1、一、分类、命名和结构酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比芳香醇芳香醇 羟基羟基跟跟苯环侧链苯环侧链相连的化合物。相连的化合物。酚酚 羟基羟基跟跟苯环苯环直接直接相连的化合物。相连的化合物。脂肪醇脂肪醇 分子里含有跟分子里含有跟链烃基链烃基结合着的结合着的羟基羟基的化合物。的化合物。一、分类、命名和结构苯苯 酚酚一、苯酚的分子结构一、苯酚的分子结构1、分子式：、分子式：C6H6O2 2、结构简式：、结构简式：C6H5O H或或OH苯苯 环环羟羟基基苯酚与乙醇比较苯酚与乙醇比较CH3CH2OHCH2OHOH有关物质的结构比较有关物质的结构比较物物 质质官能团官能团结 构结 构特 点特 点类类 别别 脂
2、肪醇脂肪醇芳 香 醇芳 香 醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与羟基与链链烃基烃基相连相连羟基与羟基与芳烃芳烃基基侧链侧链相连相连羟基与羟基与苯环苯环直接直接相连相连OH-CH2OH-OH二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是纯净的苯酚是 色的色的晶体晶体，具有，具有 的的气味气味，露置在空气中因小部分发生氧化而，露置在空气中因小部分发生氧化而显显 。常温常温时，苯酚在水中溶解时，苯酚在水中溶解度度 ，当温度高于，当温度高于65时，能跟时，能跟水水 。苯酚苯酚 毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果沾到皮肤上，应立即用性，如果沾到皮肤上，应立即用 洗涤
3、。洗涤。无无特特 殊殊粉红色粉红色不大不大互互 溶溶有有酒精酒精三三、苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.1.苯酚的酸性苯酚的酸性 俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？澄清澄清浑浊浑浊+NaOH+H2OOHONa+HCl+NaClONaOH+CO2+H2O+NaHCO3ONaOH苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱还弱，其水溶液，其水溶液不能不能使指使指示剂变色。示剂变色。讨讨 论论 原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有 OH，但，但OH 所所连连烃基不同烃基不同，乙醇分子中，乙醇分子中OH 与与乙基乙基相连，相连，
4、OH上上 H 原子比原子比水分子水分子中中 H 原子原子还难电离还难电离，因，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH 与与苯环苯环相相连，受连，受苯环影响苯环影响，OH上上 H H 原子原子易电离易电离，使苯，使苯酚显示酚显示一定酸性一定酸性。由此可见，由此可见，不同的烃基不同的烃基与与羟羟基基相连，可以相连，可以影响影响物质的化学性质。物质的化学性质。乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OHOH，为什么，为什么乙醇乙醇不显不显酸性而酸性而苯酚苯酚显显酸性？酸性？2.2.苯环苯环上的取代反应上的取代反应 与浓溴水反应与浓溴水反应三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）此反应
5、很灵敏，常用于苯酚的定性此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。检验和定量测定。苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？+3Br2+3HBrOHBrBrBrBrBrBrOH 实验实验 苯酚与苯苯酚与苯取代反应的比较取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结结 论论原原 因因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用不用催化剂催化剂FeFe 作催化剂作催化剂一次一次取代苯环取代苯环 上上三个三个氢原子氢原子一次一次取代苯环取代苯环上上一个一个氢原子氢原子瞬时瞬时完成完成初初始缓慢，始缓慢，
6、后后加快加快苯酚苯酚与溴取代反应与溴取代反应比比苯苯容易容易酚酚羟基羟基对对苯环影响苯环影响，使，使苯环上氢原子变得活泼苯环上氢原子变得活泼3.显色反应显色反应 这一反应也可这一反应也可检验检验苯酚苯酚的的存在存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质反过来，也可利用苯酚的这一性质检检验验 FeCl3实验实验化学性质小结化学性质小结 在苯酚分子中，在苯酚分子中，羟羟基基与与苯环苯环两个基团，两个基团，不是孤立不是孤立的存在着，的存在着，由于由于二者二者的的相互影相互影响响，使苯酚表现出，使苯酚表现出自身自身特有特有的化学性的化学性质。质。四、苯酚的用途四、苯酚的用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、
7、农药制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可用于环境消毒可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。小结小结羟基羟基与与苯环苯环直接相连直接相连的化合物是酚。掌握苯酚的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。的结构式及分子式。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性及保存。掌握苯酚的掌握苯酚的化学性质与结构化学性质与结构的的关系关系：由于：由于苯环苯环对对羟基羟基的影响，使的影响，使酚羟基酚羟基显显弱酸性弱酸性，由于，由于羟羟
8、基基对对苯环苯环的影响，使的影响，使苯环性质活泼苯环性质活泼，易易发生发生取代取代反应。反应。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。(1)（2）（3）（4）练习练习1.1.判断下列哪些化合物属于酚类？判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？是什么关系？最简单的酚是什么？OHOHCH3CH2OHCH3CH2OH能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）B DB DB C D2.下列物质中：下列物质中
9、：（A）（B）OH（C）CH2OH（D）OHCH3 FeCl3 溶液溶液3.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCNKSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫紫 色色 溶溶 液液无现象无现象红褐色红褐色 沉沉 淀淀血红色血红色溶溶 液液2、多元酚、多元酚 工业上重要的多元酚主要有邻、间、对苯二酚和1，2，3-苯三酚等，它们被广泛应用于农药、医药、染料、树脂等的生产。例如：（1）对苯二酚 对苯二酚为白色结晶固体，熔点170。有毒，成人误服1g，即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等
10、症状。遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体主要用于制取黑白显影剂、染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。1，2，3苯三酚 1，2，3-苯三酚为白色有光泽结晶体，无味，在露光的空气中变成淡灰色，慢慢加热开始升华。密度145g/cm3。熔点13l-133沸点309。易溶于水、醇、醚，水溶液在空气中逐渐变暗，在碱性溶液中迅速变暗，微溶于苯、氯仿、二硫化碳。低毒，对皮肤、粘膜的刺激性极强。主要用于制备金属胶状溶液、电影胶片显影剂、红外线照相热敏剂、苯乙烯和聚苯乙烯阻聚剂。也是染料和医药的中间体。作为化学试剂，主要用作还原剂，在重量分析中测定锑、金、银、汞盐、磷铂酸、磷钨酸等。在气体分析中可用来吸收氧气。
