1、化学化学 必修必修2（人教版）（人教版）第三章有机化合物第三章有机化合物第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物第第2课时课时 乙酸乙酸 情景导入情景导入从前，有一个刻薄的地主，过年时找教书从前，有一个刻薄的地主，过年时找教书 先生写了这样一副对联：先生写了这样一副对联：“酿酒缸缸好，造醋坛酿酒缸缸好，造醋坛 坛酸。坛酸。”但是街坊四邻却都是这么但是街坊四邻却都是这么“识文断字识文断字”的：的：“酿酒缸缸好造醋，坛坛酸。酿酒缸缸好造醋，坛坛酸。”教书先生因为东家克扣了教书先生因为东家克扣了工钱，就想办法作弄东家。东家让先生写对联时，先生就工钱，就想办法作弄东家。东家让先生写对
2、联时，先生就写了这么一副。给东家说的时候就是第一种断法，贴出去写了这么一副。给东家说的时候就是第一种断法，贴出去以后，就是第二种断法。从这个对联看来，酒和醋之间具以后，就是第二种断法。从这个对联看来，酒和醋之间具有一定的联系，我们对这两种物质都不陌生，酒精的学名有一定的联系，我们对这两种物质都不陌生，酒精的学名为乙醇，醋酸的学名为乙酸。为乙醇，醋酸的学名为乙酸。乙酸具有怎样的性质呢？乙酸和乙醇之间又具有怎样乙酸具有怎样的性质呢？乙酸和乙醇之间又具有怎样的联系？的联系？栏目链接栏目链接课课 标标点点 击击1了解乙酸的主要用途。了解乙酸的主要用途。2掌握乙酸的组成与主要性质。掌握乙酸的组成与主要性
3、质。3了解乙酸与人类日常生活与健康的知识。了解乙酸与人类日常生活与健康的知识。4学会分析官能团与物质性质关系的方法。学会分析官能团与物质性质关系的方法。栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接要点要点 乙酸乙酸知知 识识导导 学学1乙酸的物理性质。乙酸的物理性质。俗称：醋酸俗称：醋酸物理性质物理性质颜色、状态颜色、状态气味气味溶解性溶解性熔沸点熔沸点挥发性挥发性2.分子组成与结构。分子组成与结构。化学式：化学式：_，结构式：，结构式：_，结，结构简式：构简式：_，官能团：，官能团：_。无色溶液无色溶液 有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂 沸点：沸点：117.9
4、 熔点：熔点：16.6 易挥发易挥发 C2H4O2CH3COOH羧基羧基(COOH)栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学3化学性质。化学性质。(1)乙酸的酸性。乙酸的酸性。实验一实验一乙酸与镁的反应。乙酸与镁的反应。实验步骤：向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段实验步骤：向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段镁条，观察现象。镁条，观察现象。实验现象：实验现象：_。实验结论：乙酸能跟。实验结论：乙酸能跟活泼金属作用，具有酸性。活泼金属作用，具有酸性。化学反应方程式：化学反应方程式：_。有气泡产生有气泡产生2CH3COOHMg=Mg(CH3COO)2H2 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学实验二实
5、验二乙酸与碳酸钠的反应。乙酸与碳酸钠的反应。实验步骤：向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约实验步骤：向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3 mL乙酸溶液，观察现象。乙酸溶液，观察现象。实验现象：实验现象：_。实验结论：乙酸具有酸性，且酸性比碳酸的酸性强。实验结论：乙酸具有酸性，且酸性比碳酸的酸性强。相关化学反应方程式：相关化学反应方程式：_。试管里有无色、无味的气泡生成试管里有无色、无味的气泡生成2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学实验三实验三乙酸和氢氧化钠反应。乙酸和氢氧化钠反应。实验步骤：先取氢氧化钠溶液于试管中，加入一滴酚
6、酞，实验步骤：先取氢氧化钠溶液于试管中，加入一滴酚酞，再逐滴加入乙酸再逐滴加入乙酸实验现象：实验现象：_。实验结论：乙酸具有酸性。实验结论：乙酸具有酸性。化学方程式：化学方程式：_。通过前面几个小实验可以证明乙酸具有酸的通性：能与通过前面几个小实验可以证明乙酸具有酸的通性：能与活泼金属、碱、盐等物质发生反应。乙酸的酸性比硫酸、活泼金属、碱、盐等物质发生反应。乙酸的酸性比硫酸、盐酸等的酸性弱，但比碳酸的酸性强。盐酸等的酸性弱，但比碳酸的酸性强。红色褪去红色褪去CH3COOHNaOH=CH3COONaH2O 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学乙酸除去水垢的原理：乙酸除去水垢的原理：_。酸性强弱：
7、酸性强弱：_。(2)乙酸的酯化反应。乙酸的酯化反应。根据教材根据教材317。实验步骤：在试管里先加入实验步骤：在试管里先加入3 mL无水乙醇，然后一边无水乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入摇动一边慢慢地加入2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL无水乙酸。然后用无水乙酸。然后用酒精灯小心均匀地加热试管酒精灯小心均匀地加热试管35 min。同时将导管通到装。同时将导管通到装有饱和碳酸钠溶液的试管中，观察现象，注意产物的气味。有饱和碳酸钠溶液的试管中，观察现象，注意产物的气味。2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaH2OCO2H2SO4CH3COOHH2CO3 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学
8、学有不溶于水，具有果香味的无色透明油状液体生成有不溶于水，具有果香味的无色透明油状液体生成CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O浓硫酸浓硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯酯化酯化 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学乙酸与乙醇的酯化反应加热的目的是什么？乙酸与乙醇的酯化反应加热的目的是什么？_。浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？_。为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？_。提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，有利于提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集乙酸乙酯收集乙酸乙酯催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂a.吸收挥发出来的乙酸和乙醇；吸收挥发出
9、来的乙酸和乙醇；b.使乙酸乙酯和使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层碳酸钠溶液分层 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学长导管有何作用？长导管有何作用？_。导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？_。导气和冷凝导气和冷凝防止倒吸防止倒吸 栏目链接栏目链接【应用思考应用思考】知知 识识导导 学学1无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况时，应如何从试剂瓶中取出无水乙酸？时，应如何从试剂瓶中取出无水乙酸？2如何证明如何证明CH3COOH的酸性比的
10、酸性比H2CO3强？强？可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。解析解析将将CH3COOH溶液滴加到盛有少量溶液滴加到盛有少量Na2CO3或或NaHCO3溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性CH3COOHH2CO3。解析解析 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学(1)在一支试管中加入在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入管边慢慢加入2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL乙酸。乙酸。(2)催化剂、吸水剂。催化剂、吸水剂。(3)
11、取代反应。取代反应。(4)用饱和用饱和Na2CO3溶液可除去少量乙酸，溶解乙溶液可除去少量乙酸，溶解乙醇，并可降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。醇，并可降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。解析解析3(1)如何配制酯化反应的混合物？如何配制酯化反应的混合物？(2)实验中浓实验中浓H2SO4起什么作用？起什么作用？(3)酯化反应还属于哪一类有机反应类型？酯化反应还属于哪一类有机反应类型？(4)为什么用饱和为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？栏目链接栏目链接一、几种物质中羟基氢原子的活泼性一、几种物质中羟基氢原子的活泼性 综合拓展综合拓展知知 识识导导 学学 栏目链接栏目链接知知
12、识识导导 学学 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学4酯化反应的实质。酯化反应的实质。酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：若用含酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：若用含18O的乙醇和不含的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含原子，而水分子中不含18O原子，这说原子，这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的OH与醇分子与醇分子中中OH上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：栏目
13、链接栏目链接知知 识识导导 学学即酯化反应可认为是即酯化反应可认为是“酸脱羟基、醇脱氢酸脱羟基、醇脱氢”，属于，属于取代反应。取代反应。特别提示特别提示：(1)刚开始小火均匀加热，防止没有反应刚开始小火均匀加热，防止没有反应的乙醇和乙酸大量挥发，反应一段时间后大火加热，主要的乙醇和乙酸大量挥发，反应一段时间后大火加热，主要使生成的乙酸乙酯蒸发出来。使生成的乙酸乙酯蒸发出来。(2)有机实验中因有机化合物的熔、沸点较低，反应有机实验中因有机化合物的熔、沸点较低，反应速率较慢，且往往需要加热，所以有部分反应物没有来得速率较慢，且往往需要加热，所以有部分反应物没有来得及反应就被蒸发出来，为此通过采用长
14、导管的装置，当被及反应就被蒸发出来，为此通过采用长导管的装置，当被蒸发出的物质通过长导管时，受冷又变为液态，回流到反蒸发出的物质通过长导管时，受冷又变为液态，回流到反应体系中继续参与反应，所以长导管除导气外，还起到冷应体系中继续参与反应，所以长导管除导气外，还起到冷凝回流的作用。凝回流的作用。栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学(3)该反应属于可逆反应，从反应类型来看，属于该反应属于可逆反应，从反应类型来看，属于酯化反应，也属于取代反应。反应的实质是酸脱羟基、酯化反应，也属于取代反应。反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢形成水，剩下的两部分结合生成酯。醇脱氢形成水，剩下的两部分结合生成酯。栏目链接栏目
15、链接 尝试应用尝试应用知知 识识导导 学学1下列有关乙酸的分子结构的说法，不正确的是下列有关乙酸的分子结构的说法，不正确的是()A乙酸分子中有两个碳原子乙酸分子中有两个碳原子B乙酸分子是由一个乙基和一个羧基构成乙酸分子是由一个乙基和一个羧基构成C乙酸分子的官能团是羧基乙酸分子的官能团是羧基D乙酸分子中含有一个羟基乙酸分子中含有一个羟基B 栏目链接栏目链接知知 识识导导 学学2(双选题双选题)下列关于乙酸性质的叙述中，正确的是下列关于乙酸性质的叙述中，正确的是()A乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生反应，产生CO2气体气体B乙酸分子中含
16、有碳氧双键，所以它能使溴水褪色乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色C乙酸在温度低于乙酸在温度低于16.6时，就凝结成冰状晶体时，就凝结成冰状晶体D乙酸不能与金属钠反应放出氢气乙酸不能与金属钠反应放出氢气3用用30 g乙酸与乙酸与46 g乙醇反应，如果实际产率是理论乙醇反应，如果实际产率是理论产率的产率的67%，则可得到的乙酸乙酯的质量是，则可得到的乙酸乙酯的质量是()A29.5 g B44 g C74.8 g D88 gAC A 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接一、乙酸的结构及性质一、乙酸的结构及性质典典 例例精精 析析例例1(双选题双选题)下列是有关生活中的醋酸，其中主要利下列是有关
17、生活中的醋酸，其中主要利用了醋酸酸性的是用了醋酸酸性的是()A将醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽将醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽B熏醋可一定程度上防止流行感冒熏醋可一定程度上防止流行感冒C醋可以除去水壶中的水垢醋可以除去水壶中的水垢D用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味 栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析醋 酸 与醋 酸 与 C a C O3发 生 反 应：发 生 反 应：C a C O32CH3COOH(CH3COO)2CaCO2H2O，是利，是利用强酸制弱酸的原理，所以该反应中的乙酸显酸性。用强酸制弱酸的原理，所以该反应中的乙酸显酸性。水垢的主要成分是水垢的
18、主要成分是CaCO3和和Mg(OH)2，乙酸的酸性比，乙酸的酸性比碳酸强，所以可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性。碳酸强，所以可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性。熏醋主要是利用有机物使蛋白质变性的原理进行的；熏醋主要是利用有机物使蛋白质变性的原理进行的；做鱼的时候一般要放料酒，酸和醇发生反应生成具有做鱼的时候一般要放料酒，酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。特殊香味的酯。解析解析AC答案答案 栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析名师点睛：名师点睛：一种物质有多种性质，掌握根据反应的一种物质有多种性质，掌握根据反应的原理分析该物质在其中的作用。原理分析该物质在其中的作用。栏目链接栏目链接 变式应用变
19、式应用典典 例例精精 析析D 栏目链接栏目链接二、酯化反应二、酯化反应典典 例例精精 析析例例2(2013山东实验中学期末山东实验中学期末)某课外小组设计的某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，长颈漏斗中盛实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，长颈漏斗中盛有浓硫酸，烧瓶中盛有乙醇、无水醋酸钠，烧杯中盛有有浓硫酸，烧瓶中盛有乙醇、无水醋酸钠，烧杯中盛有饱和碳酸钠溶液。饱和碳酸钠溶液。栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析请回答：请回答：(1)浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是_，若用同位素若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示的提
20、供者，写出能表示18O位置的化学方程式：位置的化学方程式：_。(2)球形干燥管的作用是球形干燥管的作用是_，若，若反应前向烧杯中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后反应前向烧杯中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后烧杯中的现象是烧杯中的现象是_。栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析(3)要分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品，下图要分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品，下图是分离操作步骤流程图。是分离操作步骤流程图。栏目链接栏目链接试剂试剂a是是_，试剂，试剂b是是_；分离方法；分离方法是是_，分离方法，分离方法是是_，分离方法，分离方法是是_。(4)在得到的在得到的A中加入无水碳酸钠粉末并振荡，
21、其目的中加入无水碳酸钠粉末并振荡，其目的是是_。典典 例例精精 析析 栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析(1)浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸，在制备浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸，在制备乙酸乙酯的反应中，浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。乙酸乙酯的反应中，浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。(2)用用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应前饱溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应前饱和碳酸钠溶液显碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反和碳酸钠溶液显碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还伴随有蒸出的乙醇和应结束后产物中除乙酸乙酯外，还伴随有蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸将中和
22、掉烧杯中的部分乙酸，少量的乙酸将中和掉烧杯中的部分OH，溶液碱，溶液碱性降低从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，性降低从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。对于第所以出现分层现象。对于第(3)、(4)小题，可从分析粗产小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即即A)、另一份是、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液乙酸钠和乙醇的水溶液(
23、即即B)。解析解析 栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析蒸馏蒸馏B可得到乙醇可得到乙醇(即即E)，留下的残液是乙酸钠溶液，留下的残液是乙酸钠溶液(即即C)。再在再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案答案 栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析有机实验有机实验浓浓H2SO4的作用的作用实验室制实验室制C2H4作催化剂、脱水剂作催化剂、脱水剂苯的硝化反应苯的硝化反应作催化剂、吸水剂作催化剂、吸水剂乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应作催化剂、吸水剂作催化剂、吸水剂 栏目链接栏目链接 变式应用变式应用典典 例例精精 析析 栏目链接栏目链接典典 例例精精 析析(1)实验时
24、，试管实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是是_(用化学用化学方程式表示方程式表示)。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是是_。(2)事实证明，此反应以浓事实证明，此反应以浓H2SO4为催化剂，也存在缺为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是陷，其原因可能是_。A浓浓H2SO4易挥发，因此不能重复使用易挥发，因此不能重复使用B会使部分原料炭化会使部分原料炭化C浓浓H2SO4有吸水性有吸水性D会造成环境污染会造成环境污染2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O分液分液 BD 栏目链接栏目链接
