1、新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有？牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 几几 时时 有有？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚 第一课时第一课时 醇醇 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。学与问学与问1.醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚2.醇的
2、分类醇的分类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH思考与交流思考与交流CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H3.醇的命名醇的命名资料卡片资料卡片【练习】【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇思考与交流思考与交流名称名称相对分子质相对分子质量量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较4.醇的重要物理性质醇的重要物理性
3、质5.乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团学与问学与问1 1）消去反应）消去反应6.乙醇的化学性质乙醇的化学性质学与问学与问：能发生消去能发生消去反应的醇，分子结构反应的醇，分子结构特点是什么？是不是特点是什么？是不是所有的醇都能发生消所有的醇都能发生消去反应？去反应？2）取代反应取代反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2学与问学与问思考与交流思考与交流 下列下列哪一个建议处理反应釜中金属钠哪一个建议处理反应釜中金属钠更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建
4、议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2C2H5OH +HBr C2H5Br +H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸
5、浓硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸学与问学与问学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？3 3）氧化反应）氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙
6、醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸学与问学与问CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)饮美酒可以去天堂饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断酒后驾车导致车祸不断一念之间，一念之间，想喝吗？想喝吗？2CrO3（红色（红色）+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）+3CH3CHO+6H2O人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应
7、Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170 浓硫酸加热到浓硫酸加热到140 浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)一、定义：羟基跟苯环直接相连的化一、定义：羟基跟苯环直接相连的化 合物。合物。OHOHCH2OH酚酚醇醇醇醇人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)酚中最简单的是苯分
8、子上的一酚中最简单的是苯分子上的一个氢原子被羟基取代叫苯酚个氢原子被羟基取代叫苯酚二：苯酚的分子组成和结构：二：苯酚的分子组成和结构：分子式：分子式：C6H6O结构式：结构式：OH人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)结构简式：结构简式：C6H5OH或或人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)苯酚分子的模型：苯酚分子的模型：人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)总结：醇和酚的组成与结构比较总结：醇和酚
9、的组成与结构比较物质物质官能团官能团结构特点结构特点类别类别CH3CH2OHOHOHOHCH2OHOH人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)1.物理性质物理性质 苯酚苯酚 ，其浓溶液对皮肤有，其浓溶液对皮肤有 ，使，使用时要小心用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。洗涤。三、苯酚的性质三、苯酚的性质人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)+（苯环对（苯环对-OH的影响）的影响）苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚苯环和羟基会相互影响
10、，将决定苯酚的化学性质。的化学性质。人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？哪些事实可以说明苯酚有酸性？思考：思考：b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？介于碳酸与碳酸氢根之间介于碳酸与碳酸氢根之间如何证明苯酚的如何证明苯酚的 酸性？酸性？人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)酸性酸性 :CH3COOH H2CO3 C6H5OHHCO3-碱性碱性 :NaHCO3 C6H5ONaNa2CO3NaOH
11、苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能还弱，其水溶液不能使指示剂变色。使指示剂变色。人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)NaOHH2O+COCO2 2+HH2 2OO+NaHCONaHCO3 3 酸性比碳酸弱！酸性比碳酸弱！!Na2CO3NaHCONaHCO3 3+人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)总结：总结：a.苯酚的酸性：酸性很弱，不能苯酚的酸性：酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色使酸碱指示剂变色.b.苯酚与苯酚与NaOH溶液反应生成的苯溶液反应生
12、成的苯酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成苯酚。苯酚。c.苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无论量多少都生成论量多少都生成NaHCO3和苯酚。和苯酚。d.苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶液除去苯酚，然后分液。液除去苯酚，然后分液。人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)2NaH222醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚羟基相同，但酚羟基氢活泼性大于醇羟基相同，但酚羟
13、基氢活泼性大于醇羟基。羟基。醇羟基和酚羟基有区别吗？醇羟基和酚羟基有区别吗？人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)（2）取代反应：）取代反应：-OH对苯环的影响对苯环的影响 苯酚能与卤素、硝酸、硫酸等发生苯酚能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子活性很强，环上羟基邻、对位上的氢原子活性很强，易被取代。苯酚比苯更易发生取代反应。易被取代。苯酚比苯更易发生取代反应。苯酚与溴水反应人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第
14、一节 醇 酚(共42张PPT)3Br23HBr 三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）注意：该实验成功的关键在于溴要过注意：该实验成功的关键在于溴要过量，且用浓溴水。量，且用浓溴水。人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)HO-CH=CH-OHOH 白藜芦醇白藜芦醇 广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物该化合物起反应的起反应的Br2或或H2的最大用量分别是（的最大用量分别是（）（A）1mol，1mol （B）3.5m
15、ol,7 mol （C）6mol,3.5mol,（D）6mol,7 mol DBr2练习：人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)用途：用途：此反应很灵敏，常用于工此反应很灵敏，常用于工 业废水中苯酚的定性检验和定量测定。业废水中苯酚的定性检验和定量测定。苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯酚与浓溴水的反应不需要加热，苯酚与浓溴水的反应不需要加热，不需要催化剂。而苯必须在催化剂作不需要催化剂。而苯必须在催化剂作用下和液溴才能发生取代反应。用下和液溴才能发生取代反应。人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(
16、共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)(3)显色反应：显色反应：苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯酚的存在酚的存在!练习练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。思考：鉴别出物质的顺序？思考：鉴别出物质的顺序？人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)A.常温下呈粉红色，易被氧气氧化常温下呈粉红色，易被氧气氧化B.可使可使KMnO4溶液褪色溶液褪色C.可以燃烧可以燃
17、烧（4）氧化反应：）氧化反应：苯酚被空气中的氧气所氧化的缘故苯酚被空气中的氧气所氧化的缘故人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)四、苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作有杀菌、止痛作用用4.4.是合成阿司匹林的原料是合成阿司匹林的原料v因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(
18、共42张PPT)A 利用特殊气味。利用特殊气味。B 利用与浓溴水生成三溴苯酚利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀白色沉淀C 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应五、苯酚的检验方法：五、苯酚的检验方法：人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)化学性质小结v在苯酚分子中，羟基与苯环在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化使苯酚表现出自身特有的化学性质。学性质。人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中
19、化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)vFeCl3溶液溶液2 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)3.下列物质互为同系物的是（下列物质互为同系物的是（）A.C6H5OH C6H5CH2OHB.CH3CH2OH CH3OHC.CH3CHCH2 CH3CH2CH3D.CH3
20、CH2OH CH3OCH3人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)4.从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以 如下操如下操作：作：蒸馏；蒸馏；过滤；过滤；加入足量钠；加入足量钠；分液；分液；通入过量的二氧化碳；通入过量的二氧化碳；加入足量氢氧化加入足量氢氧化钠溶液；钠溶液；加入三氯化铁溶液；加入三氯化铁溶液；加入乙酸加入乙酸和浓硫酸的混合液；和浓硫酸的混合液；加入足量浓溴水；加入足量浓溴水；加适量盐酸。加适量盐酸。正确的操作顺序：正确的操作顺序：人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)CH3CH2OHCH2OHOH人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)人教版高中化学选修五第一节 醇 酚(共42张PPT)
