1、苯甲酸的制备苯甲酸的制备组员：组员：凌柱恒凌柱恒、周靖文、杨志琼、周靖文、杨志琼、李玲李玲、陈文保、叶智越、陈文保、叶智越注意事项注意事项实验实验结果处理结果处理实验实验步骤步骤实验实验装置装置实验仪器及试剂实验仪器及试剂实验实验原理原理实验实验目的目的制备制备方法方法苯甲酸苯甲酸苯甲酸的苯甲酸的用途用途目录目录苯甲酸的苯甲酸的用途用途用于用于医药医药、染料载体染料载体、增塑剂增塑剂、香料香料和和食品食品防腐剂防腐剂等的生产等的生产（中（中间体）间体），也用于，也用于醇酸醇酸树脂涂料的性能改树脂涂料的性能改进进 。主要用于抗真菌及消毒防腐主要用于抗真菌及消毒防腐 用作化学试剂及防腐剂用作化学试
2、剂及防腐剂 。通常用作定香剂或防腐剂。通常用作定香剂或防腐剂。防腐剂；抗微生物剂。防腐剂；抗微生物剂。苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂。苯甲酸是重要的酸型饲料防腐剂。苯甲酸是重要的酸型饲料防腐剂。食品的食品添加剂使用卫生标准（食品添加剂使用卫生标准（GB2760GB276020192019）规定：）规定：碳酸饮料，最大使用量为碳酸饮料，最大使用量为0.2g/kg0.2g/kg；低盐酱菜、酱类、蜜饯，低盐酱菜、酱类、蜜饯，0.5g/kg0.5g/kg；葡萄酒、果酒、软糖，葡萄酒、果酒、软糖，0.8g/kg0.8g/kg；酱油、食醋、果汁（味）型饮料酱油、食醋、果汁（味）型
3、饮料，1.0g/kg1.0g/kg；食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，2g/kg2g/kg；果汁（果味）冰，果汁（果味）冰，1.0g/kg1.0g/kg（混用或单独使用）（混用或单独使用）。苯甲酸和苯甲酸钠同时使用时，以苯甲酸计不得超过最大使用量苯甲酸和苯甲酸钠同时使用时，以苯甲酸计不得超过最大使用量。国标国标含量含量苯甲酸苯甲酸 具具有有苯或甲醛的气味的鳞片苯或甲醛的气味的鳞片状或针状状或针状白色白色结晶结晶，在在100100时时迅速升华迅速升华，其其蒸气有很强的刺激蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。性，吸入后易引起咳嗽。微溶于微溶于水，易溶于水，易溶于乙醇、乙
4、醚等乙醇、乙醚等有机溶有机溶剂剂。苯甲酸是苯甲酸是弱酸弱酸，比脂肪酸强。，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲亲电取代电取代反应。反应。制备方法制备方法过氧化氢氧化法过氧化氢氧化法(苯甲醛，苯甲醛，H2O2，Na2WO42H2O)氧气氧化法氧气氧化法（苯甲醛，（苯甲醛，O2，六水合氯化钴，六水合氯化钴,85%）二氧化碳羧化法二氧化碳羧化法（格式试剂，（格式试剂，CO2,AlCl3）电化学法电化学法 （-：Al，+：不锈钢网，氯苯、：不锈钢
5、网，氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基甲酰胺、CO2、乙醚、乙醚、KOH、冰水浴（、冰水浴（5）,21%）高锰酸钾高锰酸钾氧化法氧化法实验实验目的目的1.1.认识认识KMnOKMnO4 4做氧化剂及其特点做氧化剂及其特点2.2.掌握取代苯环进行亲电取代反应的机理掌握取代苯环进行亲电取代反应的机理3.3.掌握甲苯进行掌握甲苯进行氧氧化反应的原理和方法化反应的原理和方法4.4.巩固巩固加热加热回流、结晶等基本操作回流、结晶等基本操作5.5.培养培养相互讨论、团队合作相互讨论、团队合作的能力的能力实验实验原理原理85/2h85/2h常温常温搅拌回流搅拌回流实验仪器及试剂实验仪器及试剂实验仪器：实验仪
6、器：四四口烧瓶、温度计、机械搅拌器、布氏口烧瓶、温度计、机械搅拌器、布氏漏斗、锥形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、烧漏斗、锥形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、烧杯杯 实验试剂：实验试剂：2.7g 2.7g甲苯、甲苯、8.5gKMnO8.5gKMnO4 4、浓盐酸、蒸馏、浓盐酸、蒸馏水、饱和水、饱和NaHSONaHSO3 3溶液溶液（活性炭）（活性炭）实验装置实验装置反应装置反应装置过滤装置过滤装置实验步骤实验步骤2.7ml甲苯甲苯70ml水水搅拌加热回流搅拌加热回流/2hKMnO4溶液溶液反应完反应完85-90加入饱和加入饱和NaHSO3溶液至紫色褪去溶液至紫色褪去减压减压过滤过滤滤渣滤渣滤液滤液洗涤洗涤液液
7、洗涤洗涤PH=2-3滴加滴加浓浓HCl刚果红试刚果红试纸变蓝纸变蓝减减压压过过滤滤粗产品粗产品抽抽干干称称重重检纯检纯显微显微热分热分析仪析仪仪仪重结晶重结晶加入饱和加入饱和NaHSO3溶液至溶液至紫色褪去紫色褪去趁热趁热水水123冰水浴冰水浴实验步骤实验步骤1 1仪器安装、加料及反应仪器安装、加料及反应 、在在四四口口烧烧瓶中放入瓶中放入3 3mlml甲苯和甲苯和70ml70ml水，水，搅拌加热（搅拌加热（85-9085-90）；）；、用、用50ml50ml水溶解水溶解9.5gKMnO9.5gKMnO4 4;、将得到的溶液分、将得到的溶液分3 3份（份（10ml10ml、15ml15ml、2
8、5ml),25ml),在加热至沸后，在加热至沸后，每份每份间隔间隔25min加入。加入。继续在搅拌下反应，直至继续在搅拌下反应，直至油油层几乎消失，层几乎消失，瓶瓶壁壁回流液不再出现油珠。回流液不再出现油珠。（约（约2 2小时）小时）实验步骤实验步骤2 2、分离提纯分离提纯 加入适量的饱和加入适量的饱和NaHSO3溶液至紫色褪去。溶液至紫色褪去。用热水将布氏漏斗预热，用热水将布氏漏斗预热，趁热减压过滤趁热减压过滤，用少量热用少量热水洗涤滤渣。水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却（加入适量加入适量的饱和的饱和NaHSO3溶液至紫色褪去溶液至紫色褪去），
9、然后用浓盐酸酸化，然后用浓盐酸酸化，用刚果红试纸用刚果红试纸检测检测，至，至晶体完全晶体完全析出。析出。将析出的将析出的晶体晶体减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的水分，把制得的粗产品粗产品干燥。干燥。若要得到纯净产物，若要得到纯净产物，用用水水做溶剂（可加入少量的活做溶剂（可加入少量的活性炭脱色）性炭脱色）进行重结晶。进行重结晶。主要物质的物理主要物质的物理参数参数在在100g100g水中的溶解度为：水中的溶解度为：亚硫酸氢钠的溶解度/摄氏度为：14.4/0、26.1/20、37.4/40、33.2/60、29.0/80、26.6/100实验结果处理
10、实验结果处理1、称量产物、称量产物2、计算产量、产率、计算产量、产率3、检验产品的纯度、检验产品的纯度注意事项注意事项1 1、注意安全（包括、注意安全（包括KMnOKMnO4 4、甲苯、亚硫酸氢钠的使用）。、甲苯、亚硫酸氢钠的使用）。急救措施急救措施 ：皮肤接触：皮肤接触：立即脱去污染的衣着，立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。用大量流动清水冲洗。就医。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少1515分钟。分钟。就医。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。吸入：迅速脱离
11、现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：就医。食入：就医。2 2、提纯苯甲酸可用水做溶剂，苯甲酸在水中的溶解度为：、提纯苯甲酸可用水做溶剂，苯甲酸在水中的溶解度为：8080时，每时，每100ml100ml水中可溶解苯甲酸水中可溶解苯甲酸2.2g2.2g。3 3、热水、饱和、热水、饱和NaHSONaHSO3 3溶液、冰水应提前准备。溶液、冰水应提前准备。参考文献参考文献11颜芸，罗志刚，刘有芹，等，苯甲酸合成实验的研究颜芸，罗志刚，刘有芹，等，苯甲酸合成实验的研究J.J.广东广东化工，化工，2019,35
12、2019,35（1212）.22王晓君，刘吉平，苯甲酸的合成工艺王晓君，刘吉平，苯甲酸的合成工艺JJ北京理工大学材料学院，北京理工大学材料学院，20192019（3030）33李东胜，严红燕，刘春生，等李东胜，严红燕，刘春生，等Na2WO4.2H2ONa2WO4.2H2O催化氧化苯甲醛制备催化氧化苯甲醛制备苯甲酸苯甲酸JJ合成化学，合成化学，2019,122019,12（6 6）44 陈志敏，辛先荣。过氧化氢氧化苯甲醛反应的研究陈志敏，辛先荣。过氧化氢氧化苯甲醛反应的研究JJ山西化工，山西化工，2019,232019,23（4 4）.5 5 刘春生，严红燕，等、清洁催化氧化苯甲醛制备苯甲酸刘春生，严红燕，等、清洁催化氧化苯甲醛制备苯甲酸J.J.合合成化学，成化学，2019,242019,24（2 2）6 6 杨国英杨国英,杨震，牺牲阳极法制备苯甲酸杨震，牺牲阳极法制备苯甲酸J.J.化学工程与装备，化学工程与装备，20192019（2 2）.
