1、 1 1. 命名下列化合物或根据名称写出化合物结构式 （1） 答案：3-甲基丁酸 （2） 答案：4-溴戊酸 （3） 答案：2-乙基戊酸 （4） 答案： （1S,2S）-2-甲基环己烷羧酸 （5） 答案：4-甲基戊酰氯 （6） 答案：苯甲酸酐 （7） 答案：苯甲酸苯酚酯 （8） 答案：4-乙基-2-己烯腈 （9） 答案：-萘乙酸 （10） 答案：顺-丁烯二酸（马来酸） （11） 答案：3-氯丙酸甲酯 （12） 答案：苯甲酸环己酯 （13） 答案：2，3-二氯丁二酸 CH3CHCH2CH2CO2H Br CH3CH2CHCH2CH2CH3 CO2H CO2H H CH3 H CH3CHCH2CO2
2、H CH3 CH3CHCH2CH2CCl CH3O O O O OO (CH3CH2)2CHCH CHCN CH2CO2H C C HO2C H CO2H H ClCH2CH2CO2CH3 COO HO2CCHCHCO2H Cl Cl 2 （14） 答案：甲酸异丙酯 （15） 答案：2，3-二甲基丁烯二酸酐 （2，3-二甲基马来酸酐） （16） 答案：对甲基苯甲酰氯 （17）邻羟基苯甲酸 答案： （18）2,2-二甲基丙酰氯 答案： （19）琥珀酐 答案： 2. 写出分子式为 C6H12O2的羧酸及羧酸酯各异构体的构造式并命名。 答案：羧酸类：1） 正己酸 2） 2-甲基戊酸 3） 3-甲基戊
3、酸 4） 4-甲基戊酸 5） 2，2-二甲基丁酸 HCO2CH(CH3)2 O H3C H3C O O CH3CH2CH2CHCHCOOH CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2CHCOOH CH3 CH3CH2CHCH2COOH CH3 CH3CHCH2CH2COOH CH3 CH3CH2CCOOH CH3 CH3 H2C H2C C C O O O (CH3)3CCCl O 3 6） 2，3-二甲基丁酸 7） 3，3-二甲基丁酸 羧酸酯： 1） 戊酸甲酯 2） 3-甲基丁酸甲酯 3） 2-甲基丁酸甲酯 4） 2,2-二甲基丙酸甲酯 5） 丁酸乙酯 6）
4、异丁酸乙酯（2-甲基丙酸乙酯） 7） 丙酸-1-丙酯 8） 丙酸异丙酯 9） 乙酸-1-丁酯 10） 乙酸-1-异丁酯 （乙酸-2-甲基-1-丙酯） 11） 乙酸仲丁酯（乙酸-2-丁酯） 12） 乙酸叔丁酯 （乙酸-1,1-二甲基-1-乙酯） CH3CCH2COOH CH3 CH3 CH3CHCHCOOH CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2COOCH3 CH3CHCH2COOCH3 CH3 CH3CH2CHCOOCH3 CH3 CH3CCOOCH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3CHCOOCH2CH3 CH3 CH3CH2COOCHCH3 CH3 CH3CO
5、OCHCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CHCH3 CH3 CH3COOCHCH2CH3 CH3 CH3COOCCH3 CH3 CH3 4 13） 甲酸-1-戊酯 14） 甲酸-3-甲基-1-丁酯 15） 甲酸-2-甲基-1-丁酯 16） 甲酸-1-甲基-1-丁酯 17） 甲酸-2,2-二甲基-1-丙酯 18） 甲酸-1,2-二甲基-1-丙酯 19） 甲酸-1,1-二甲基-1-丙酯 3. 写出分子式为 C5H6O4的不饱和二元酸的各异构体（包括顺反异构体）的构造式（构型 式）并命名。 答案：1） 顺-2-戊烯二酸 反-2-戊烯二酸 HCOOCH2CH2
6、CH2CH2CH3 HCOOCH2CH2CHCH3 CH3 HCOOCH2CHCH2CH3 CH3 HCOOCHCH2CH2CH3 CH3 HCOOCH2CCH3 CH3 CH3 HCOOCHCHCH3 CH3 CH3 HCOOCCH2CH3 CH3 CH3 CC COOH H H HOOCCH2 CC COOH H H HOOCCH2 HOOCCH2CHCHCOOH 5 2） 3-羧基-3-丁烯酸 3) 顺-2 甲基丁烯二酸 反-2 甲基丁烯二酸 4） 1-羧基-2-丁烯酸 5) 1-羧基-3-丁烯酸 4. 按酸性由弱到强的顺序排列下列化合物。 （1）醋酸 二氯乙酸 三氯乙酸 （2）苯甲酸
7、对硝基苯甲酸 邻硝基苯甲酸 2,4-二硝基苯甲酸 （3）环己醇 苯酚 对硝基苯酚 醋酸 5. 分别写出异丁酸与下列各试剂作用的反应式。 （括号内为答案） （1） （2） （3） （4） （5） CC COOH CH3 HOOC H CC COOH CH3 H HOOC CC COOH COOH H H3C CHCH COOH COOH H2C H2CCCH2COOH COOH HOOCCCHCOOH CH3 (CH3)2CHCOOH+ Br2 P (CH3)2CCOOH Br ?2-Br-2-甲基丙酸 ? (CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl SOCl2 2-甲基丙酰氯 ? (CH
8、3)2CHCOOH(CH3)2CHCOOC2H5 C2H5OH H2SO4 2-甲基丙酸乙酯 ? (CH3)2CHCOOH+ NaHCO3 (CH3)2CHCOONa2-甲基丙酸钠 ?(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCH2OH LiAlH4 2-甲基-1-丙醇 6 （6） 6. 下列各物质受热后的主要产物各是什么？ （1）2-甲基-2-乙基丙二酸 答案： （2）3,4-二甲基己二酸 答案： （3）丁酸 答案： （4）乙二酸 答案： 7. 如何从下列化合物出发制备苯乙酮（即甲基苯基酮）？ （1） （了解） （2） （3） 8. 如何从丁酸出发制备下列化合物？ （1） （2） CH3CH2
9、CHCOOH + CO2 C CH3 H5C2 COOH COOH CH3 + CO2 + H2O O COOH COOH NaOH, CaO CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH3 CO2 CO + H2O COOH COOH HCOOH CH3CH2CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CCl SOCl2 O H2/Pd-BaSO4 硫-喹啉 CH3CH2CH2CHO CNCH3MgBr CCH3 O CH3CCl OCCH3 O + AlCl3 BrMgBrMg CHCH3 CH3CH O OH PCCCCH3 O
10、 ? (CH3)2CHCOOH (CH3CO)2O (CH3)2CHCCCH(CH3)2 O O O 2-甲基丙酸酐 7 （3） （4） （5） （6） 9. 写出对甲基苯甲酸与下列试剂反应的方程式，并命名主产物。 （1） 对甲基苯甲醇 （2） 对甲基苯甲酸甲酯 （3） 对甲基苯甲酰氯 10. 完成反应式并命名主产物。 （括号内为答案） （1） （ ） （环戊酮） （2） ( ) （苯甲酸-2-戊酯） CO2H P2O5 CO2H + CO2 + H2O O + CH3CH2CH2CHCH3 OH COClCO O CH3CH2CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2CH2OH PBr
11、3 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2CH2OH PBr3 CH3CH2CH2CH2Br NaCN CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2CH2OH PBr3 CH3CH2CH2CH2Br KOH 乙醇 CH3CH2CHCH2 COOH CH3 LiAlH4 CH2OH CH3 COOH CH3 CH3OH COOCH3 CH3 HCl COOH CH3 SOCl2 COCl CH3 CH3CH2CH2COOH NH3 CH3CH2CH2CNH2 LiAlH4 CH3CH2CH2CH2N
12、H2 O 8 （3） （ ） （丁二酸单正丁酯） （4） （ ） (-甲基-氯丁酸) （5） （ ） (丙酰胺) （6） （ ） （丙酸 乙醇） (7)不要求 （8） （ ） (环己烷羧酸甲酯) (9) O + CH3CH2CH2CH2OH O O HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 P / Cl2 CH3CH2CHCO2H CH3 CH3CH2C O NH2 CH3CH2COOH+C2H5OH COCH3 O C Cl O CH3OH Et3N H3O+ , CH3CH2CO2C2H5 (CH3CH2C)2O O NH3 CH3CH2CCOOH Cl CH3 9 （10） （
13、了解） ( ) ( 亚甲基环己烷 丙醇) （11） （ ） (-萘甲醛) （12） （了解） ( ) （对氰基苯甲醛） （13） （了解） ( ) (2-戊烯-1-醇) （14） （了解） ( ) (2-戊烯-1-醇) （15） （了解） ( ) (对甲基苯甲胺/对甲苯苄胺) （16） ( ) (邻苯二甲酰胺) （17） （了解） ( )( 乙酰肼+乙醇 ) 11. 按要求排序： （1）排出下列羧酸衍生物的醇解活性顺序： CHO CH3CH2CH CH CH2OH CH3CH2NH2 NH O O O 300 O O NH3 CH3CO2C2H5 + NH2NH2 Ni , H2 , 1201
14、30 液 氨, 130MPa CH3CN CH3CH2CH CHCO2C2H5 Na - C2H5OH CH3CH2CH CH COC2H5 O LiAlH4 LiAlH(OBut)3 NC CCl O H2 / Pd - BaSO4 硫喹 啉 COCl 500 CH2OCC2H5 O NC CH O CH3CH2CH CHCH2OH CH3CNHNH2 O + CH3CH2OH CH2 + CH3CH2COOH CH2COOCH3 CH2COBr CH2CONH2 CH2CO CH2CO O 10 （2）排出下列化合物的氨解活性顺序： （3）排出下列酯的水解活性顺序： CH3COOC(CH3
15、)3 CH3COOCH2CH3 CH3COOCH(CH3)2 CH3COOCH2CH(CH3)2 答案: （1） （2） （3） 12. 用简单的化学方法区分下列各组化合物。 （1） （2） （3） (4) COCl H3C COCl Cl COClCOCl O2N 乙醇 乙酸 无气体产生 NaHCO3 乙醛 无气体产生 Na 无气体产生 有气体产生 有气体产生 CH3COBr CH2BrCO2H 无黄色沉淀产生 出现黄色沉淀 AgNO3水溶液 室温 HCOOH CH3COOH 吐伦试剂 银镜反应 无银镜反应 11 13. 从相应的羧酸酯和格氏试剂出发制备下述化合物。 （1） （2） 14.
16、用 2,4,6-三甲基苯甲酸与甲醇在干燥 HCl 气体的存在下制备相应的酯，反应结束后， 却没有得到该相应的酯，请解释此现象。 （了解） 答案： 羧基的邻位存在两个-CH3,由于空间位阻的作用， 阻碍了亲核试剂甲醇对羰基碳的进 攻，故不发生反应。 15 （题不确切）,可能是由于位阻的原因,只得到酰胺. 16. 通过两种不同的途径制备下列化合物。 （1） A. B. （2）A. B. 17. 写出下列化合物与格氏试剂发生反应的产物。 （1） CH3CH2CH2CCH3 OH CH3 CH3CH2CH3COOC2H5+ CH3MgBr a,2 , 乙醚 b, H3O+ COCH3 O MgBr C
17、 OH CH3CHCH2CH2COOH CH3 O + C2H5OH 浓H2SO4 CH3CHCH2CH2COC2H5 CH3 O CH3CHCH2CH2COCl CH3 O + C2H5OH CH3CHCH2CH2COC2H5 CH3 O CH2OH+ CH3COOH 浓H2SO4 CH2OCCH3 O CH2OH+ (CH3CO)2OCH2OCCH3 O HOCH3 CH3COOC2H5 + MgBr + CH3OH ( )气 无反应发生 H3C CO2H CH3 CH3 HCl 12 （2） 18. 化合物 （A） C9H8能与 Cu2Cl2NH3生成红色沉淀。 （A） 与 H2/Pt
18、反应生成 （B） C9H12。 （B）氧化为一酸性物质，它受热后生成一个酸酐（C）C8H4O3。推导（A）可能的构造成 式。 答案： 19. 二元酸（A）C8H14O4加热时转变为非酸的化合物（B）C7H12O。 （B）以浓 HNO3氧化 得二元酸（C）C7H12O4。 （C）加热时生成酸酐（D）C7H10O3。 （A）以 LiAlH4还原时可得 （E）C8H18O2。 （E）脱水生成 3,4-二甲基-1,5-己二烯。推导出（A）可能的构造式，并写 出相应的（B） ， （C） ， （D） ， （E）的结构式。 答案： 20. 非诺洛芬 （Fenoprofen） 是一种非甾体类抗炎镇痛药， 至今还用于临床， 其结构式如下： 非诺洛芬（Fenoprofen） 请选择适当的原料（如苯酚）和试剂来合成该药物。 O b, H3O+ a, 2 CH3MgBr, 乙醚 O OH HO CCH CH3 CH2CH3 CH3 O O O (A) (B)(C) COOH COOH O O OH O OH O O O CH2OH CH2OH (A) (B) (C) (D) (E) O CH CO2H CH3 13 答案： （了解） OH OH C2H5 O CH2CH3 Cl2 hvOCHCH3 Cl NaCN O CHCH3 CN H+/H2O O CH CO2H CH3
