1、灿若寒星整理制作灿若寒星整理制作NoImage我我国国煤煤的的分分布布图图想想一一想想1、煤煤和和碳碳表表示示的的是是同同一一种种物物质质吗吗?煤煤是是混混合合物物,碳碳是是单单质质。煤煤是是有有机机物物和和无无机机物物组组成成的的复复杂杂混混合合物物,含含C(主主),H和和O(次次),S、P、N(少少).2、煤煤的的燃燃烧烧有有什什么么缺缺点点?煤煤燃燃烧烧产产生生大大量量的的煤煤灰灰、煤煤渣渣、废废气气(二二氧氧化化硫硫、氮氮的的氧氧化化物物、碳碳的的氧氧化化物物和和烟烟尘尘等等)、污污染染环环境境,燃燃烧烧效效率率低低!3、煤煤的的综综合合利利用用有有哪哪些些主主要要方方法法?利利用用这
2、这些些加加工工手手段段可可以以从从煤煤中中得得到到什什么么物物质质?煤煤的的干干馏馏煤煤的的液液化化煤煤的的气气化化焦焦炭炭、煤煤焦焦油油、焦焦炉炉气气氢氢气气、一一氧氧化化碳碳、甲甲烷烷液液态态烃烃和和有有机机化化合合物物想想一一想想http:/www.e-1 1.苯苯的的物物理理性性质质无无色色,有有特特殊殊气气味味的的液液体体,密密度度小小于于水水且且不不溶溶于于水水。常常用用作作萃萃取取剂剂。熔熔沸沸点点较较低低,易易挥挥发发,苯苯蒸蒸气气有有毒毒。观观察察与与思思考考实实验验1先先在在试试管管中中加加入入1 1m mL L苯苯,观观察察苯苯的的颜颜色色、状状态态,并并闻闻气气味味。(
3、注注意意正正确确闻闻法法)再再加加入入2 2m mL L水水,振振荡荡,观观察察现现象象。2 2.苯苯的的分分子子结结构构法法拉拉第第发发现现苯苯以以后后,法法国国化化学学家家日日拉拉尔尔立立即即对对苯苯的的组组成成进进行行测测定定,他他发发现现苯苯仅仅由由碳碳、氢氢两两种种元元素素组组成成,其其中中碳碳元元素素的的质质量量分分数数为为9 92 2.3 3%。苯苯蒸蒸气气的的相相对对分分子子质质量量为为7 78 8,你你能能确确定定苯苯的的分分子子式式吗吗?苯苯的的分分子子式式:C6H6凯凯库库勒勒提提出出两两个个假假说说:1 1.苯苯的的6 6个个碳碳原原子子形形成成环环状状闭闭链链,即即平
4、平面面六六边边形形环环。2 2.各各碳碳原原子子之之间间存存在在单单双双键键交交替替形形式式。凯凯库库勒勒(FriedrichAugustKekul,1829-1896),德德国国化化学学家家.凯凯库库勒勒式式苯苯中中不不存存在在类类似似烯烯烃烃的的C C=C C键键或或类类似似炔炔烃烃的的C CC C键键。实实验验操操作作现现象象结结论论1.在在试试管管中中加加入入2mL酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液,再再加加入入1mL苯苯,振振荡荡后后静静置置,观观察察现现象象。2.在在试试管管中中加加入入1mL溴溴水水,再再加加入入2mL苯苯,振振荡荡后后静静置置,观观察察现现象象。分分层层,上上层层
5、无无色色,下下层层紫紫红红色色分分层层,上上层层橙橙红红色色,下下层层接接近近无无色色苯不和高锰酸钾反应不反应仅萃取凯凯库库勒勒式式的的缺缺陷陷不不能能解解释释苯苯为为何何不不起起类类似似烯烯烃烃的的反反应应苯苯的的结结构构到到底底如如何何呢呢?比比例例模模型型经经研研究究表表明明:苯苯分分子子中中,六六个个碳碳原原子子连连接接成成平平面面正正六六边边形形,每每个个碳碳原原子子分分别别结结合合一一个个氢氢原原子子,分分子子中中六六个个碳碳原原子子和和六六个个氢氢原原子子完完全全等等价价,这这种种特特殊殊结结构构为为苯苯环环结结构构。这这种种表表示示方方法法更更接接近近真真实实情情况况!问题解决
6、 下列两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质还是同分异构体?请说明你判断的理由。或不不存存在在单单双双键键交交替替结结构构,所所有有碳碳碳碳键键完完全全相相同同,为为同同种种物物质质(3 3)特特点点苯苯分分子子具具有有平平面面正正六六边边形形结结构构。分分子子中中的的六六个个碳碳原原子子和和六六个个氢氢原原子子均均在在同同一一平平面面,苯苯分分子子里里六六个个碳碳原原子子之之间间的的键键完完全全相相同同,是是一一种种介介于于碳碳碳碳单单键键和和碳碳碳碳双双键键之之间间的的特特殊殊的的键键。(1 1)分分子子式式最最简简式式(2 2)结结构构式式结结构构简简式式或或苯苯分分子子结结构构特特
7、点点C6H6CH3 3.苯苯的的化化学学性性质质用玻璃棒蘸一些苯,在酒精灯上点燃,观察燃烧的现象。现现象象:火火焰焰明明亮亮,产产生生大大量量黑黑烟烟。说说明明苯苯不不易易完完全全燃燃烧烧。苯苯完完全全燃燃烧烧时时生生成成水水和和二二氧氧化化碳碳,你你能能写写出出其其燃燃烧烧方方程程式式吗吗?苯苯分分子子含含碳碳量量很很高高(与与乙乙炔炔相相同同)因因此此和和乙乙炔炔燃燃烧烧一一样样产产生生带带浓浓烟烟的的火火焰焰。有有机机物物含含碳碳量量越越高高燃燃烧烧越越不不易易充充分分,烟烟越越浓浓。(2 2)硝硝化化反反应应:先先将将1 1.5 5mmL L浓浓硝硝酸酸与与2 2mmL L浓浓硫硫酸酸
8、混混合合均均匀匀。向向冷冷却却后后的的酸酸中中逐逐滴滴加加入入1 1mmL L苯苯,充充分分振振荡荡,混混和和均均匀匀.将将混混合合物物控控制制在在5 50 0-6 60 0的的条条件件下下约约1 10 0mmi in n,实实验验装装置置如如左左图图.将将反反应应后后的的液液体体到到入入盛盛冷冷水水的的烧烧杯杯中中。试试管管底底部部有有黄黄色色油油状状物物生生成成,经经过过分分离离得得到到粗粗硝硝基基苯苯.现现象象:硝硝基基苯苯是是一一种种无无色色油油状状液液体体,有有苦苦杏杏仁仁气气味味,有有毒毒,密密度度比比水水大大,不不溶溶于于水水。(三三)苯苯的的化化学学性性质质苯苯的的取取代代反反
9、应应苯苯环环上上的的氢氢被被硝硝基基(NNOO2 2)取取代代NNOO2 2+H H2 2OO浓浓硫硫酸酸5 50 06 60 0(硝硝基基苯苯)H H+H HOONNOO2 2加加入入药药品品时时,先先浓浓硝硝酸酸再再浓浓硫硫酸酸冷冷却却到到5 50 0以以下下,再再加加入入苯苯切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中,因因混混和和时时要要放放出出大大量量的的热热量量,以以免免浓浓硫硫酸酸溅溅出出,发发生生事事故故。如如何何混混合合硫硫酸酸和和硝硝酸酸的的混混合合液液?结结论论:水水浴浴的的温温度度一一定定要要控控制制在在5 50 0到到6 60 0,温温度度过过高高,苯苯易易挥
10、挥发发,且且硝硝酸酸也也会会分分解解,同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应应生生成成苯苯磺磺酸酸等等副副反反应应。浓浓硫硫酸酸的的作作用用:催催化化剂剂和和脱脱水水剂剂。反反应应装装置置中中的的温温度度计计,应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下,以以测测量量水水浴浴温温度度。把把反反应应的的混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里,烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体,这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有H HNNOO3 3分分解解产产生生的的NNOO2 2的的缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯,可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和
11、NNa aOOH H溶溶液液洗洗涤涤,再再用用分分液液漏漏斗斗分分液液。为为何何要要水水浴浴加加热热,并并将将温温度度控控制制在在5 50 06 60 0之之间间?浓浓硫硫酸酸的的作作用用?温温度度计计的的位位置置?如如何何得得到到纯纯净净的的硝硝基基苯苯?(3 3)、苯苯的的磺磺化化浓浓硫硫酸酸的的作作用用:吸吸水水剂剂和和磺磺化化剂剂苯苯磺磺酸酸思思考考:苯苯的的不不饱饱和和度度这这么么高高,那那它它能能不不能能发发生生加加成成反反应应呢呢?+3 3C Cl l2 2光光C Cl lC Cl lC Cl lC Cl lC Cl lC Cl l苯苯的的加加成成反反应应(环环己己烷烷)(六六氯
12、氯环环己己烷烷)(农农药药六六六六六六)+3 3H H2 2催催化化剂剂在在空空气气里里燃燃烧烧火火焰焰明明亮亮且且带带有有黑黑烟烟苯苯不不能能被被酸酸性性K KMMn nOO4 4溶溶液液氧氧化化2 2C C6 6H H6 6+1 15 5OO2 21 12 2C COO2 2+6 6H H2 2OO点点燃燃3 3、氧氧化化反反应应4 4.苯苯的的用用途途:苯苯可可用用作作制制造造合合成成纤纤维维、合合成成橡橡胶胶、塑塑料料、农农药药、医医药药、染染料料、香香料料等等,苯苯也也常常用用作作有有机机溶溶剂剂。对对比比与与归归纳纳烷烷烯烯苯苯与与B Br r2 2作作用用B Br r2 2试试剂
13、剂反反应应条条件件反反应应类类型型与与K KMMn nOO4 4作作用用点点燃燃现现象象结结论论纯纯溴溴(g g)溴溴水水纯纯溴溴溴溴水水光光照照取取代代加加成成催催化化剂剂取取代代萃萃取取无无反反应应现现象象结结论论不不褪褪色色褪褪色色不不褪褪色色不不被被K KMMn nOO4 4氧氧化化易易被被K KMMn nOO4 4氧氧化化苯苯环环难难被被K KMMn nOO4 4氧氧化化焰焰色色浅浅,无无烟烟焰焰色色亮亮,有有烟烟焰焰色色亮亮,浓浓烟烟C C%低低C C%较较高高C C%高高知识回顾 一一、煤煤的的综综合合利利用用 1.方方法法:煤煤的的气气化化和和液液化化,煤煤的的干干馏馏。二二、
14、苯苯 1.物物理理性性质质 2.分分子子结结构构 3.化化学学性性质质 4.用用途途将将煤煤隔隔绝绝空空气气加加强强热热使使其其分分解解。无无色色有有特特殊殊气气味味液液体体,有有毒毒,不不溶溶于于水水,比比水水轻轻,熔熔沸沸点点低低,易易挥挥发发。平平面面正正六六边边形形结结构构,所所有有原原子子共共平平面面,苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于单单键键和和双双键键间间的的特特殊殊共共价价键键。化化学学性性质质比比较较稳稳定定,一一定定条条件件下下可可以以燃燃烧烧,可可与与硝硝酸酸等等物物质质发发生生取取代代反反应应多多种种染染料料,农农药药,医医药药,炸炸药药,合合成成材材料料
15、的的原原料料。1 1下下列列变变化化属属于于化化学学变变化化的的是是()A A.过过滤滤B B.干干馏馏C C.蒸蒸馏馏D D.萃萃取取2 2、下下列列关关于于苯苯分分子子结结构构的的说说法法中中,错错误误的的是是()A A.各各原原子子均均位位于于同同一一平平面面上上,6 6个个碳碳原原子子彼彼此此连连接接成成为为一一个个平平面面正正六六边边形形结结构构。B B.苯苯环环中中含含有有3 3个个C C-C C单单键键,3 3个个C C=C C双双键键C C.苯苯环环中中的的碳碳碳碳键键介介于于C C-C C和和C C=C C之之间间D D.苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键完完全全相相同同3 3、下
16、下列列各各组组物物质质不不能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色的的是是()A A.二二氧氧化化硫硫B B.甲甲烷烷C C.苯苯D D.乙乙烯烯4将将下下列列各各种种液液体体分分别别与与溴溴水水混混合合并并振振荡荡,静静置置后后混混合合液液分分成成两两层层,下下层层几几乎乎呈呈无无色色的的是是()A.氯氯水水B.苯苯C.CCl4D.KI我我们们应应该该会会做做梦梦!那那么么我我们们就就可可以以发发现现真真理理但但不不要要在在清清醒醒的的理理智智检检验验之之前前,就就宣宣布布我我们们的的梦梦。凯凯库库勒勒苯苯是是一一种种对对人人体体危危害害较较大大的的化化学学品品,人人短短期期内内吸吸入入大大量量的的苯苯可可发发生生急急性性中中毒毒,症症状状与与酒酒精精中中毒毒相相似似。慢慢性性苯苯中中毒毒可可引引发发再再生生障障碍碍性性贫贫血血,还还可可引引发发白白血血病病。