1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人教版 选修五 烃的衍生物从结构上说,都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物,叫做烃的衍生物。酯:CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)羧酸:CH3COOH(乙酸)醛:CH3CHO(乙醛)酚:C6H5OH(苯酚)醇:C2H5OH (乙醇)常见烃的衍生物卤代烃:C2H5Br(溴乙烷)醇:羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。酚:羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。一、醇和酚的定义 二、醇分类(1)按分子中羟基的数目分:一元醇 二元醇 多元醇CH2CHCH2OH一元醇多元醇 饱和一元醇(R-OH)不饱
2、和一元醇:醇 通式:CnH2n+1OH (n1)CH2OHCH2OHCH2OH CHOH CH2OH 乙二醇 丙三醇 醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五(2)按烃基是否饱和分:(3)按烃基的种类分:饱和醇 不饱和醇脂肪醇 脂环醇 芳香醇CH3CH2OHCH3CHCH3 OHC(CH3)3OH伯醇 RCH2OH仲醇 R2CHOH叔醇 R3COH1醇(伯醇)2醇(仲醇)3醇(叔醇)(4)按与羟基相接的碳原子的级数分:醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五三、醇的命名(2)编号位:(1)选主链:(3)写名称:选含OH的最长碳链为主链从离OH最近的一端起编号CH
3、2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五四、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类异构体CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳链异构、位置异构、官能团异构(以饱和一元醇C4H10O为例)CH3OCHCH3 CH3CH3CHCH2OH CH3CH3CHCH2CH3 OHCH3CCH3OHCH3醇与醚互为同分异构醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五名称名称结构简结构简式式相对分相对分子
4、质量子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH3264.7乙烷乙烷C2H630-88.6乙醇乙醇C2H5OH4678.5丙烷丙烷C3H844-42.1丙醇丙醇C3H7OH6097.2丁烷丁烷C3H858-0.5结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。醇分子间形成氢键五、醇的物理性质 P49 表3-1烷烃与醇的沸点比较醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五表3-2 阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸点:乙二醇乙醇;1,2,3丙三醇1,2丙二醇1丙醇
5、。原因:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水;羟基越多,越易溶于水。醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2n 其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。1.与活泼金属反应置换反应乙醇钠六、醇的化学性质现象:缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下浮动。CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na +H2可测定分子中羟基个数醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五 浓硫酸的作用:温度计水银球位置和作用:碎瓷片或沸石的作用:溶液变黑的原因:乙烯中的杂质
6、:注意事项:催化剂、脱水剂。液面以下,控温。防止暴沸CO2和SO2C+2H2SO4(浓)CO2+2SO2+2H2O乙醇被浓硫酸炭化CH2CH2 浓硫酸 170H OHCH2=CH2+H2O(实验室制乙烯)2.消去反应对醇结构要求:需有H(邻碳有氢)醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五(1)分子间脱水 C2H5OH+HOC2H5 浓硫酸 140C2H5-O-C2H5+H2O ROH+HOR 浓硫酸ROR+H2O3.取代反应(2)醇与浓卤化氢的取代反应 CH3CH2OH+HX CH3CH2X+H2O 浓浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O(3)
7、酯化反应 醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝变黑插入乙醇溶液中又变红、有刺激性气味3.氧化反应2Cu+O2 2CuO 2CuO+2CH3CH2OH 2Cu+2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析:醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五H HH HH HO OC CH HH HH HC C+O2C CH HH HH HC CO OH H22+2 2H H2 2O OCu乙 醛3.氧化反应 伯醇 醛类:仲醇 酮类:叔醇不能催化氧化:
8、2R-CH2OH+O2Cu2R-C-H+2H2O O氧化氧化CH3COHCH3CH32CH3-C-CH3+2H2O O2CH3CHCH3+O2 OHCu醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH乙醇 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH 乙酸 两个阶段:K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙黄色)(绿色)交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 C2H5OH醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五拓展:有机物的氧化反应、还原反应氧化反应:有机物分子中失去氢
9、原子或加入氧原子的 反应(加O去H是氧化)还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的 反应(加H去O是还原)醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五1.下列各醇,能发生催化氧化的是()CH3CCH2OH B CH3C OH DC6H5C CH3 ACH3CH3CH3CH3CCH3CH CH3 OHOHCH3醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170 时键和断裂C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂2.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五 R反应断键位置与金属反应催化氧化消去反应分子间脱水与HX反应酯化反应醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五氧气 金属钠氢卤酸 羧酸浓硫酸浓硫酸本课小结醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五人教版 选修五 醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五