1、卤代烃复习复习:写出下列转化过程的化学方程式写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型并说明反应类型1.乙烯乙烯溴乙烷溴乙烷2.乙炔乙炔氯乙烯氯乙烯3.苯苯溴苯溴苯4.乙烷乙烷氯乙烷氯乙烷卤代烃:可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代卤代烃:可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代后的生成物。官能团:后的生成物。官能团:-x2 2、物理性质:、物理性质:v一、卤代烃(定义:)一、卤代烃(定义:)除少数为气体外,多数为液体或固体,不溶于水,可除少数为气体外,多数为液体或固体,不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,有的是有机溶剂。溶于大多数有机溶剂,有的是有机溶剂。1 1、卤代烃的命名、卤代烃的命名 以
2、烃为母体,卤原子作取代基,命名规则与相以烃为母体,卤原子作取代基,命名规则与相应应烃的命名规则相同烃的命名规则相同饱和一卤代烃组成通式饱和一卤代烃组成通式C Cn nH H2n+12n+1X XC C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H|HCCBr|H H H H HCCBr H H1.溴乙烷溴乙烷分子组成和结构分子组成和结构2.物理性质(P41)在红外光谱图中有在红外光谱图中有2个振个振动吸收在核磁共振氢谱图动吸收在核磁共振氢谱图中有中有2个吸收峰个吸收峰取代 反
3、 应消 去 反 应主要的化学性质:主要的化学性质:CBr键易断裂键易断裂,使溴原子易被取代。,使溴原子易被取代。由于官能团(由于官能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。比乙烷活泼。3 3、化学性质、化学性质对比分析溴乙烷、乙烷的结构,推测它们的活泼性的对比分析溴乙烷、乙烷的结构,推测它们的活泼性的强弱。强弱。观看视频并挖掘信息分析以下问题:观看视频并挖掘信息分析以下问题:(1)(1)溴乙烷中有没有溴乙烷中有没有BrBr-?(2 2)实验中有何现象?该反应的产物可能是什么?属)实验中有何现象?该反应的产物可能是什么?属于哪种反应类型?于哪种反应类型?(3)(3
4、)溴乙烷水解的条件是什么?溴乙烷水解的条件是什么?(4)(4)水解产物是什么?水解产物是什么?(5)(5)如何检验水解产物有如何检验水解产物有 BrBr-?何种波谱方法可以确定产物中有乙醇?何种波谱方法可以确定产物中有乙醇?(6)(6)加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸性?性?取反应后的上层清液,加入取反应后的上层清液,加入稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液AgAg+OH+OH=AgOH=AgOH(白色白色)2AgOH=2AgOH=AgAg2 2OO(褐色褐色)+H+H2 2OO;褐色褐色掩蔽掩蔽AgBr的浅黄色,所以
5、必须用硝酸酸化!的浅黄色,所以必须用硝酸酸化!3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质CHCH3 3CHCH2 2Br Br+H HOHOH CHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象:有浅黄色沉淀析出。AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3与氢氧化钠溶液反应与氢氧化钠溶液反应:CHCH3 3CHCH2 2Br Br+Na+NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+Na+NaBrBr水水解反应水解反应-属于取代反应属于取代反应与氢氧化钠的醇溶液共热:观看视频:了解该反应的条件?产物有何结构特点?NaOH+HBr=NaBr+H2O
6、消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去子中脱去一个或几个小分子一个或几个小分子(如(如H H2 2O O、HBrHBr等),而等),而形成含形成含不饱和键不饱和键化合物的反应。化合物的反应。有人设计了如下装置来检验生成的气体。为何气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?起到什么作用?判断:判断:下列卤代烃是否能发生消去反应下列卤代烃是否能发生消去反应思考与交流思考与交流:你能归纳卤代烃发生消你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗?去反应的条件吗?B B、CHCH3 3CHCHCHCH3 3BrBrA A、CHCH3 3ClCl C C、CHC
7、H3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3CHCH3 3 D D、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 BrBr+NaOH+NaOHC CC CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O卤代烃发生消去反应的条件:卤代烃发生消去反应的条件:1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数222 2、相邻的碳原子上有氢原子、相邻的碳原子上有氢原子(邻碳有氢邻碳有氢),),苯环上的苯环上的卤素也不能消去卤素也不能消去.3 3、反应条件:强碱的醇溶液、反应条件:强碱的醇溶液,加热。加热。Br取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件化学键断裂化学键断裂生成
8、物生成物结论结论CH3CH2Br NaOHCH3CH2Br NaOH水水溶液,加热溶液,加热醇醇溶液,加热溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生不同类型的溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生不同类型的反应反应C-BrC-BrC-H卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色练习:练习:写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式:写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式:2 2、CHCH3 3CHCH
9、CHCH3 3BrBr 1 1、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBrCHCH2 2CHCH2 2+2NaOH+2NaOH|Cl ClCl Cl 醇醇CH CH CH+2NaCl+2HCH+2NaCl+2H2 2OO写出写出1,2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程式式CHCH2 2CHCH2 2+2NaOH+2NaOH|Cl ClCl Cl 水水CHCH2 2CHCH2 2+2NaCl+2NaCl|OH OH OHOH 5、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药4 4、制法:、制法:(1 1)烷烃和芳香烃的卤代反应)烷烃和芳香烃的卤代反应(2 2)不饱和烃的加成)不饱和烃的加成课堂练习1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型(条件省略条件省略)C H3C H2C l H2O C H3C H2O H H C lCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H2O2CH3H2CH33下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是()A A、B B、C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2