1、第三节 卤代烃1.定义定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。化合物叫卤代烃。2.卤代烃的官能团:卤原子卤代烃的官能团:卤原子(-X)。一、卤代烃一、卤代烃3.分类:分类:(1)根据卤素原子的不同,可以将卤代烃分为:根据卤素原子的不同,可以将卤代烃分为:(2)根据卤素原子数目的多少,可将卤代烃分为根据卤素原子数目的多少,可将卤代烃分为:(3)根据分子中烃基结构不同,根据分子中烃基结构不同,可将卤代烃分为可将卤代烃分为:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃,芳香族卤代烃脂肪族卤代烃、脂环族
2、卤代烃,芳香族卤代烃一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃4.物理性质物理性质(1)常温下,常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。等少数为气体外,其余为液体或固体。4.物理性质物理性质(1)常温下,常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,沸点随
3、烃基中的碳原子数的增加而升高,同分同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。CH3CH2CHCH3黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有()需要经过下列几步反应()A.满足什么条件才有可能发生消去反应?分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?利用取代反应,可将-X转化为-OH。(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检
4、验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃满足什么条件才有可能发生消去反应?溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!除分层之外,无明显现象取代消去加成D.4.物理性质物理性质(1)常温下,常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,沸点随烃基
5、中的碳原子数的增加而升高,同分同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。(3)难溶于水,易溶于有机溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。好的有机溶剂。分子式分子式C2H5BrHHCCBrHHH1.溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子结构结构式结构式二、溴乙烷二、溴乙烷分子式分子式C2H5BrHHCCBrHHH结构简式结构简式CH3CH2Br或或C2H5Br1.溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子结构结构式结构式二、溴乙烷二、溴乙烷分子式分子式C2H5BrHHCCBrHHH结构简式结构简式CH3CH2Br或或C2
6、H5Br1.溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子结构结构式结构式二、溴乙烷二、溴乙烷2.物理性质物理性质无色、有剌激性气味的液体无色、有剌激性气味的液体;不溶于水,密度比水大不溶于水,密度比水大;与乙醇和其他有机溶剂混溶与乙醇和其他有机溶剂混溶;沸点:沸点:38.4。溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,强,CBr键易断裂,使溴原子易被取代。由于官键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。取代反应取代反应实质为水
7、解反应实质为水解反应3.化学性质化学性质CH3CH2-Br+NaOH CH3CH2-OH+NaBr水水利用取代反应,可将利用取代反应,可将-X转化为转化为-OH。溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解?它是否为电解质?请设计实验证明。质?请设计实验证明。3.化学性质化学性质科学探究科学探究溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解?它是否为电解质?请设计实验证明。质?请设计实验证明。3.化学性质化学性质科学探究科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。不能电离。像这样,有机化合物
8、(醇,卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。CH CH+2HCl取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!除分层之外,无明显现象CH3CCH2I分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()分子式为C5H11Cl的卤代
9、烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()除分层之外,无明显现象与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!溴乙烷+氢氧化钠水溶液;利用取代反应,可将-X转化为-OH。CH2CH2 CH2=CH2+H2O分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解?它是否为电解质?请设计实验证明。质?请设计实验证明。如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。3.化学性质化学性质科学探究科学探究结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,结论:溴乙烷中不存在
10、溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。不能电离。方案方案I方案方案II方案方案 CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液HNO3AgNO3CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3溶液溶液方案方案I方案方案II除分层之外,无明显现象除分层之外,无明显现象方案方案 CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液HNO3AgNO3CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3溶液溶液方案方案I方案方案II黑色黑色沉淀沉淀方案方案 CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液HNO3AgN
11、O3CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3溶液溶液除分层之外,无明显现象除分层之外,无明显现象方案方案I方案方案II黑色黑色沉淀沉淀浅黄色浅黄色沉淀沉淀方案方案 CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液HNO3AgNO3CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3溶液溶液除分层之外,无明显现象除分层之外,无明显现象方案方案I方案方案II黑色黑色沉淀沉淀浅黄色浅黄色沉淀沉淀(HNO3中和中和过量的过量的NaOH溶液,防止生成溶液,防止生成Ag2O黑色黑色沉沉淀,影响淀,影响X-检验。检验。)
12、方案方案 CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液HNO3AgNO3CH3CH2BrNaOH(水水)取上层清液取上层清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3溶液溶液除分层之外,无明显现象除分层之外,无明显现象 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.反应物:反应物:2.反应条件:反应条件:3.产物检验步骤产物检验步骤溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠水溶液;氢氧化钠水溶液;共热共热4.此反应此反应 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.反应物:反应物:2.反应条件:反应条件:3.产物检验步骤产物检验步骤溴乙烷溴乙烷+氢氧
13、化钠水溶液;氢氧化钠水溶液;共热共热取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为Ag+OH=AgOH(白色白色)2AgOH=Ag2O(黑色黑色)+H2O;黑色掩蔽黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!所以必须用硝酸酸化!4.此反应此反应 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.反应物:反应物:2.反应条件:反应条件:3.产物检验步骤产物检验步骤溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠水溶液;氢氧化钠水溶液;共热共热叫做叫做水解反应,水解反应,属于属于取
14、代反应取代反应!取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为Ag+OH=AgOH(白色白色)2AgOH=Ag2O(黑色黑色)+H2O;黑色掩蔽黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!所以必须用硝酸酸化!4.此反应此反应(2)消去反应消去反应醇醇CH2CH2+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇醇|H|Br(2)消去反应消去反应反应条件反应条件NaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热醇醇CH2CH2+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇醇|H|Br(2)消去反应消去
15、反应反应条件反应条件NaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定定 义义像这样,有机化合物像这样,有机化合物(醇,卤代烃等醇,卤代烃等)在一定条件下在一定条件下从一个分子从一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤化氢等卤化氢等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应,叫化合物的反应,叫消消去反应去反应。醇醇CH2CH2+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇醇|H|Br(2)消去反应消去反应反应条件反应条件NaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定定 义义像这样,有机化合物像这样,有机化合物(醇,卤代烃等醇,卤代烃等)在一定条件下在一定条件下从一个分
16、子从一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤化氢等卤化氢等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应,叫化合物的反应,叫消消去反应去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。消去反应发生在两个相邻碳原子上。醇醇CH2CH2+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇醇|H|Br实例:实例:CH2CH2|Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl 实例:实例:CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170CH2CH2|Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl 实例:实例:CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH
17、浓浓H2SO4 170CH2CH2|Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃不饱和烃实例:实例:CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170CH2CH2|Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃不饱和烃小分子小分子实例:实例:CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170CH2CH2|Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃不饱和烃小分子小分子不饱和烃不饱和烃实例:实例:CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170CH2CH2|Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2H
18、Cl 不饱和烃不饱和烃小分子小分子不饱和烃不饱和烃小分子小分子u归纳:归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?满足什么条件才有可能发生消去反应?u归纳:归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O 【练习练习】2-溴丁烷溴丁烷 发生发生消去反应的产物有哪几种?消去反应的产物有哪几种?u归纳:归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaO
19、HCCHX醇醇C=C+NaX+H2OCH3CHCH2BrCH3 【练习练习】2-溴丁烷溴丁烷 发生发生消去反应的产物有哪几种?消去反应的产物有哪几种?u归纳:归纳:CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应?满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2OCH3CHCH2BrCH3除分层之外,无明显现象CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键易断裂,使溴原子易被取代。CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键易断裂,使溴原子易被取代。溴乙烷中含有少量乙醇杂
20、质,下列方法中可以除去该杂质的是()分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?|由烃来制:利用加成反应2个 C.|溴乙烷+氢氧化钠水溶液;下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。CH CH+2HClCH2CH2+NaOH满足什么条件才有可能发生消去
21、反应?【练习练习】2-溴丁烷溴丁烷 发生发生消去反应的产物有哪几种?消去反应的产物有哪几种?u归纳:归纳:CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3满足什么条件才有可能发生消去反应?满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2OCH3CHCH2BrCH3下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:有机产物的结构简式:练习巩固练习巩固A.CH3ClB.CH3CHCH3BrC.CH3CCH2ICH3CH3E.CH3CH2CHCH
22、3BrD.ClClF.下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:有机产物的结构简式:练习巩固练习巩固A.CH3ClB.CH3CHCH3BrC.CH3CCH2ICH3CH3E.CH3CH2CHCH3BrD.ClClF.下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:有机产物的结构简式:练习巩固练习巩固A.CH3ClB.CH3CHCH3BrC.CH3CCH2ICH3CH3E.CH3CH2CHCH3BrD.ClClF.下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出下列卤代烃是否能发生消去
23、反应,若能,请写出有机产物的结构简式:有机产物的结构简式:练习巩固练习巩固A.CH3ClB.CH3CHCH3BrC.CH3CCH2ICH3CH3E.CH3CH2CHCH3BrD.ClClF.实验探究实验探究2取一支试管,加入约取一支试管,加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。高锰酸钾溶液,观察实验现象。CH2CH2+NaOH2个 C.可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有 无浅黄色沉淀生成【练习】2-溴丁烷 发
24、生消去反应的产物有哪几种?溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是()|溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?所以必须用硝酸酸化!一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成Cl Cl黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有 无浅黄色沉淀生成该气体能使酸性高锰酸钾该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪
25、色溶液褪色u现象:现象:实验探究实验探究2取一支试管,加入约取一支试管,加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。高锰酸钾溶液,观察实验现象。气体的确证气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?会不会对乙烯的检验产生干扰?气体的确证气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?会不会对乙烯的检验产生干扰?可能的杂质气体
26、:溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽气体的确证气体的确证1.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?会不会对乙烯的检验产生干扰?可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。2.在溴乙烷与在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了试验方案察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图如图2-18所示所示),用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检
27、验生成的气体是否是乙烯,请你思考以下问题:乙烯,请你思考以下问题:(1)为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?盛有水的试管?起什么作用?洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色褪色.2.在溴乙烷与在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了试验方案察到有气体生成。有人设计了试验方案(如图如图2-18所示所示),用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯,请
28、你思考以下问题:乙烯,请你思考以下问题:(1)为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?盛有水的试管?起什么作用?(2)除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要(2)除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应
29、条件反应条件生成物生成物结论结论溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物的反应,生成不同的产物溴乙烷溴乙烷比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。卤代烃的制取方法卤代烃的制取方法CH2=CH2+HBr CH3CH2Br卤代烃的制取方法卤代烃的制取方法由烃来制:由烃来制:利用加成反应利用加成反应CH2=C
30、H2+HBr CH3CH2Br利用取代反应利用取代反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光卤代烃的制取方法卤代烃的制取方法由烃来制:由烃来制:利用加成反应利用加成反应CH2=CH2+HBr CH3CH2Br利用取代反应利用取代反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光思考:若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是思考:若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是 取代反应?取代反应?卤代烃的制取方法卤代烃的制取方法由烃来制:由烃来制:利用加成反应利用加成反应例:以溴乙烷为原料设计合成例:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(乙二醇(HOCH2CH2OH)的方案,)的方案,并写出有关的
31、化学方程式。并写出有关的化学方程式。加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有()黑色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!利用取代反应,可将-X转化为-OH。加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰
32、?卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。CH CH+2HCl消去反应发生在两个相邻碳原子上。由烃来制:利用加成反应滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有 无浅黄色沉淀生成分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有()【练习】2-溴丁烷 发生消去反应的产物有哪几种?CH3CH2CHCH3CH2CH2+NaOHCH2-CH2OH OHCH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH2Br水解水解HCCH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH3CH2Br消去消去CH2CH2卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃都
33、能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有的结构有()A.1个个 B.2个个 C.3个个 D.4个个卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有的结构
34、有()A.1个个 B.2个个 C.3个个 D.4个个A卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有的结构有()A.1个个 B.2个个 C.3个个 D.4个个A2.分子式为分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有种烯烃的结构有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.8种种卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃都能发生水解反应,大多数能发生消去反应。卤代烃都能发生
35、水解反应,大多数能发生消去反应。1.分子式为分子式为C5H11Br的溴代烷,其中不能发生消去反应的溴代烷,其中不能发生消去反应的结构有的结构有()A.1个个 B.2个个 C.3个个 D.4个个A2.分子式为分子式为C5H11Cl的卤代烃中发生消去反应生成两的卤代烃中发生消去反应生成两种烯烃的结构有种烯烃的结构有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.8种种B1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入新制的氯水振荡,再加入少量加入新制的氯水振荡,再加入少量CCl4振荡,观察下层振荡,观察下层 是否变为橙红色是否变为橙红色B.滴入硝酸银
36、溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有 无浅黄色沉淀生成无浅黄色沉淀生成C.加入加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有 无浅黄色沉淀生成无浅黄色沉淀生成D.加入加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成能力提升能力提升1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入新制的氯水振荡,再加入少量加入新制的氯水振荡,再加入少
37、量CCl4振荡,观察下层振荡,观察下层 是否变为橙红色是否变为橙红色B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有 无浅黄色沉淀生成无浅黄色沉淀生成C.加入加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有 无浅黄色沉淀生成无浅黄色沉淀生成D.加入加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D D能力提升能力提升2.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去溴乙烷中含有少量乙
38、醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是该杂质的是()A.加入浓硫酸并加热到加入浓硫酸并加热到170,使乙醇变成乙烯而逸出使乙醇变成乙烯而逸出B.加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层能力提升能力提升2.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是该杂质的是()A.加入浓硫酸并加热到加入浓硫酸并加热到170,使乙醇变成乙烯而逸出使乙醇变成乙烯而逸出B.加入氢
39、溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层D D能力提升能力提升3.由由2氯丙烷制得少量的氯丙烷制得少量的CH2CHCH3需要经过下列几步反应需要经过下列几步反应()A.加成加成消去消去取代取代B.消去消去加成加成水解水解C.取代取代消去消去加成加成D.消去消去加成加成消去消去能力提升能力提升|OH OH3.由由2氯丙烷制得少量的氯丙烷制得少量的CH2CHCH3需要经过下列几步反应需要经过下列几步反应()A.加成加成消去消去取代取代B.消去消去加成加成水解水解C.取代取代消去消去加成加成D.消去消去加成加成消去消去B B能力提升能力提升|OH OH