1、有机化学实验 重结晶及过滤 实验三实验三 重结晶及过滤重结晶及过滤一、实验目的：一、实验目的：1、了解重结晶原理、了解重结晶原理,掌握应用重结晶提纯固态掌握应用重结晶提纯固态有机化合物的方法有机化合物的方法2、掌握抽滤、热滤操作和滤纸的折叠、放置、掌握抽滤、热滤操作和滤纸的折叠、放置方法。方法。抽查预习学号个位数是抽查预习学号个位数是0或或1的预习报告交上的预习报告交上检查检查 固体有机物在固体有机物在溶剂溶剂中的中的溶解度溶解度一般随温度的升高一般随温度的升高而增大。把而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中，使之饱和固体有机物溶解在热的溶剂中，使之饱和溶液，冷却时，由于溶解度降低，有机物又重新
2、析出溶液，冷却时，由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。一般的重结晶只适用于一般的重结晶只适用于纯化杂质含量纯化杂质含量5%的固的固体有机化合物，将反应粗产物直接进行重结晶是不适体有机化合物，将反应粗产物直接进行重结晶是不适宜的。宜的。二、重结晶的基本原理二、重结晶的基本原理 三、实验步骤三、实验步骤1、重结晶溶剂的选择、重结晶溶剂的选择（1）不与被
3、提纯物发生化学反应。（2）对被提纯物的溶解度随温度变化大。（3）对杂质的溶解度非常大或非常小。（4）易挥发，易与结晶分离除去。（5）能得到较好的结晶。（6）无毒或毒性很小，便于操作。（7）价廉易得。理想的溶剂必须具备下列条件：理想的溶剂必须具备下列条件：当不能选择到一种合适的溶剂时，常使用混合当不能选择到一种合适的溶剂时，常使用混合溶剂而得到满意的结果溶剂而得到满意的结果。2、固体溶解、制饱和溶液、固体溶解、制饱和溶液A按照溶剂选择，选用合适溶剂。按照溶剂选择，选用合适溶剂。B热沸溶剂，尽可能少的加入待纯化样品中，热沸溶剂，尽可能少的加入待纯化样品中，使之大部分溶解（使之大部分溶解（不可加入溶
4、剂前加热溶解，避免化不可加入溶剂前加热溶解，避免化合物分解。也不可溶剂沸腾后加入样品，暴沸危险合物分解。也不可溶剂沸腾后加入样品，暴沸危险）当样品较较，溶剂较较时可可上上回流，避免当样品较较，溶剂较较时可可上上回流，避免溶剂挥发。搅拌下加热，使之溶解。必要时添加少量溶剂挥发。搅拌下加热，使之溶解。必要时添加少量溶剂每次加入量一定少。溶剂每次加入量一定少。待待纯化物质含有不溶或难溶杂质纯化物质含有不溶或难溶杂质，不要，不要误认为误认为溶剂不够，而加入过较溶剂溶剂不够，而加入过较溶剂。分不不是杂质质是样品，则宁将将滤滤。在分不不是杂质质是样品，则宁将将滤滤。在这过程中需要脱色，可，提前加入这过程中
5、需要脱色，可，提前加入活性炭活性炭，且，且不可不可在溶液沸腾后加入，否，产生强烈瀑沸，在溶液沸腾后加入，否，产生强烈瀑沸，危险！危险！C脱色脱色 粗制的有机化合物常包含有色杂质，在重结晶时杂质虽可溶粗制的有机化合物常包含有色杂质，在重结晶时杂质虽可溶于溶剂，但仍有部分被结晶吸收，因此当分出结晶时常会得到于溶剂，但仍有部分被结晶吸收，因此当分出结晶时常会得到有有色产物色产物。另外在溶液中存在。另外在溶液中存在少量树脂状物质或极细的不溶物少量树脂状物质或极细的不溶物。虽。虽然经过过滤仍有混浊状，即不能用简单过滤方法除去。如果在溶然经过过滤仍有混浊状，即不能用简单过滤方法除去。如果在溶液中加入液中加
6、入少量脱色剂（活性炭）煮沸少量脱色剂（活性炭）煮沸510分钟分钟，活性炭可吸附，活性炭可吸附色素或树脂状物质，色素或树脂状物质，趁热滤去趁热滤去，即可得无色较纯的产品溶液。，即可得无色较纯的产品溶液。应用活性碳脱色应注意一下几点：应用活性碳脱色应注意一下几点：（1）溶质溶解后，再加活性炭。活性炭不能与样品一起加溶质溶解后，再加活性炭。活性炭不能与样品一起加热溶解热溶解（2）待热溶液稍冷后，加入活性碳；否，易引起暴沸，使待热溶液稍冷后，加入活性碳；否，易引起暴沸，使溶液溅出或危险溶液溅出或危险（3）所加活性炭的量，视溶质量而定，一般为所加活性炭的量，视溶质量而定，一般为粗品质量的粗品质量的15为
7、宜；过较活性炭可降低收率（吸附溶质）为宜；过较活性炭可降低收率（吸附溶质）（4）在在滤液中有活性炭滤液中有活性炭，通常应重新过滤。，通常应重新过滤。3、趁热过滤、趁热过滤制备好的热溶液必须经过制备好的热溶液必须经过热过滤热过滤，除去不溶杂质除去不溶杂质，避免在过滤中温度，避免在过滤中温度下降，在滤器上析出结晶。某物质非下降，在滤器上析出结晶。某物质非常易结晶析出，则可将溶液配的稀一些，常易结晶析出，则可将溶液配的稀一些，过滤后可再浓缩之。过滤后可再浓缩之。4、冷却结晶、冷却结晶 结晶将滤液结晶将滤液静置静置，慢慢，慢慢自然冷却自然冷却，有较大结晶析出。大晶体，有较大结晶析出。大晶体内包含杂质也
8、较较。内包含杂质也较较。骤冷或搅动骤冷或搅动将会影响将会影响结晶结晶的形成，使晶体变小。的形成，使晶体变小。小晶体包含小晶体包含杂质较少杂质较少，但将，但将表面大表面大，吸附于表面的杂质和母液吸附于表面的杂质和母液较较。较较。为得到较纯物质质质进行二次三次重结晶，可得到到均而较好为得到较纯物质质质进行二次三次重结晶，可得到到均而较好的晶体。的晶体。冷却后的溶液仍无结晶，可通过下列方法冷却后的溶液仍无结晶，可通过下列方法诱发结晶诱发结晶：A.用玻棒摩擦瓶壁。由于摩擦使液面变的粗造，促使分子在液用玻棒摩擦瓶壁。由于摩擦使液面变的粗造，促使分子在液面定向排列形成结晶。面定向排列形成结晶。B.加入少量
9、加入少量晶种晶种，使结晶析出。这一操作称之为，使结晶析出。这一操作称之为“种晶种晶”。实。实验室没有这种结晶，可，自己制备，将方法为：取数滴过饱和溶液验室没有这种结晶，可，自己制备，将方法为：取数滴过饱和溶液于一小滴流中，旋转之，使该溶液在试流壁形成一薄膜，然后将此于一小滴流中，旋转之，使该溶液在试流壁形成一薄膜，然后将此试流放入冷却剂中，形成少量结晶作为试流放入冷却剂中，形成少量结晶作为“晶种晶种”。也可，取一滴过。也可，取一滴过饱和溶液于表面皿上，使溶剂挥发得到晶种。饱和溶液于表面皿上，使溶剂挥发得到晶种。C.冰箱中放置较长时间。冰箱中放置较长时间。5、结晶抽滤与洗涤、结晶抽滤与洗涤 用用
10、减压过滤装置过滤减压过滤装置过滤(布氏漏斗及抽滤瓶布氏漏斗及抽滤瓶抽滤抽滤)收集产品用，收集收集产品用，收集结晶结晶。甁壁残留结晶，。甁壁残留结晶，应先用母液转移结晶，抽干。减去负应先用母液转移结晶，抽干。减去负 压后，压后，用冷的新的溶剂洗涤结晶，轻轻搅动用冷的新的溶剂洗涤结晶，轻轻搅动 洗涤结洗涤结晶，轻轻搅动之，不除表面吸附的杂质和母晶，轻轻搅动之，不除表面吸附的杂质和母液，然后迅速抽干。液，然后迅速抽干。注意注意:抽滤完毕注意抽滤完毕注意先拔滤抽滤流再关水泵先拔滤抽滤流再关水泵。6、结晶的干燥、结晶的干燥（1）最常用的）最常用的结晶干燥法结晶干燥法为：将结晶置于表面皿上为：将结晶置于表
11、面皿上或蒸发皿上风干。或蒸发皿上风干。优点优点：不需加热，减少分解或熔化。：不需加热，减少分解或熔化。缺缺点点:暴露于空气中易吸湿潮解，易氧化。暴露于空气中易吸湿潮解，易氧化。（2）烘箱中烘干烘箱中烘干。对热稳定的物质，烘干温度不可。对热稳定的物质，烘干温度不可超过化合物熔点，一般烘箱温度应比被干燥物质的熔点低超过化合物熔点，一般烘箱温度应比被干燥物质的熔点低2050。（3）真空干燥真空干燥：真空干燥器（不需加热，不暴露于空气中，抽真空）。真空干燥器（不需加热，不暴露于空气中，抽真空）。需空气氧化，可在抽真空后，通需空气氧化，可在抽真空后，通N2气。气。真空干燥箱（需加热，不可很高温度，抽真空
12、干燥之）真空干燥箱（需加热，不可很高温度，抽真空干燥之）易升升物不可取。易升升物不可取。四过滤基本操作四过滤基本操作 1.常温下热过滤常温下热过滤 过滤通常用过滤通常用普通折叠滤纸（菊花形滤纸）普通折叠滤纸（菊花形滤纸）进行进行常压过滤，也可用布氏漏斗进行减常压过滤，也可用布氏漏斗进行减压过滤。过滤的介质可根据实验要压过滤。过滤的介质可根据实验要求选用不同的介质：实验室常用求选用不同的介质：实验室常用滤滤纸纸、砂心、玻璃棉、涤纶薄膜、砂心、玻璃棉、涤纶薄膜等。等。折叠滤纸法常压过滤：一般先折叠滤纸法常压过滤：一般先将将漏斗与滤纸预热漏斗与滤纸预热（倒入热溶剂）（倒入热溶剂）置于三角烧瓶上，然后
13、迅速将溶液置于三角烧瓶上，然后迅速将溶液一份一份倒入。此方法过滤较慢，一份一份倒入。此方法过滤较慢，因而在过滤过程中结晶在滤纸上而因而在过滤过程中结晶在滤纸上而防碍过滤。出现这种情况，必须防碍过滤。出现这种情况，必须小心将将返上于制备的热溶液中。小心将将返上于制备的热溶液中。且将滤纸也一并放入，重新溶解后且将滤纸也一并放入，重新溶解后再过滤。再过滤。图图1 热过滤装置热过滤装置 而对极易结晶析出的物质而对极易结晶析出的物质，或或热溶液量大热溶液量大时候，为防止过时候，为防止过滤的溶液在温度降低时结晶析滤的溶液在温度降低时结晶析出，可采用出，可采用保温漏斗过滤保温漏斗过滤。过。过滤时，把玻璃漏斗
14、放在铜质的滤时，把玻璃漏斗放在铜质的热滤漏斗内，热滤漏斗内装有热滤漏斗内，热滤漏斗内装有热水热水(注意水不要装得太满，注意水不要装得太满，免加热至沸后溢出免加热至沸后溢出)，保持溶液，保持溶液的温度不降低。也可，事先把的温度不降低。也可，事先把玻璃漏斗在水浴上加热后再使玻璃漏斗在水浴上加热后再使用。用。热过滤选用的玻璃漏斗颈热过滤选用的玻璃漏斗颈越短越好越短越好。图图2 保温热过滤保温热过滤 2.保温热过滤保温热过滤 3结晶抽滤收集产品结晶抽滤收集产品5.用用布氏漏斗布氏漏斗及及抽抽滤瓶滤瓶抽滤收集产品，抽滤收集产品，抽滤完毕注意抽滤完毕注意先拔先拔滤抽滤流再流水泵滤抽滤流再流水泵。收集好的产
15、品放置收集好的产品放置于于表面皿表面皿上使将自上使将自然干燥或于低于熔然干燥或于低于熔点点400C烘箱干燥。烘箱干燥。干燥后的产品称重干燥后的产品称重图图3 抽滤装置抽滤装置 （1）溶解溶解 在在150mL 锥形瓶锥形瓶中，加入中，加入2g 苯甲酸苯甲酸 粗品粗品及及70mL 水水，加热套上，加热套上加热至沸加热至沸，观察，观察苯甲酸苯甲酸 是否完全溶解，如果不溶，可，补加少量的水。是否完全溶解，如果不溶，可，补加少量的水。（2）脱色脱色 纯纯苯甲酸苯甲酸 无色，如溶液有色，需用活无色，如溶液有色，需用活性炭脱色。性炭脱色。脱色方法脱色方法:稍冷稍冷，加少量活性炭到溶液中，加，加少量活性炭到溶
16、液中，加入量为粗入量为粗苯甲酸苯甲酸 的的1-5%，搅拌混合到均后，继续，搅拌混合到均后，继续加热加热微沸微沸5-10min。同时，准备。同时，准备漏斗漏斗、折叠滤纸折叠滤纸和和收集滤液的收集滤液的锥形瓶锥形瓶。五、实验内容五、实验内容 （3）保温热过滤和结晶保温热过滤和结晶 将漏斗倒置于水浴中加将漏斗倒置于水浴中加热，取出后，放置折叠滤纸，准备好接收瓶，用热，取出后，放置折叠滤纸，准备好接收瓶，用保保温漏斗趁热过滤温漏斗趁热过滤。如不能一次倾入漏斗，溶液用电。如不能一次倾入漏斗，溶液用电炉加热保温，分批倾入。待所有溶液滤完后用滤炉加热保温，分批倾入。待所有溶液滤完后用滤纸或倒置烧杯或松的塞子
17、盖上锥形瓶，防止空气纸或倒置烧杯或松的塞子盖上锥形瓶，防止空气中的杂质进入滤液。中的杂质进入滤液。静置静置，冷至室温到不再有晶体，冷至室温到不再有晶体析出。再把锥形瓶放入析出。再把锥形瓶放入冰水中至少冰水中至少15 分钟分钟，使结晶，使结晶完全。完全。（4）结晶抽滤、干燥结晶抽滤、干燥 用用布氏漏斗抽滤布氏漏斗抽滤，收集，收集晶晶体体。用。用少量冷水洗涤滤饼少量冷水洗涤滤饼，并用刮刀或，并用刮刀或塞子塞子尽量将尽量将样品压干，将样品压干，将苯甲酸苯甲酸 摊开在摊开在表面皿表面皿上，盖上上，盖上滤纸防滤纸防止灰尘污染止灰尘污染，室温或烘箱内干燥。，室温或烘箱内干燥。烘箱内温度必须烘箱内温度必须比
18、苯甲酸熔比苯甲酸熔点低点低20，上，上。称量重量，实验报告上。称量重量，实验报告上计算上收率。计算上收率。六、思考题六、思考题七、七、下面观看下面观看5分钟的重结晶的操作视频分钟的重结晶的操作视频1.活性炭为什么要在固体物质全溶后加入活性炭为什么要在固体物质全溶后加入?又为又为 什么不能在溶液沸腾时加入什么不能在溶液沸腾时加入?2.在热过滤时，溶剂挥发对重结晶有何影响在热过滤时，溶剂挥发对重结晶有何影响?如如何减少溶剂挥发何减少溶剂挥发?3.抽气过滤收集晶体时，为什么要先打开安全瓶抽气过滤收集晶体时，为什么要先打开安全瓶放空旋塞再关闭水泵放空旋塞再关闭水泵?4.用有机溶剂重结晶时，在哪些操作上容易着火用有机溶剂重结晶时，在哪些操作上容易着火?应如何防止应如何防止?
