1、吴起高级中学化学组吴起高级中学化学组煤的综合利用煤的综合利用气化气化可燃气体可燃气体液化液化燃料油燃料油水煤气水煤气焦碳焦碳煤焦油煤焦油焦炉气焦炉气干馏干馏复习回顾复习回顾1919世纪，欧洲许多国家都世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到提取这种液体，从中得到了苯：了苯：一种无色油状液体
2、一种无色油状液体。动动探探读读一一读读动动 手手 时时 间间 ！实验内容实验内容实验现象实验现象 结论结论 在一试管中倒入在一试管中倒入1ml1ml苯，苯，观察苯的颜色与状态观察苯的颜色与状态 再向试管中加入再向试管中加入3ml3ml水，水，振荡后静置，观察发生的振荡后静置，观察发生的现象。现象。1、苯的物理性质、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯的密度比水小，且难溶于水熔点熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1算算一一算算法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其他
3、发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%92.3%，苯蒸气密度为，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的同温同压下乙炔气体密度的3 3倍，请确定倍，请确定苯的分子式。苯的分子式。苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6猜猜 想想试试一一试试CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 猜猜 想想设设 计计试试一一试试试验内容试验内容实验现象实验现象你的结论你的结论试管中加入试管中加入2mL2mL苯，苯，滴几滴酸性高锰酸钾滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。溶液，振荡后静置。试管中加入试管中加入2mL2mL苯，苯，加入加入1mL1mL溴水，
4、振荡溴水，振荡后静置。后静置。高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液不褪色不褪色溴水分两层，上溴水分两层，上层层橙红色橙红色，下层，下层无色无色苯分子中苯分子中不含不含C C或或C C验验 证证结结 论论验验 证证猜猜 想想设设 计计试试一一试试根据上述两组实验现象，关于苯的根据上述两组实验现象，关于苯的结构你得到了什么结论？结构你得到了什么结论？苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=CC=C或或CCCC。即即下列假设都是错误的：下列假设都是错误的：CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH实验事实实
5、验事实1试试一一试试实验事实实验事实2苯与液溴用铁粉做催化剂的反应苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe苯在特殊条件下可与苯在特殊条件下可与H2发生反应：发生反应：C6H6+3H2 C6H12实验事实实验事实3苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）证明苯的双键与一般的双键不同苯分子中的碳碳键既不是纯粹苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，的单键，也不是纯粹的双键，而是比较而是比较特殊的一种键特殊的一种键。试试一一试试这个问题把这个问题把1919世纪的化学家引入了茶不思、世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦饭不香
6、、睡不安的境地，许多科学家为之苦苦思索。他们从实验中得到的结论是：苦思索。他们从实验中得到的结论是：苯的分子结构假说苯的分子结构假说 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族关于芳香族化合物的研究化合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒实验事实实验事实4试试一一试试实验事实实验事实5苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）凯库勒式的缺陷凯库勒式的缺陷 证明苯的双键与一般
7、的双键不同缺陷缺陷2 2：与与 性质完全相同，性质完全相同，是同种物质是同种物质缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应CH3CH3CH3CH3 苯的邻位二元取代只产生一种取代产物2、苯的结构、苯的结构 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上个氢原子均在同一平面上 2 2、各个键角都是、各个键角都是120120 3 3、平均化的碳碳间键长：、平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m 结构式结构式 结构简式结构简式科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子原子之间的键完全相同，之间的键完全相
8、同，是一种介于单是一种介于单键和双键之间的特殊键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键。苯的模型CH3CH3CH3CH3 问题解决问题解决：结论结论：是同种物质是同种物质，苯中的六个碳碳键完全一样。，苯中的六个碳碳键完全一样。下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体？说明你的判断理由。还是同分异构体？说明你的判断理由。1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结
9、构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB2 2能说明苯分子中的碳碳键不是单双能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（键交替的事实是（）苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种3.3.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所
10、有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.ClB CB C发现或明确发现或明确要解决的要解决的问题问题收集有关收集有关的资料、文的资料、文献和数据献和数据提出假说提出假说（几种可（几种可能性）能性）验证假说验证假说得出肯定或得出肯定或否定的结果否定的结果发现问题发现问题的规律的规律得出结论得出结论自然科学方法自然科学方法论探索科学问论探索科学问题的基本过程题的基本过程氧化反应氧化反应试试一一试试取代反应取代反应加成反应加成反应苯的卤代、硝化反应、磺化苯的卤代、硝化反应、磺化反应反应 不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化(溶液不溶液
11、不褪色褪色)，但可以点燃。，但可以点燃。苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但但能萃取溴而使水层褪色能萃取溴而使水层褪色)，特殊条件下可与特殊条件下可与H H2 2发生反应发生反应（1）苯的燃烧：）苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃与乙炔燃烧现象相同烧现象相同 点燃点燃2C6H615O212CO26H2O3、苯的化学性质、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。灯上点燃，观察燃烧现象。（1）苯与溴的反应：）苯与溴的反应：无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水溴苯溴苯 纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：
12、无色而有苦杏仁气无色而有苦杏仁气味的油状液体，不味的油状液体，不溶于水，密度比水溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有大。硝基苯蒸气有毒性毒性。硝基苯硝基苯+HOSO3H7080SO3H+H2O苯磺酸苯磺酸跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 H2 Ni总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2 2易取代，难加成易取代，难加成。苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚基本化工原料，用于生产苯
13、胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。材料等。4 4、苯的用途、苯的用途我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒不论你在什么时候开始，重要的是开始之后就不要停止。不论你在什么时候结束，重要的是结束之后就不要悔恨。人若软弱就是自己最大的敌人。人若勇敢就是自己最好的朋友。“不可能”只存在于蠢人的字典里。抱最大的希望，为最大的努力，做最坏的打算。家！甜蜜的家！天下最美好的莫过于家！游手好闲会使人心智生锈。每一件事都要用多方面的角度来看它。有理想在的地方，地狱就是天堂。有希望在的地方，痛苦也成欢乐。所有的失败，与失去自己的失败比起来，更是微不足道。上帝从不埋怨人们的愚昧，人们却埋怨上帝的不公。美好的生命应该充满期待、惊喜和感激。世上最累人的事，莫过于虚伪的过日子。觉得自己做的到和做不到，其实只在一念之间。第一个青春是上帝给的；第二个的青春是靠自己努力的。少一点预设的期待，那份对人的关怀会更自在。思想如钻子，必须集中在一点钻下去才有力量。人只要不失去方向，就不会失去自己。如果你曾歌颂黎明，那么也请你拥抱黑夜。问候不一定要慎重其事，但一定要真诚感人。未经一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香。身体健康，学习进步！身体健康，学习进步！
