1、第第三三章章烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物第三节羧酸酯自自然然界界和和日日常常生生活活中中的的有有机机酸酸资资料料卡卡片片蚁蚁酸酸(甲甲酸酸)HCOOH柠柠檬檬酸酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未未成成熟熟的的梅梅子子、李李子子、杏杏子子等等水水果果中中,含含有有草草酸酸、安安息息香香酸酸等等成成分分草草酸酸（乙乙二二酸酸）COOHCOOH安安息息香香酸酸（苯苯甲甲酸酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹苹果果酸酸CH3COOH醋醋酸酸（乙乙酸酸）CH3CHCOOHOH乳乳酸酸一一、羧羧酸酸1 1、定定义义：由由烃烃基基与与羧羧基基相相连连构构成成的的有有机机化化合合物物。
2、2 2、分分类类：下下列列属属于于脂脂肪肪酸酸的的是是（）属属于于芳芳香香酸酸的的是是（）属属于于一一元元酸酸的的是是（）属属于于二二元元或或多多元元酸酸的的是是（）中中属属于于饱饱和和酸酸的的是是（）属属于于不不饱饱和和酸酸的的是是（）B、CH3COOHA、CH2CHCOOHC、C17H35COOH硬硬脂脂酸酸D、C17H33COOH油油酸酸E、C15H31COOH软软脂脂酸酸、C6H5COOH、HOOCCOOH、HCCOOHCH2COOHCH2COOH、1、乙乙酸酸的的物物理理性性质质颜颜色色、状状态态：气气味味：沸沸点点：熔熔点点：溶溶解解性性：无无色色液液体体有有强强烈烈刺刺激激性性气
3、气味味1 11 17 7.9 9（易易挥挥发发）1 16 6.6 6(无无水水乙乙酸酸又又称称为为:冰冰醋醋酸酸)易易溶溶于于水水、乙乙醇醇等等溶溶剂剂【思思考考与与交交流流】在在室室温温较较低低时时，无无水水乙乙酸酸就就会会凝凝结结成成像像冰冰一一样样的的晶晶体体。请请简简单单说说明明在在实实验验中中若若遇遇到到这这种种情情况况时时，你你将将如如何何从从试试剂剂瓶瓶中中取取出出无无水水乙乙酸酸。二二、乙乙酸酸2、乙乙酸酸的的分分子子模模型型与与结结构构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲甲基基羧羧基基分分子子式式：结结构构式式结结构构简简式式或或C2H4O2结结构构分分析析羧羧基基
4、受受C C=O O的的影影响响：断断碳碳氧氧单单键键氢氢氧氧键键更更易易断断受受-O O-H H的的影影响响:碳碳氧氧双双键键不不易易断断当当氢氢氧氧键键断断裂裂时时，容容易易解解离离出出氢氢离离子子，使使乙乙酸酸具具有有酸酸性性。3、化化学学性性质质酸酸的的通通性性和和酯酯化化反反应应1818OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO42CH3COOH+Mg(CH3COO)2Mg+H2CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2写写出出乙乙酸酸与与Mg、NaOH、Na2CO3、乙乙醇醇反反应应的的化
5、化学学方方程程式式。如如何何设设计计实实验验来来证证明明？酸酸性性：CH3COOHH2CO3C6H5OH科科学学探探究究碳碳酸酸钠钠固固体体乙乙酸酸溶溶液液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸酸性性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+H2O乙乙酸酸 碳碳酸酸 苯苯酚酚（2）乙乙酸酸的的酯酯化化反反应应【知知识识回回顾顾】1 1、加加药药品品顺顺序序：2 2、加加碎碎瓷瓷片片3 3、导导管管通通到到饱饱和和N Na a2 2C CO O3 3溶溶液液的的液液面面上上方方防防暴暴沸沸防防倒倒吸吸乙乙醇醇浓浓硫硫酸酸乙乙酸酸4 4、浓浓H H2 2S SO O4 4的的作作用用？5 5、为
6、为何何用用饱饱和和的的N Na a2 2C CO O3 3溶溶液液吸吸收收乙乙酸酸乙乙酯酯？乙乙酸酸乙乙酯酯在在无无机机盐盐溶溶液液中中溶溶解解度度减减小小,容容易易分分层层析析出出吸吸收收乙乙酸酸，溶溶解解乙乙醇醇，便便于于闻闻到到乙乙酸酸乙乙酯酯的的香香味味催催化化剂剂、吸吸水水剂剂其其它它放放倒倒吸吸方方法法1 1.由由于于乙乙酸酸乙乙酯酯沸沸点点比比乙乙酸酸、乙乙醇醇低低，因因此此从从反反应应物物中中不不断断蒸蒸出出乙乙酸酸乙乙酯酯，可可提提高高其其产产率率；2 2.使使用用过过量量的的乙乙醇醇，可可提提高高乙乙酸酸转转化化为为乙乙酸酸乙乙酯酯产产率率。3 3.使使用用浓浓H H2 2
7、S SO O4 4作作吸吸水水剂剂，提提高高乙乙醇醇、乙乙酸酸的的转转化化率率。乙乙酸酸与与乙乙醇醇的的酯酯化化反反应应是是可可逆逆的的，实实验验中中，如如果果要要提提高高乙乙酸酸乙乙酯酯的的产产率率，你你认认为为应应当当采采取取哪哪些些措措施施？根根据据化化学学平平衡衡原原理理，提提高高乙乙酸酸乙乙醋醋产产率率措措施施有有：在在可可逆逆反反应应中中，若若改改变变化化学学平平衡衡的的条条件件，平平衡衡会会向向削削弱弱这这种种改改变变的的方方向向移移动动。CH3COOHCH3COO-+H+如如：当当达达到到化化学学平平衡衡时时，若若此此时时中中和和掉掉H+离离子子，则则H+浓浓度度降降低低，平平
8、衡衡要要削削弱弱这这种种改改变变，所所以以，平平衡衡会会向向右右移移动动，即即继继续续电电离离出出H+。请请写写出出甲甲酸酸的的结结构构式式，它它有有哪哪些些官官能能团团？推推断断可可能能的的化化学学性性质质？三三、甲甲酸酸俗俗称称蚁蚁酸酸OHCOH化化学学性性质质醛醛基基羧羧基基氧氧化化反反应应酯酯化化反反应应新新制制Cu(OH)2酸酸性性酸酸的的通通性性与与醇醇发发生生酯酯化化反反应应结结构构特特点点：既既有有羧羧基基又又有有醛醛基基交交流流讨讨论论甲甲酸酸的的性性质质和和应应用用试试剂剂 紫紫色色石石蕊蕊试试液液ZnNa2CO3乙乙醇醇新新制制氢氢氧氧化化铜铜现现象象注注：甲甲酸酸先先用
9、用氢氢氧氧化化钠钠中中和和三三、酯酯1 1、定定义义：酸酸和和醇醇发发生生反反应应生生成成的的一一类类有有机机化化合合物物。2 2、分分类类：根根据据酸酸的的不不同同分分为为：有有机机酸酸酯酯和和无无机机酸酸酯酯。或或根根据据羧羧酸酸分分子子中中酯酯基基的的数数目目，分分为为：一一元元酸酸酯酯、二二元元酸酸酯酯（如如乙乙二二酸酸二二乙乙酯酯）、多多元元酸酸酯酯(如如油油脂脂)。饱饱和和一一元元羧羧酸酸酯酯的的通通式式：CnH2n+1COOH或或CnH2nO2与与饱饱和和一一元元羧羧酸酸互互为为同同分分异异构构体体5、化化学学性性质质酯酯化化反反应应与与酯酯水水解解反反应应的的比比较较酯酯化化水
10、水解解反反应应关关系系催催化化剂剂催催化化剂剂的的其其他他作作用用加加热热方方式式反反应应类类型型NaOH中中和和酯酯水水解解生生成成的的CH3COOH，提提高高酯酯的的水水解解率率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓浓硫硫酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸吸水水，提提CH3COOH与与C2H5OH的的转转化化率率酒酒精精灯灯火火焰焰加加热热热热水水浴浴加加热热酯酯化化反反应应取取代代反反应应水水解解反反应应取取代代反反应应练练习习(1)可可以以把把乙乙醇醇、乙乙酸酸、乙乙醛醛溶溶液液区区别别开开的的一一种种试试剂剂是是()A银银氨氨溶溶液液B新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊
11、液液D酸酸性性KMn04溶溶液液D稀稀溴溴水水B【知知识识要要点点】一一、羧羧酸酸二二、乙乙酸酸1 1、酸酸的的通通性性2 2、酯酯化化反反应应三三、甲甲酸酸1 1、羧羧基基的的性性质质2 2、醛醛基基的的性性质质小小结结：要要求求：会会写写每每一一步步反反应应式式，记记住住反反应应条条件件。代代表表物物结结构构简简式式羟羟基基氢氢的的活活泼泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOH的的反反应应与与Na2CO3的的反反应应乙乙醇醇苯苯酚酚乙乙酸酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中中性性比比碳碳酸酸弱弱比比碳碳酸酸强强能能能能能能能能能能不不能能不不能能能能能能，不不产产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知知识识归归纳纳】
