1、12/30/20221有机推断题型归纳及有机推断题型归纳及解题策略解题策略温州市第三中学温州市第三中学 章丽明章丽明12/30/20222【解读考试说明】【解读考试说明】-之能力要求之能力要求学学习习能能力力对化学基础知识融会贯通对化学基础知识融会贯通通过观察获取有关感性知识并能加工通过观察获取有关感性知识并能加工能准确提取信息和进行整合来解决问题能准确提取信息和进行整合来解决问题能正确的使用化学术语、图表来表达结果能正确的使用化学术语、图表来表达结果知知识识能能力力了解有机化合物中碳的成键特征了解有机化合物中碳的成键特征了解代表物质的主要性质和重要应用了解代表物质的主要性质和重要应用有机化学
2、中各部分知识的综合应用有机化学中各部分知识的综合应用有机推断题有机推断题12/30/20223一、解一、解“有机推断题有机推断题”的知识储备的知识储备代表物质特征性质的网络图及其反应条件代表物质特征性质的网络图及其反应条件12/30/20224一、解一、解“有机推断题有机推断题”的知识储备的知识储备常见反应条件与化学反应关系常见反应条件与化学反应关系反应条件反应条件可能发生的化学反应可能发生的化学反应Ni 与与H2的加成反应的加成反应NaOH 醇醇 卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应NaOH 水水 卤代烃的水解（取代）反应卤代烃的水解（取代）反应浓浓H2SO4 醇的消去反应醇的消去反应Cu O2
3、 伯（仲）醇的氧化反应伯（仲）醇的氧化反应新制新制Cu(OH)2 醛基的氧化反应醛基的氧化反应银镜反应银镜反应稀稀H2SO4 酯的水解反应酯的水解反应12/30/20225二、二、“有机推断题有机推断题”的题型归纳的题型归纳类型二：根据特征反应和反应机理进行推断类型二：根据特征反应和反应机理进行推断类型一：通过数据处理进行推断类型一：通过数据处理进行推断类型三：通过产物结构进行推断类型三：通过产物结构进行推断类型四：通过信息处理进行推断类型四：通过信息处理进行推断12/30/20226【例题】【例题】实验室一试剂瓶标签严重破实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：损，只能隐约看到一部分
4、：（1）该物质（）该物质（M）分子式为）分子式为：，（2）A与与M 互为同分异构体，互为同分异构体，B无支链，无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条在一定条件下能发生如下转化：件下能发生如下转化：A稀稀H2SO4 BH2 NiCDO2 Cu/EH稀稀H2SO4 O2 一定条件一定条件F12/30/20227C与与F互为同系物，互为同系物，H能使能使Br2/CCl4溶液褪色，溶液褪色，H物物质得到的质得到的1H-NMR谱中有谱中有5各吸收峰。各吸收峰。A的结构简式为的结构简式为 。写出一个证明写出一个证明E中官能团的化学方程式中官能团的化学方程式 ，反应类型
5、反应类型 ；写出；写出C与与D反应形成高聚物反应形成高聚物的化学方程式的化学方程式 ，反应类型，反应类型 。写出与写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异官能团种类和数目都相同的所有同分异构体构体 。【例题】【例题】12/30/20228类型一：通过数据处理进行推断类型一：通过数据处理进行推断例题：例题：实验室一试剂瓶标签严实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（）该物质（M）分子式为）分子式为：，（2）A与与M 互为同分异构体，互为同分异构体，B无支链，无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条在一定条件下
6、能发生如下转化：件下能发生如下转化：A稀稀H2SO4 BH2 NiCDO2 Cu/EH稀稀H2SO4 O2 一定条件一定条件F12/30/20229例题：例题：实验室一试剂瓶标签严实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（）该物质（M）分子式为）分子式为：，（2）A与与M 互为同分异构体，互为同分异构体，B无支链，无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条在一定条件下能发生如下转化：件下能发生如下转化：A稀稀H2SO4 BH2 NiCDO2 Cu/EH稀稀H2SO4 O2 一定条件一定条件F类型二：根据特征反应和
7、反应类型二：根据特征反应和反应机理进行推断机理进行推断12/30/202210C与与F互为同系物，互为同系物，H能使能使Br2/CCl4溶液褪色，溶液褪色，H物物质得到的质得到的1H-NMR谱中有谱中有5各吸收峰。各吸收峰。A的结构简式为的结构简式为 。写出一个证明写出一个证明E中官能团的化学方程式中官能团的化学方程式 ，反应类型反应类型 ；写出；写出C与与D反应形成高聚物反应形成高聚物的化学方程式的化学方程式 ，反应类型，反应类型 。写出与写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异官能团种类和数目都相同的所有同分异构体构体 。类型二：根据特征反应和反应机理进行推断类型二：根据特征反应和反应机
8、理进行推断12/30/202211例题：例题：实验室一试剂瓶标签严实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（）该物质（M）分子式为）分子式为：，（2）A与与M 互为同分异构体，互为同分异构体，B无支链，无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条在一定条件下能发生如下转化：件下能发生如下转化：A稀稀H2SO4 BH2 NiCDO2 Cu/EH稀稀H2SO4 O2 一定条件一定条件F类型三：通过产物结构进行类型三：通过产物结构进行推断推断12/30/202212C与与F互为同系物，互为同系物，H能使能使Br2/CCl
9、4溶液褪色，溶液褪色，H物物质得到的质得到的1H-NMR谱中有谱中有5各吸收峰。各吸收峰。A的结构简式为的结构简式为 。写出一个证明写出一个证明E中官能团的化学方程式中官能团的化学方程式 ，反应类型反应类型 ；写出；写出C与与D反应形成高聚物反应形成高聚物的化学方程式的化学方程式 ，反应类型，反应类型 。写出与写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异官能团种类和数目都相同的所有同分异构体构体 。类型三：通过产物结构进行推断类型三：通过产物结构进行推断12/30/202213类型四：通过信息处理进行推断类型四：通过信息处理进行推断例题：例题：（2009全国全国II30）化合物）化合物A相对分相
10、对分子质量为子质量为86，碳的质量分数为，碳的质量分数为55.8%，氢，氢为为7.0%，其余为氧。，其余为氧。A的相关反应如下图的相关反应如下图所示：所示：A催化剂催化剂聚合聚合Cu(OH)2 B稀稀H2SO4 稀稀H2SO4 CDE已知已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转（烯醇）不稳定，很快转化为化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问。根据以上信息回答下列问题：题：12/30/202214三、三、“有机推断题有机推断题”的解题策略的解题策略官能团的种类官能团的种类特征反应特征反应官能团的位置官能团的位置反应机理反应机理官能团的数目、官能团的数目、分子式分子式数据处理数据处理碳链
11、结构碳链结构产物结构产物结构综合综合分析分析确定确定有机有机物的物的结构结构有机有机推断推断解题解题思路思路12/30/202215三、三、“有机推断题有机推断题”的解题策略的解题策略 有机推断应以特征点为解题突破口，结合有机推断应以特征点为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后作出正确推断。最后作出正确推断。采用的方法：采用的方法：顺推法、逆推法、由中双向推断法、正逆结顺推法、逆推法、由中双向推断法、正逆结合法等合法等12/30/202216【考前演练】【考前演练】练习练习1、“智能型智能型”大分子，在生物工程中大分子，在生物工程
12、中有广泛的应用前景。有广泛的应用前景。PMAA是一种是一种“智能型智能型”大分子，可应用于生物制药中大分子和小分大分子，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。下列是以子的分离。下列是以A物质为起始反应物合物质为起始反应物合成成PMAA的路线：的路线：ACl2BNaOH,H2OCO2 催催化剂化剂DO2 催催化剂化剂E浓浓H2SO4，F(CH2=C-COOH)一定条件下一定条件下PMAACH312/30/202217【考前演练】【考前演练】根据上述过程回答下列问题：根据上述过程回答下列问题：（1）已知）已知A的相对分子质量为的相对分子质量为56，其完全燃烧的，其完全燃烧的产物中产物中n(CO2
13、):n(H2O)=1:1，则，则A的分子式为的分子式为 。(2)D中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为 ；的反应类型分别是的反应类型分别是 。（3）有机物）有机物G和和H都是都是D的同分异构体，根据下的同分异构体，根据下列事实写出它们的结构简式。列事实写出它们的结构简式。分析二者的核磁分析二者的核磁共振氢谱图，结果表明：共振氢谱图，结果表明：G和和H分子中都有分子中都有4种不种不同的氢原子且其个数比为同的氢原子且其个数比为1：2：2：3；G能与能与NaHCO3溶液反应产生气体，溶液反应产生气体，H能在酸或碱条件能在酸或碱条件下发生水解。则下发生水解。则G ；H 。12/30/202218【
14、考前演练】【考前演练】练习练习2、有机物有机物A在一定条件下有如图的转在一定条件下有如图的转换关系：换关系：ABNaOH,H2OC浓硫酸浓硫酸加热加热盐酸盐酸E(Mr=132)浓浓H2SO4，乙醇，乙醇FD(Mr=118)G(Mr=174)控制条件控制条件乙醇乙醇催化氧化催化氧化12/30/202219【考前演练】【考前演练】其他相关信息：其他相关信息：A为铵盐，有机部分是无支链的链为铵盐，有机部分是无支链的链状结构；若控制条件，状结构；若控制条件，C能与乙醇能与乙醇1：1反应生成反应生成E，C能与能与NaOH溶液反应，也能与溶液反应，也能与Na反应，反应，1molC与与Na反应生成反应生成1
15、molH2；F无支链，属环状化合物。无支链，属环状化合物。试回答下列问题：试回答下列问题：（1）在）在AG中属于酯类化合物的是中属于酯类化合物的是 。（2）写）写出出F的结构简式：的结构简式：。（3）写）写出出AB、CD的化学反应方程式：的化学反应方程式：；。12/30/202220【直击高考】【直击高考】（2009全国全国II30）化合物）化合物A相对分子质量相对分子质量为为86，碳的质量分数为，碳的质量分数为55.8%，氢为，氢为7.0%，其余为氧。，其余为氧。A的相关反应如下图所的相关反应如下图所示：示：A催化剂催化剂聚合聚合Cu(OH)2 B稀稀H2SO4 稀稀H2SO4 CDE已知已
16、知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转（烯醇）不稳定，很快转化为化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问。根据以上信息回答下列问题：题：12/30/202221【直击高考】【直击高考】（1）A的分子式为的分子式为 ；（2）反应）反应的化学反应方程式的化学反应方程式是是 ；（；（3）A的结构简式的结构简式是是 ；（；（4）反应）反应的化学方的化学方程式是程式是 ；（；（5）A有多种同分异构有多种同分异构体，写出四个同时满足（体，写出四个同时满足（i）能发生水解反应）能发生水解反应（ii）能使溴的）能使溴的CCl4溶液褪色的两个条件的溶液褪色的两个条件的同分异构体的结构简同分异构体的结构简
17、式：式：、；（6）A的另一个同分异构体，其分子中所有的另一个同分异构体，其分子中所有碳原子的一条直线上，它的结构简式为碳原子的一条直线上，它的结构简式为 。12/30/202222【直击高考】【直击高考】（2009福建福建31）有机物）有机物A是常用的食用油是常用的食用油抗氧化剂，分子式为抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下，可发生如下转化：转化：A (C10H12O5)NaOH溶溶液，加热液，加热稀稀H2SO4B浓浓H2SO4加热加热NaHCO3溶液溶液CFeCl3溶液溶液产生气泡产生气泡发生显色反应发生显色反应（显示特征颜色）（显示特征颜色）D一定一定条件条件E 高分子化合物高分
18、子化合物12/30/202223【直击高考】【直击高考】已知已知B的相对分子质量为的相对分子质量为60，分子中只含一，分子中只含一个甲基。个甲基。C的结构可表示为：的结构可表示为：（1）根据系统命名法，）根据系统命名法，B的名称为的名称为 。（2）官能团）官能团-X的名称为的名称为 ，高聚物，高聚物E的链的链节为节为 。（3）A的结构简式为的结构简式为 。（4）反应）反应的化学方程式的化学方程式 。（5）C有有多种同分异构体，写出其中两种符合下列要多种同分异构体，写出其中两种符合下列要（其中：（其中：-X、-Y均为官能团）。均为官能团）。12/30/202224【直击高考】【直击高考】求的同分
19、异构体的结构简式求的同分异构体的结构简式 。.含有苯环含有苯环.能发生银镜反应能发生银镜反应.不能发不能发生水解反应生水解反应 （6）从分子结构上看，）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的具有抗氧化作用的主要原因是主要原因是 （填序号）（填序号）a.含有苯环含有苯环 b.含有羰基含有羰基 c.含有酚羟基含有酚羟基12/30/202225【课后练习】【课后练习】某种芳香族化合物某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下，其蒸气密度是相同条件下H2密度的密度的67倍。倍。A由碳、氢、氧三种元素组成，经由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为测定碳、氢的质量分数分别为80.7%和和7.5
20、0%。A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）略去。等）略去。ACH3IBO3 Zn、H2OCDE一定一定条件条件F一定条件一定条件GHI新制新制Cu(OH)2相关信息如下：相关信息如下：12/30/202226请回答：请回答：（1）A的分子式：的分子式：；（2）DE的反应类型：的反应类型：反应；反应；（3）BC反应的化学反应方程式：反应的化学反应方程式：；（4）已知）已知F的相对分子质量是的相对分子质量是30，则，则G的结构简的结构简式：式：；（5）写出符合下列要求的化合物）写出符合下列要求的化合物A的所有同分异的所有同分异构体的结构简
21、式：构体的结构简式：；遇遇FeCl3溶液呈紫色；溶液呈紫色；苯环上有两个取代基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。且苯环上的一氯代物有两种。iii.G 是相对分子质量为是相对分子质量为90的六元环，的六元环，E的结构为：的结构为：12/30/202227（6）请你设计下列合成路线：）请你设计下列合成路线：。提示：提示：合成过程中试剂任选：合成过程中试剂任选：合成路线合成路线表示方法示例如图：表示方法示例如图：12/30/202228预祝同学们高考成功预祝同学们高考成功谢谢 谢谢读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。-歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。-莎士比亚书籍是巨大
22、的力量。-列宁好的书籍是最贵重的珍宝。-别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越感到自己知识贫乏。-马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料。-雨果喜欢读书，就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。-孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多，我就知道得和别人一样少。-霍伯斯英国作家读书有三种方法：一种是读而不懂，另一种是既读也懂，还有一种是读而懂得书上所没有的东西。-克尼雅日宁俄国剧作家诗人要学会读书，必须首先读的非常慢，直到最后值得你精读的一本书，还是应该很慢地读。-法奇(法国科学家)了解一页书，胜于匆促地阅读一卷书。
23、-麦考利英国作家读书而不回想，犹如食物而不消化。-伯克美国想思家读书而不能运用，则所读书等于废纸。-华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识，但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。-彼特拉克意大利诗人生活在我们这个世界里，不读书就完全不可能了解人。-高尔基读书越多，越感到腹中空虚。-雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏；而我对于事业的勤劳，仍是按照必要，不倦不厌。-富兰克林书读的越多而不加思索，你就会觉得你知道得很多；但当你读书而思考越多的时候，你就会清楚地看到你知道得很少。-伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷，下笔如有神。-杜甫读万卷书，行万里路。-顾炎武读书之法无他，惟是笃志虚心，反复详玩，为有功耳。-朱熹读书无嗜好，就能尽其多。不先泛览群书，则会无所适从或失之偏好，广然后深，博然后专。-鲁迅读书之法，在循序渐进，熟读而精思。-朱煮读书务在循序渐进；一书已熟，方读一书，勿得卤莽躐等，虽多无益。-胡居仁明读书是学习，摘抄是整理，写作是创造。-吴晗看书不能信仰而无思考，要大胆地提出问题，勤于摘录资料，分析资料，找出其中的相互关系，是做学问的一种方法。-顾颉刚书犹药也，善读之可以医愚。-刘向读书破万卷，胸中无适主，便如暴富儿，颇为用钱苦。-郑板桥知古不知今，谓之落沉。知今不知古，谓之盲瞽。-王充举一纲而万目张，解一卷而众篇明。-郑玄
