标准状况下的标准状况下的体积为体积为1.12 L)。答案：答案：(1)CH3OCH2OHCH2OHCH2OH(2)预期生成预期生成H2的体积的体积(标准标准状况状况)对应对应X的结构简的结构简式式1.12 LCH3OCH2OH2.24 LCH2OHCH2OH(2007宁夏宁夏)某烃类化合物某烃类化合物A的质谱图表明的质谱图表明其相对分子质量为其相对分子质量为84，红外光谱表明分，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？_(填填“是是”或者或者“不是不是”)；(3)在图在图2中，中，D1、D2互为同分异构体，互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。互为同分异构体。反应的化学方程式为反应的化学方程式为_；C的的化学名称是化学名称是_；E2的结构简式是的结构简式是_；、的反应类型依次是；、的反应类型依次是_。
